Phản ứng ngưng tụ RF cũng xảy ra theo cơ chế giống như nhựa phenol- formaldehyde nhưng xảy ra với tốc độ nhanh hơn và được thể hiện trong Hình 1-13. Cụ thể, trong môi trường bazơ, bước đầu tiên là giai đoạn đề proton hóa phân tử resorcinol tạo anion resorcinate. Cấu trúc này có mật độ electron trong vòng benzene cao hơn so với resorcinol, và electron sẽ tập trung nhiều nhất vào hai vị trí C4 (hoặc C6). Lúc này, anion resorcinate đóng vai trị là một tác nhân Nucleophile tấn công vào phân tử formaldehyde tạo thành nhóm thế methylol. Tiếp theo, hai phân tử methylol resorcinol dime hóa tạo thành cấu trúc
18
cầu methylene ete, sau đó bị phân hủy tạo thành cấu trúc cầu methylene và formaldehyde. Cơ chế này thường diễn ra tại nhiệt độ thấp và không cần áp suất cao (~373K). Cấu trúc cầu Methylene khơng có hệ π liên hợp kéo dài, do đó khơng có hoạt tính xúc tác.
Bên cạnh cơ chế A-B, phản ứng ngưng tụ RF cịn có thể xảy ra theo cơ chế ở Hình 1-14. Do sự hiện diện của một nhóm methylol và anion trong cùng một vòng benzen, một nhóm hydroxyl bị loại bỏ khỏi phân tử tạo thành cấu trúc quinone methide - một hợp chất có cấu trúc rất khơng ổn định và có khả năng phản ứng cao. Một phân tử resorcinol khác hoặc các vị trí phản ứng có trong anion resorcinate có thể phản ứng nhanh với quinone methide bằng phản ứng cộng Nucleophile để tạo ra cấu trúc cầu nối methine. Sự hình thành cấu trúc quinone methide với sự có mặt của các chất xúc tác bazơ và một phân tử resorcinol có mật độ electron cao ở vị trí 2, 4 và 6 có thể là lý do phản ứng RF xảy ra dễ dàng. Ta có thể nhận ra rằng, cấu trúc cầu Methine là một cặp benzenoid-quinoid liên hợp π (Hình 1-15), với benzenoid đóng vai trị là nhóm nhường electron (D) và quinoid đóng vai trị là nhóm nhận electron (A). Theo nghiên cứu của Shiraishi, cấu trúc quinone methide hình thành ở nhiệt độ cao hơn (> 443K), vì cần năng lượng lớn để loại bỏ nhóm -OH trong chất trung gian methylol resorcinol [23]. Cấu trúc này có hệ liên hợp π kéo dài, có tiềm năng lớn trong lĩnh vực quang xúc tác.