Trở ngại chính mà các nước ASEAN gặp phải là tình trạng lạc hậu và khoảng cách về trình độ phát triển giữa các nước trong Hiệp hội. GDP tính theo đầu người của nhóm thấp nhất (CLMV) chỉ bằng 1/3 đến 1/5 thu nhập trung bình của cả khối. Trong khi Xingapo đã trở thành một nước công nghiệp phát triển thì các nước CLMV vẫn đang phải cố sức thoát khỏi nhóm các nước kém phát triển nhất thế giới. Năm 2005, Xingapo được Diễn đàn kinh tế thế giới đánh giá là nền kinh tế có năng lực cạnh tranh cao thứ 6 của thế giới thì Việt Nam xếp thứ 81, Cămpuchia xếp thứ 112 trong tổng số 117
nước được đưa ra đánh giá. Những cách biệt này đang tạo ra những nguy cơ về việc hợp tác và phát triển kinh tế giữa các nước thành viên [30, 256]
Thực tế cho thấy, chênh lệch phát triển giữa các nước thành viên ASEAN đang có những tác động tiêu cực tới quá trình hợp tác khu vực: Trọng tâm chiến lược phát triển của các nước khác biệt nhau, qua đó ảnh hưởng tới khả năng hợp tác và hội nhập khu vực trong các lĩnh vực cơ bản như thương mại, đầu tư, tài chính - tiền tệ, môi trường và an sinh xã hội; Khả năng hưởng lợi và tận dụng các cơ hội cũng như đối phó với các bất lợi và thách thức từ hội nhập kinh tế quốc tế sâu rộng hơn của ASEAN rất khác nhau giữa các nước thành viên với những tác động tiêu cực tới quá trình hợp tác và hội nhập; Dưới tác động của quá trình toàn cầu hóa, sự mất ổn định do kém phát triển của một nước thành viên sẽ có những tác động lan tỏa tới các nước thành viên khác, gây xung đột, chia rẽ và đe dọa tới việc đảm bảo an ninh cho toàn khu vực; Chênh lệch phát triển còn khiến một số nước có xu hướng hướng ngoại cũng như tạo điều kiện để các nước bên ngoài dễ gây tác động, lôi kéo các nước thành viên, phục vụ cho lợi ích các nước này tại khu vực. Hệ quả cuối cùng của các tác động trên là ASEAN sẽ bị giảm dần sức cạnh tranh, suy yếu với tư cách là một khối thống nhất và an ninh kinh tế của khu vực sẽ không được đảm bảo [30, 258].
Các nước thành viên ASEAN đều có những tính toán chiến lược riêng không giống nhau. Mặc dù nhấn mạnh tầm quan trọng của hội nhập khu vực, nhưng các nước này đều đặt lợi ích quốc gia lên hàng đầu và luôn cố gắng duy trì, phát triển quan hệ với các nước đối tác lớn ở bên ngoài. Những tính toán riêng này có thể ảnh hưởng đến tốc độ thực hiện cam kết của mỗi thành viên đối với những vấn đề liên kết kinh tế của khối.
Thêm vào đó là những thách thức từ việc hội nhập kinh tế thế giới mà thách thức nghiêm trọng nhất đối với các nước đang phát triển là nguy cơ tụt
hậu về kinh tế. Tuy đang phục hồi nhưng khả năng cạnh tranh kinh tế của ASEAN yếu, đầu tư nước ngoài giảm trong khi đầu tư vào các nước Đông Bắc Á tăng mạnh tạo nên sự mất cân đối về phát triển kinh tế bất lợi cho ASEAN ngay tại Châu Á.
Hơn nữa hầu hết nền kinh tế của các nước Đông Nam Á đều dựa vào nông nghiệp vì thế việc nâng cao năng suất của ngành nông nghiệp là điều không dễ dàng. Hơn nữa, tình trạng phá rừng làm rẫy của các bộ lạc thiểu số vẫn đang tiếp diễn. Làm thế nào giải quyết được vấn đề sử dụng tài nguyên thiên nhiên một cách hợp lý cũng là một nhu cầu bức thiết đối với các nước Đông Nam Á.
Việc khai thác tài nguyên thiên nhiên một cách hợp lý có thể tạo ra sức bật ban đầu cho sự phát triển kinh tế. Tuy nhiên, không thể phát triển kinh tế bằng sự tiêu phí và làm suy thoái môi trường. Để có thể tham gia vào cuộc cạnh tranh quyết liệt do nền kinh tế ngày càng có xu hướng toàn cầu hóa mạnh mẽ, các nước Đông Nam Á phải tìm cách phát triển nguồn lực con người một cách tốt nhất. Đòi hỏi phải tăng cường giáo dục, đào tạo, đặc biệt là khoa học kỹ thuật, đồng thời cũng phải kiểm soát được quy mô và tốc độ tăng dân số, tạo ra được các cơ hội việc làm cho người dân. Và phải đảm bảo rằng quá trình phát triển kinh tế của một nước không bị tình trạng bất ổn định xã hội và chính trị trong nước cản trở.