Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata.

Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata.Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata.Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata.Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata.Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata.Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata.Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata.Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata.Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata.Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata.Nghiên cứu thành phần hoá học của cây Bướm bạc đài cong Mussaenda recurvata.

BỘ GIÁO DỤC VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ ĐÀO TẠO VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ - Lê Hoàng Ngọc NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA CÂY BƯỚM BẠC ĐÀI CONG MUSSAENDA RECURVATA LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỮU CƠ Thành phố Hồ Chí Minh - Năm 2022 BỘ GIÁO DỤC VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ ĐÀO TẠO VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ - Lê Hoàng Ngọc NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA CÂY BƯỚM BẠC ĐÀI CONG MUSSAENDA RECURVATA Chuyên ngành: Hóa hữu Mã số: 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỮU CƠ NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC PGS.TS Mai Đình Trị Thành phố Hồ Chí Minh - Năm 2022 i LỜI CAM ĐOAN Tơi tên Lê Hồng Ngọc học viên cao học chuyên ngành Hóa Hữu Cơ, khóa 2019B Học Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam - Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam Cam đoan rằng: - Những kết nghiên cứu trình bày luận văn cơng trình nghiên cứu tơi hướng dẫn PGS.TS Mai Đình Trị - Trưởng phịng Cơng nghệ chất có hoạt tính sinh học - Viện Cơng nghệ Hóa học - Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam - Những kết nghiên cứu tác giả khác số liệu sử dụng luận văn có trích dẫn đầy đủ, đảm bảo trung thực khách quan - Một phần hay toàn tác phẩm chưa cơng bố trước TP.Hồ Chí Minh, ngày 05 tháng 05 năm 2022 Học viên Lê Hoàng Ngọc ii LỜI CẢM ƠN Để hoàn thành thực luận văn này, em chân thành gửi lời tri ân sâu sắc đến thầy PGS.TS Mai Đình Trị - Trưởng phịng thí nghiệm Cơng nghệ chất có hoạt tính sinh học Viện Cơng nghệ Hóa học thuộc Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam trực tiếp hướng dẫn tận tình, truyền đạt kỹ bản, giúp đỡ, tạo động lực, niềm đam mê tạo điều kiện thuận lợi cho em suốt thời gian làm đề tài để hồn thành tốt luận văn Bên cạnh đó, em chân thành cảm ơn thầy TS Nguyễn Tấn Phát - Cán khoa học Viện Cơng nghệ Hóa học thuộc Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam anh TS Nguyễn Văn Kiều – Giảng viên Trường Đại học Duy Tân bảo đưa lời góp ý quý báu để em hồn thành luận văn Và em không quên cảm ơn tất anh chị bạn nghiên cứu Viện Công nghệ Hóa học nhiệt tình giúp đỡ, hỗ trợ chia sẻ kinh nghiệm việc thực luận văn Tiếp theo, em xin cảm ơn đến quý Thầy Cô Học viện Khoa học Công nghệ Việt Nam giảng dạy, truyền đạt kiến thức, kinh nghiệm quý báu cho em suốt trình học tập nghiên cứu Học viện Em xin cám ơn anh, chị bạn lớp Cao học 2019A 2019B đồng hành em suốt trình học tập thực đề tài Đồng thời, xin cảm ơn bố mẹ gia đình hỗ trợ hy sinh tất cho để có ngày hơm với tất lịng thương kính biết ơn vô bờ Cuối cùng, em xin gửi trọn vẹn tất người yêu thương giúp đỡ em Trân trọng Lê Hoàng Ngọc iii MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN i LỜI CẢM ƠN ii DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT v DANH MỤC CÁC BẢNG vii DANH MỤC CÁC HÌNH, SƠ ĐỒ viii MỞ ĐẦU 1 LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU NỘI DUNG NGHIÊN CỨU CƠ SỞ KHOA HỌC VÀ TÍNH THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI NHỮNG ĐÓNG GÓP CỦA ĐỀ TÀI CHƯƠNG TỔNG QUAN NGHIÊN CỨU 1.1 MÔ TẢ VỀ CHI BƯỚM BẠC (MUSSAENDA L.) 1.2 TỔNG QUAN VỀ CÂY BƯỚM BẠC ĐÀI CONG 1.2.1 Giới thiệu chung 1.2.2 Phân loại 1.2.3 Đặc điểm thực vật 1.3 THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CHI BƯỚM BẠC MUSSAENDA 1.3.1 Các nghiên cứu thành phần hóa học 1.3.2 Các nghiên cứu hoạt tính sinh học 17 1.3.2.1 Theo y học cổ truyền 17 1.3.2.2 Theo khoa học đại 18 CHƯƠNG ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 19 2.1 ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU VÀ PHẠM VI NGHIÊN CỨU 19 2.1.1 Đối tương nghiên cứu 19 2.1.2 Phạm vi nghiên cứu 19 2.2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 19 2.2.1 Hóa chất thiết bị 19 2.2.1.1 Hóa chất 19 iv 2.2.1.2 Thiết bị 19 2.2.2 Quá trình thực nghiệm 20 2.2.2.1 Thu hái xử lý mẫu 20 2.2.2.2 Điều chế loại cao 20 2.2.2.3 Quy trình phân lập hợp chất cao EA Bướm bạc đài cong 21 2.2.3 Phương pháp thử nghiệm hoạt tính kháng viêm ức chế sản sinh NO 25 2.2.3.1 Khái quát trình viêm 25 2.2.3.2 Phương pháp thử nghiệm hoạt tính kháng viêm ức chế sản sinh NO 25 2.2.3.3 Thử nghiệm hoạt tính kháng viêm ức chế sản sinh NO 26 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 28 3.1 KẾT QUẢ ĐIỀU CHẾ CAO CHIẾT 28 3.2 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CÁC HỢP CHẤT ĐÃ PHÂN LẬP TỪ CÂY BƯỚM BẠC ĐÀI CONG 29 3.1.1 Xác định cấu trúc hợp chất MR08 29 3.1.2 Xác định cấu trúc hợp chất MR36 31 3.1.3 Xác định cấu trúc hợp chất MR38A 34 3.1.4 Xác định cấu trúc hợp chất MR23 37 3.1.5 Xác định cấu trúc hợp chất MR9 40 3.1.6 Xác định cấu trúc hợp chất MR12 42 3.1.7 Xác định cấu trúc hợp chất MR41C 45 3.3 KẾT QUẢ THỬ HOẠT TÍNH KHÁNG VIÊM ỨC CHẾ SẢN SINH NO 49 CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 50 4.1 KẾT LUẬN 50 4.2 KIẾN NGHỊ 52 DANH MỤC CƠNG TRÌNH CỦA TÁC GIẢ 53 DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO 54 PHỤ LỤC v DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT kg: Kilogram g: Gram mg: Milligram brs: Mũi đơn rộng (broad singlet) H: n-hexane C: Chloroform EA: Ethyl acetate Me Methanol EtOH: Ethanol FBS: Huyết bò (Fetal bovine serum) HEPES: 4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazineethanesulfonic acid DMSO: Dimethyl sulfoxide ((CH3)2SO) LPS: Lipopolysaccharide NO: Nitric oxide IC50 Nồ ng đô ̣ ức chế 50% đố i tươ ̣ng thử (Half Maximal Inhibitory Concentration) d: Mũi đôi (doublet) dd: Mũi đôi-đôi (doublet of doublet) td: Mũi ba-đôi (triplet of doublets) s: Mũi đơn (singlet) m: Mũi đa (multiplet) t: Mũi ba (triplet) vi NMR: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance) Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (Hydro Nuclear Magnetic Resonance) H-NMR: 13 C-NMR: HMBC: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon 13 (Carbon 13 Nuclear Magnetic Resonance) Tương quan 1H → 13C qua nối nối (Heteronuclear Multiple Bond Coherence) HSQC: Tương quan 1H→13C qua nối (Heteronuclear Single Quantum Correlation) DEPT: Distortionless Enhancement by Polarrization Transfer COSY Phổ tương tác (Correlation Spectroscopy) NOESY: Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy ROESY: Rotating frame Overhauser Effect Spectroscopy HR-ESI-MS: Phổ khối lượng phun mù điện phân giải cao (High Resolution ElectroSpray Ionisation Mass Spectrometry) ppm: Phần triệu (part per million) Hz: Hertz J: Hằng số ghép (coupling constant) δ: Độ dịch chuyển hóa học (Chemical shift) SKC: Sắc ký cột SKLM: Sắc ký lớp mỏng TLC: Sắc ký lớp mỏng (Thin Layer Chromatography) UV: Tia tử ngoại (Ultraviolet) vii DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 2.1: Kết sắc ký cột silica gel cao ethyl acetate (80,0 g) 21 Bảng 3.1: Dữ liệu phổ NMR hợp chất MR08 so với tài liệu tham khảo 31 Bảng 3.2: Dữ liệu phổ NMR hợp chất MR36 so với tài liệu tham khảo 34 Bảng 3.3: Dữ liệu phổ NMR hợp chất MR38A so với tài liệu tham khảo 37 Bảng 3.4: Dữ liệu phổ NMR hợp chất MR23 so với tài liệu tham khảo 39 Bảng 3.5: Dữ liệu phổ NMR hợp chất MR9 so với tài liệu tham khảo 42 Bảng 3.6: Dữ liệu phổ NMR hợp chất MR12 so với tài liệu tham khảo 45 Bảng 3.7: Dữ liệu phổ NMR hợp chất MR41C so với tài liệu tham khảo 48 Bảng 3.8: Kết thử hoạt tính kháng viêm ức chế sản sinh NO 49 viii DANH MỤC CÁC HÌNH, SƠ ĐỒ Hình 1.1: Hình ảnh số loài thuộc chi Mussaenda Hình 1.2: Hình ảnh Bướm bạc đài cong (Mussaenda recurvata Naiki, Tagane & Yahara) Hình 3.1: Cấu trúc hóa học tương quan HMBC hợp chất MR08 30 Hình 3.2: Cấu trúc hóa học tương quan HMBC hợp chất MR36 33 Hình 3.3: Cấu trúc hóa học tương quan HMBC hợp chất MR38A 36 Hình 3.4: Cấu trúc hóa học tương quan HMBC hợp chất MR23 39 Hình 3.5: Cấu trúc hóa học tương quan HMBC hợp chất MR9 41 Hình 3.6: Cấu trúc hóa học tương quan HMBC hợp chất MR12 44 Hình 3.7: Cấu trúc hóa học tương quan HMBC hợp chất MR41C 47 Sơ đồ 2.1: Quy trình phân lập hợp chất từ cao ethyl acetate (80,0 g) 24 Sơ đồ 3.1: Quy trình điều chế loại cao từ Bướm bạc đài cong 28 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211