8. Đóng góp của đề tài
2.4.1. Giáo án bài “Ankađien”
Bài 41: ANKAĐIEN
I. Mục tiêu bài học
Về kiến thức:
Biết công thức chung và phân loại ankadien.
Biết phương pháp điều chế và ứng dụng của butadien và isopren.
Hiểu đặc điểm cấu trúc của hệ liên kết đôi liên hợp.
Hiểu được tính chất hóa học của buta-1,3-dien và isopren: phản ứng cộng (H2, Br2, HBr,…) phản ứng trùng hợp.
Về kỹ năng:
Viết được phương trình phản ứng minh họa cho phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp của ankadien và isopren.
Giải được bài tập : Tính khối lượng sản phẩm tạo thành của phản ứng trùng hợp qua nhiều phản ứng ; Bài tập khác có nội dung liên quan.
II. Trọng tâm kiến thức:
Đặc điểm cấu trúc của liên kết đôi liên hợp.
Tính chất hoá học của buta–1, 3–đien và isopren.
Phương pháp sản xuất buta–1, 3–đien từ butan và isopren từ isopentan trong công nghiệp
III. Phương pháp giảng dạy: Đàm thoại – Đặt vấn đề - Thuyết trình.
IV. Tiến trình dạy học
HOẠT ĐỘNG CỦA GV VÀ
HS NỘI DUNG BÀI HỌC
Hoạt động 1: Kiểm tra bài cũ
Bài 1: Hoàn thành sơ đồ phản ứng
Bài 2: Cho hỗn hợp X gồm anken và hiđro có tỉ khối so với heli bằng 3,33. Cho X đi qua bột niken nung nóng đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với heli là 4. Xác định CTPT của X.
Hoạt động 2: Vào bài
GV: Em nào có thể nhắc lại, thế nào là một anken? HS trả lời. GV: Tiết này chúng ta sẽ cùng tìm hiểu về một loại hydrocacbon không no khác, mà trong mạch có 2 liên kết đôi, đó chính là ankadien.
Bài 41: ANKADIEN
I. Phân loại
Hoạt động 3: Phân loại
GV: Một em dựa vào SGK có thể cho thầy biết: “Thế nào là ankadien?”.
HS trả lời.
GV: Qua các ví dụ thầy cho và dựa vào SGK, em nào có thể phát biểu công thức phân tử tổng quát của ankadien.
Hoạt động 4: Cấu trúc phân tử của butadien
GV: Dựa vào SGK, em nào có thể rút ra các đặc điểm cấu trúc cơ bản của butadien.
HS dựa vào SGK trả lời.
Hoạt động 4: Phản ứng của
butadien và isopren
GV: Cũng tương tự ankan, ankadien là một hidrocacbon không no nên phăn ứng đặc trưng của nó sẽ là phản ứng cộng (cộng H2, X2, HX). Ngoài ra còn có phản ứng trùng hợp, phản ứng đốt cháy.
a) Cộng hidro
GV: Với xúc tác là Ni, nhiệt độ, phản ứng cộng H2 của ankadien
trong phân tử. - Phân loại:
Liên kết đôi liền:
CH2=C=CH2: propadien (anlen)
Liên kết đôi liên hợp:
CH2=CH−CH=CH2 Buta-1,3-dien (Butadien)
Liên kết đôi không liên hợp
CH2=CH−CH2−CH=CH2:Penta-1,4-dien - CTTQ của ankadien:
CnH2n-2 (n ≥ 3)
II. Cấu trúc phân tử và phản ứng của butadien và isopren
1. Cấu trúc phân tử của butadien
Đặc điểm cấu trúc phân tử butadien:
C lai hóa sp2.
10 nguyên tử đều năm trên cùng một mặt phẳng (mặt phẳng phân tử).
Hệ liên kết π liên hợp chung cho toàn phân tử phản ứng hóa học của butadien có đặc điểm khác so với anken và ankadien không liên hợp.
2. Phản ứng của butadien và isopren
tương tự như của anken.
GV hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng của butadien với H2 và yêu cầu HS viết phản ứng của isopren với H2
Vd: CH2=CH−CH=CH2 + H2
b) Cộng halogen và hidro halogenua
GV: Các ankadien cũng có khả năng tham gia phản ứng cộng với halogen (X2) và hidro halogenua (HX) tương tự anken nhưng ở buatdien và isopren (ankadien liên hợp) khi tham gia phản ứng sẽ có sự khác biệt so với anken và ankadien không liên hợp.
GV hướng dẫn HS viết phản ứng của butadien với Br2 và HBr
GV: Với tác nhân Br2 dư, thì Br2
sẽ cộng vào cả 2 liên kết đôi trong phân tử.
GV: Tương tự như phản ứng của butadien với brom, em nào có thể viết PTPƯ của butadien với HBr theo kiểu cộng 1, 2 và cộng 1, 4.
HS lên bảng viết PTPƯ.
b) Cộng halogen và hidro halogenua
Butadien và isopren có thể tham gia phản ứng cộng với Cl2, Br2, HCl, HBr,… và thường tạo ra hỗn hợp sản phẩm theo kiểu cộng 1, 2 và cộng 1, 4.
Cộng Brom:
Nếu Br2 dư thì có thể cộng vào cả 2 liên kết đôi: (dư)
Cộng HBr:
Phản ứng cộng của ankadien cũng tuân theo
(Sản phẩm cộng 1, 2)
(Sản phẩm cộng 1, 4)
(Sản phẩm cộng 1, 2)
GV chú ý cho HS: Phản ứng cộng của ankadien cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp GV chú ý cho HS: Với phản ứng cộng của butadien và X2 (HX) thì ở điều kiện nhiệt độ thấp ưu tiên phản ứng theo kiểu cộng 1, 2 và nhiệt độ cao ưu tiên cộng 1, 4.
GV: Với butadien là một phân tử đối xứng nên tham gia phản ứng cộng X2, HX theo kiểu cộng 1, 2 và cộng 1, 4. Vậy isopren là một phân tử không đối xứng thì sẽ tham gia phản ứng cộng theo kiểu nào. Các em về nhà hãy viết PTPƯ của isopren với Br2, HBr.
c) Phản ứng trùng hợp
GV: Khi có mặt chất xúc tác, ở nhiệt độ và áp suất thích hợp, buta–1,3-dien và isopren tham gia phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộng 1, 4 tạo thành các polime mà mỗi mắt xích có chứa 1 liên kết đôi ở giữa.
GV hướng dẫn HS viết phản ứng trùng hợp của buta-1,3-dien, sau đó yêu cầu HS viết phản ứng trùng hợp của isopren.
HS lên bảng viết PTPƯ
GV chú ý cho HS: Polibutadien
quy tắc Mac-côp-nhi-côp.
Tùy vào điều kiện sẽ ưu tiên sản phẩm cộng khác nhau: To SP cộng 1, 2 SP cộng 1,4 -80oC 80% 20% 40 oC 20% 80% Viết PTPƯ: c) Phản ứng trùng hợp Phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộng 1, 4 Buta dien Polibutadien Isopr en Poliisopren
3. Điều chế, ứng dụng của butadien và isopren
Điều chế: Tách H2 từ ankan tương ứng VD:
Ứng dụng: Điều chế các polime có tính đàn hồi, chịu nhiệt, chịu dầu mỡ đáp ứng nhu cầu đa dạng của kỹ thuật.
còn gọi là cao su buna, Poliisopren còn gọi là cao su isopren hoặc cao su thiên nhiên.
Hoạt động 5: Điều chế, ứng
dụng của butadien và isopren GV: Do điều kiện điều chế phức tạp nên butadien và isopren chỉ sản xuất trong quy mô công nghiệp. và nguyên tắc điều chế đó là tách hidro từ ankan tương ứng. Các em viết PTPƯ vào vở. HS viết PTPƯ
GV: Butadien và isopren là 2 ankadien được ứng dụng nhiều trong cuộc sống. Butadien và isopren là 2 monome quan trọng, khi trùng hợp chúng với các monome thích hợp sẽ thu được các polime có tính đàn hồi, chịu nhiệt, chịu dầu mỡ đáp ứng nhu cầu đa dạng của kỹ thuật.
HS viết bài vào vở.
Hoạt động 6: Củng cố và dặn dò.
GV củng cố kiến thức toàn bài cho HS.
BTVN:
Viết các đồng phân ankadien có CTPT là C5H8
Làm bài tập 4, 5, 6 SGK/169
BTVN:
Viết các đồng phân ankadien có CTPT là C5H8
Làm bài tập 4, 5, 6 SGK/169
... ... ... ... ... ... ...