Hợp chất UFE3A được phân lập dưới dạng bột màu cam, mp 273–275 oC. Phổ 1H-NMR chỉ ra tín hiệu của 1 nhĩm OH phenolic tại δH 10,32, 3 proton của vịng thơm thế 1,2,4 tại δH 7,31 (1H, dd, J = 9,0, 2,5 Hz, H-10), 7,72 (1H, d, J = 2,5 Hz, H-8), 8,51 (1H, d, J = 9,0 Hz, H-11), 3 proton thơm khác tại δH 7,49 (1H, s, H-3), 8,03 (1H, d, J = 5,0 Hz, H-4), 8,80 (1H, d, J = 5,0 Hz, H-5) và 1 nhĩm dioxymethylene tại δH 6,47 (2H, s, H-1).
Phổ 13C-NMR và DEPT chỉ ra tín hiệu của 17 carbon gồm 1 nhĩm dioxymethylene (δC 103,0), 6 nhĩm methine thơm (δC 102,2, 112,8, 122,3, 124,6, 129,1 và 144,3) và 10 carbon bậc bốn. Đặc biệt, tín hiệu tại δC 181,2 ghi nhận sự hiện diện của nhĩm carbonyl. Các dữ kiện phổ 1D-NMR gợi ý hợp chất UFE3A là một alkaloid khung aporphine.
Trên phổ HMBC, H-3 (δH 7,49) tương tác với C-1 (δC 147,1)/C-2 (δC
151,7)/C-4 (δC 124,6)/C-1b (δC 122,1), H-4 (δH 8,03) tương tác với C-3 (δC
102,2)/C-1b (δC 122,1), H-5 (δH 8,80) tương tác với C-3a (δC 144,5)/C-6a (δC
135,5). Các tương tác HMBC này cùng với hằng số tương tác ortho của dị vịng chứa N (J4,5 = 5,0 Hz) đề nghị sự tồn tại của mảnh cấu trúc cĩ khung isoquinoline trong phân tử. Kết hợp với tương tác HMBC giữa H-11 (δH 8,51) và C-1a (δC 106,7), giữa H-8 (δH 7,72) và C-7 (δC 181,2) cho phép thiết lập khung
120
aporphine như đã dự đốn trước đĩ. Hơn nữa, tương tác HMBC giữa H-1′ (δH
6,47) và C-1 (δC 147,1)/C-2 (δC 151,7) đề nghị nhĩm dioxymethylene tại C-1 và C-2. Tương tác HMBC giữa 9-OH (δH 10,32) và C-10 (δC 122,8) cùng với sự dịch chuyển mạnh về phía trường thấp của C-9 (δC 157,8) cho biết nhĩm hydroxy định vị tại C-9 của khung này (Hình 4.81).
Hình 4.80. Cấu trúc hĩa học của hợp chất UFE3A
Hình 4.81. Tương tác HMBC chính của hợp chất UFE3A
Bảng 4.28. Số liệu phổ NMR của hợp chất UFE3A và hợp chất tham khảo
C δC#, a δCa, b DEPT δHa, c (J, Hz) HMBC (H→C) 1 147,2 147,1 C 1a 106,9 106,7 C 1b 122,0 122,1 C 2 152,0 151,7 C 3 102,6 102,2 CH 7,49 s 1, 2, 4, 1b 3a 144,9 144,5 C 4 124,7 124,6 CH 8,03 d (5,0) 3, 1b 5 144,3 144,3 CH 8,80 d (5,0) 4, 3a, 6a 6a 136,0 135,5 C 7 181,2 181,2 C 7a 133,0 132,5 C 8 113,0 112,8 CH 7,72 d (2,5) 7, 10, 11a 9 158,2 157,8 C 10 122,8 122,3 CH 7,31 dd (9,0, 2,5) 8, 11a 11 129,4 129,1 CH 8,51 d (9,0) 9, 1a, 7a 11a 124,5 124,2 C 1′ 103,0 103,0 CH2 6,47 s 1, 2 9-OH 10,32 br.s 10
#C của oxoanolobine [164], ađo trong DMSO-d6, b125 MHz, c500 MHz.
Các dữ liệu phổ trên cùng với việc so sánh với chất tham khảo ở tài liệu [164] cho phép kết luận hợp chất UFE3A là 1,2-methylenedioxy-9-
121
lập lần đầu tiên từ lồi Guatteria melosma Diels (Anonaceae) [24] và từ lồi U. rufa sau đĩ [164].