Nhóm hợp chất azaphilone
Azaphilone là một hợp chất chuyển hóa thứ cấp của nấm, được phát hiện khá sớm và rất phổ biến trong thể quả của nấm túi nói chung và nấm túi họ Xylariaceae nói riêng [119]. Azaphilone được tìm thấy nhiều nhất ở chi
Hypoxylon và chi Annulohypoxylon, một số ít được tìm thấy ở chi Daldinia và chi Xylaria [121]. Nhiều nghiên cứu đã chứng minh được đây là nhóm hợp chất rất đa dạng với nhiều dẫn xuất khác nhau (Hình 1.8, Bảng 1.4).
Bảng 1.4: Các azaphilone được tách từ nấm túi họXylariaceae [119]
STT Hợp chất Loài
1 Cholesta-4,6,8 2 Cohaerin A
3 Cohaerin B
Hypoxylon cohaerens
4 Coloratin A Xylaria intracolorata
5 Concentricol A 6 Cytochalasin H 7 Daldinialanone 8 Daldiniapyrone 9 Orthosporin 10 Phenochalasin B Daldinia concentrica 11 Daldinin A - C 12 Daldinin E 13 Daldinin F Hypoxylon rubiginosum 14 Daldinone A 15 Daldinone B Hypoxylon fuscum, 16 Entonaemin A Hypoxylon rubiginosum
17 Fragiformin A 18 Fragiformin B 19 Hypomiltin
Hypoxylon fragiforme
20 Mitorubrinic acid Hypoxylon fragiforme
Deleted: a.
Deleted: 121
Deleted: 121
21 Mitorubrinol 22 Multiformin A 23 Multiformin B 26 Multiformin C 27 Multiformin D Annulohypoxylon multiforme 28 Rubiginosic acid 29 Rubiginosin A 30 Rubiginosin B 31 Rubiginosin C 32 Entonaemin A Hypoxylon rubiginosum 33 Rutilin A 34 Rutilin B Hypoxylon rutilum 35 Sassafrin A 36 Sassafrin B 37 Sassafrin C 38 Sassafrin D Creosphaeria sassafras (a) (b) Hình 1.8: Cấu trúc hợp chất azaphilone tách từHypoxylon Ghi chú: (a) Rubiginosin được tách ra từ loài Hypoxylon rubiginosum
(b) Daldinin được tách ra từ loài Hypoxylon rubiginosum
Từ năm 1976, các nhà khoa học đã tìm thấy một số chất trong nhóm này khi nghiên cứu nấm Xylariaceae. Trong số các hợp chất được tìm thấy thuộc nhóm azaphilone thì có những loài như Hypoxylon rubiginosum, Annulohypoxylon multiforme rất đa dạng về chất và dẫn suất, nhưng một số loài như Hypoxylon rutilum, Hypoxylon fragiforme chỉ tìm được 1 hoặc 2 hợp chất thuộc nhóm này, một số loài không có hợp chất azaphilone [121, 158]. Điều này cũng chứng minh mức độ đa dạng và phổ thích nghi rộng của nhóm hợp chất azaphilone trong tự nhiên.
Nhóm hợp chất cytochalasin
Cytochalasin (Hình 1.2) là chất chuyển hóa đặc trưng từ nấm. Cytochalasin có thể làm thay đổi hình thái tế bào, ức chế quá trình phân chia tế bào, thậm chí gây độc cho các tế bào. Cytochalasin cũng có thể có ảnh hưởng đến các quá trình sinh học như cytochalasin A và cytochalasin B có thể ức chế sự vận chuyển các đường đơn qua màng tế bào [29].
Cytochalasin là nhóm hợp chất được tìm thấy phổ biến ở 2 chi là
Daldinia và Xylaria, ngoài ra còn được tìm thấy ở một số loài thuộc chi
Kretzschmaria và Rosellinia [158, 172]. Riêng chi Daldinia đã có 22 dẫn xuất thuộc nhóm cytochalasin được tách thành công và nghiên cứu tiềm năng ứng dụng [20, 21, 22].
Cytochalasin A Cytochalasin B
Cytochalasin C Cytochalasin D
Cytochalasin E Cytochalasin F
Hình 1.9: Nhóm hợp chất cytochalasin được tách từ chi Daldinia và Xylaria
Field Code Changed Field Code Changed Deleted: b.
Xylaria cũng là chi có nhiều hợp chất cytochalasin như nhóm cytochalasin C, cytochalasin Q (X. obovata) và cytochalasin R (X. hypoxylon)[29, 140, 166]. (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
Một số nhóm hợp chất khác
Năm 1998, trong hội nghị khoa học quốc tế về đa dạng sinh học và tài nguyên sinh học, Whalley đã công bố sự đa dạng các hợp chất hóa học của một số loài trong họ Xylariaceae (bảng 1.5) [172].
Bảng 1.5: Một số hợp chất được tách chiết trong thể quảở một số chi [173].
Chi nấm Hợp chất 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Butyrolactones + Dihydroisocoumarins + + + Succinic acid Naphthalenes + + + Sesquiterpene alcohols + Griseofulvin và derivatives + Ghi chú: +: có;
1. Biscogniauxia. 2. Camillea. 3. Daldinia. 4. Entonaema. 5. Hypoxylon. 6.
Kretzschmaria. 7. Nemania. 8. Poronia. 9. Thamnomyces 10. Rosellinia. 11. Xylaria.
Một số nhóm hợp chất được phát hiện ở nấm túi Xylariaceae như malettinin A trong thể quả của một loài Hypoxylon sp., có khả năng kháng nấm [17]; multiformins được tách ra từ loài Annulohypoxylon multiforme
[120]; xylarenal được tách chiết từ loài Xylaria persicaria [151]; xanthones được tách chiết từ các loài trong chi Xylaria sp. [45].
Các hợp chất hóa học có trong thể quả, chất nền của các loài nấm Xylariaceae không chỉ được sử dụng để nghiên cứu đặc điểm hoạt tính sinh
học mà còn có ý nghĩa quan trọng trong nghiên cứu phân loại. Stadler (2001) đã nghiên cứu phân loại nấm dựa vào các chất hóa học trong thể quả của 20 loài chi Daldinia và 1 số loài chi Biscogniauxia, Entoleuca, Hypoxylon, Kretzschmaria, Nemania, Rosellinia, Xylaria. Bằng phương pháp HPLC, Stadler đã chỉ rõ sự khác biệt thành phần hóa học trong thể quả của các loài cùng chi và các loài khác chi [154]. Mặc dù còn rất hạn chế nhưng phương pháp này cũng đã góp phần không nhỏ trong những công bố loài mới, chi mới.