Tiết 51: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG III. Tính chất hóa học
Có tính chất của vòng và nhóm ankyl.
1. Phản ứng thế:
a) Thế ở nguyên tử H của vòng benzen.
Năng lực giao tiếp.
GV biểu diễn thí nghiệm như hướng dẫn SGK trang153. Chú ý dùng giấy quì tẩm ướt để trên ống nghiệm để phát hiện HBr.
benzen
bột sắt dd brom
giaáy quì ướt
a) b)
GV hỏi: Benzen có phản ứng với brom không? Nếu có, phản ứng xảy ra trong điều kiện nào?
HS phân tích đặc điểm cấu tạo phân tử benzen và đòng đẳng từ đó xác định được hai trung tâm phản ứng là vòng benzen và mạch nhánh ankyl
HS quan sát, nhận xét hiện tượng và trả lới câu hỏi:
(Benzen có phản ứng với brom không?
Nếu có, phản ứng xảy ra trong điều kiện nào?)
Dưới sự hướng dẫn của GV:
HS viết các phản ứng của benzen, toluen với brom.
HS quan sát, nhận xét hiện tượng phản ứng
GV biểu diễn thí nghiệm benzen phản ứng với axit nitric ( như hình vẽ trên) GV cho HS đọc qui tắc thế trong SGK trang 154.
HS viết PTHH của phản ứng giữa benzen và toluen với HNO3
HS nhận xét sản phẩm của phẩm phản ứng của toluen với brom và HNO3 từ đó rút ra quy tắc thế.
* Phản ứng với halogen.
Br
+ Br2 Bột sắt + HBr brombenzen benzen
Đối với toluen.
Toluen
Br Br CH3
+Br2 , Fe
- HBr CH3
CH3
2-bromtoluen (o - bromtoluen)
(41%)
(59%) 4-bromtoluen (p - bromtoluen)
* Phản ứng với axit nitric
NO2 + HNO3(đặc) H2SO4 đặc + H2 O
nitrobenzen benzen
Trong điều kiện trên toluen ( hoặc các ankylbenzen ) thế chủ yếu ở vị trí ortho và para so với vị trí nhóm ankyl.
Đối với toluen:
(42%) H2SO4 đặc
HNO3 đặc - H2O CH3
CH3
CH3 NO2
NO2
2- nitrotoluen (o -nitrroâtluen)
2- nitrotoluen (o -nitrroâtluen)
(58%) toluen
Qui tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia p/ứ thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên vị trí ortho và para so với vị trí nhóm ankyl.
b)Thế ở nguyên tử H của mạch nhánh.
Năng lực giải quyết vấn đề thông qua hóa học.
Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học.
Năng lực sáng tạo.
Năng lực thực hành hóa học
GV gợi ý HS viết PTHH của phản ứng thế nguyên tử H trong mạch nhánh của các ankylbenzen tương tự ankan:
Hoạt động 2
GV gợi ý: HS viết PTHH và lưu ý đến điều kiện của phản ứng.
GV hướng dẫn HS viết PTHH cộng benzen với clo.
tạo ra 1,2,3,4,5,6 -hexacloxiclohexan C6H6Cl6 (còn gọi hexacloran)
Bột trắng của
HS quan sát, nhận xét hiện tượng phản ứng.
GV hướng dẫn HS viết PTHH của phản ứng.
Hoạt động 3
GV tiến hành thí nghiệm như hướng dẫn SGK. Dưới sự hướng dẫn của GV HS viết PTHH của phản ứng oxi hoá không hoàn toàn toluen.
1 ml benzen
1 ml dd KMnO4
lắc nhẹ đun nóng 1 ml benzen
Khoâng p/ứ
Khoâng p/ứ
CH3+ Br2 t0 CH
2Br + HBr benzylbromua
2. Phản ứng cộng.
a) Cộng hiđro.
+ 3H2 t0, Ni
benzen xiclohexan b) Cộng clo
+ Cl2ánh sáng
Cl Cl Cl
Cl Cl
Cl
hexacloran Hay (666)
3. Phản ứng oxi hoá.
a.Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
CH3 +2KMnO4 t0 Cách thuyû
COOK + 2MnO2 +KOH H+ 2O Kali benzoat
Năng lực giao tiếp.
Năng lực giải quyết vấn đề thông qua hóa học.
Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học.
Năng lực sáng tạo.
Năng lực giao tiếp.
Năng lực giải quyết vấn đề thông qua hóa học.
Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học.
Năng lực sáng tạo.
Năng lực thực hành hóa học
1 ml toluen 1 ml dd KMnO4
lắc nhẹ đun nóng 1 ml toluen
Khoâng p/ứ
Có p/ứ
HS quan sát, nhận xét hiện tượng p.ứng Dưới sự hướng dẫn của GV HS viết PTHH của phản ứng oxi hoá không hoàn toàn toluen.
HS viết PTHH của phản ứng đốt cháy hiđrocacbon thơm
b.Phản ứng oxi hoá hoàn toàn.
CnH2n -6 + 3 n- 3 2 O2
t0
→nCO2 +
(n-3)H2O
4. Củng cố bài giảng Bài 1/159 5. Hướng dẫn về nhà:
- Học bài
- Làm bài tập SGK, chuẩn bị phần tiếp theo
Tiết 5 2: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC. NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN (Tiết 3)
Ngày soạn:……./……./……
I. MỤC TIÊU BÀI HỌC 1. Kiến thức:
Biết được :
− Cấu tạo phân tử, tính chất vật lí, tính chất hoá học của stiren (tính chất của hiđrocacbon thơm ; Tính chất của hiđrocacbon không no : Phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp ở liên kết đôi của mạch nhánh).
− Cấu tạo phân tử, tính chất vật lí, tính chất hoá học của naphtalen (tính chất của hiđrocacbon thơm : phản ứng thế, cộng).
2. Kĩ năng:
− Viết công thức cấu tạo, từ đó dự đoán được tính chất hoá học của stiren và naphtalen.
− Viết được các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của stiren và naphtalen.
− Phân biệt một số hiđrocacbon thơm bằng phương pháp hoá học.
− Tính khối lượng sản phẩm thu được sau phản ứng trùng hợp.
3. Trọng tâm:
− Cấu trúc phân tử của stiren và naphtalen.
− Tính chất hoá học của stiren và naphtalen.
4. Phát triển năng lực
- Năng lực sáng tạo; năng lực tự học; năng lực giao tiếp.
- Năng lực giải quyết vấn đề thông qua hóa học; Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học.
II. PHƯƠNG PHÁP
Kết hợp khéo léo giữa đàm thoại, nêu vấn đề và hoạt động nhóm III. CHUẨN BỊ
1. Giáo viên: Giáo án; mô hình phân tử benzen.
2. Học sinh: Nghiên cứu trước nội dung bài học IV. TIẾN TRÌNH LÊN LỚP
1. Ổn định tổ chức:
2. Kiểm tra bài cũ: Viết các phương trình hóa học minh họa cho tính chất hóa học của benzen và ankyl benzen?
3. Bài mới:
Hoạt động của GV và HS Nội dung Phát triển
năng lực Hoạt động 1
GV hỏi: Stiren có công thức phân tử là C8H8 và có một vòng benzen, chứa một liên kết đôi ngoài vòng benzen hãy viết CTCT của stiren.
HS viết CTCT của stiren.
GV GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK để biết về tính chất vật lí của stiren.
HS nghiên cứu SGK để biết về tính chất vật lí của stiren.