(SKKN mới NHẤT) phân dạng và phương pháp mới để giải nhanh bài tập các hợp chất chứa nitơ đơn giản, mạch hở trong đề thi THPT quốc gia

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HÓA TRƯỜNG THPT HÀ VĂN MAO *************** SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP MỚI ĐỂ GIẢI NHANH BÀI TẬP CÁC HỢP CHẤT CHỨA NITƠ ĐƠN GIẢN, MẠCH HỞ TRONG ĐỀ THI THPT QUỐC GIA Người thực hiện: Vũ Quang Đạt Chức vụ: Giáo viên SKKN thuộc lĩnh vực (mơn): Hóa học THANH HÓA NĂM 2017 download by : skknchat@gmail.com MỤC LỤC PHẦN MỞ ĐẦU 1.1 Lí chọn đề tài .3 1.2 Mục đích nghiên cứu 1.3 Đối tượng nghiên cứu .3 1.4 Phương pháp nghiên cứu 1.5 Đóng góp sáng kiến kinh nghiệm .3 PHẦN 2: NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 2.1 Cơ sở đề tài 2.2 Thực trạng 2.3 Các giải pháp .5 2.3.1 Cấu tạo tổng quát 2.3.2 Mối quan hệ cấu tạo với tính chất 2.3.3 Tính chất hố học đặc trưng .7 2.3.4 Phân loại được hợp chất hữu CxHyOzNt dựa vào liên kết 2.3.5 Thiết lập được công thức phân tử tổng quát peptit 2.3.6 Phân dạng phương pháp để giải nhanh tập hợp chất chứa nitơ có cơng thức phân tử dạng tổng qt CxHyOzNt 2.3.7 Kiểm chứng giải pháp .22 2.3.7.1 Đối tượng phương pháp kiểm chứng .22 2.3.7.2 Kết kiểm chứng 22 PHẦN KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 23 3.1 Kết luận 23 3.1.1 Những vấn đề quan trọng 23 3.1.2 Hiệu đề tài 23 3.2 Kiến nghị 23 TÀI LIỆU THAM KHẢO 24 download by : skknchat@gmail.com PHẦN MỞ ĐẦU 1.1 Lí chọn đề tài Trong nhiều năm dạy học lớp 12 thấy học sinh làm đề thi đại học rất lúng túng gặp bài tập hữu có công thức phức tạp nhiều nguyên tố đặc biệt là hợp chất chứa nitơ Bởi chương trình phổ thông chủ yếu học hai loại chất là amino axit và peptit, còn đề thi đại học thì gặp nhiều chất loại khác nữa Sách tham khảo cũng chưa thấy có quyển nào đưa đầy đủ, tổng quát về việc nhận dạng loại chất và cách giải bài tập cho loại chất trên, tơi thấy nhiều tài liệu có nội dung phân dạng phương pháp giải tập hai loại amino axit và peptitprotein Các loại chất khác có cơng thức CxHyOzNt số tài liệu đề cập đến dừng lại giải cụ thể tập mà chưa có nhìn tổng quát cho loại tập Vì học sinh đọc biết nhớ để làm tập khác tương tự gặp cịn gặp tập khác thường khơng làm Thực tế đề thi đại học, thi thử trường THPT tập khó phần ln có đến ba câu Trước thực trạng tơi định tìm tịi nghiên cứu chun đề hoá hữu liên quan đến nội dung để tháo gỡ vướng mắc cho học sinh, đồng thời làm tư liệu cho thân trình dạy học Sau thời gian nghiên cứu áp dụng vào thực tiễn giảng dạy lớp đưa phương pháp giúp học sinh nhận dạng, phân loại, phương pháp giải nhanh và mới để giải các bài tập khó hợp chất chứa nitơ có cơng thức phân tử dạng CxHyOzNt đề thi đại học một cách tổng quát, không phải làm mò Bằng cách sử dụng phương pháp chung khai thác kiến thức có liên quan axit cacboxylic, axit nitric, amin, amoniac, axit cacbonic, phản ứng axit- bazơ… chất thường gặp: amino axit, peptit-protein xây dựng, sử dụng hiệu cơng thức tính số liên kết cho loại chất để giải tập Thấy học sinh tiếp thu cách dễ hiểu làm hầu hết tập đề thi định viết thành sáng kiến kinh nghiệm nội dung có tên là: “Phân dạng phương pháp để giải nhanh tập hợp chất chứa nitơ đơn giản, mạch hở đề thi THPT quốc gia” 1.2 Mục đích nghiên cứu - Nhằm biến bài tập hữu khó chưa có cách nhìn tổng quát về bài tập dễ quen thuộc - Giúp học sinh giải hầu hết tập khó thường gặp đề thi đại học hàng năm 1.3 Đối tượng nghiên cứu Các loại tập hợp chất hữu đơn giản chứa nitơ có cơng thức phân tử CxHyOzNt thường gặp đề thi đại học, THPT quốc gia 1.4 Phương pháp nghiên cứu - Quy nạp, suy diễn, phân tích tởng hợp 1.5 Đóng góp sáng kiến kinh nghiệm - Đưa cơng thức tính số liên kết  hợp chất hữu mạch hở CxHyOzNt ứng dụng vào giải tập download by : skknchat@gmail.com - Làm đơn giản hoá các bài tập khó về hợp chất hữu chứa nhiều nguyên tố và có cách giải cho nhiều bài - Học sinh biết loại hợp chất hữu chứa nitơ có cơng thức phân tử CxHyOzNt tính chất hố học - Có cách giải cho tập dạng mà chưa có tài liệu đưa ra: sử dụng công thức phân tử tổng quát công thức cấu tạo tổng quát kèm theo phương pháp quy đổi, bảo tồn… - Hệ thống hố cho học sinh dạng cách giải tập hữu có công thức CxHyOzNt download by : skknchat@gmail.com PHẦN 2: NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 2.1 Cơ sở đề tài - Bám sát công thức tính số liên kết của hai loại hợp chất hữu CxHyOzNt - Phương pháp quy đổi, bảo toàn nguyên tố, bảo toàn khới lượng, bảo tồn mol gốc - Liên kết hoá học hợp chất hữu - Phương trình phản ứng thuỷ phân của peptit môi trường axit và môi trường kiềm - Phản ứng axit-bazơ và phản ứng cháy của các hợp chất hữu 2.2 Thực trạng Có nhiều tài liệu đưa cách giải quyết bài tập hợp chất chứa nitơ có cơng thức CxHyOzNt chỉ mới dừng lại ở một số loại chất hữu có sách giáo khoa bài tập về peptit và bài tập về amino axit mà chưa tổng hợp hết các dạng bài có đề thi đại học hàng năm Hoặc có đề cập đến dừng lại giải tập cụ thể chưa đưa tổng quát để áp dụng vào tập Và đối với tài liệu thì nhiều tập C xHyOzNt dựa vào tính chất ngộ nhận cấu tạo mà khơng giải thích rõ lại Nên học sinh cũng còn lúng túng gặp một chất lạ Vì đa số học sinh khơng làm dạng tập Phần không học sinh thấy khó hiểu mà giáo viên nhận xét loại khơng khó tổng hợp thành chun đề cho học sinh mà cịn khó giải Chưa thấy tác giả đưa cách giải cho cho dạng tập cách tổng quát đầy đủ triệt để Trước thực trạng định nghiên cứu đưa số giải pháp sau nhằm giúp cho học sinh đồng nghiệp làm tốt đa số tập đề thi đại học cách đơn giản sau: 2.3 Các giải pháp 2.3.1 Cấu tạo tổng quát Cho học sinh nhìn nhận một cách tổng quát về cấu tạo các loại chất hữu chứa nitơ đơn giản có công thức phân tử CxHyOzNt thường gặp đề thi và cách tạo chất đó 2.3.1.1 Amino axit Ví dụ: NH2RCOOH 2.3.1.2 Este của amino axit Ví dụ: 2.3.1.3 Hợp chất nitro Ví dụ: RNO2 2.3.1.4 Ḿi amoni: là hợp chất chứa liên kết ion download by : skknchat@gmail.com a Ḿi của axit cacboxylic với NH3 Ví dụ: RCOONH4 b Ḿi của axit cacboxylic với amin Ví dụ: , , c Ḿi của amino axit với NH3 Ví dụ: d Ḿi của amino axit với amin Ví dụ: , , 2.3.1.5 Muối của amin, amino axit với HNO3: là hợp chất chứa liên kết ion Ví dụ: , 2.3.1.6 Ḿi của amin, amoniac với H2CO3 Ví dụ: , (RNH3)2CO3, RNH3CO3NH4 2.3.1.7 Muối của amino axit với H2CO3 Ví dụ: NH3HCO3RCOOH, (NH3RCOOH)2CO3 2.3.1.8 Peptit Ví dụ: H (-NHRCO-)tOH download by : skknchat@gmail.com 2.3.2 Mối quan hệ cấu tạo với tính chất Cho học sinh thấy được tính chất loại hợp chất phụ thuộc vào cấu tạo chủ yếu thể qua ba loại phản ứng chính thường gặp bài tập là: phản ứng cháy, phản ứng axit-bazơ và phản ứng thuỷ phân Viết được các phương trình minh hoạ cho tính chất của các loại chất 2.3.2.1 Đối với phản ứng cháy cần dùng định luật bảo toàn nguyên tố và phải dùng công thức phân tử tổng quát Ví dụ: Peptit thường gặp có cơng thức phân tử tổng quát là: CxH2x+2-tO t+1Nt 2.3.2.2 Đối với phản ứng axit- bazơ thì dùng công thức cấu tạo tổng quát, chủ yếu xảy amino axit và muối Ví dụ: a: b: c: d: + NaOH RNH2+NaNO3+H2O …các loại khác viết phương trình tương tự 2.3.2.3 Đới với phản ứng thuỷ phân thì thường gặp nhất là thuỷ phân peptit, este Viết được phương trình tổng quát môi trường axit và môi trường kiềm a Phản ứng thuỷ phân hồn tồn có xúc tác thích hợp Ví dụ: b.Thuỷ phân hồn tồn mơi trường axit Ví dụ: c Thuỷ phân hồn tồn mơi trường kiềm Ví dụ: 2.3.3 Tính chất hố học đặc trưng - Cho học sinh thấy rõ được tính chất đặc trưng của loại hợp chất CxHyOzNt 2.3.3.1 Hợp chất hữu CxHyOzNt có tính lưỡng tính - Gồm amino axit, muối của axit yếu và bazơ yếu download by : skknchat@gmail.com - Lưu ý este của amino axit và peptit phản ứng được cả với dung dịch kiềm và cả dung dịch axit không được coi là chất lưỡng tính 2.3.3.2 Hợp chất hữu chỉ có tính axit - Muối của amin, amino axit với HNO3 2.3.3.3 Hợp chất không phản ứng với cả axit và bazơ là hợp chất nitro 2.3.3.4 Hợp chất dễ tham gia phản ứng thuỷ phân là este amino axit, peptit 2.3.4 Phân loại được hợp chất hữu CxHyOzNt dựa vào liên kết 2.3.4.1 Loại chỉ chứa liên kết cộng hoá trị phân tử - Gồm: amino axit, este của amino axit, hợp chất nitro, peptit - Loại này thì ta có tổng số liên kết cả phân tử là: >0 vì các hợp chất chứa nhóm chức –COO- hoặc –CO-NH-, -NO2 nhóm có liên kết : C=O, N=O - Dựa vào số liên kết và số nguyên tử oxi phân tử để dự đoán cấu tạo của hợp chất hữu 2.3.4.2 Loại chứa liên kết ion phân tử Loại này chủ yếu gặp là muối vì muối tan là chất điện li mạnh nên dung dịch muối tồn tại ion dương và ion âm Trong tất cả các muối thì điện tích dương nằm ở nguyên tử nitơ vì vậy số đơn vị điện tích dương nhỏ hoặc bằng số nguyên tử nitơ phân tử muối - Ví dụ: So sánh số liên kết phân tử của C3H7NO2 - Nếu là hợp chất chỉ chứa liên kết cộng hoá trị NH2CH2CH2COOH thì số liên kết = (C=O) - Nếu là hợp chất có liên kết ion thì lại có hai liên kết - Vậy sự khác về liên kết hai loại hợp chất là vì sao? Điều này giải thích sau hình thành một điện tích dương và một điện tích âm muối thì số nguyên tử H đã tăng thêm 2, vì vậy giữ nguyên số nguyên tử H cũng đồng nghĩa với tăng thêm một liên kết vào Vậy hợp chất hữu có điện tích dương thì có thêm bấy nhiêu liên kết so với hợp chất chỉ có liên kết cộng hoá trị Vậy từ đó đưa công thức tính sớ liên kết hợp chất hữu có cơng thức phân tử CxHyOzNt sau: >0 đó t* là tổng số điện tích dương nguyên tử N của hợp chất hữu và Công thức: với ( ) đưa để sử dụng giải tập xác định cấu tạo hiệu Đây chính là điểm mới thứ đề tài mà chưa thấy sách nào đưa để áp dụng giải tập, đặc biệt áp dụng vào tập dạng hay download by : skknchat@gmail.com 2.3.5 Thiết lập được công thức phân tử tổng quát peptit Công thức phân tử của péptit là CxHyOzNt được tạo từ các -amino axit đơn giản là gì? Đới với câu hỏi này rất nhiều tài liệu viết phương trình cháy thường dùng phương pháp quy đổi hoặc là tìm công thức phân tử dựa vào công thức của amino axit tương ứng ở có thể đưa cách mới mà lại đơn giản Có thể dựa vào công thức tính số liên kết của hợp chất CxHyOzNt ta có thể dễ dàng tìm được công thức phân tử của peptit chứa gốc -amino axit (chứa nhóm -COOH nhóm -NH2) sau: Peptit CxHyOzNt có cấu tạo dạng H (-NHRCO-)tOH thuộc loại chất chỉ chứa liên kết cộng hoá trị nên số liên kết được tính theo cơng thức: có (t*=0) Mặt khác nhìn vào cấu tạo thì số liên kết nguyên tử N peptit nên ta có lại bằng số và z= t+ Vậy công thức phân tử của peptit chứa gốc -amino axit đơn giản (có nhóm –NH2 nhóm –COOH) :CxH2x+2-tO t+1Nt x > Công thức phân tử tổng quát peptit dùng để áp dụng giải cho hầu hết tập có phản ứng cháy peptit mà chưa thấy tài liệu đưa để áp dụng Đây điểm thứ hai đề tài Các peptit thường gặp có cơng thức: CxH2x+2-tO t+1Nt H (-NHRCO-)tOH Trong đó:R gốc no hố trị -amino axit 2.3.6 Phân dạng phương pháp để giải nhanh tập hợp chất chứa nitơ có cơng thức phân tử dạng tổng qt CxHyOzNt 2.3.6.1 Dạng Bài tập quan hệ cấu tạo tính chất - Bài tập tởng quát: Cho hợp chất hữu có cơng thức phân tử CxHyOzNt và tính chất của nó tìm cấu tạo phù hợp? - Phương pháp thường dùng tài liệu từ cấu tạo công thức phân tử suy công thức cấu tạo thoả mãn là… mà khơng giải thích rõ cấu tạo mà cấu tạo khác khơng Hạn chế phương pháp thường dùng tài liệu chưa tổng quát cho học sinh Vì học sinh đọc tài liệu chủ yếu ngộ nhận học thuộc chính, gặp tập khác lại khơng biết có cấu tạo để giải, đành phải làm mò - Phương pháp để giải tập dạng là: Bước 1: Áp dụng cơng thức >0 download by : skknchat@gmail.com - Nếu chỉ có liên kết cộng hoá trị thì t* =0 >0 - Nếu có liên kết ion thì 01 Bước 2: Dựa vào công thức tìm số liên kết của mỗi loại, số nguyên tử oxi và tính chất của nó để kiểm tra xem loại nào thoả mãn - Ưu điểm phương pháp giải học sinh gặp chất có cơng thức phân tử CxHyOzNt biết tính chất tìm cấu tạo mà khơng phải làm mị - Bài tập dạng có lời giải minh hoạ theo phương pháp Câu 1: A có cơng thức phân tử C3H12N2O3 có tính lưỡng tính,khi tác dụng với dung dịch NaOH tạo hợp chất hữu đơn chức Số công thức cấu tạo thoả mãn A.1 B.2 C.4 D.3 Giải: Ta có: -1>0 t*>1 Mặt khác t* t t* t*=2 C3H12N2O3 muối có điện tích dương, có liên kết ngun tử oxi suy phải muối cacbonat NH amin đơn chức Công thức cấu tạo A là: CH3-CH2NH3-CO3-NH4, CH3-NH3-CO3-NH3CH3 B Câu 2: Hợp chất X có cơng thức phân tử C2H8O3N2 Cho 16,2 gam X phản ứng hết với 400 ml dung dịch KOH 1M Cô cạn dung dịch thu sau phản ứng phần phần chất rắn Trong phần có chứa amin đa chức, phần chất rắn chứa chất vô Khối lượng phần chất rắn A 26,75 gam B 12,75 gam C 20,7 gam D 26,3 gam (Thi thử Đại học Vinh lần cuối 2013) Giải Bước 1: Xác định số liên kết để dự đoán X có hay không có liên kết ion >0 nên là hợp chất chứa liên kết ion dưới dạng muối Bước 2: Xác định công thức cấu tạo của X X tác dụng với dung dịch kiềm tạo amin đa chức nên phải là muối của axit cacbonic t*=2 t*=1 Vì số nguyên tử C chỉ có nên X có thể là: , (Muối của amin chức với H2CO3) Bước 3: Từ cấu tạo viết phương trình phản ứng và tìm kết quả 0,15 0,3 download by : skknchat@gmail.com 0,15 (mol) 10 Hoặc: 0,15 0,3 0,15 (mol) Rắn sau cô cạn dụng dịch là 0,15 mol K 2CO3và 0,1 mol KOH dư Vậy m = 26,3 => chọn D Câu 3: Hỗn hợp X gồm chất Y (C2H10O3N2) chất Z (C2H7O2N) Cho 14,85 gam X phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH đun nóng, thu dung dịch M 5,6 lít (đktc) hỗn hợp T gồm khí (đều làm xanh quỳ tím tẩm nước cất) Cơ cạn tồn dung dịch M thu m gam muối khan Giá trị m A 11,8 B 12,5 C 14,7 D 10,6 (Thi thử đại học Vinh lần – 2015) Giải : Y (C2H10O3N2) có hay t* nên Y phải chứa liên kết ion suy Y là muối nitrat hoặc muối cacbonat vì có oxi t* = thì = hợp chất có điện tích dương RNH3CO3NH4 Y là CH3NH3CO3NH4 Z (C2H7O2N) Có mặt khác t* nên là hợp chất có liên kết ion Vậy công thức cấu tạo của Z có thể là: HCOONH3CH3 hoặc CH3COONH4 Gọi x, y là số mol của Y và Z ta có phương trình: 110x + 77y = 14,85 và 2x + y = 0,25 => x = 0,1 y = 0,05 TH1: HCOONH3CH3 ta có m muối = 0,1 106 + 0,05 68 = 14 loại vì không có đáp án TH2: CH3COONH4 ta có m muối = 0,1 106 + 0,05 82 = 14,7 chọn C Câu 4: Cho 9,3 gam chất X có cơng thức phân tử C 3H12N2O3 đun nóng với lít dung dịch KOH 0,1M Sau phản ứng hồn tồn thu chất khí làm quỳ tím ẩm đổi thành xanh dung dịch Y chứa chất vô Cô cạn dung dịch Y thu khối lượng chất rắn khan A 10,375 gam B 9,950 gam C 13,150 gam D 10,350 gam Giải: Ta có: nX = 0,075, nKOH = 0,2 t*=2 Vậy muối cacbonat Vì sản phẩm tạo chất khí làm xanh quỳ ẩm nên công thức cấu tạo X là: (CH3NH3)2 CO3 (CH3NH3)2CO3 + 2KOH K2CO3 +2H2O+2CH3NH2 0,07 0,15 0,15 (mol) download by : skknchat@gmail.com 11 Bảo toàn khối lượng ta có: 9,3+0,2 56=m+0,15(18+31) m= 13,15 C Câu 5: Cho 18,5 gam chất hữu A có CTPT C3H11N3O6 tác dụng vừa đủ với 300 ml dung dịch NaOH 1M tạo thành nước, chất hữu đa chức bậc m gam hỗn hợp muối vô Giá trị gần m A 8,45 B 25,45 C 21,15 D 19,05 (Thi thử đại học Vinh lần năm 2015) Giải: A có = ta ln có chất hữu có đa chức bậc tạo thành amin hai ba chức bậc A có điện tích dương - Nếu t*=3 A phải có hai gốc thoả mãn để oxi trường hợp A có mạch vịng Vậy A có dạng R(NH3)3CO3(HCO3) A có cấu tạo CH(NH3)3CO3(HCO3) CH(NH3)3CO3(HCO3) +3NaOH CH(NH2)3 +Na2CO3 +NaHCO3 + 3H2O 0,1 0,3 0,1 0,1 (mol) m = 0,1(106+84)=19 - Nếu t*= A phải có hai gốc thoả mãn để oxi trường hợp có mạch hở: R(NH3)2NO3(HCO3) C2H4(NH3)2NO3(HCO3) C2H4(NH3)2NO3(HCO3) + 3NaOH 0,1 0,3 C2H4(NH2)2 +Na2CO3 +NaNO3 + 3H2O 0,1 0,1 (mol) m = 0,1(106+85)=19,1 Vậy m = 19 m = 19,1 nên chọn D 2.3.6.2 Dạng CxHyOzNt tác dụng với dung dị ch axit d u n g d ị c h bazơ sau lấy sản phẩm thu tác dụng với bazơ axit - Tổng quát: - Phương pháp thông thường viết phương trình phản ứng theo để giải Hạn chế phương pháp dài xác định thành phần dung dịch A hay dung dịch X khó chưa biết axit hay bazơ có dư hay không nên phải chia nhiều trường hợp - Phương pháp để giải tập dạng là: dùng phương pháp đầu cuối, bỏ qua chất trung gian nên có thể: - Coi dung dịch A gờm CxHyOzNt và axit chưa tác dụng với cùng tác dụng với dung dịch bazơ tạo dung dịch B - Coi dung dịch X gồm CxHyOzNt và bazơ chưa tác dụng với cùng tác dụng với dung dịch axit tạo dung dịch Y Sau đó dùng định luật bảo toàn khối lượng, bảo toàn nguyên tố để giải download by : skknchat@gmail.com 12 Phương pháp giúp cho học sinh giải tập đơn giản hiệu không cần phải viết tất phản ứng mà đề đưa cách thông thường - Bài tập dạng có lời giải theo phương pháp Câu 1: Amino axit X có cơng thức (H2N)2C3H5COOH Cho 0,02 mol X tác dụng với 200 ml dung dịch hỗn hợp H 2SO4 0,1M HCl 0,3M, thu dung dịch Y Cho Y phản ứng vừa đủ với 400 ml dung dịch NaOH 0,1M KOH 0,2M, thu dung dịch chứa m gam muối Giá trị m A 10,43 B 6,38 C 10,45 D 8,09 (Đề minh hoạ của bộ 2015) Giải: Coi dung dịch Y gồm: 0,02 mol X và axit chưa tác dụng với cùng tác dụng vừa đủ với dung dịch kiềm nOH- = nX + nH+ = n = 0,12 mol Bảo toàn khối lượng ta có muối bằng tổng m các ion m = (118-1)0,02 + 0,02 96 +0,06 35,5 +0,04 23 +0,08 39 = 10,43 gam A    Câu 2: Cho 0.3 mol hỗn hợp axit glutamic glyxin vào dung dịch 400 ml HCl 1M thu dung dịch Y Y tác dụng vừa đủ 800 ml dung dịch NaOH 1M thu dung dịch Z Làm bay Z thu m (g) rắn khan? A 61,9 gam B 55,2 gam C 31,8 gam D 28,8 gam (Thi thử chuyên Lê Quý Đôn năm 2014) Giải: Coi Y 0.3 mol hỗn hợp axit glutamic, glyxin dung dịch 400 ml HCl 1M Gọi x, y số mol Glu Gly x+y =0,3 2x+y+0,4=0,8 x= 0,1; y =0,2 m rắn = 0,1 147+0,2 75+0,4 36,5+0,8 40-0,8 18=61,9 gam A Câu 3: Cho 24,5 gam tripeptit X có cơng thức Gly-Ala-Val tác dụng với 600 ml dung dịch NaOH 1M, sau phản ứng hoàn toàn dung dịch Y Đem Y tác dụng với dung dịch HCl dư cô cạn cẩn thận dung dịch sau phản ứng (trong q trình cạn khơng xảy phản ứng hóa học) thu khối lượng chất rắn khan A 70,55 gam B 59,6 gam C 48,65 gam D 74,15 gam (Thi thử đại học Vinh lần 3- 2013) Giải: Coi dung dịch Y gồm (0,1 mol X và 0,6 mol NaOH ) cùng tác dụng với HCl X + 3HCl + 2H2O hỗn hợp muối (1) 0,1 0,3 0,2 (mol) NaOH + HCl NaCl + H2O (2) 0,6 0,6 0,6 0,6 (mol) Ta thấy nHCl phản ứng = nX + nNaOH =0,3 + 0,6 = 0,9 BTKL ta có mX + mHCl + mNaOH + (1) = m muối + (3) download by : skknchat@gmail.com 13 Thay số: 24,5 + 0,9 36,5 +0,6 40 + 0,2 18 = m muối + 0,6 18 suy m = 74,15 D Câu 4: Hỗn hợp X gồm valin Gly- Ala Cho a mol X vào 100 ml dung dịch H2SO4 0,5M (loãng), thu dung dịch Y Cho Y phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch gồm NaOH 1M KOH 1,75M đun nóng, thu dung dịch chứa 30,725 gam muối Giá trị a A 0,275 B 0,125 C 0,150 D 0,175 (Thi thử đại học Vinh lần năm 2015) Giải: Coi dung dịch Y gồm :X và H2SO4 tác dụng với dung dịch bazơ Gly-Ala + 2OHmuối của  Gly Ala +H2O x 2x x x x (mol) Val + OH muối củaVal +H2O Y y y y (mol) + H + OH H2O 0,1 0,1 0,1 (mol) nOH = 2x +y +0,1 = 0,275 hay 2x + y = 0,175 (1) BTKL ta có khối lượng muối bằng tổng khối lượng các ion (75-1)x + (89-1)x +(117-1)y + 0,05 96 +0,1 23 +0,175 39 = 30,725 Hay 162x + 116y = 16,8 (2) Giải hệ ta được x = 0,05 và y = 0,075 a = 0,125 Đáp án B đúng Câu 5: Hỗn hợp X gồm Gly-Ala-Val Gly-Ala-Val-Ala (có tỷ lệ mol tương ứng 1 :2) Đun nóng m (gam) hỗn hợp X với dung dịch NaOH (lấy dư 20% so với lượng phản ứng) thu dung dịch Y Cho Y phản ứng vừa đủ với dung dịch HCl thu dung dịch Z Cô cạn Z thu 263,364 gam hỗn hợp rắn Giá trị m là : A 105,24 B 131,55 C 87,7 D 96,47 (Thi thử Đặng Thúc Hứa lần năm 2015) Giải: Gọi n Gly-Ala-Val=x, nGly-Ala-Val-Ala=2x nNaOH phản ứng với X 3x+4 2x =11x nNaOH ban đầu là: 1,2 11x=13,2x mol Coi Y tác dụng với HCl tác dụng với HCl Z Dùng bảo toàn gốc nguyên tố suy Z gồm: 3x mol muối Gly, 5x mol muối Ala, 3x mol muối Val, 13,2x mol NaCl Ta có phương trình: 3x(75+36,5) + 5x(89+36,5) +3x(117+36,5) +13,2x(23+35,5) =263,364 x =0,12 m= 0,12(75+89+117-36) +0,24(75+89 2+117-18 3)=105,24 A download by : skknchat@gmail.com 14 2.3.6.3 Dạng 3: Bài tập có phản ứng thuỷ phân, phản ứng cháy peptit - Phương pháp chung để giải: a Phương trình phản ứng thuỷ phân hồn tồn: Dùng cơng thức cấu tạo tổng qt peptit là: tNH2RCOOH + tHCl tNH3ClRCOOH (2) tNH2RCOOH + tNaOH tNH2RCOONa +tH2O (2’) (1) + (2): ta được phương trình thuỷ phân môi trường axit (1) + (2”) ta được phương trình thuỷ phân môi trường bazơ Ta có: =npeptit , nNaOH = t.npeptit Dùng phương pháp bảo toàn gốc, hoặc quy đổi Dùng công thức tính nhanh Mpeptit dựa vào M các amino axit Trong đó: MGly=75, MAla=89, MVal=117, MGlu=147, MPhe=165… Dùng bảo toàn khối lượng, tăng giảm khối lượng Mpeptit = M n(aminoaxit) –(n-1)H2O b Phản ứng thuỷ phân khơng hồn tồn khơng cần viết phương trình mà cần dùng định luật bảo tồn mol gốc c Phản ứng cháy dùng cơng thức phân tử tổng quát peptit là: CxH2x+2-tNtOt+1 - Phương pháp để giải tập peptit áp dụng công thức phân tử công thức cấu tạo tổng quát Dạng dùng phương pháp giải thấy hiệu chưa thấy tác giả đưa để sử dụng đặc biệt tập có phản ứng cháy Công thức cấu tạo tổng quát peptit hỗn hợp peptit Công thức phân tử tổng quát của peptit hỗn hợp peptit CxH2x+2-tNtOt+1 số amin oaxit - Bài tập dạng có lời giải theo phương pháp Câu 1: Hỗn hợp X gồm tripeptit A tetrapeptit B cấu tạo glyxin alanin % khối lượng nitơ A B theo thứ tự 19,36% 19,44% Thủy phân hoàn 0,1 mol hỗn hợp X lượng dung dịch NaOH vừa đủ, thu dd Y Cô cạn dung dịch Y thu 36,34 gam hỗn hợp muối Tỉ lệ mol A B hỗn hợp X A 7:3 B 2:3 C 3:2 D 3:7 (Thi thử lần trường THPT Đô Lương 1-2015) download by : skknchat@gmail.com 15 Giải: Công thức tổng quát X là: CxH2x+2-tNtOt+1 A tripeptit nên ( t=3) ta CxH2x-1N3O4 A có gốc Ala gốc Gly B tetrapeptit nên (t=4) ta CxH2x-2N4O5 B có gốc Ala gốc Gly Gọi a, b số mol A, B Ta có a + b = 0,1 (1) Bảo toàn mol gốc amino axit ta có: Số mol muối Ala: 2a+3b; Số mol muối Gly là: a+b Suy m hỗn hợp muối Y là: (2a+3b)(89+22) +(a+b)(75+22) = 36,34 (2) Giải hệ (1) (2) ta có: a= 0,06, b = 0,04 C Câu 2: Hỗn hợp X gồm ba peptit mạch hở có tỉ lệ mol tương ứng 1:1:3 Thủy phân hoàn toàn m gam X, thu hỗn hợp sản phẩm gồm 14,24 gam alanin 8,19 gam valin Biết tổng số liên kết peptit phân tử ba peptit X nhỏ 13 Giá trị m A 18,83 B 18,29 C 19,19 D 18,47 ( Đại học khối B 2014) Giải: nAla=0,16; nVal=0,07 mol Đặt công thức cấu tạo hỗn hợp X là: H-(NHRCO-)tOH H-(NHRCO-)tOH + (t-1)HOH t NH2RCOOH 0,23 mol Mặt khác ta có số liên kết peptit trung bình X t-1< t14,24+8,19-0,18687 18 m>19,06 dựa vào đáp án chọn C Câu 3: Đun nóng 0,16 mol hỗn hợp E gồm hai peptit X (C xHyOzN6) Y (CnHmO6Nt) cần dùng 600 ml dung dịch NaOH 1,5M thu dung dịch chứa a mol muối glyxin b mol muối alanin Mặt khác đốt cháy 30,73 gam E O2 vừa đủ thu hỗn hợp CO2, H2O N2, tổng khối lượng CO2 nước 69,31 gam Giá trị a : b gần với download by : skknchat@gmail.com 16 A 0,730 B 0,810 C 0,756 D 0,962 ( Đề minh hoạ của bộ 2015) Giải: Gọi công thức tổng quát E là: H-(NHRCO-)k-OH CpH2p+2-kNkOk+1 H-(NHRCO-)k-OH + kNaOH kNH2RCOONa + H2O 0,16 0,9 (mol) CpH2p+2-kNkOk+1 thay k=5,625 vào tìm p= 14,5 Bảo tồn C N ta có hệ: Câu 4: Oligopeptit mạch hở X tạo nên từ a - amino axit có cơng thức dạng H2NCxHyCOOH Đốt cháy hồn tồn 0,05 mol X cần dùng vừa đủ 1,875 mol O2, thu N2; 1,5 mol CO2 1,3 mol H2O Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 0,025 mol X 400 ml dung dịch NaOH 1M đun nóng, thu dung dịch Y Cơ cạn cẩn thận tồn dung dịch Y thu m gam chất rắn khan Số liên kết peptit X giá trị m A 27,75 B 33,75 C 10 33,75 D 10 27,75 (Thi thử đại học Vinh lần – 2015) Giải: Đặt công thức tổng quát của X là CxH2x+2-t-2kNtOt+1 (k là số liên kết ở gốc) Bảo toàn oxi ta có: 0,05(t+1) + 1,875 = 1,5 +1,3 suy t =10 suy có liên kết peptit Bảo toàn khối lượng ta có: mX = mC +mH+mO+mN = 1,5 12+1,3 2+11 0,05 16 +0,05 10 14= 36,4 gam MX = 728 ta có nên NaOH dư n =nX=0,025 Bảo toàn khối lượng ta có 0,025 728 + 0,4 40=m +18 0,025 m = 33,75 B Câu 5: Hỗn hợp X gồm peptit A mạch hở có cơng thức C xHyN5O6 hợp chất B có cơng thức phân tử C4H9NO2 Lấy 0,09 mol X tác dụng vừa đủ với 0,21 mol NaOH thu sản phẩm dung dịch gồm ancol etylic a mol muối glyxin, b mol muối alanin Nếu đốt cháy hoàn toàn 41,325 gam hỗn hợp X lượng oxi vừa đủ thu N2 96,975 gam hỗn hợp CO2 H2O Giá trị a : b gần với download by : skknchat@gmail.com 17 A 0,50 B 0,76 C 1,30 D 2,60 (Thi thử đại học Vinh lần 3-2015) Giải: B: C4H9NO2 +NaOH sinh ancol etylic nên B este amino axit công thức cấu tạo B là: NH2CH2COOC2H5 Peptit A: CxHyN5O6 +5NaOH muối glyxin + muối alanin Nên A có cơng thức phân tử tổng qt CxH2x+2-tNtOt+1 với t=5 ta có: CxH2x-3N5O6 Gọi c, d số mol A B ta có hệ: Phương trình cháy C4H9NO2 0,06 4CO2 + 4,5H2O 0,24 0,27 (mol) CxH2x-3N5O6 xCO2 0,03 0,03x + 0,03 H2O (mol) = x=18 Bảo toàn C ta có: 18=2n+3m n, m số gốc Gly Ala A n lẻ lẻ lẻ m Trường hợp 1: A Gly6Ala2 0,03 mol B NH2CH2COOC2H5 0,06 mol Bảo tồn gốc ta có Trường hợp 2: A Gly3Ala4 0,03 mol B NH2CH2COOC2H5 0,06 mol Bảo tồn gốc ta có Dựa vào đáp án chọn C 2.3.6.4 Dạng 4: Bài tập về thuỷ phân peptit đốt cháy sản phẩm thuỷ phân - Bài toán tổng quát Peptit Peptit - Phương pháp thông thường viết phương trình thuỷ phân sau viết phương trình đốt cháy X để giải Hạn chế phương pháp phải viết nhiều phương trình - Phương pháp để giải tập dạng download by : skknchat@gmail.com 18 Quy đổi hỗn hợp X Bảo tồn ngun tố C, H, N ta có: Đớt X đốt Đốt X đốt Vậy có thể bỏ qua sự thuỷ phân của nước ta có thể đưa bài toán đốt cháy X thành bài toán đốt cháy peptit rồi dùng định luật bảo toàn N, C, O để giải - Bài tập dạng có lời giải theo phương pháp Câu 1: Thủy phân hoàn toàn m gam pentapeptit M mạch hở, thu hỗn hợp X gồm hai a - amino axit X1, X2 (đều no, mạch hở, phân tử có nhóm NH2 nhóm COOH) Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X cần dùng vừa đủ 2,268 lít O2 (đktc), thu H2O, N2 1,792 lít CO2 (đktc) Giá trị m A 2,295 B 1,935 C 2,806 D 1,806 (Thi thử đại học Vinh lần 1- 2014) Giải: Đặt công thức phân tử tổng quát của peptit tạo từ amino axit X1, X2 là: CxH2x+2-tOt+1Nt M là pentapeptit nên có t= CxH2x-3O6N5 Đốt hỗn hợp X đốt M nên dùng bảo tồn C H ta có: Bảo toàn C và O2 ta có hệ download by : skknchat@gmail.com 19 Vậy M là C16H29O6N5 0,005 mol Vậy m = 0,005 (12 16 +29+16 6+14 5) =1,935gam B đúng Câu 2: Thủy phân hoàn toàn m gam tetrapeptit X mạch hở thu hỗn hợp Y gồm amino axit (no, phân tử chứa 1nhóm COOH nhóm NH 2) đồng đẳng Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y cần vừa đủ 4,5 mol khơng khí (chứa 20% O2 thể tích, cịn lại N2) thu CO2, H2O 82,88 lít khí N2 (ở đktc) Số công thức cấu tạo thỏa mãn X A B C 12 D (Thi thử đại học Vinh lần 2- 2013) Giải: Đặt công thức phân tử tổng quát của peptit tạo từ amino axit X1, X2 là: CxH2x+2-tO t+1Nt X là tetrapeptit nên có t= CxH2x-2O 5N4 phản ứng không khí là 0,9 4= 3,6 mol tạo thành đốt cháy Y là: Bảo toàn O và bảo toàn N ta có hệ Số nguyên tử C trung bình của hai amino axit tetrapeptit là: X được tạo bởi Ala và Val Vì nên số lượng gốc Ala= số lượng gốc Val= n Ta có phương trình: 3n+4n =14 n=2 CTCT X là: Val-Val-Ala-Ala, Val-Ala-Val-Ala, Val-Ala-Ala-Val, Ala-Ala-Val-Val, Ala-Val-Val-Ala, Ala-Val-Ala-Val D Câu 3: Thuỷ phân hoàn toàn m gam pentapeptit mạch hở M thu hỗn hợp gồm hai amino axit X1, X2 (đều no, mạch hở, phân tử chứa nhóm NH2 nhóm -COOH) Đốt cháy toàn lượng X 1, X2 cần dùng vừa đủ 0,1275 mol O2, thu N2, H2O 0,11 mol CO2 Giá trị m download by : skknchat@gmail.com 20 A 3,17 B 3,89 C 4,31 D 3,59 Giải: Đặt công thức của M là CxH2x+2-tNtOt+1 với t = ta được công thức phân tử là: CxH2x-3N5O6 Bảo toàn O ta có phương trình và bảo toàn C ta có ax = 0,11 Suy được vậy m= 0,01(14 11-3+14 5+16 6)= 3,17 Câu 4: Thủy phân m gam hỗn hợp X gồm tetrapeptit A pentapeptit B biết (A B chứa đồng thời Gly, Ala) dung dịch NaOH vừa đủ cô cạn thu ( m + 15,8) gam hỗn hợp muối Gly Ala Đốt cháy toàn lượng muối sinh lượng oxi vừa đủ thu Na 2CO3 hỗn hợp Y gồm CO2, H2O N2 Dẫn toàn hỗn hợp Y chậm qua bình đựng dung dịch NaOH đặc dư thấy khối lượng bình tăng 56,04 gam có 4,928 lít khí (đktc) khỏi bình Thành phần phần trăm khối lượng A hỗn hợp X là: A 53,06% B 35,37% C 30,95% D 55,92% Giải: Công thức X là: H-(NHRCO)t-OH CxH2x+2-tNtOt+1 Bảo tồn N ta có số mol N =số mol muối =0,44 H-(NHRCO)t-OH + tNaOH tNH2RCOONa +H2O 0,44 0,44 mol Bảo toàn khối lượng ta có t = 4,4 X có cơng thức phân tử CxH2x-2,4N4,4O5,4 Quy đổi hh muối dùng đinh luật bảo tồn ngun tố C, H, Na ta có Muối Khối lượng bình tăng= (0,1x-0,22) 44+ 18 0,1x=56,04 x=10,6 MX=294 Gọi a, b số mol A, B ta có download by : skknchat@gmail.com 21 A tetrapeptit nên A phải có cấu tạo dạng Gly3-Ala %A= 2.3.7 Kiểm chứng giải pháp 2.3.7.1 Đối tượng phương pháp kiểm chứng Sau viết đề cương sáng kiến tham khảo ý kiến đồng nghiệp trường nhận nhiều ý kiến nội dung đề tài mới, hay giải vướng mắc học sinh Và phù hợp với đối tượng học sinh lớp 12 ôn thi THPT quốc gia đặc biệt học sinh Sau dạng tập có tập tương tự để học sinh tự luyện sau nắm phương pháp giải thấy em làm tốt Để có đánh giá khách quan chọn hai lớp chọn hai lớp 12: lớp chọn 12A thầy giáo Hà Quốc Linh dạy để làm đối chứng lớp chọn 12A dạy để thực nghiệm Lớp đối chứng tiến hành ơn tập bình thường, lớp thực nghiệm trực tiếp dạy theo nội dung đề tài Sau đợt học vào cuối tháng năm 2017 hai lớp làm hai kiểm tra tiết, hình thức kiểm tra trắc nghiệm khách quan 10 câu, nội dung kiểm tra có đầy đủ dạng tập liên quan đến hợp chất hữu chứa nitơ có cơng thức tổng quát CxHyOzNt 2.3.7.2 Kết kiểm chứng Phân phối kết kiểm tra lần Lớp 12A1 12A2 Sĩ số 40 40 TN ĐC 0 0 Điểm Xi 15 13 15 13 2 10 Phân phối kết kiểm tra lần Lớp Sĩ số Điểm Xi 10 12A 40 TN 0 0 14 13 2 12A 40 ĐC 0 0 10 15 13 1 Dựa kết thực nghiệm sư phạm qua hai kiểm tra tiết cho thấy chất lượng học tập học sinh lớp thực nghiệm cao học sinh lớp đối chứng điều chứng tỏ đề tài có giá trị thiết thực cao Học sinh có điểm thấp lớp thực nghiệm thấp so với lớp đối chứng Học sinh đạt trung bình đến khá, giỏi lớp thực nghiệm cao so với với lớp đối chứng download by : skknchat@gmail.com 22 Như khẳng định sáng kiến kinh nghiệm có tác dụng tới việc nâng cao chất lượng học tập học sinh download by : skknchat@gmail.com 23 PHẦN KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 3.1 Kết luận 3.1.1 Những vấn đề quan trọng - Về sở khoa học: đưa hai điểm công thức tính số cơng thức phân tử peptit để vận dụng để có cách giải cho dạng tập - Học sinh nắm cách tổng quát cấu tạo hợp chất chứa nitơ CxHyOzNt từ khơng thấy lạ trước bất kỳ hợp chất hữu mà chưa từng gặp trước vì có thể suy luận được thuộc loại nào - Học sinh biết cách nhận dạng tốn có cách giải cho dạng - Đưa giải pháp để học sinh nắm toàn dạng tập hợp chất hữu có cơng thức phân tử CxHyOzNt chương trình hố học 12 - Đưa dạng tập thường gặp đề thi đại học cách giải cho dạng - Hạn chế đề tài đưa phương pháp giải cho tập CxHyOzNt dạng đơn giản mạch hở thường gặp đề thi mà chưa tổng quát tất loại chất có 3.1.2 Hiệu đề tài - Áp dụng tốt cho học sinh khá lớp 12 đặc biệt là các em muốn lấy điểm cao đề thi THPT chung quốc gia Bởi thường là dạng bài tập mà đa số học sinh thường xem khó - Học sinh được học qua đề tài này thường làm được cao hẳn học sinh trường khác hoặc khoá trước điều này chứng tỏ đề tài này đã góp phần không nhỏ để học sinh khá dễ dàng kiếm thêm điểm - Giải quyết tốt hầu hết các bài tập khó phần đề thi phương pháp 3.2 Kiến nghị Rất mong đồng nghiệp đọc nhận xét đánh giá cho tơi hồn chỉnh sáng kiến kinh nghiệm tốt để áp dụng vào việc dạy học đạt hiệu cao Nếu thấy đề tài thích hợp thiết thực cho học sinh 12 ơn thi đưa áp dụng đại trà cho trường khác bổ sung thêm chuyên đề hoá hữu để học sinh đồng nghiệp tham khảo XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG ĐƠN VỊ Thanh Hóa, ngày 05 tháng năm 2017 Tơi xin cam đoan SKKN viết khơng chép nội dung người khác download by : skknchat@gmail.com 24 TÀI LIỆU THAM KHẢO Đỗ Xuân Hưng Phân loại phương pháp giải chuyên đề Hóa học lớp 12 – Hóa hữu NXB Đại học Quốc gia Hà Nội Sách giáo khoa sách tập Hóa học 12 NXB Giáo dục 2012 Các trang web: http://www.dethi.violet.vn http://www.dehoa.net http://www.tuyensinh274.com http://www.thiquocgia.vn download by : skknchat@gmail.com 25 ... loại chất để giải tập Thấy học sinh tiếp thu cách dễ hiểu làm hầu hết tập đề thi định viết thành sáng kiến kinh nghiệm nội dung có tên là: ? ?Phân dạng phương pháp để giải nhanh tập hợp chất chứa nitơ. .. thường gặp đề thi đại học hàng năm 1.3 Đối tượng nghiên cứu Các loại tập hợp chất hữu đơn giản chứa nitơ có công thức phân tử CxHyOzNt thường gặp đề thi đại học, THPT quốc gia 1.4 Phương pháp nghiên... biết cách nhận dạng tốn có cách giải cho dạng - Đưa giải pháp để học sinh nắm toàn dạng tập hợp chất hữu có cơng thức phân tử CxHyOzNt chương trình hố học 12 - Đưa dạng tập thường gặp đề thi đại