SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HÓATRƯỜNG THPT HÀ VĂN MAO *************** SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP MỚI ĐỂ GIẢI NHANH BÀI TẬP CÁC HỢP CHẤT CHỨA NITƠ ĐƠN GIẢN, MẠCH HỞ T
Trang 1SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HÓA
TRƯỜNG THPT HÀ VĂN MAO
***************
SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP MỚI ĐỂ GIẢI NHANH BÀI TẬP CÁC HỢP CHẤT CHỨA NITƠ ĐƠN GIẢN, MẠCH HỞ TRONG ĐỀ THI THPT
QUỐC GIA
Người thực hiện: Vũ Quang Đạt Chức vụ: Giáo viên
SKKN thuộc lĩnh vực (môn): Hóa học
THANH HÓA NĂM 2017
Trang 2MỤC LỤC
PHẦN 1 MỞ ĐẦU 3
1.1 Lí do chọn đề tài 3
1.2 Mục đích nghiên cứu 3
1.3 Đối tượng nghiên cứu 3
1.4 Phương pháp nghiên cứu 3
1.5 Đóng góp của sáng kiến kinh nghiệm 3
PHẦN 2: NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 5
2.1 Cơ sở của đề tài 5
2.2 Thực trạng 5
2.3 Các giải pháp 5
2.3.1 Cấu tạo tổng quát 5
2.3.2 Mối quan hệ giữa cấu tạo với tính chất 7
2.3.3 Tính chất hoá học đặc trưng 7
2.3.4 Phân loại được hợp chất hữu cơ CxHyOzNt dựa vào liên kết 8
2.3.5 Thiết lập được công thức phân tử tổng quát của peptit 9
2.3.6 Phân dạng và phương pháp mới để giải nhanh bài tập các hợp chất chứa nitơ có công thức phân tử dạng tổng quát CxHyOzNt 9
2.3.7 Kiểm chứng giải pháp 22
2.3.7.1 Đối tượng và phương pháp kiểm chứng 22
2.3.7.2 Kết quả kiểm chứng 22
PHẦN 3 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 23
3.1 Kết luận 23
3.1.1 Những vấn đề quan trọng 23
3.1.2 Hiệu quả của đề tài 23
3.2 Kiến nghị 23
TÀI LIỆU THAM KHẢO 24
Trang 3PHẦN 1 MỞ ĐẦU 1.1 Lí do chọn đề tài
Trong nhiều năm dạy học lớp 12 tôi thấy học sinh làm đề thi đại học rấtlúng túng khi gặp bài tập hữu cơ có công thức phức tạp do nhiều nguyên tố đặcbiệt là hợp chất chứa nitơ Bởi chương trình phổ thông chủ yếu học hai loại chất
là amino axit và peptit, còn trong đề thi đại học thì gặp nhiều chất loại khác nữa.Sách tham khảo cũng chưa thấy có quyển nào đưa ra đầy đủ, tổng quát về việcnhận dạng loại chất và cách giải bài tập cho loại chất trên, tôi thấy nhiều tài liệu
có nội dung phân dạng và phương pháp giải bài tập hai loại amino axit và protein Các loại chất khác có công thức CxHyOzNt trong một số tài liệu cũng đềcập đến nhưng chỉ mới dừng lại ở giải cụ thể từng bài tập mà chưa có cái nhìntổng quát cho loại bài tập này Vì vậy học sinh đọc được bài nào thì biết bài đó
peptit-và nhớ để làm bài tập khác tương tự nếu gặp còn khi gặp bài tập khác thì thường
là không làm được Thực tế trong đề thi đại học, thi thử của các trường THPTthì bài tập khó phần này luôn có một đến ba câu Trước thực trạng đó tôi quyếtđịnh tìm tòi và nghiên cứu chuyên đề hoá hữu cơ liên quan đến nội dung trên đểtháo gỡ vướng mắc trên cho học sinh, đồng thời làm tư liệu cho bản thân trongquá trình dạy học Sau một thời gian nghiên cứu và áp dụng vào thực tiễn giảngdạy trên lớp tôi đã đưa ra phương pháp giúp học sinh nhận dạng, phân loại,
phương pháp giải nhanh và mới để giải các bài tập khó các hợp chất chứa nitơ
có công thức phân tử dạng CxHyOzNt trong đề thi đại học một cách tổng quát,không phải làm mò Bằng cách sử dụng phương pháp chung và khai thác kiếnthức có trong các bài liên quan như axit cacboxylic, axit nitric, amin, amoniac,axit cacbonic, phản ứng axit- bazơ… ngoài các chất thường gặp: amino axit,peptit-protein và xây dựng, sử dụng hiệu quả công thức tính số liên kết choloại chất này để giải bài tập Thấy học sinh tiếp thu một cách dễ hiểu và làmđược hầu hết các bài tập trong đề thi vì vậy tôi quyết định viết thành sáng kiến
kinh nghiệm về nội dung này có tên là: “Phân dạng và phương pháp mới để
giải nhanh bài tập các hợp chất chứa nitơ đơn giản, mạch hở trong đề thi THPT quốc gia”
1.2 Mục đích nghiên cứu
- Nhằm biến bài tập hữu cơ khó chưa có cách nhìn tổng quát về bài tập dễ
và quen thuộc hơn
- Giúp học sinh giải được hầu hết các bài tập khó thường gặp trong đề thiđại học hàng năm
1.3 Đối tượng nghiên cứu
Các loại bài tập về hợp chất hữu cơ đơn giản chứa nitơ có công thức phântử CxHyOzNt thường gặp trong đề thi đại học, THPT quốc gia
1.4 Phương pháp nghiên cứu
- Quy nạp, suy diễn, phân tích tổng hợp
1.5 Đóng góp của sáng kiến kinh nghiệm
- Đưa ra được công thức tính số liên kết của hợp chất hữu cơ mạch hở CxHyOzNt và ứng dụng nó vào giải bài tập
Trang 4- Làm đơn giản hoá các bài tập khó về hợp chất hữu cơ chứa nhiều
nguyên tố và có cách giải cho nhiều bài
- Học sinh biết được các loại hợp chất hữu cơ chứa nitơ có công thức phân tử CxHyOzNt và tính chất hoá học cơ bản của nó
- Có cách giải mới cho bài tập dạng này mà chưa có tài liệu nào đưa ra: sửdụng công thức phân tử tổng quát và công thức cấu tạo tổng quát kèm theo phương pháp quy đổi, bảo toàn…
- Hệ thống hoá cho học sinh các dạng và cách giải mới bài tập hữu cơ có công thức CxHyOzNt
Trang 5PHẦN 2: NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
2.1 Cơ sở của đề tài
- Bám sát công thức tính số liên kết của hai loại hợp chất hữu cơ
CxHyOzNt
- Phương pháp quy đổi, bảo toàn nguyên tố, bảo toàn khối lượng, bảo toànmol gốc
- Liên kết hoá học trong hợp chất hữu cơ
- Phương trình phản ứng thuỷ phân của peptit trong môi trường axit vàmôi trường kiềm
- Phản ứng axit-bazơ và phản ứng cháy của các hợp chất hữu cơ
2.2 Thực trạng
Có nhiều tài liệu đưa ra cách giải quyết bài tập hợp chất chứa nitơ có côngthức CxHyOzNt nhưng chỉ mới dừng lại ở một số loại chất hữu cơ có trong sáchgiáo khoa như bài tập về peptit và bài tập về amino axit mà chưa tổng hợp hếtcác dạng bài có trong đề thi đại học hàng năm Hoặc có đề cập đến nhưng chỉmới dừng lại ở giải bài tập cụ thể chứ chưa đưa ra được tổng quát để áp dụngvào bài tập mới Và đối với các tài liệu hiện nay thì rất nhiều bài tập CxHyOzNt
dựa vào tính chất là ngộ nhận ngay cấu tạo của nó mà không giải thích rõ vì saolại như vậy Nên học sinh cũng còn lúng túng khi gặp một chất lạ Vì vậy đa sốhọc sinh không làm được dạng bài tập này
Phần này không chỉ là học sinh thấy khó hiểu mà ngay cả giáo viên cũngnhận xét loại này không chỉ khó tổng hợp thành chuyên đề cho học sinh mà cònkhó giải
Chưa thấy tác giả nào đưa ra cách giải quyết cho cho dạng bài tập trênmột cách tổng quát và đầy đủ và triệt để
Trước thực trạng đó tôi quyết định nghiên cứu và đưa ra một số giải phápsau nhằm giúp cho học sinh và đồng nghiệp làm tốt đa số các bài tập trong đề thiđại học một cách đơn giản như sau:
2.3 Các giải pháp
2.3.1 Cấu tạo tổng quát
Cho học sinh nhìn nhận một cách tổng quát về cấu tạo các loại chất hữu
cơ chứa nitơ đơn giản có công thức phân tử CxHyOzNt thường gặp trong đề thi
Trang 6a Muối của axit cacboxylic với NH3 Ví dụ: RCOONH4
HNO NH RCOOH NO N H RCOOH
2.3.1.6 Muối của amin, amoniac với H 2 CO 3
2.3.1.7 Muối của amino axit với H 2 CO 3
Ví dụ: NH3HCO3RCOOH, (NH3RCOOH)2CO3
Trang 72.3.2 Mối quan hệ giữa cấu tạo với tính chất
Cho học sinh thấy được tính chất của các loại hợp chất trên đều phụ thuộcvào cấu tạo và chủ yếu thể hiện qua ba loại phản ứng chính thường gặp trong bàitập là: phản ứng cháy, phản ứng axit-bazơ và phản ứng thuỷ phân
Viết được các phương trình minh hoạ cho tính chất của các loại chất trên
2.3.2.1 Đối với phản ứng cháy cần dùng định luật bảo toàn nguyên tố và phải dùng công thức phân tử tổng quát
Ví dụ: Peptit thường gặp có công thức phân tử tổng quát là: CxH2x+2-tO t+1Nt
…các loại khác viết phương trình tương tự
2.3.2.3 Đối với phản ứng thuỷ phân thì thường gặp nhất là thuỷ phân peptit, este
Viết được phương trình tổng quát trong môi trường axit và môi trườngkiềm
a Phản ứng thuỷ phân hoàn toàn khi có xúc tác thích hợp
c Thuỷ phân hoàn toàn trong môi trường kiềm
Ví dụ: HNHRCO tOH tNaOH tNH RCOONa +H O 2 2
2.3.3 Tính chất hoá học đặc trưng
- Cho học sinh thấy rõ được tính chất đặc trưng của từng loại hợp chất CxHyOzNt
2.3.3.1 Hợp chất hữu cơ C x H y O z N t có tính lưỡng tính
- Gồm amino axit, muối của axit yếu và bazơ yếu
Trang 8- Lưu ý este của amino axit và peptit tuy phản ứng được cả với dung dịchkiềm và cả dung dịch axit nhưng không được coi là chất lưỡng tính.
2.3.3.2 Hợp chất hữu cơ chỉ có tính axit
- Muối của amin, amino axit với HNO3
2.3.3.3 Hợp chất không phản ứng với cả axit và bazơ là hợp chất nitro.
2.3.3.4 Hợp chất dễ tham gia phản ứng thuỷ phân là este của amino axit, peptit.
2.3.4.1 Loại chỉ chứa liên kết cộng hoá trị trong phân tử
- Gồm: amino axit, este của amino axit, hợp chất nitro, peptit
- Loại này thì ta luôn có tổng số liên kết trong cả phân tử là:2x 2 t y
2.3.4.2 Loại chứa liên kết ion trong phân tử
Loại này chủ yếu gặp là muối vì muối tan là chất điện li mạnh nên trongdung dịch muối luôn tồn tại ion dương và ion âm Trong tất cả các muối trên thìđiện tích dương luôn nằm ở trên nguyên tử nitơ vì vậy số đơn vị điện tích dươngluôn nhỏ hơn hoặc bằng số nguyên tử nitơ trong phân tử muối
- Ví dụ: So sánh số liên kết trong phân tử của C3H7NO2
- Nếu là hợp chất chỉ chứa liên kết cộng hoá trị NH2CH2CH2COOH
thì số liên kết = 1 (C=O)
- Nếu là hợp chất có liên kết ion thì
cơ có công thức phân tử C x H y O z N t như sau:
>0 trong đó t* là tổng số điệntích dương trên nguyên tử N của hợp chất hữu cơ và 0 t* t
đưa ra để áp dụng giải bài tập, đặc biệt áp dụng vào bài tập dạng 1 rất hay.
Trang 92.3.5 Thiết lập được công thức phân tử tổng quát của peptit
Công thức phân tử của péptit là CxHyOzNt được tạo ra từ các -amino axitđơn giản là gì? Đối với câu hỏi này rất nhiều tài liệu khi viết phương trình cháythường dùng phương pháp quy đổi hoặc là tìm công thức phân tử dựa vào công
thức của amino axit tương ứng nhưng ở đây tôi có thể đưa ra cách mới mà lại
đơn giản
Có thể dựa vào công thức tính số liên kết của hợp chất CxHyOzNt ta cóthể dễ dàng tìm được công thức phân tử của peptit chứa các gốc -amino axit(chứa 1 nhóm
-COOH và một nhóm -NH2) như sau:
Peptit CxHyOzNt có cấu tạo dạng H (-NHRCO-)tOH thuộc loại chất chỉchứa liên kết cộng hoá trị nên số liên kết được tính theo công thức:
cho hầu hết các bài tập có phản ứng cháy của peptit mà chưa thấy tài liệu nào đưa ra để áp dụng Đây là điểm mới thứ hai trong đề tài này Các peptit thường gặp nhất có công thức:
CxH2x+2-tO t+1Nt H (-NHRCO-)tOH
Trong đó:R là gốc no hoá trị 2 và x C
t
của -amino axit
2.3.6 Phân dạng và phương pháp mới để giải nhanh bài tập các hợp chất
2.3.6.1 Dạng 1 Bài tập về mỗi quan hệ giữa cấu tạo và tính chất.
và tính chất của nó tìm cấu tạo phù hợp?
- Phương pháp thường dùng trong tài liệu hiện nay là từ cấu tạo và công
thức phân tử suy ra công thức cấu tạo thoả mãn là… mà không giải thích rõ vìsao cấu tạo đó thì được mà cấu tạo khác thì không được Hạn chế của phươngpháp thường dùng trong tài liệu hiện nay là chưa tổng quát được cho học sinh.Vì vậy học sinh đọc tài liệu thì chủ yếu ngộ nhận và học thuộc là chính, khi gặpbài tập khác thì lại không biết được nó có cấu tạo như thế nào để giải, đành phảilàm mò
- Phương pháp mới để giải bài tập dạng này là:
2
>0 trong đó 0 t* t
Trang 10- Nếu chỉ có liên kết cộng hoá trị thì t* =0 2x 2 t y
tính chất của nó để kiểm tra xem loại nào thoả mãn
- Ưu điểm của phương pháp giải mới này là khi học sinh gặp chất bất kỳ
có công thức phân tử CxHyOzNt và biết được tính chất của nó thì có thể tìm racấu tạo của nó mà không phải làm mò
- Bài tập dạng 1 có lời giải minh hoạ theo phương pháp mới
Câu 1: A có công thức phân tử C3H12N2O3 có tính lưỡng tính,khi tác dụngvới dung dịch NaOH tạo ra hợp chất hữu cơ đơn chức Số công thức cấu tạothoả mãn
hoặc của amin đơn chức
Công thức cấu tạo A là: CH3-CH2NH3-CO3-NH4, CH3-NH3-CO3-NH3CH3 B
phản ứng hết với 400 ml dung dịch KOH 1M Cô cạn dung dịch thu được sauphản ứng thì được phần hơi và phần chất rắn Trong phần hơi có chứa amin đachức, trong phần chất rắn chỉ chứa các chất vô cơ Khối lượng phần chất rắn là
A 26,75 gam B 12,75 gam C 20,7 gam D 26,3 gam
(Thi thử Đại học Vinh lần cuối 2013)
chứa liên kết ion dưới dạng muối
Bước 2: Xác định công thức cấu tạo của X
X tác dụng với dung dịch kiềm tạo amin đa chức nên đây phải là muối của axitcacbonic t*=2 hoặc t*=1 Vì số nguyên tử C chỉ có 2 nên vậy X có thể là:
2 3
Trang 11Câu 3: Hỗn hợp X gồm chất Y (C2H10O3N2) và chất Z (C2H7O2N) Cho
14,85 gam X phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH và đun nóng, thu được dung dịch M và 5,6 lít (đktc) hỗn hợp T gồm 2 khí (đều làm xanh quỳ tím tẩm nước cất) Cô cạn toàn bộ dung dịch M thu được m gam muối khan Giá trị của m có
nên đây là hợp chất có một liên kết ion
Vậy công thức cấu tạo của Z có thể là: HCOONH 3CH3 hoặc
với 2 lít dung dịch KOH 0,1M Sau khi phản ứng hoàn toàn thu được một chấtkhí làm quỳ tím ẩm đổi thành xanh và dung dịch Y chỉ chứa chất vô cơ Cô cạndung dịch Y thu được khối lượng chất rắn khan là
Trang 12Bảo toàn khối lượng ta có: 9,3+0,256=m+0,15(18+31) m= 13,15 C
đủ với 300 ml dung dịch NaOH 1M tạo thành nước, 1 chất hữu cơ đa chức
bậc một và m gam hỗn hợp muối vô cơ Giá trị gần đúng nhất của m là
Vậy A có dạng R(NH3)3CO3(HCO3) A có cấu tạo làCH(NH3)3CO3(HCO3)
CH(NH3)3CO3(HCO3) +3NaOH CH(NH2)3 +Na2CO3 +NaHCO3 + 3H2O0,1 0,3 0,1 0,1 (mol)
m = 0,1(106+84)=19
- Nếu t*= 2 thì A phải có hai gốc thoả mãn là HCO3 và NO3 để được 6 oxi
và trường hợp này có mạch hở: R(NH3)2NO3(HCO3) C2H4(NH3)2NO3(HCO3)
C 2 H 4 (NH 3 ) 2 NO 3 (HCO 3 ) + 3NaOH C 2 H 4 (NH 2 ) 2 +Na 2 CO 3 +NaNO 3 + 3H 2 O 0,1 0,3 0,1 0,1 (mol)
m = 0,1(106+85)=19,1
Vậy m = 19 hoặc m = 19,1 nên chọn D
2.3.6.2 Dạng 2 C x H y O z N t tác dụng với dung dịch axit hoặc d u n g d ị c h bazơ sau đó lấy sản phẩm thu được tác dụng với bazơ hoặc axit
- Phương pháp thông thường là viết phương trình phản ứng theo bài ra
để giải Hạn chế của phương pháp này là dài và khi xác định thành phần trongdung dịch A hay dung dịch X là khó vì chưa biết được axit hay bazơ có dư haykhông nên phải chia nhiều trường hợp
- Phương pháp mới để giải bài tập dạng này là: dùng phương pháp đầu
cuối, bỏ qua chất trung gian nên có thể:
- Coi dung dịch A gồm CxHyOzNt và axit chưa tác dụng với nhau và cùngtác dụng với dung dịch bazơ tạo ra dung dịch B
- Coi dung dịch X gồm CxHyOzNt và bazơ chưa tác dụng với nhau và cùngtác dụng với dung dịch axit tạo ra dung dịch Y
Sau đó dùng định luật bảo toàn khối lượng, bảo toàn nguyên tố để giải
Trang 13Phương pháp này giúp cho học sinh giải bài tập rất đơn giản và hiệu quảkhông cần phải viết tất cả các phản ứng mà đề bài đưa ra như cách thôngthường.
- Bài tập dạng 2 có lời giải theo phương pháp mới
tác dụng với 200 ml dung dịch hỗn hợp H2SO4 0,1M và HCl 0,3M, thu đượcdung dịch Y Cho Y phản ứng vừa đủ với 400 ml dung dịch NaOH 0,1M vàKOH 0,2M, thu được dung dịch chứa m gam muối Giá trị của m là
Câu 2: Cho 0.3 mol hỗn hợp axit glutamic và glyxin vào dung dịch 400 ml
HCl 1M thu được dung dịch Y Y tác dụng vừa đủ 800 ml dung dịch NaOH 1M thuđược dung dịch Z Làm bay hơi Z thu được m (g) rắn khan?
(Thi thử chuyên Lê Quý Đôn năm 2014)
Giải:
Coi Y 0.3 mol hỗn hợp axit glutamic, glyxin và dung dịch 400 ml HCl 1M
Gọi x, y lần lượt là số mol của Glu và Gly
x+y =0,3 và 2x+y+0,4=0,8 x= 0,1; y =0,2
m rắn = 0,1147+0,275+0,436,5+0,840-0,818=61,9 gam A
Câu 3: Cho 24,5 gam tripeptit X có công thức Gly-Ala-Val tác dụng với
600 ml dung dịch NaOH 1M, sau phản ứng hoàn toàn được dung dịch Y Đem Ytác dụng với dung dịch HCl dư rồi cô cạn cẩn thận dung dịch sau phản ứng (trongquá trình cô cạn không xảy ra phản ứng hóa học) thì thu được khối lượng chất rắnkhan là
A 70,55 gam B 59,6 gam C 48,65 gam D 74,15 gam
(Thi thử đại học Vinh lần 3- 2013)