BG TN hóa hữu cơ

BÄÜ GIẠO DỦC & ÂO TẢO TRỈÅÌNG ÂẢI HC DUY TÁN KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN BÀI GIẢNG THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ Tở chun mơn Hóa biên soạn  Nàơng 03/2017 NỘI QUY PHỊNG THỰC TẬP HÓA HỮU CƠ Sinh viên phải có mặt để đảm bảo chương trình thực tập Phải mang áo blouse, đeo thẻ sinh viên vào phòng thực tập Vật dụng cá nhân để nơi quy định Mang trang, găng tay cao su, … cần thiết Khi thực tập phải giữ trật tự, khơng nói chuyện ồn ào, không lại lộn xộn, không nô đùa phịng thí nghiệm Khơng hút thuốc, ăn uống phịng thí nghiệm Khơng vứt bỏ giấy, rác, vật khác vào bể rửa vòi nước Khi lấy xong hóa chất phải đậy nắp lọ, bỏ pipet ngồi, khơng mở nắp lọ hóa chất cắm pipet vào lọ đựng hóa chất suốt q trình làm thí nghiệm Khi ngừng đun thơi dùng nước phải tắt đèn cồn, tắt điện khóa máy nước lại Phải tiết kiệm chất đốt, điện nước, thuốc thử Khơng tự tiện tăng lượng hóa chất mức quy định Phải chuẩn bị kỹ trước đến phịng thí nghiệm Cuối buổi thực tập, sinh viên phải có ghi kết thí nghiệm tường trình nộp cho giảng viên hướng dẫn Sinh viên phải giữ gìn cẩn thận dụng cụ thủy tinh máy móc dùng làm thí nghiệm Nếu làm làm hư hỏng sinh viên phải có trách nhiệm bồi thường Tuyệt đối khơng hút pipet miệng 10 Mỗi nhóm làm thí nghiệm chỗ phân cơng, đặt hóa chất, dụng cụ thiết bị nơi quy định 11 Khi làm phản ứng khác thay đổi bước tiến hành theo quy trình phải đồng ý giáo viên hướng dẫn không sử dụng hóa chất, thuốc thử, máy móc khơng phục vụ cho nội dung thí nghiệm 12 Cuối buổi thực tập, nhóm phải rửa dụng cụ sẽ, xếp gọn gàng hóa chất, thuốc thử, dụng cụ lau dọn nơi làm việc Luân phiên có nhóm trực nhật dọn vệ sinh cho tồn phịng thí nghiệm Trang 13 Các hóa chất, rác thải, nước thải trình súc rửa dụng cụ phải xả bỏ nơi quy định ` 14 Khơng tự ý khỏi phịng thí nghiệm chưa đồng ý cán hướng dẫn 15 Khơng tự ý chuyển đổi nhóm thực tập, thực tập nhóm quy định trước 16 Trước phải kiểm tra: khóa máy nước, tắt đèn, tắt điện Trang ĐẠI CƯƠNG MỘT SỐ QUY ĐỊNH VÀ KỸ THUẬT CƠ BẢN TRONG THỰC TẬP HÓA HỮU CƠ Các quy định sinh viên việc chuẩn bị thực thực tập hóa hữu 1.1 Chuẩn bị thực tập Đọc kỹ thực tập để nắm mục đích thí nghiệm, nguyên tắc, sở lý thuyết bước tiến hành Chuẩn bị vào vở: Viết nguyên tắc, phương trình phản ứng, vẽ sơ đồ, dụng cụ thí nghiệm, tóm tắt động tác tiến hành Dự trù hóa chất Tìm đọc để hiểu vận dụng kỹ thuật cần thiết thực nghiệm 1.2 Tiến hành thực nghiệm Lắp dụng cụ theo quy tắc hướng dẫn giảng viên Số lượng hóa chất thuốc thử phải lấy ghi điều chỉnh giảng viên quy định Khi tiến hành thí nghiệm phải theo dõi cẩn thận, quan sát tượng xảy ra, ghi chép tìm cách giải thích Chú ý đảm bảo an toàn theo quy tắc an tồn lao động Thí nghiệm xong, tháo dụng cụ rửa sẽ, xếp lại gọn gàng 1.3 Viết báo cáo Đây phần quan trọng thí nghiệm hóa học nào, nhận xét cẩn thận q trình thí nghiệm với báo cáo xác điều thực tập Mẫu báo cáo thực tập gồm phần sau đây: - Nguyên tắc, phương trình phản ứng - Mô tả chi tiết tượng xảy - Kết - Nhận xét, biện luận Quy tắc an tồn lao động Các thí nghiệm hóa học đòi hỏi tiến hành thận trọng nhằm bảo đảm an tồn lao động cho người làm thí nghiệm người xung quanh Trang phòng thí nghiệm Chỉ thiếu thận trọng, thiếu xác chút, dẫn tới hỏng dụng cụ, máy móc dẫn tới tai hại không lường trước 2.1 Một số quy định chung - Không đặt đèn cồn đốt mép bàn rơi vỡ xuống sàn nhà, gây bùng cháy, tránh không để đèn cồn đốt đổ xuống bàn khơng nghiêng người với tay qua khoảng khơng phía lửa đèn lửa bắt vào người làm thí nghiệm - Các hóa chất, thuốc thử dễ cháy nổ, không để gần lửa - Mở nút chai lọ thuốc thử để lấy hóa chất, làm xong, phải đậy nút - Không ngửi trực tiếp miệng lọ hóa chất, hóa chất bốc mạnh amoniac dễ làm tổn thương niêm mạc mũi 2.2 Những tai nạn thường gặp cách đề phịng 2.2.1 Cháy Khi để dung mơi dễ cháy gần lửa, để rơi vỡ đèn cồn đốt, dụng cụ thí nghiệm lắp khơng khớp, … gây cháy - Khi xảy cháy, sinh viên phải nhanh chóng tắt đèn đun, kéo cầu dao điện nhằm ngắt nguồn cung cấp nhiệt lượng, cất chai dung môi dễ cháy để gần - Trong số trường hợp cháy, không dùng nước để tắt lửa nước làm cho lửa lan tràn ta đổ nước vào chất lỏng nóng sơi (ether, benzen, etxăng, ) Dùng nước đặc biệt nguy hiểm trường hợp phản ứng có natri kim loại gây nổ - Để nhanh chóng dập tắt lửa, ta dùng bình chữa cháy dùng cát có sẵn phịng thí nghiệm - Trường hợp quần áo bị bốc cháy khơng nên chạy (khơng khí chuyển động thổi cho lửa mạnh thêm) mà nên lấy áo choàng mảnh vải nhúng ướt trùm lên người, để dập tắt lửa quần áo 2.2.2 Nổ Ta cần phải biết nguyên nhân gây nổ để tránh tai nạn Nổ gây do: - Lắp dụng cụ khơng cách (bịt kín bình hứng cất) Trang - Đun nóng hỗn hợp phản ứng hay chất lỏng cất khiến phản ứng mạnh, chất bị phân hóa hay chất lỏng sôi lên - Cất áp suất thấp dụng cụ thủy tinh không đủ độ bền học (thủy tinh khơng tốt có vết rạn, …) - Các mảnh Na kim loại rơi vào nước - Cất ether để lâu, có chứa peroxyd Để tránh tai nạn xảy ra, ta phải loại bỏ nguyên nhân nêu trên, với ý làm việc sau: - Lắp dụng cụ cách, cho khơng bịt kín hồn tồn hệ thống đun nóng, cất, … - Gặp phản ứng dễ nổ, phân hóa mạnh nên làm tủ hút - Khi cất áp lực giảm phải thận trọng, phải bảo vệ kính an toàn che đầu, mặt mica bảo vệ để phịng chất lỏng sơi bình mảnh thủy tinh bắn vào - Khi cất ether chất lỏng dễ bốc cháy khác phải thận trọng, cất tủ hút phịng tuyệt đối khơng có lửa 2.2.3 Bỏng Khi làm thí nghiệm, khơng cẩn thận bị bỏng: - Do cầm phải vật đun, có độ nóng cao - Do hút pipet dung dịch acid, kiềm - Do sôi chất lỏng bắn vào da - Do để xảy cháy, lửa bén vào tay quần áo 2.2.4 Phương pháp sơ cứu - Khi bị vết rách thủy tinh: tìm cách lấy mảnh thủy tinh khỏi vết thương, bôi dung dịch iod sát trùng băng lại - Khi bị bỏng lửa (nhẹ): bôi glycerin thấm cồn - Khi bị bỏng acid: phải rửa vết thương lượng nước lớn dung dịch natri bicarbonat 3%, sau bôi thuốc mỡ chữa bỏng hay vaselin - Khi bị acid dính vào mắt: rửa mắt nước liên tục, rửa dung dịch natri bicarbonat loãng 0,5%, sau rửa nước - Khi bị kiềm đặc dính vào da: Rửa chỗ bị bỏng nhiều lần nước acid acetic loãng hay dung dịch acid boric 1% Trang - Khi bị bỏng brom: Rửa nhiều lần rượu hay benzen dung dịch natrithiosulfat 10% sau bôi mỡ vaselin vào chỗ bị bỏng - Khi bị bỏng phenol: Rửa nhiều lần glycerin màu da trở lại bình thường nước sau băng chỗ bỏng bơng tẩm glycerin Dụng cụ phịng thí nghiệm 3.1 Các dụng cụ thủy tinh thường dùng thực hành hóa hữu 3.1.1 Bình cầu: Có loại bình cầu đáy bằng, đáy trịn hay hình lê với dung tích khác loại 1, 2, cổ, ngắn dài Bình cầu đáy có cổ rộng dụng cụ để chuẩn bị bảo quản dung dịch Không nên dùng chúng để thí nghiệm nhiệt độ cao đặc biệt làm việc chân khơng Bình cầu đáy tròn (loại cổ rộng) thường dùng thí nghiệm nhiệt độ cao chế tạo loại thủy tinh đặc biệt Bình cầu hình lê dùng để thực phản ứng chưng cất tiện lợi hơn, tiến hành thí nghiệm nhỏ Bình cầu cổ dài dùng để chưng cất theo nước, bình cầu cổ ngắn làm bình thu sản phẩm cất chân khơng 3.1.2 Bình cầu có nhánh (bình Wurtz Claisen) Bình Wurtz dùng làm bình cất chất lỏng có nhiệt độ sơi thấp áp suất thường, cịn bình Claisen dùng để cất chất lỏng áp suất thường hay áp suất thấp 3.1.3 Bình Buchner Dùng làm bình lọc áp suất thường hay chân khơng Có thể thay bình Buchner ống nghiệm nhánh Trang 3.1.4 Ống sinh hàn Dùng để làm lạnh hay ngưng tụ tiến hành phản ứng hay chưng cất Nếu ngưng tụ trở lại bình phản ứng dùng ống sinh hàn dạng thẳng, bầu hay xoắn lắp thẳng đứng hay nghiêng gọi ống sinh hàn ngược Nếu ngưng tụ bình hứng dùng ống sinh hàn thẳng lắp xi gọi ống sinh hàn xi Ống sinh hàn khơng khí dùng làm ống sinh hàn ngược hay xuôi chất lỏng có nhiệt độ sơi cao 150oC (không dùng ống sinh hàn nước) Các loại ống sinh hàn 3.1.5 Phễu chiết Phễu dùng để tách biệt hai chất lỏng không trộn lẫn vào gọi phễu chiết Trang 3.1.6 Phễu thường phễu lọc giảm áp Phễu thủy tinh thường có ống dài ngắn sử dụng để rót chất lỏng lọc áp suất thường Để lọc áp suất thấp người ta dùng phễu thủy tinh xốp phễu sứ (phễu Buchner) Khi khơng có phễu lắp phễu thường có tẩm xốp Để lọc chất nhỏ dùng phễu thường có lót thủy tinh làm đũa thủy tinh Phễu thường Phễu Buchner 3.1.7 Cột cất phân đoạn Dùng để chưng cất, tách biệt hai chất lỏng hay tinh chế chất lỏng Có loại cột cất riêng loại cột cất nối liền với bình cầu đáy tròn hay lê 3.1.8 Nút cao su, nút lie Nút cao su: Chọn nút cao su vừa với miệng bình ống định lắp nối Ướm ống thủy tinh vào mặt nút Chọn ống khoan có kích thước nhỏ ống thủy tinh chút ống khoan phải thật sắc Bôi trơn miệng ống khoan với glycerin alcol Giữ nút ngón tay ngón trỏ bàn tay trái Lịng bàn tay dựa vào thân nút, khơng hứng mặt nút có đường ống khoan Cầm khoan tay phải, khoan thẳng theo trục thẳng đứng nút, không khoan nghiêng theo thành vát mặt nút Quay ống khoan từ từ theo chiều định, chiều kim đồng hồ Nếu lỗ khoan hẹp, dùng đũa tròn dũa rộng Nút lie: Được chọn cho ăn vào miệng bình 1/3 bề cao nút loại nút tốt khơng có khe nứt hay có lỗ hổng Trước khoan phải ép nhỏ lại dụng cụ ép nút Tiến hành khoan nút mô tả trên, ý khoan để tạo hàng lỗ hợp thành đường vng góc với thớ nút Lắp ống thủy tinh vào nút: Bôi trơn lỗ khoan nút bột talc (cho bột vào lỗ khoan, bịt kín lắc đều) giọt glycerin hay nước Giữ nút ngón ngón trỏ Trang bàn tay trái Lịng bàn tay dựa vào thân nút, không hứng mặt nút có đường ống thủy tinh Tay phải cầm ống thủy tinh, đặt vào miệng lỗ khoan, ngón ngón trỏ đặt đoạn ngắn thành ống, cách xa miệng lỗ khoan khoảng cm đẩy dần vào theo đường xốy trịn 3.2 Các thao tác thường dùng thí nghiệm hóa hữu 3.2.1 Lắp tháo dụng cụ Khi chuẩn bị dụng cụ để làm thí nghiệm phải chọn, dùng bình đun, bình hứng có dung tích lớn hóa chất cần đựng (ít 4/3 thể tích hóa chất) Các dụng cụ giữ kẹp cua lắp vào giá sắt Chú ý không dùng cặp sắt trực tiếp vặn kẹp vào cổ bình, đun nóng, thủy tinh nở ra, dễ vỡ cổ bình Phải lót hai miếng cao su cổ bình cặp sắt, khơng vặn cặp sắt kẹp chặt cứng cổ bình Khi dùng dụng cụ thủy tinh mài, trước lắp phận với nhau, phải bôi trơn vaselin Khi tháo phận mài, khơng hơ nóng nhẹ, tháo Tháo, lắp ống cao su dẫn nước vào sinh hàn, ống cao su hút chân không, nên bôi glycerin nước vào chỗ thủy tinh cần lắp để làm trơn, thao tác tháo lắp dễ dàng Trường hợp dùng nút cao su nút lie để lắp nối dụng cụ nút phải kín ăn chặt với cổ bình Nếu hóa chất dùng thí nghiệm chất dễ bay chỗ nối phận cần tráng collodion parafin Toàn dụng cụ sau lắp xong phải thơng với khí trời bên ngồi, dụng cụ khơng phải hệ kín hồn tồn, tránh áp suất bình tăng lên tác dụng nhiệt độ tăng hay thể tích khí bình tăng, gây nổ vỡ Nếu muốn ngăn loại trừ ẩm từ khơng khí tràn vào hệ dụng cụ cần lắp đặt ống đựng CaCl2 khan vào miếng ống thơng với khơng khí bên ngồi Trong trường hợp cần kiểm tra ống CaCl2 Khi thấy CaCl2 nhão phải thay ống khác, tránh gây tắc đường ống thông với áp suất bên ngồi 3.2.2 Rửa sấy khơ dụng cụ Trang Phản ứng oxy hóa H3C C O + H3C NH2 OH H3C N OH + H2O C H3C Aldehyd dễ bị oxy hóa ceton Với tác nhân oxy hóa nhẹ thuốc thử Tollens, thuốc thử Fehling, aldehyd chuyển thành acid tương ứng - Phản ứng với thuốc thử Tollens (phản ứng tráng gương): HCHO + 2[Ag(NH3)2]OH → HCOONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3 - Phản ứng với Cu(OH)2: O H3C C O + H3C C 2Cu(OH)2 H + 2Cu(OH) + H2O OH Cu(OH) Cu2O + H2O Phản ứng hydro vị trí α Hα linh động, dễ bị thay nguyên tử halogen Trong mơi trường kiềm lỗng, phân tử aldehyd phân tử ceton ngưng tụ với tạo aldol cetol Khi đun nóng, phân tử aldol cetol loại phân tử nước để tạo aldehyd ceton chưa no - Phản ứng aldol hóa: H3C CHO OH- H3C CH CH2 CHO OH Aldol t0 -H2O H3C CH=CH CHO aldehyd crotonic II Hóa chất dụng cụ 2.1 Hóa chất - Aceton - dd AgNO3 0,1N - dd acetaldehyde 10% - dd CuSO4 10% - dd formaldehyde 10% - dd HCl 2N Trang 36 - dd H2SO4 2N - dd KMnO4 1% - dd NH3 đậm đặc - dd NaHSO3 bão hòa - dd NaOH 10% - Hydroxylamin clohydrat - Natri carbonat - Thuốc thử Schiff + Fuchsin base + Natri sulfit khan + HCl đặc + Than hoạt tính 2.2 Dụng cụ - Nồi cách thủy - Cân kỹ thuật điện tử (sai số 0,01g) - Chậu đựng nước đá - Cốc có mỏ 100 ml - Đèn cồn - Kẹp ống nghiệm - Kiềng sắt (ba chân) - Lưới amiang - Mặt kính đồng hồ φ = - Ống đong 25 ml - Ống nghiệm 10 ml - Ống nghiệm 20 ml - Pipet ml - Pipet ml III Quy trình thí nghiệm 3.1 Phản ứng oxy hóa 3.1.1 Điều chế thuốc thử Tollens Cho vào ống nghiệm, ống giọt dd AgNO3 0,1N Nhỏ tiếp dd NH3 đậm đặc, có xuất kết tủa Trang 37 Thêm tiếp dd NH3 kết tủa tan hồn tồn (khơng dư nhiều NH3) Giải thích viết phương trình phản ứng xảy 3.1.2 Phản ứng aldehyd với [Ag(NH3)2]OH (thuốc thử Tollens) Cho vào ống nghiệm thí nghiệm 3.1.1: - Ống 1: ml dung dịch formaldehyde 10% - Ống 2: ml dung dịch acetaldehyde 10% Đun cách thủy ống nghiệm Quan sát tượng, viết ptpư, nhận xét, kết luận 3.1.3 Phản ứng oxy hóa aldehyd bằng Cu(OH)2 Cho vào ống nghiệm ml dung dịch formaldehyd 10% 10 giọt dung dịch NaOH 10% Thêm vào giọt CuSO4 10% Lắc đều, đun cách thủy ống nghiệm Quan sát tượng, viết ptpư, giải thích, nhận xét, kết luận 3.2 Phản ứng cộng hợp vào nhóm carbonyl 3.2.1 Phản ứng aldehyd với thuốc thử Schiff (acid fucxino sulfuro) Cho vào hai ống nghiệm: - Ống 1: ml formaldehyde10% - Ống 2: ml acetaldehyde 10% Thêm vào ống nghiệm, ống giọt thuốc thử Schiff Lắc Quan sát tượng, so sánh giải thích 3.2.2 Phản ứng acetaldehyd với NaHSO3 Lấy ml dd NaHSO3 bão hòa lắc mạnh cho tiếp vào ml acetaldehyd 10%, lắc đều, đặt ống nghiệm vào chậu đá lạnh, ta thấy có kết tủa màu trắng tách Quan sát, viết ptpư giải thích tượng 3.2.3 Phản ứng aceton với NaHSO3 Dùng ống nghiệm: Cho vào ống nghiệm ml aceton ml dung dịch NaHSO3 bão hòa nước Lắc kỹ xuất tủa trắng hợp chất bisulfitic - Ống 1: thêm 10 giọt HCl 2N, lắc - Ống 2: cho vào 10 giọt NaOH 10%, lắc Quan sát, viết ptpư giải thích tượng xảy hai phần 3.2.4 Phản ứng aceton với hydroxylamin Cho vào ống nghiệm 0,25g hydroxylamin clohydrat ml nước cất Thêm từ từ bột Na2CO3 đến hết bọt CO2 Lắc Gạn lấy dịch cho vào giọt Trang 38 aceton Lắc kỹ, làm lạnh chậu nước đá xuất tinh cetoxim Giải thích viết phương trình phản ứng 3.3 Phản ứng hydro vị trí α Phản ứng Hα (aldol hóa) Cho vào ống nghiệm ml dung dịch aldehyd acetic 10% giọt dung dịch NaOH 10% Đun cách thủy ống nghiệm thấy xuất màu vàng Nếu tiếp tục đun thấy xuất màu nâu Mùi đặc biệt Viết ptpư, giải thích IV Câu hỏi lượng giá Phản ứng aceton với dung dịch NaHSO3 bão hòa phải lắc kỹ có tủa, khơng lắc có thu tủa khơng? Vì sao? Khi phản ứng tạo acetoxim phải cho Na2CO3 vào dung dịch hydroxylamin clohydrat đến hết bột CO2, giải thích sao? Phản ứng aldol hóa đun nóng có màu vàng, đun tiếp tục xuất màu nâu Giải thích có chuyển màu vậy? Vì màu thuốc thử Schiff formaldehyde Acetaldehyde khác nhau? Trang 39 BÀI AXIT CACBOXYLIC Mục tiêu học tập - Nêu phản ứng định tính acid carboxylic - Làm thí nghiệm Giải thích tượng viết phương trình phản ứng I.Cơ sở lý thuyết Acid carboxylic dẫn chất hydrocarbon thay hay nhiều nguyên tử hydro hydrocarbon nhóm carboxyl (-COOH) Tùy theo cấu tạo, acid carboxylic tồn trạng thái khác rắn, lỏng Độ tan nước acid mạch hở giảm số carbon tăng Muối kiềm acid carboxylic dễ tan Trong thực tập khảo sát số acid mạch hở acid formic (HCOOH), acid acetic (CH3COOH), acid stearic (C17H35COOH), acid oxalic (HOOC - COOH) số acid thơm acid benzoic (C6H5COOH), acid salicylic (HO – CH4 - COOH), acid phtalic (HOOC – C6H4 - COOH) 1.Tính chất acid: Acid carboxylic có tính acid yếu Tính acid phụ thuộc vào cấu tạo gốc R: có thêm nhóm hút điện tử làm tăng tính acid cịn có thêm nhóm đẩy điện tử làm giảm tính acid Tính acid biểu hiện: Làm chuyển màu quỳ xanh thành đỏ tạo muối với kim loại: 2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2 Muối sắt acetat dễ thủy phân theo phương trình phản ứng sau đây: 3CH3COONa + FeCl3 → (CH3COO)3Fe + NaCl (CH3COO)3Fe + H2O → (CH3COO)2Fe(OH) + CH3COOH To (CH3COO)2Fe(OH) + H2O → (CH3COO)Fe(OH)2 + CH3COOH To (CH3COO)2Fe(OH) + H2O → CH3COOH + Fe(OH)3 2.Phản ứng loại nhóm carboxyl acid: Khả loại nhóm carboxyl phụ thuộc vào cấu tạo acid Các polyacid, acid đa chức dễ loại nhóm carboxyl monoacid acid đơn chức NaOH / CaO CH3COONa CH3COOH HOOC COOH to CH4 to HCOOH + + CO2 CO2 Với acid thơm có nhóm –COOH nhân, loại nhóm –COOH xảy nhân thơm có thêm nhóm khác đặc biệt nhóm đẩy điện tử: Trang 40 COOH to Acid benzoic COOH to + OH CO2 OH phenol Acid salicylic Phản ứng halogen hóa - Các acid carboxylic mạch hở, ảnh hưởng nhóm –COOH, nguyên tử hydro Cα linh động dễ halogen tạo dẫn chất α – halogeno acid: Br2 R CH2 COOH R H C COOH (P) Br - Các acid thơm, ảnh hưởng nhóm –COOH làm giảm mật độ điện tử nhân → khả điện tử giảm - Khi nhân thơm acid benzoic (C6H5 - COOH) có thêm nhóm đẩy điện tử làm tăng khả điện tử, đặc biệt nhóm đẩy điện tử vị trí ortho, para so với nhóm –COOH COOH Br2 / H O Acid benzoic COOH Br COOH Br2 / H O OH OH Br Acid salicylic Acid 3,5 - dibromosalicyli Tính chất diaxit thơm Acid phtalic có đồng phân: ortho, meta para Chỉ có đồng phân ortho phtalic tạo anhydride nội đun nóng: Trang 41 O COOH C to O + H2O -H2O COOH C O Anhydrid phtalic có khả ngưng tụ với hợp chất có hydro linh động phenol → thị màu Ví dụ: HO OH O OH HO C O C + OH HO C O O C phenolphtaein O Phenol phtalein thị: môi trường acid không màu, môi trường kiểm với PH > → 13 có màu hồng cịn PH > 13 khơng màu HO OH NaO O OH C O CH 7