8. Đóng góp của đề tài
2.4.2. Giáo án bài “Ankin”
BÀI 43: ANKIN
I. Mục tiêu bài học
Kiến thức:
Biết định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu trúc phân tử, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí của ankin.
Biết phương pháp điều chế và ứng dụng axetilen trong phòng thí nghiệm, trong công nghiệp.
Hiểu tính chất hoá học tương tự anken: Phản ứng cộng H2, Br2, HX, phản ứng oxi hoá.
Hiểu tính chất hoá học khác anken: Phản ứng thế nguyên tử H linh động của ank1in.
Kĩ năng:
Quan sát thí nghiệm, mô hình phân tử, rút ra nhận xét về cấu trúc và tính chất.
Viết được công thức cấu tạo của một số ankin cụ thể.
Dự đoán được tính chất hoá học, kiểm tra và kết luận.
Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của axetilen.
Biết cách phân biệt ank1in với anken, ank1in với ankađien bằng phương pháp hoá học.
Giải được bài tập: Tính thành phần phần trăm thể tích khí trong hỗn hợp chất phản ứng; một số bài tập khác có nội dung liên quan.
II. Trọng tâm kiến thức:
Đặc điểm cấu trúc phân tử, đồng phân, danh pháp của ankin.
Phương pháp điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm, trong công nghiệp.
III. Phương pháp dạy học: Đàm thoại – Thuyết Trình – Nêu và giải quyết vấn đề -
Dạy học theo góc – Trực quan.
IV. Tiến trình dạy học
HOẠT ĐỘNG CỦA GV VÀ HS NỘI DUNG BÀI HỌC
Hoạt động 1: Vào bài – 3 phút
GV yêu cầu học sinh viết các đồng phân mạch hở ứng với CTPT là C3H4.
HS lên bảng viết.
GV: Trong các đồng phân trên, có 1 đồng phân mà phân tử của nó chứa 1 liên kết 3 người ta gọi đó là ankin. Bây giờ chúng ta cùng tìm hiểu về bài 43: Ankin.
Hoạt động 2: Đồng đẳng, đồng
phân, danh pháp (Đàm thoại – Dạy học theo góc) – 25 phút GV đưa ra CTCT ứng với CTPT C2H2, C3H4, C4H6 là ankin. HC≡CH HC≡C−CH3 H3C−C≡C−CH3 Các chất trên có đặc điểm gì chung? HS trả lời.
GV Trong phân tử của ankin có 2 liên kết π. Như vậy, nó giống với các phân tử ankadien. Vậy thì CTPT tổng quát là gì? Các đồng phân mạch hở có CTPT là C3H4: H2C=C=CH2 HC≡C−CH3 Ankadien Ankin Bài 43: ANKIN I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp. 1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp a. Đồng đẳng Ankin là những hidrocacbon mạch hở trong phân tử có 1 liên kết ba C≡C.
Công thức tổng quát: CnH2n–2 (n ≥ 2)
Dãy đồng đẳng của ankin gồm: C2H2, C3H4, C4H6…
b. Đồng phân
VD: Viết các đồng phân của C4H6 và C5H8
C4H6:
GV yêu cầu học HS tổ 1 – 2 viết các đồng phân của cấu tạo ứng với CTPT là C4H6 và tổ 3 – 4 là C5H8. Lấy mỗi tổ 2 nhóm nhanh nhất.
HS viết vào bảng phụ và dán lên bảng.
GV sửa bài làm của HS và giữ lại 2 bảng (1 bảng của C4H6 và 1 bảng của C5H8).
GV yêu cầu HS xếp các chất trên theo cùng loại đồng phân.
HS làm vào bảng phụ và dán lên bảng.
GV lấy 2 bảng nhanh nhất và 3 bảng bất kỳ.
GV sửa bài làm của HS sau đó yêu cầu HS nhận xét ankin có bao nhiêu loại đồng phân.
HS mang bảo phụ xuống và không được xóa.
GV chú ý cho HS: ankin không có đồng phân hình học và giải thích.
GV yêu cầu HS đọc SGK và cho biết đọc tên ankin có gì khác so với anken.
HS trả lời.
GV yêu cầu HS đọc tên các chất vừa viết CTCT. Lấy 4 bảng nhanh nhất.
GV sửa bài làm và nhắc lại cách chọn mạch chính và đánh số. CH3−C≡C−CH3 but-2-in C5H8 CH≡C−CH2−CH2−CH3 pent-1-in CH3−C≡C−CH2−CH3 pent-2-in CH≡C−CH−CH3 3-metylbut-1-in ĐP mạch C (n5) ĐPCT ĐP vị trí liên kết ba (n4) c. Danh pháp
Quy tắc gọi tên thay thế ankin:
Tên ankin = số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh + tên mạch chính - số chỉ vị trí nối ba - in.
Mạch chính là mạch dài nhất chứa liên kết 3 và có nhiều nhánh nhất.
2. Tính chất vật lý
- to
s tăng dần theo độ tăng của phân tử khối - tonc biến đổi không đều nhưng ank-1-in có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn ank-2-in.
Hoạt động 3: Tính chất vật lý (Đàm thoại – Nêu và giải quyết vấn đề) – 10 phút
GV cho HS quan sát bảng 6.2 và rút ra nhận xét về sự biến đổi nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, và khối lượng riêng của ankin với nước.
HS trả lời.
GV yêu cầu HS tìm hiểu “Vì sao but – 1 – in và pent – 1 – in lại có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn but – 2 – in và pent – 2 – in trong khi chúng có cùng công thức phân tử?”
Hoạt động 4: Cấu trúc phân tử (Đàm thoại – Trực quan)– 7 phút GV cho HS quan sát mô hình phân tử axetilen và nhận xét về đặc điểm cấu tạo.
HS phát biểu.
Hoạt động 5: Phản ứng cộng
(Đàm thoại – Dạy theo góc – Trực quan) – 25 phút
GV: Với liên kết ba C≡C, phân tử ankin có 2 liên kết π kém bền dễ tham gia phản ứng cộng và phản ứng oxy hóa hữu hạn, phản ứng cháy. GV yêu cầu HS viết phương trình phản ứng cộng với H2, cộng với dd Br2.
Tổ 1 – 2 viết các sản phẩm có thể tạo thành khi cho axetilen với H2,
- Ankin không tan trong nước và nhẹ hơn nước.
nếu là khí cho vào nước thì khí sẽ thoát ra, nếu là lỏng thì sẽ tách lớp nổi lên trên.
3. Cấu trúc phân tử
Đặc điểm:
C lai hóa sp
Phân tử có 1 liên kết 3 (C ≡ C)
2 nguyên tử C mang liên kết 3 và 2 nguyên tử liên tiếp với chúng cùng nằm trên 1 đường thẳng. VI. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng: a) Cộng hidro b) Cộng halogen (Cl2, Br2) VD:
tổ 3 – 4 là axetilen với dd Br2. Lấy mỗi tổ 2 bảng nhanh nhất. HS viết PTPƯ vào bảng phụ và dán lên bảng.
GV sửa bài làm của HS và yêu cầu HS cho biết điều kiện để tạo ra các sản phẩm tương ứng.
HS phát biểu.
GV yêu cầu HS tổ 1 – 2 viết PTPƯ của axetilen với HCl và tổ 3 – 4 là propin với HCl. Lấy Mỗi tổ 1 bảng và thêm 4 bảng bất kỳ. HS viết vào bảng phụ và dán lên bảng.
GV sửa bài làm của HS và yêu cầu HS xem SGK cho biết điều kiện phản ứng để tạo ra các sản phẩm tương ứng.
GV chú ý cho HS biết phản ứng tuân theo quy tắc Maccopnhicop. GV yêu cầu HS tổ 1 – 2 viết PTPƯ của propin với H2O và tổ 3 – 4 là etilen với H2O. Lấy mỗi tổ 1 bảng và thêm 4 bảng bất kỳ. HS viết vào bảng phụ và dán lên bảng.
GV sửa bài làm của HS và chú ý cho học sinh sản phẩm cộng nước của ankin sẽ tạo ra sản phẩm có nhóm –OH gắn với C có liên kết đôi. Chất này kém bền sẽ chuyển thành dạng andehit/xeton. Axetilen andehit Propin xeton c) Cộng HX (HCl, HBr) d) Cộng H2O: chỉ xảy ra theo tỉ lệ 1:1 C H CH + H2O H2C CH OH C H3 CH O HgSO4 80°C
Không bền (anđehit axetic) Hay CH CHH2OHgSO4,800CCH3CHO
VD:
(Axeton) - Phản ứng cộng nước cũng tuân theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop.
d) Phản ứng đime và trime hóa
- Phản ứng đime hóa (nhị hợp):
2CH≡CH CH2=CH–C≡CH (C4H4)
Phản ứng tuân theo quy tắc Maccopnhicop.
GV: Phản ứng trùng hợp cũng là phản ứng cộng. Theo nguyên tắc. ankin có liên kết π nên có thể tham gia phản ứng trừng hợp tương tự như anken. Đối với ankin, ta xét phản ứng ddime hóa và trime hóa của axetilen. Đime hóa là cộng hợp 2 phân tử, trime là cộng hợp 3 phân tử axetilen. Tổ 1 – 2 viết PTPƯ đime hóa và Tổ 3 – 3 viết PTPƯ trime hóa.
HS viết vào bảng phụ.
GV sửa bài làm của HS và hướng dẫn HS viết PTPƯ.
Hoạt động 6: Phản ứng oxi hóa (Thuyết trình – Đàm thoại – Trực quan) – 5 phút
GV với phản ứng oxi hóa ankin sẽ có phản ứng cháy tương tự ankan và anken và oxi hóa hữa hạn. GV
GV yêu cầu HS nhận xét hiện tường thí nghiệm axetilen với KMnO4, phản ứng cháy và viết phản ứng cháy.
GV: Phản ứng cháy tỏa nhiều nhiệt, được ứng dụng là nhiên liệu. Ankin có khả năng làm mất màu dd KMnO4 đồng thời sẽ tạo ra kết tủa MnO2 màu đen nhưng tạo ra hỗn hợp sản phẩm phức tạp nên không viết PTPƯ.
Vinyl axetilen
- Phản ứng trime hóa (tam hợp):
3CH≡CH (C6H6) Benzen 2. Phản ứng oxi hóa Phản ứng cháy: PTTQ: CnH2n + O2 nCO2 + (n-1)H2O, ∆H < 0 nCO2 < nH2O
Phản ứng oxi hóa hữu hạn: Ankin làm mất màu KMnO4, tạo ra kết tủa đen MnO2
GV tiến hành thí nghiệm điều chế axetilen và cho axetilen tác dụng với dung dịch Br2, KMnO4, để kiểm chứng tính không no của axetilen.
HS nhận xét hiện tượng.
Hoạt động 7: Phản ứng thế ion kim loại (Đàm thoại) – 8 phút GV tiến hành thí nghiệm axetilen phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 và yêu cầu HS nhận xét hiện tượng.
HS quan sát trả lời.
GV: Vì sao etilen không phản ứng được được với dd AgNO3/NH3 còn axetilen thì được. Hai chất này có điểm gì khác nhau?
HS phát biểu.
GV: etilen là C=C còn axetilen là C≡C. Ở đây, H đính với C có liên kết ba sẽ linh động hơn H đính với C có liên kết đôi nên dễ dàng tham gia phản ứng thế với ion kim loại. Ion Ag+ sẽ thế vị trí của H như vậy sản phẩm tạo thành là gì? Các em hãy dự đoán sản phẩm của phản ứng.
HS viết PTPƯ vào bản phụ. GV sửa bài làm của HS và chú ý phản ứng tạo kết tủa vàng nhạt. Tương tự axetilen phản ứng với dd AgNO3/NH3. Tổ 1 – 2 viết PTPƯ của propin với dd AgNO3/NH3, tổ 3 – 4 viết PTPƯ
3. Phản ứng thế với ion kim loại
Độ âm điện của C lai hóa sp3 < C lai hóa sp2 < C lai hóa sp H đính vào C mang liên kết 3 linh động hơn rất nhiều so với H đính với C mang liên kết đôi hoặc liên kết đơn.
VD: Axetilen + ddAgNO3/NH3
AgNO3 + 3NH3 + H2O [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH Ag−C≡C−Ag + H2O
+ 2NH3
Kết tủa AgC≡CAg màu vàng nhạt nhận biết PTTQ:
R−C≡C−H + [Ag(NH3)2]OH R−C≡C−Ag + H2O +
2NH3
Phản ứng chỉ xảy ra với ankin có nối 3 đầu mạch
của but–2–in với dd AgNO3/NH3. HS viết vào bảng phụ và dán lên bảng.
GV: but-2-in không phản ứng với dd AgNO3/NH3 vì không có H đính với C có liên kết ba. Do đó, phản ứng này dùng để nhận biết các ank-1-in.
Hoạt động 8: Điều chế và ứng dụng (Thuyết trình – Đàm thoại) – 5 phút
GV yêu cầu HS viết các phản ứng có thể điều chế axetilen.
HS viết vào bảng phụ và dán lên bảng.
GV sửa bài làm của HS và chú ý về điều kiện phản ứng.
GV: Hiện nay phương pháp được sử dụng phổ biến là nhiệt phân metan.
GV yêu cầu HS thảo luận và đưa ra lý do vì sao lại dùng phương pháp nhiệt phân metan.
HS làm vào bảng phụ. GV đưa ra câu đố cho HS:
Khí thoát từ quả chín, Làm quả xanh chín theo. Khi biết cách xếp chúng, Trộn lẫn ở cùng nơi. Đây là khí gì?
HS suy nghĩ trả lời.
GV đây là ứng dụng chúng ta rất hay gặp trong cuộc sống nhưng
III. Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
Nhiệt phân metan ở 1500oC: CH4 C2H2 + H2
Từ vôi sống và than đá
CaO + C CaC2 Ca(OH)2 + C2H2
2. Ứng dụng
Dùng trong đèn xì axetilen – oxi
Nguyên liệu tổng hợp các hóa chất cơ bản
1500oC
lò điện - CO
chúng ta không nên sử dụng hóa chất để làm nhanh chín trái cây.
Hoạt động 9: Củng cố và dặn dò
– 2 phút
GV củng cố lại kiến thức trọng tâm của toàn bài.
BTVN:
1/ Viết đồng phân của C6H10
và gọi tên. 2/ Viết phương trình phản ứng của các ankin có CTPT là C5H8 với Br2, HBr, H2O. 3/ Làm bài tập SGK/178,179. BTVN:
1/ Viết đồng phân của C6H10 và gọi tên. 2/ Viết phương trình phản ứng của các ankin có CTPT là C5H8 với Br2, HBr, H2O. 3/ Làm bài tập SGK/178,179. V. Rút kinh nghiệm ... ... ... ... ... ...