Ngày soạn:.../.../...
I. MỤC TIÊU BÀI HỌC 1. Kiến thức:
Biết được :
− Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen, lấy thí dụ minh hoạ.
− Tính chất hoá học cơ bản (phản ứng tạo thành anken, ancol).
− Một số ứng dụng cơ bản (nguyên liệu tổng hợp hữu cơ và một số lĩnh vực khác).
2. Kĩ năng
− Viết các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học và một số ứng dụng chính. (chỉ viết phương trình hóa học với dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no có 2 − 3 nguyên tử cacbon).
3. Trọng tâm
− Tính chất hoá học của dẫn xuất halogen.
4. Phát triển năng lực:
- Năng lực tự học; năng lực sáng tạo; năng lực giao tiếp.
- Năng lực giải quyết vấn đề thông qua hóa học; Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học.
II. PHƯƠNG PHÁP. Trực quan, đàm thoại, phát hiện vấn đề.
III. CHUẨN BỊ
1. Giáo viên: Một số tư liệu về ứng dụng của dẫn xuất halogen; giáo án
2. Học sinh: Hệ thống hoá các phản ứng của hiđrocacbon đã học có tạo ra các hợp chất chứa halogen.
IV. TIẾN TRÌNH LÊN LỚP 1. Ổn định tổ chức:
2. Kiểm tra bài cũ: Từ Canxi cacbua hãy viết các PTHH điều chế: cloetan; 1,2-đicloetan; Vinyl Clorua.
3. Bài mới:
Hoạt động của GV và HS Nội dung Phát triển
năng lực Hoạt động 1
GV yêu cầu HS nêu thí dụ về sản phẩm phản ứng của hiđrocacbon( no, không no, hiđrocacbon thơm) với halogen hoặc hiđro halogenua tạo ra hợp chất có chứa nguyên tử halogen trong phân tử.
GV hướng dẫn HS so sánh thành phần phân tử của dẫn xuất
halogen với hiđrocacbon có cùng cấu tạo mạch cacbon về sự biến đổi của phân tử, từ đó nêu khái niệm về dần xuất halogen của hiđrocacbon.
GV yêu cầu HS nêu lại tính chất hoá học của các loại hiđrocacbon đã học và viết các PTHH từ các hiđrocacbon đó tạo ra dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, đọc tên các sản phẩm.
Hoạt động 2
GV có thể định hướng để giúp HS thuận lợi khi phân loại dẫn xuất halogen bằng cách đưa ra các tiêu chí phân loại như trong SGK.
- Giúp HS xác định bậc C của hiđrocacbon từ đó biết được bậc của dẫn xuất halogen.
- GV dẫn ra các công thức làm thí dụ:
Nguyên tử cacbon trong hiđrocacbon bậc nào thì nó liên kết với halogen sẽ tạo ra dẫn xuất halogen có bậc đó.
- Tên thay thế tương ứng:
cloetan 2- clo propan
2-metyl-2-brompropan
I. KHÁI NIỆM PHÂN LOẠI 1. Khái niệm.
Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng ( một hay nhiều) nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của
hiđrocacbon, gọi tắt là dẫn xuất halogen.
- Phản ứng tạo dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. ( nhiều cách).
Thí dụ:
C2H5OH + HBr … CH2=CH2 + HBr …
CH2=CH2 + Br2 … CH4 + Cl2 →as …
….
2. Phân loại.
Cơ sở: Dựa vào bản chất, số lượng halogen và đặc điểm cấu tạo của hiđrocac bon.
• Dẫn xuất halogen.
Dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot, dẫn xuất chứa các halogen khác nhau.
Thí dụ:
• Dựa vào gốc hiđrocacbon.
- Dẫn xuất halogen no: CH2FCl, CH2Cl – CH2Cl, CH3 CHBr-CH3…
- Dẫn xuất halogen không no: , CH2=CH-Cl…
- Dẫn xuất halogen thơm: C6H5F, C6H5CH2Cl, p- CH3C6H4Br…
• Bậc của dẫn xuất halogen.
Khái niệm: Bậc của dẫn xuất halogen bằng của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen.
Năng lực giao tiếp.
Năng lực giải quyết vấn đề thông qua hóa học.
Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học.
Năng lực sáng tạo.
Năng lực giao tiếp.
Năng lực giải quyết vấn đề thông qua hóa học.
Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học.
Năng lực sáng tạo
Hoạt động 3
GV hướng dãn HS tóm tắt thông tin về tính chất vật lí
của dẫn xuất halogen trong SGK trang 175. Đặc biệt quan tâm đến hoạt tính của chúng.
GV cho HS làm bài tập 3 SGK trang 177, để từ đó rút ra nhận xét về sự biến đổi tính chất vật lí ( nhiệt độ sôi) của một số dẫn xuất halogen.
GV gợi ý:
* Đây là các chất CH3Cl, CH3Br, CH3I có nhiệt độ sôi tăng dần do phân tử khối tăng dần.
** CH3X, CH3CH2X, CH3CH2CH2X,
CH3CH2CH2 CH2X có nhiệt độ sôi tăng dần do phân tử khối cũng tăngdần.
GV vì sao các dẫn xuất halogen lại ít tan trong nước ? ( cho HS khá: vì chúng đều là những chất phân cực yếu hoặc không phân cực)
Hoạt động 4
GV mô tả thí nghiệm theo SGK.
GV trình bày:
+ CH3–CH2–Br+HOH không p/ứ.
Cho 0,5ml CH3–CH2–Br vào ống nghiệm chứa 2ml nước cất, cho tiếp 1ml dd NaOH 20%, đun sôi hỗn hợp, làm lạnh hỗn hợp p/ứ, gạn lấy phần dd trong suốt. Axit hoá bằng HNO3 để trung hoà NaOH tránh tạo AgOH, rồi thử bằng dd AgNO3.
Hình 8.1
C2H5Br KOH/ C2H5OH
dd Br2
Dung dịch Br2 để phát hiện C2H4
thoát ra.
Thí dụ ( và tên gọi thông thường).
+ Dẫn xuất halogen bậc III: (CH3)3C - Br tert - butylbromua
III
+ Dẫn xuất halogen bậc II: CH3 -CHCl - CH3 isopropyl clorua
II + Dẫn xuất halogen bậc I: CH3-CH2Cl
etyl clorua I
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Ở đk thường các dẫn xuất halogen có M nhỏ ( như CH3Cl, CH3Br…) là chất khí; M lớn hơn ( như CHCl3, C6H5Br…) là chất lỏng, nặng hơn nước; M lớn hơn nữa ( như CHI3…) là chất rắn.
- Hầu như không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.
- Một số chất có hoạt tính sinh học như CF3 – CHClBr (halotan: chất gây mê không độc), DDT thuốc trừ côn trùng…
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH Thí dụ:
• Thí nghiệm: ( …)
• Phản ứng: ( đk: t0 đun nóng) CH3–CH2–Br+NaOH loãng CH3-CH2OH+NaBr Tổng quát:
R-X + NaOH loãng →t0 R-OH + NaX
2. Phản ứng tách hiđrohalogenua
* Thí nghiệm ( như hình vẽ).
* Phản ứng:
CH2 - CH2 + KOH
H Br
C2H5OH
t0 CH2=CH2 +KBr + H2O
Năng lực giao tiếp.
Năng lực giải quyết vấn đề thông qua hóa học.
Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học.
Năng lực tự học.
Năng lực giao tiếp.
Năng lực giải quyết vấn đề thông qua hóa học.
Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học.
Năng lực sáng tạo
Hoạt động 5
Tích hợp môi trường
GV hướng dẫn HS nghiên cứu SGK, từ đó thấy vài trò quan trọng của dẫn xuất halogen.
GV cung cấp thêm mặt trái của các dẫn xuất halogen là tính độc hại của nó.
IV. ỨNG DỤNG
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ.
a) Sản xuất nhựa tổng hợp PVC, cao su cloropre, vật liệu siêu bèn teflon….
b) Làm nguyên liệu tổng hợp các hợp chất khác…
2. Làm dung môi….
3. Các lĩnh vực khác…
Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học.
Năng lực tự học.
4. Củng cố:
1. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử C4H9Br ?
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
2. Đun nóng hỗn hợp X có CTPT C4H9Cl vơi dung dịch KOH/ C2H5OH thu được hỗn hợp hai anken đồng phân cấu tạo của nhau. Tên của X là:
A. 1 – clobutan B. 2- clobutan C. 1 –clo -2- metylpropan D. tert –butyl clorua.
5. Hướng dẫn về nhà:
- Hoàn thành bài tập 1, 2, 3,4 ,5 ,6 trang 177 SGK.
- Chuẩn bị nội dung bài Ancol
*********************************