Tư tưởng nào cũng ra đời trong một hoàn cảnh lịch sử nhất định. Dù cá nhân nhà tư tưởng có vĩ đại đến mấy thì những tư tưởng lớn luôn bắt nguồn từ những đòi hỏi của thời đại, phản ánh nhu cầu và mâu thuẫn nổi trội của xã hội đương thời. Tư tưởng phải đặt trong hoàn cảnh mới thấy hết nguồn gốc, giá trị
của nó cũng như vai trò to lớn của người sáng lập. Có thể ví hoàn cảnh lịch sử như mảnh đất để tư tưởng của những vĩ nhân ươm mầm, nảy nở.
Như mọi tư tưởng có sức sống trong lịch sử tư tưởng dân tộc và nhân loại, tư tưởng Nguyễn Trãi và Hồ Chí Minh tuy ra đời cách biệt gần 500 năm, nhưng đều đã ra đời từ nhu cầu thực tiễn của cuộc đấu tranh giải phóng, bảo vệ và phát triển đất nước là thành quả của cá nhân đáp ứng đòi hỏi của lịch sử. Tư tưởng của họ đều hình thành từ những giai đoạn lịch sử đầy biến động, đặc biệt là khủng hoảng về đường lối cứu nước, cứu dân.
Nguyễn Trãi ở thế kỷ XV là thời kỳ nhà Trần đang trong giai đoạn suy tàn và diệt vong, nhà Hồ chiếm ngôi nhưng chưa được bao lâu thì để đất nước rơi vào tay giặc. Sự cai trị tàn khốc của nhà Minh một lần nữa đã đẩy dân tộc trước hoạ đồng hoá, còn cuộc sống của nhân dân thì vô cùng khổ cực. Cuộc xâm lược ấy cũng đánh bật Nguyễn Trãi ra khỏi tầng lớp của mình, ném ông vào cuộc sống long đong, trong cảnh nước mất, nhà tan, song đó cũng là điều kiện khiến ông hoà làm một với dân. “Dựa vào ai để cứu nước Đại Việt?” là một câu hỏi lớn, là nỗi day dứt băn khoăn, trăn trở của các nhà yêu nước, thương dân lúc bấy giờ. Nam đế đã bị tù, rồi bị giết; vương công đã đầu hàng; hào kiệt tách rời khỏi dân đều thất bại. Tư tưởng thân dân của Nguyễn Trãi ra đời chính từ hoàn cảnh đó. Mặc dù tư tưởng thân dân đã có mầm mống trong những triều đại Lý, Trần trước đó của dân tộc, song có lẽ lần đầu tiên trong lịch sử châu Á nói chung và lịch sử Việt Nam nói riêng Nguyễn Trãi đưa ra câu trả lời cho thời đại: Cứu nước Đại Việt là người dân Đại Việt. Người dân đều rất khốn khổ lầm than. Họ “không sống nổi”, “họ đều nghiến răng căm hờn liều chết giết giặc”. Nhưng họ thiếu một đường lối sáng suốt. Chính vì vậy, đường lối cứu nước mà hạt nhân là tư tưởng thân dân của Nguyễn Trãi đã tập hợp sức mạnh của dân chúng, đánh giặc, giải phóng đất nước, giải phóng nhân dân, xây dựng một cuộc sống mới hoà bình, độc lập. Có thể nói, tư tưởng thân dân chính là câu trả lời, là tư tưởng cốt lõi chỉ đạo ở thời đại
Nguyễn Trãi và đã làm nên những thành công to lớn về chính trị xã hội cho dân, cho nước, để lại những giá trị lớn lao đã được lịch sử ghi nhận.
Trải qua nhiều thế kỷ, lịch sử lại lặp lại, cuối thế kỷ XIX, đầu thế kỷ XX, giai đoạn Hồ Chí Minh đi tìm đường cứu nước cũng như xây dựng và phát triển tư tưởng dân chủ cũng là thời kỳ lịch sử có nhiều biến động, đặc biệt đó cũng lại là một thời kỳ khủng hoảng về đường lối cứu nước, cứu dân. Các nhà trí sĩ, văn thân, sĩ phu yêu nước giai đoạn này đã tìm tòi và thử nghiệm nhiều con đường, cách thức cứu nước, cứu dân như vua Hàm Nghi, Phan Bội Châu, Phan Châu Trinh, Huỳnh Thúc Kháng…, nhưng vẫn bế tắc. Hồ Chí Minh đã từng khái quát: cứu nước như Phan Bội Châu là đuổi hổ cửa trước, rước beo cửa sau, còn Phan Châu Trinh lại là cách “xin Pháp rủ lòng thương”. Vẫn là câu hỏi được đặt ra: “Bằng cách thức nào, bằng con đường nào để cứu nước, giúp dân?”. Hoàn cảnh đó đã thôi thúc nhà yêu nước Nguyễn Tất Thành ra đi tìm đường cứu nước. Từ một nhà yêu nước chân chính, Nguyễn Ái Quốc đến với chủ nghĩa Mác, trở thành nhà Mácxít lỗi lạc, đồng thời từ đây Người tìm ra con đường giải phóng cho dân, con đường chủ nghĩa xã hội, xây dựng nền dân chủ xã hội chủ nghĩa. Trong hoàn cảnh lịch sử khủng hoảng, đầy biến động đó, tư tưởng dân chủ Hồ Chí Minh như một sự tiếp thu, khẳng định nhiều giá trị truyền thống, đặc biệt là tư tưởng thân dân của Nguyễn Trãi, song cũng có nhiều giá trị mới được kiến tạo và hiện đại hoá.
Ta có thể thấy rằng, cả tư tưởng thân dân của Nguyễn Trãi và tư tưởng dân chủ Hồ Chí Minh đều được ra đời đáp ứng những đòi hỏi bức thiết của xã hội đương thời, trả lời cho câu hỏi mang tính thời đại. Đó cùng là kết quả của những tiếp thu từ giá trị truyền thống, đương đại và sáng tạo vĩ đại của riêng mỗi cá nhân nhà tư tưởng. Tất cả những tư tưởng ấy đều vì nước và xét đến cùng là cho dân. Nó là trí tuệ đồng thời là tình yêu của những nhà chính trị mang tư tưởng có tầm thời đại.
Bên cạnh những điểm tương đồng của hoàn cảnh lịch sử để hình thành tư tưởng thân dân của Nguyễn Trãi và dân chủ của Hồ Chí Minh, thì sự khác biệt ở hai giai đoạn lịch sử này mới là cơ bản. Không chỉ là sự cách biệt được tính về mặt thời gian là gần 500 năm, mà thời đại Nguyễn Trãi sống và thời đại Hồ Chí Minh là sự khác biệt của hai hình thái xã hội. Nếu như thể kỷ XV Nguyễn Trãi sống trong chế độ xã hội quân chủ, quyền lực tối thượng nằm trong tay nhà vua, dân chủ với tư cách là thế chế chính trị hoàn toàn không tồn tại, thì xã hội mà Hồ Chí Minh sống là xã hội hiện đại, thời đại độc lập tiến lên xây dựng xã hội xã hội chủ nghĩa - chế độ xã hội giải phóng con người. Lần đầu tiên trong lịch sử dân tộc, xuất hiện hình thức Nhà nước pháp quyền xã hội chủ nghĩa của dân, do dân và vì dân, với sự đề cao pháp luật và nhân văn. Đây là một trụ cột để dựng xây dựng nền dân chủ tiến bộ toàn diện. Đặc biệt, người dân ở thời kỳ phong kiến xuất hiện với tư cách là thần dân, dưới tác động của thể chế chính trị và tư tưởng trung quân, số phận họ bị phó mặc vào tay vua, quan vương triều phong kiến cầm quyền, mà không có bất cứ quyền lực gì. Do vậy, vị trí của người dân trong xã hội là vô cùng thấp kém, chỉ xem là đối tượng làm lợi cho đời sống của giai cấp phong kiến cầm quyền, là đối tượng để cai trị, chăn dắt và bị đè nén. Với sự duy trì của tư tưởng Nho giáo với nhiều quy định hà khắc, chật hẹp, và chế độ cha truyền con nối trong quá trình cầm quyền cai trị đất nước thì người dân, một lực lượng đông đảo trong xã hội phong kiến từ đời này sang đời khác tồn tại với tư cách là thần dân. Đến thời đại Hồ Chí Minh, với sự xuất hiện của phạm trù Nhà nước pháp quyền, phạm trù công dân cũng xuất hiện. Người dân tồn tại trong xã hội với tư cách là người chủ, họ thực hiện quyền làm chủ của mình thông qua bộ máy công quyền. Quyền lợi của người dân được quy định trong hiến pháp và pháp luật, nhiều giá trị cá nhân, giá trị nhân văn được giải phóng và đề cao. Họ xây dựng một xã hội mới để quyền làm chủ của mình ngày càng được hoàn thiện.
Chính sự tương đồng và khác biệt của yếu tố thời đại là nguyên nhân cơ bản dẫn đến biểu hiện tương đồng hay khác biệt giữa tư tưởng thân dân của Nguyễn Trãi và tư tưởng dân chủ Hồ Chí Minh. Nếu như sự tương đồng trong tư tưởng như là gạch nối, thể hiện sự kế thừa của Hồ Chí Minh ở Nguyễn Trãi và truyền thống dân tộc, thì sự khác biệt lại cho thấy sự phát triển, sáng tạo của Người, phản ánh hiện thực xã hội. Sự phát triển từ tư tưởng thân dân của Nguyễn Trãi đến tư tưởng dân chủ Hồ Chí Minh cũng thể hiện mạch ngầm xuyên suốt của lịch sử, đồng thời cũng phản ánh sự phát triển tư tưởng phù hợp với những đòi hỏi của thời đại, định hướng cho sự phát triển của xã hội. Nghiên cứu hai tư tưởng này dưới góc nhìn thời đại sẽ cho ta hình dung một bức tranh tương đối toàn cảnh với sự đan xen yếu tố giống và khác nhau, kế thừa và phát triển trong quá trình tiến hoá của dòng tư tưởng vì dân của dân tộc.