8. Đóng góp của đề tài
2.4.3. Giáo án bài “Benzen và Ankylbenzen”
Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN I. Mục tiêu bài học
Kiến thức
Biết được định nghĩa, cấu trúc phân tử, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp.
Biết tính chất vật lí.
Hiểu mối liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học.
Hiểu tính chất hoá học: Phản ứng thế của benzen và toluen: Halogen hoá, nitro hoá (điều kiện phản ứng, quy tắc thế; Sơ lược cơ chế thế); Phản ứng
cộng Cl2, H2 vào vòng benzen; Phản ứng oxi hoá hoàn toàn, oxi hoá nhóm ankyl.
Kĩ năng
Viết được cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng.
Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, toluen, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng.
Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên.
Giải được bài tập: Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm khối lượng của các chất trong hỗn hợp; Một số bài tập khác có nội dung liên quan.
II. Trọng tâm kiến thức
Cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng.
Tính chất hoá học benzen và toluen.
III. Phương pháp giảng dạy: Đàm thoại – Thuyết trình – Nêu và giải quyết vấn đề
– Dạy học theo góc – Trực quan.
IV. Chuẩn bị:
Bảng phụ 1: các công thức cấu tạo và tên gọi.
Bảng phụ tính chất vật lý của benzen và ankylbenzen.
(20oC) Benzen C6H6 C6H6 5,5 80 0,879 Toluen CH3C6H5 C7H8 -95,0 111 0,867 Etylbenzen CH3CH2C6H5 C8H10 -95,0 136 0,867 o-Xilen 1,2-(CH3)2C6H4 C8H10 -25,2 144 0,880 m-Xilen 1,3-(CH3)2C6H4 C8H10 -47,9 139 0,864 p-Xilen 1,5-(CH3)2C6H4 C8H10 13,2 138 0,861 Propylbenzen CH3CH2CH2C6H5 C9H12 -99,5 159 0,862 Isopropylbenzen (Cumen) (CH3)2CHC6H5 C9H12 -96,0 152 0,862
Lọ chứa benzen và nước.
Mô hình cấu tạp phân tử benzen.
Bảng phụ cơ chế phản ứng nitro hóa
Bảng phụ mô hình thí nghiệm phản ứng nitro hóa
V. Tiến trình dạy học
HOẠT ĐỘNG CỦA GV VÀ HS NỘI DUNG BÀI HỌC
Hoạt động 1: Vào bài
GV:
Yêu cầu HS quan sát bảng phụ số 1.
Yêu cầu HS phân loại
Bài 46:
các hợp chất trên thành: Hidrocacbon no, hidrocacbon không no, Hidrocacbon khác. HS: phân loại các hợp chất trên thành Hidrocacbon no, hidrocacbon không no, Hidrocacbon khác vào bảng phụ. Chỉ cần ghi STT của các hợp chất. GV: Các hợp chất còn lại người ta xếp vào loại hidrocacbon thơm. Bây giờ chúng ta cùng tìm hiểu về một số hợp chất thuộc loại hidrocacbon thơm.
Hoạt động 2: Đồng đẳng, đồng phân,
danh pháp – Đàm thoại – Thuyết trình – Dạy học theo góc – Trực quan (15 phút)
GV.
Yêu cầu HS quan sát các công thức cấu tạo của các hidrocacbon thơm trên.
Tổ 1: Cho biết như thế nào gọi là hidrocacbon thơm.
Tổ 2: Viết CTPT của các hợp chất trong dãy đồng đẳng benzen và cho biết CTTQ.
Tổ 3: Đặc điểm cấu tạo của các hidrocacbon thơm trên.
Tổ 4: Tìm các chất là đồng phân cấu tạo của nhau và cho biết chúng thuộc loại đồng phân cấu tạo nào.
HS làm theo yêu cầu của GV và dán bảng phụ lên bảng.
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp.
1. Đồng đẳng
Khi thay các nguyên tử H trong phân tử benzen (C6H6) bằng nhóm ankyl, ta được các ankylbenzen.
Dãy đồng đẳng của benzen: C6H6, C7H8, C8H10,..., CnH2n-6 (n ≥ 6)
2. Đặc điểm cấu tạo phân tử
Đặc điểm cấu tạo của benzen:
6 nguyên tử C có lai hóa sp2.
6 nguyên tử C tạo thành hình lục giác đều, góc liên kết là 120o
6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng (mặt phẳng phân tử). Mạch vòng, có 3 liên kết đôi. Có hệ π liên hợp. 3. Đồng phân
Ankyl benzen có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm thế.
Từ C8H10 trở lên mới có đồng phân.
GV:
Sửa và bổ sung hoàn chỉnh các bảng phụ.
Khi sửa về đặc điểm cấu tạo, GV đưa ra mô hình phân tử benzen để HS quan sát, bổ sung cho hoàn chỉnh. GV:
Yêu cầu HS quan sát tên của các hợp chất trên bảng phụ và phát hiện đâu là tên thông thường, đâu là tên thay thế.
HS: quan sát phát biểu.
GV yêu cầu các nhóm viết quy tắc đọc tên thay thế vào bảng phụ.
4. Danh pháp
a. Tên thông thường
b. Tên thay thế:
Quy tắc:
Số chỉ vị trí nhóm thế - tên nhóm thế + benzen.
VD: Viết các đồng phân của C8H10
II.Tính chất vật lý
Ở điều kiện thường, benzen và ankyl benzen ở thể lỏng, không
Hoạt động 3: Tính chất vật lý – Trực quan – Thuyết trình (10 phút)
GV:
Yêu cầu HS quan sát kỹ thao tác của GV:
Đưa lọ đựng benzen lên và lắc nhẹ cho HS quan sát độ sánh, màu sắc của benzen.
Đưa lọ đựng nước và lắc nhẹ cho HS quan sát sự khác nhau của benzen và nước.
Cho từ từ benzen vào nước. HS quan sát kỹ hiện tượng.
Mở nắp lọ đựng benzen trong vài giây sau đó đạy lại. GV hỏi HS về mùi của benzen và chú ý benzen độc ko nên ngửi.
Yêu cầu HS quan sát bảng phụ về tính chất vật lý của benzen và ankylbenzen sau đó nhận xét sự biến đổi nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của benzen và ankylbenzen.
HS:
màu, không tan trong nước, nhẹ hơn nước, tan trong các dung môi không phân cực, mùi đặc trưng và có hại cho sức khỏe.
Nhìn chung nhiệt độ nóng chảy giảm, nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng dần khối lượng phân tử.
III. Tính chất hóa học
Tính thơm: dễ thế, khó cộng và bền với tác nhân oxi hóa.
Mỗi tổ lấy ra một bảng phụ và viết các nhận xét về TCVL như: trạng thái, màu, mùi, độ tan trong nước, sự thay đổi nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy,...
Chuyền bảng phụ từ bàn đầu đến bàn cuối để các thành viên trong tổ bổ sung ý cho nhau.
Đem dán bảng phụ lên bảng.
GV sửa và bổ sung.
Hoạt động 4: Phản ứng thế - Dạy học
theo góc Đàm thoại – Nêu và giải quyết vấn đề – Thuyết trình (40 phút) GV: Các phân tử hidrocacbon thơm có hệ liên kết π liên hợp chung cho cả vòng benzen nhờ vậy liên kết π ở benzen tương đối bền hơn so với liên kết π ở anken và hidrocacbon không no khác. Và với cấu trúc như vậy, benzen và ankylbenzen có các tính chất hóa học đặc trưng của nó, các tính chất đó còn được gọi là tính thơm. Tính thơm là tính dễ thế, khó cộng và bền với tác nhân oxi hóa. GV: Các em đã học phản ứng thế ở hidrocacbon no, bây giờ tổ 1 viết tất cả các sản phẩm của phản ứng thế giữa benzen với Br2 (1:1), tổ 2 viết toluen với Br2 (1:1), tổ 3 viết benzen với HNO3 (1:1) và 1:2) và tổ 4 viết toluen với HNO3 (1:1).
HS viết vào bảng phụ và dán lên bảng.
GV yêu cầu các nhóm còn lại tìm ra lỗi sai của các bạn và bổ sung cho hoàn chỉnh.
GV: Thực nghiệm cho ta biết sản
1. Phản ứng thế
a. Phản ứng thế halogen
phẩm nào sẽ chiếm hàm lượng phần trăm cao.
HS nghiên cứu SGK trả lời.
GV: Các em quan sát phản ứng nitro hóa. Benzen và toluen có cùng điều kiện phản ứng nhưng sản phẩm chính của chúng lại khác nhau. Tiết sau chúng ta sẽ tìm hiểu. Các em về nhà xem phần còn lại để bữa sau chúng ta tiếp tục.
GV: Quy luật thế vòng benzen sẽ áp dụng khi trên vòng benzen đã có sẵn một nhóm thế.
Nếu nhóm thế đó là nhóm đẩy e- phản ứng xảy ra chủ yếu theo hướng I. Và ngược lại, nếu nhóm thế đó là nhóm hút e- thì phản ứng sẽ xảy ra theo hướng II.
GV: Bây giờ các em vận dụng quy luật thế vòng benzen để viết PTPƯ sau:
* Hết tiết 1.
c. Quy luật thế vòng benzen
Hướng I khi X: nhóm đẩy e (ankyl, -OH, -NH2, -OCH3…).
Hướng (II) khi X: nhóm hút e (-NO2, - COOH, -SO3H…).
GV: Chúng ta sẽ tìm hiểu về cơ chế phản ứng nitro hóa benzen.
Trong phân tử HNO3 có 1 nguyên tử O vẫn còn đôi điện tử chưa tham gia liên kết. Trong môi trường axit, ion H+ sẽ tấn công vào đôi điện tử này làm nguyên tử O tích điện dương. O dương điện sẽ rút điện tử của nguyên tử N làm liên kết giữa N và O này trở nên kém bền và bị phân cắt tạo ra nước và phần tử dương điện. Phần tử dương điện sẽ tấn công vào trung tâm âm điện của vòng benzen và giải tỏa điện tích. Cuối cùng, tách ion H+ và tạo ra sản phẩm thế.
Hoạt động 5: Phản ứng cộng
GV: Các em đã biết, Cl2, Br2 có khả năng thế vào vòng benzen khi có mặt Fe và thế vào nhóm ankyl khi chiếu ánh sáng. Vậy với benzen, khi chiếu ánh sáng thì nó có phản ứng với Cl2
hay không?
HS suy nghĩ trả lời.
GV: Khi cái dễ là “thế” nó không làm được thì phải qua cái khó là “cộng”. Benzen có khả năng cộng với H2, Cl2, Br2. Các nhóm viết PTPƯ của benzen với H2, Cl2. Lấy 4 bảng.
d. Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen
2. Phản ứng cộng
3. Phản ứng oxi hóa
Benzen không tác dụng với KMnO4
Ankylbenzen tác dụng với KMnO4 ở nhiệt độ cao.
Hoạt động 6: Phản ứng oxi hóa GV: Các hidrocacbon thơm sẽ có tính thơm đó là: dễ thế, khó cộng, bền với tác nhân oxi hóa (chỉ bị oxi hóa hoàn toàn trong oxi). Do đó, vòng benzen không tác dụng với KMnO4. Nhưng với các ankylbenzen thì có thể tác dụng với KMnO4 và nhóm ankyl sẽ bị oxi hóa.
Tổ 1 – 2 sẽ hoàn thành chuỗi PƯ của toluen tác dụng với KMnO4 trong SGK. Tổ 3 – 4 sẽ viết PTTQ của banzen và ankylbenzen cháy trong không khí.
HS viết vào bảng phụ và gắn lên bảng.
Hoạt động 7: Điều chế và ứng dụng
GV: Các em hãy viết vào bảng phụ các PTPƯ có thể điều chế benzen mà em biết. Chỉ lấy 4 bảng phụ.
GV cùng HS sửa và bổ sung cho hoàn chỉnh.
Tương tự, toluen được điều chế từ ankan tương ứng và etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen.
Đốt cháy hoàn toàn:
Cháy trong không khí thường tạo nhiều muội than. IV. Điều chế và ứng dụng 1. Điều chế: Benzen: Toluen và etylbenzen: 2. Ứng dụng Benzen dùng để tổng hợp monome trong xản xuất polime làm chất dẻo, cao su, sợi tổng hợp,…, điều chế các hóa chất khác và làm dung môi.
GV: Các em có biết vì sao khi ngồi vào xe hơi lúc mới khởi động, các vật dụng bằng nhựa, cao su, trang phục và đồ vật làm từ sợi tổng hợp lúc còn mới thường có mùi thơm nhẹ nhàng, đặc trưng?
HS suy nghĩ trả lời.
GV: Benzene có trong thành phần các chất dùng để chế tạo các vật dụng bằng nhựa plastic, cao su, nilông và các loại sợi tổng hợp. Đó là lý do vì sao chúng ta luôn ngửi được mùi thơm nhẹ nhàng, khá đặc trưng. Qua đó cho thấy, trong cuộc cống của chúng ta benzen có rất nhiều ứng dụng trong các lĩnh vực như sản xuất polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi. Ngoài ra cũng dùng để diều chế các hóa chất khác như nitrobenzen, phenol,…. Toluen dùng để điều chế thuốc nổ TNT.
Hoạt động 8: Củng cố và dặn dò
GV tổng kết lại kiến thức toàn bài. Dặn dò:
Làm BT trong SGK/191, 192
Xem trước bài tiếp theo.
Toluen dùng để sản xuất thuốc nổ TNT và làm dung môi.
Dặn dò:
Làm BT trong SGK/191, 192
Xem trước bài tiếp theo.
VI. Rút kinh nghiệm
...
...
...
...
TÓM TẮT CHƯƠNG 2
Để thực hiện nhiệm vụ của đề tài, trong chương này chúng tôi tiến hành các công việc sau:
- Nghiên cứu và xây dựng các nguyên tắc và quy trình hệ thống hóa lí thuyết phần hóa học hữu cơ lớp 11
- Tiến hành hệ thống hóa lý thuyết hóa học hữu cơ lớp 11 phần Hiđrocacbon không no và Hiđrocacbon thơm (gồm 4 nội dung)
- Nghiên cứu và xây dựng các nguyên tắc và quy trình xây dựng hệ thống bài tập - Xây dựng hệ thống bài tập gồm 150 bài tập (70 bài tập tự luận và 80 bài tập trắc
nghiệm) của 4 nội dung
- Đề xuất các phương pháp sử dụng hệ thống lý thuyết và hệ thống bài tập có hiệu quả
- Xây dựng 3 giáo án có sử dụng hệ thống lí thuyêt và bài tập mới xây dựng để thực nghiệm
Để đánh giá tính khả thi của hệ thống lí thuyết và bài tập, chúng tôi tiến hành thực nghiệm sư phạm ở 3 lớp của trường THPT Phan Châu Trinh. Kết quả thực nghiệm được trình bày ở chương 3 tiếp theo.
CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM