Lớp chất flavonoid

Năm 1976, một flavonoid mới, cĩ tác dụng kháng u là uvaretin (89) được xác định từ lồi U. acuminata [29] trong khi Hufford và cộng sự cơng bố hai C- benzylflavanone từ lồi U. chamae là chamanetin (90) và isochamanetin (91) [54]. Các nghiên cứu tiếp theo dẫn đến việc phân lập và xác định cấu trúc của một số flavonoid khác như chamuvarin (92), chamuvaritin (93) [120], pinocembrin (94), pinostrobin (95), dichamanetin (96), isouvaretin (97), diuvaretin (98) [77], (±)-chamanetin 5-methyl ether (99), (±)-dichamanetin 5- methyl ether (100) [151] và uvarinol (101) [55]. Trong đĩ, chamuvarin (92),

10

chamuvaritin (93), dichamanetin (96), (±)-chamanetin 5-methyl ether (99), (±)- dichamanetin 5-methyl ether (100) và uvarinol (101) là các chất mới.

Các nghiên cứu của Hufford và cộng sự trên lồi U. angolensis đã thu được hai hợp chất mới, angoletin (102) và uvangoletin (103) vào năm 1980 [56], ()-6,8-dimethylpinocembrin 5-methyl ether (104), anguvetin (105) và dihydroflavokawin B (106) vào năm 1982 [58] và một dihydrochalcone cĩ tính kháng khuẩn, angoluvarin (109) vào năm 1987 [59]. Các tác giả này cũng thu được demethoxymatteucinol (107) và chất mới 2′-hydroxydemethoxymatteucinol (108) từ lồi U. afzelii [57].

Năm 1990, hai chalcone mới, schefflerin (110), isoschefflerin (111) cùng với 2′,6′-dihydroxy-3′,4′-dimethoxychalcone (112) và 2′-hydroxy-3′,4′,6′- trimethoxychalcone (113) được xác định từ lồi U. scheffleri [113]. Năm 1993, từ cây thuốc chống sốt rét, U. dependens, 3 flavonoid mới đã được phân lập gồm 5,7,8-trimethoxyflav-3-ene (114), 2-hydroxy-3,4,6-trimethoxychalcone (115) và dependensin (116) [108]. Cũng năm này, từ dịch chiết ethanol của rễ cây U. leptocladon, Nkunya và cộng sự thơng báo việc phân lập và xác định cấu trúc hai benzylated dihydrochalcone mới, triuvaretin (117) và isotriuvaretin (118) [114].

Năm 1998, Huang cơng bố việc phân lập các hợp chất mới, hamiltone AB (119120), hamiltrone (121) và hamilcone (122), từ lá và cành của lồi U. hamiltonii [53]. Cùng với đĩ, Fleischer và cộng sự đã tìm thấy một retrodihydrochalcone mới, 2-hydroxy-4,5,6-trimethoxydihydrochalcone (123), và 4 chất đã biết, 2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxychalcone (124), 2′-hydroxy-4′,5′,6′- trimethoxychalcone (125), 5,7-dimethoxyflavanone (126) và 5,7,8- trimethoxyflavanone (127) từ lồi U. mocoli [38]. Năm 2000, khi nghiên cứu lồi

U. dulcis, Chantrapromma và cộng sự đã xác định được 2′,3′-dihydroxy-4′,6′- dimethoxychalcone (128), 2′,3′-dihydroxy-4′,6′-dimethoxydihydroxychalcone (129) và 5,7-dimethoxy-8-hydroxyflavanone (130) [23].

Từ lồi U. macrophylla, các nhà khoa học Trung Quốc đã phân lập được 3 flavone mới gồm macrophyllol (131) vào năm 2001 [185], macrophyllol A (132) [171] và macrophyllin (133) [186] vào năm 2002. Ngồi ra, một C-benzylated dihydrochalcone mới là isoangoletin (134) cũng được xác định từ vỏ cây U.

11

puguensis [94] cùng thời gian này. Tiếp đĩ, từ cây thuốc truyền thống của người dân châu Phi, U. acuminata, các nhà khoa học Nhật Bản đã phân lập thành cơng hai hợp chất C-benzyl dihydrochalcone mới, isochamuvaritin (135) và acumitin (136) [64]. Năm 2009, các flavonoid glycosid gồm rutin (137), isoquercitrin (138), kaempferol 3-O-β-D-galactopyranoside (139), astragalin (140) và isoquercitrin-6-acetate (141) cũng đã được tách ra từ lá cây U. rufa bởi các nhà khoa học Thái Lan [32].

Năm 2010, theo nghiên cứu của Ichimaru và cộng sự, một chalcone mới là schefflerichalcone (142), cùng với 9 hợp chất khác trong đĩ cĩ 5-hydroxy-7,8- dimethoxyflavanone (143) đã được xác định từ lồi U. scheffleri [63]. Năm 2011, tiếp tục các nghiên cứu trên lồi U. acuminata, Said cơng bố hai flavone mới, 5-methoxydasytrichone (144) và acuminavone (145) cùng với một chất đã biết, dasytrichone (146) [142]. Trong đĩ, acuminavone (145) sở hữu bộ khung rất hiếm gặp được tạo nên từ sự ngưng tụ của một sesquiterpene với một flavone. Cũng năm này, 2,5-dihydroxy-7-methoxyflavanone (147), 2,5-dihydroxy-6,7- dimethoxyflavanone (148), tectochrysin (149), 6,7-O,O-dimethylbaicalein (150), 7-O-methylwogonine (151) cùng với 8 hợp chất khác được phân lập từ lá của lồi U. rufa [164]. Ngồi ra, flavonoid cịn cũng hiện diện trong rễ lồi U. welwitschii dưới 2 dạng monomeric và dimeric trong đĩ các welwitschin A–H (152159) là những chất lần đầu tiên phân lập được từ tự nhiên cùng với các chất

đã biết là 2-hydroxy-3,4,6-trimethoxydihydrochalcone (160) và 5,7,8- trimethoxyflavone (161) [99].