trên các dịng tế bào khác nhau
Hoạt tính gây độc tế bào in vitro của ()-3-O-debenzoylzeylenone (UGLE1) và ardisiacrispin B (UGW2) tiếp tục được thử nghiệm trên nhiều dịng tế bào khác nhau. Kết quả được thể hiện ở Bảng 4.34.
Các số liệu từ Bảng 4.34 cho thấy cả hai hợp chất ()-3-O- debenzoylzeylenone (UGLE1), ardisiacrispin B (UGW2) thể hiện tác dụng ức
136
chế chọn lọc đối với các dịng tế bào ung thư thử nghiệm với các giá trị IC50 khác biệt rõ rệt. Hai hợp chất này cĩ hoạt tính gây độc tốt hơn trên các dịng ung thư dạng biểu mơ so với các dịng tế bào ung thư cĩ phụ thuộc hormone sinh sản (MDA-MB-231 và LNCaP). Hợp chất ()-3-O-debenzoylzeylenone (UGLE1) thể hiện tác dụng ức chế mạnh trên dịng tế bào HL-60 trong khi ardisiacrispin B (UGW2) hầu như khơng cĩ hoạt tính.
Hợp chất ()-3-O-debenzoylzeylenone (UGLE1) cĩ khả năng gây độc mạnh đối với 6 dịng tế bào KB, Hep-G2, MKN-7, SW-480, HL-60 và SK-Mel-2 với giá trị IC50 lần lượt là 3,71, 3,65, 2,40, 3,13, 1,73 và 1,01 µg/mL. Ngồi ra, hợp chất này cịn thể hiện hoạt tính mạnh trên các dịng tế bào HeLa (IC50 = 2,31 µg/mL), PANC-1 (IC50 = 3,42 µg/mL) và PSN-1 (IC50 = 2,03 µg/mL). Hơn nữa, so với chất đối chứng, hợp chất UGLE1 thể hiện độc tính thấp trên các dịng tế bào thường 3T3 (IC50 = 7,19 µg/mL), TIG-3 (IC50 = 4,03 µg/mL).
Bảng 4.34. Hoạt tính gây độc tế bào in vitro của hợp chất UGLE1 và UGW2
trên các dịng tế bào ung thư khác nhau
Dịng tế bào IC50(µg/mL)
UGLE1 UGW2 Ellipticine 5-Fluorouracil
KB 3,71 1,72 0,98 MDA-MB-231 17,81 12,64 0,79 LNCaP 12,63 10,43 0,79 Hep-G2 3,65 1,65 0,86 MKN-7 2,40 1,37 0,94 SW-480 3,13 1,33 0,78 HL-60 1,73 24,27 0,72 SK-Mel-2 1,01 0,28 3T3 7,19 8,22 0,31 A549# 9,92 0,30 HeLa# 2,31 0,75 PANC-1# 3,42 1,17 PSN-1# 2,03 1,03 TIG-3# 4,03 1,26
#Thử nghiệm tại Đại học Toyama, Nhật Bản.
Hợp chất ardisiacrispin B (UGW2) thể hiện hoạt tính mạnh đối với 4 dịng tế bào KB, Hep-G2, MKN-7, SW-480 với các giá trị IC50 tương ứng là 1,72, 1,65, 1,37 và 1,33 µg/mL. So với chất đối chứng, ardisiacrispin B (UGW2) cho thấy độc tính thấp trên dịng tế bào thường 3T3 với giá trị IC50 là 8,22
137
µg/mL. Hơn nữa, theo các nghiên cứu trước đây, ardisiacrispin B (UGW2) thể hiện hoạt tính mạnh trên các dịng tế bào Hs683, T98G, U251 (ung thư não), HT29 (ung thư ruột kết), MCF7 (ung thư vú) và SKMEL28 (ung thư da) với giá trị IC50 trung bình là 15 µg/mL trong khi hợp chất tương tự ardisicrenoside A (nhĩm hydroxymethyl thay cho nhĩm aldehyde tại C-30) hầu như khơng cĩ tác dụng trên các dịng tế bào này (IC50 > 82 µg/mL) [41]. Những bằng chứng trên gĩp phần củng cố lập luận nhĩm aldehyde tại C-30 của ardisiacrispin B (UGW2) đĩng vai trị quan trọng đối với hoạt tính gây độc tế bào của hợp chất này [41].
138
KẾT LUẬN
Lần đầu tiên ở Việt Nam, thành phần hĩa học và hoạt tính sinh học của các lồi Bù dẻ tía (Uvaria grandiflora Roxb. ex Hornem), Bù dẻ lá lớn (Uvaria cordata (Dun.) Wall. ex Alston.) và Bù dẻ râu (Uvaria fauveliana (Fin. & Gagnep.) Ast.) được nghiên cứu một cách cĩ hệ thống. Tổng cộng cĩ 25 hợp
chất đã được phân lập trong đĩ cĩ 4 hợp chất mới và 7 hợp chất được phân lập lần đầu tiên từ chi Uvaria; 5 hợp chất thể hiện hoạt tính gây độc tế bào ung thư trong đĩ cĩ 2 hợp chất cĩ tác dụng rất mạnh trên nhiều dịng tế bào khác nhau. Các lớp chất chính được phân lập từ 3 lồi này phù hợp với hĩa thực vật của chi
Uvaria đã được cơng bố trước đĩ.
1. Thành phần hĩa học chính của 3 lồi Bù dẻ:
i. Từ phần trên mặt đất của lồi Bù dẻ tía đã phân lập và xác định được cấu trúc hĩa học của 1 hợp chất đa oxy hĩa của cyclohexene mới, ()-3-O-debenzoylzeylenone,
1 megastigmane glycoside mới, grandionoside A, cùng 8 hợp chất đã biết bao
gồm: pipoxide chlorohydrin, ()-zeylenone, ()-zeylenol, ()-pipoxide, lupeol, (Z)-3-hexenyl-1-O-β-D-glucopyranoside, sakurasosaponin và ardisiacrispin B.
ii. Từ lá cây Bù dẻ lá lớn đã phân lập và xác định được cấu trúc hĩa học của 1
hợp chất thơm mới, cordauvarin A, cùng 8 hợp chất đã biết bao gồm:
cyathoviridine, β-sitosterol palmitate, ()-spathulenol, 5β,6β-epoxyalnusane- 3α-ol, glutin-5-en-3α-ol, taraxerol, velutinam và aristolactam A Ia.
iii. Từ phần trên mặt đất của lồi Bù dẻ râu đã phân lập và xác định được cấu trúc hĩa học của 1 lignan glycoside mới, ufaside, cùng 5 hợp chất đã biết bao gồm: 5-glutinen-3-one, (22E,24R)-ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one, oxoanolobine, daucosterol và catechin.
iv. Bảy hợp chất gồm (Z)-3-hexenyl-1-O-β-D-glucopyranoside, sakurasosaponin, ardisiacrispin B, cyathoviridine, ()-spathulenol, 5β,6β-epoxyalnusane-3α-ol và (22E,24R)-ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one được phân lập lần đầu tiên từ chi Uvaria.
139
2. Hoạt tính gây độc tế bào ung thư in vitro của các cao chiết: (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
i. Cao chiết MeOH từ phần trên mặt đất của lồi Bù dẻ tía thể hiện hoạt tính ức chế rất tốt trên cả 6 dịng tế bào ung thư thử nghiệm (Hep-G2, KB, LU-1, MKN-7, MDA-MB-231, SW-480) với các giá trị IC50 từ 0,62–7,51 µg/mL. Cao chiết MeOH từ lá Bù dẻ lá lớn cĩ hoạt tính tốt trên các dịng tế bào này với giá trị IC50 từ 15,63–18,51 µg/mL.
ii. Các cao chiết phân đoạn [n-hexane, chloroform, ethyl acetate, n-butanol] từ phần trên mặt đất của lồi Bù dẻ tía đều cĩ tác dụng ức chế 2 tế bào ung thư thử nghiệm với các mức độ khác nhau (IC50: 0,97–22,72 µg/mL đối với MDA-MB-231; 1,31–18,77 µg/mL đối với MKN-7), trong đĩ phân đoạn chloroform và n-hexane thể hiện hoạt tính mạnh nhất với các giá trị IC50 rất thấp. Tương tự, ngoại trừ phân đoạn nước, các phân đoạn cịn lại của lá cây Bù dẻ lá lớn thể hiện hoạt tính rất mạnh trên 2 dịng tế bào LU-1 và MKN-7 với giá trị IC50 từ 0,13–1,09 µg/mL.
3. Hoạt tính gây độc tế bào ung thư in vitro của các chất tinh khiết đã phân lập:
i. Các hợp chất velutinam, (22E,24R)-ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one và oxoanolobine thể hiện hoạt tính trung bình trên dịng tế bào LU-1 với giá trị IC50 lần lượt là 16,66, 10,21 và 9,22 µg/mL.
ii. Hợp chất ardisiacrispin B thể hiện hoạt tính mạnh đối với 5 dịng tế bào gồm LU- 1, KB, Hep-G2, MKN-7 và SW-480 với các giá trị IC50 tương ứng là 1,52, 1,72, 1,65, 1,37 và 1,33 µg/mL; thể hiện hoạt tính trung bình đối với 2 dịng tế bào gồm MDA-MB-231 (IC50 = 12,64 µg/mL) và LNCaP (IC50 = 10,43 µg/mL).
iii. Hợp chất mới ()-3-O-debenzoylzeylenone cĩ khả năng gây độc mạnh đối với 10 dịng tế bào LU-1, KB, Hep-G2, MKN-7, SW-480, HL-60, SK-Mel-2, HeLa, PANC-1 và PSN-1 với giá trị IC50 lần lượt là 1,30, 3,71, 3,65, 2,40, 3,13, 1,73, 1,01, 2,31, 3,42 và 2,03 µg/mL; gây độc ở mức trung bình đối với 3 dịng tế bào gồm MDA-MB-231 (IC50 = 17,81 µg/mL), LNCaP (IC50 = 12,63 µg/mL) và A549 (IC50 = 9,92 µg/mL).
140
KIẾN NGHỊ
Các kết quả nghiên cứu của chúng tơi trên các lồi Bù dẻ tía, Bù dẻ lá lớn và Bù dẻ râu đã dẫn đến việc phân lập và xác định nhiều hợp chất cĩ cấu trúc lý thú và cĩ hoạt tính ức chế mạnh đối với nhiều dịng tế bào ung thư. Tuy nhiên, cho đến nay các dược liệu này vẫn chưa được nghiên cứu và ứng dụng nhiều. Vì vậy, trong tương lai, hố thực vật và hoạt tính sinh học của chúng cần được tiếp tục nghiên cứu sâu rộng hơn nhằm khám phá các cấu trúc hĩa học và hoạt tính mới, làm sáng tỏ cơ chế tác dụng cũng như mối quan hệ cấu trúc hĩa học và hoạt tính sinh học của các hoạt chất. Với những chất cĩ hoạt tính tốt cần tiếp tục nghiên cứu tổng hợp tồn phần, bán tổng hợp và định hướng ứng dụng vào cuộc sống.
141
DANH MỤC CÁC CƠNG TRÌNH ĐÃ CƠNG BỐ
1. Duc Viet Ho, Takeshi Kodama, Hien Thi Bich Le, Kiem Van Phan, Thao
Thi Do, Tai Huu Bui, Anh Tuan Le, Nwet Nwet Win, Hiroshi Imagawa, Takuya Ito, Hiroyuki Morita, Hoai Thi Nguyen (2015), A new polyoxygenated cyclohexene and a new megastigmane glycoside from
Uvaria grandiflora, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 25 (16), 3246–3250.
2. Thi Hoai Nguyen, Viet Duc Ho, Thi Thao Do, Huu Tai Bui, Van Kiem
Phan, Katrin Sak, and Ain Raal (2015), A new lignan glycoside from the aerial parts and cytotoxic investigation of Uvaria rufa, Natural Product Research, 29 (3), 247–252.
3. Hồ Việt Đức,Lê Thị Hồng Oanh, Nguyễn Thị Hồi, Phan Văn Kiệm, Đỗ Thị Thảo (2013), Tác dụng gây độc tế bào ung thư của dịch chiết Uvaria cordata (Dun.) Wall. ex Alston – Annonaceae, Tạp chí Dược liệu, 18 (2), 77–82.
4. Nguyễn Thị Hồi, Hồ Việt Đức, Nguyễn Thị Hồi Ly, Phan Văn Kiệm
(2013), Thành phần hố học của lá cây Bù dẻ lá lớn (Uvaria cordata
(Dun.) Wall. ex Alston), Tạp chí Dược liệu, 18 (4), 254–258.
5. Hồ Việt Đức, Lê Thị Bích Hiền, Phan Văn Kiệm, Đỗ Thị Thảo, Nguyễn
Thị Hồi (2013), Tác dụng gây độc tế bào ung thư của dịch chiết các phân đoạn và các hợp chất polyoxygenated cyclohexen từ Bù dẻ tía (Uvaria grandiflora), Tạp chí Dược học, 446, 7–12.
6. Nguyễn Thị Hồi, Nguyễn Thị Hồi Ly, Hồ Việt Đức, Phan Văn Kiệm
(2013), Tác dụng gây độc tế bào của các cao chiết phân đoạn và 2 alkaloid phân lập từ cây Bù dẻ lá lớn (Uvaria cordata (Dun.) Wall. ex Alston), Tạp chí Dược học, 447, 29–34.
7. Nguyễn Thị Hồi, Hồ Việt Đức, Phan Văn Kiệm (2013), Hai saponin
glycosid phân lập từ cây Bù dẻ tía (Uvaria grandiflora Roxb. ex Hornem),
Tạp chí Dược học, 452, 35–40.
8. Nguyễn Thị Hồi, Hồ Việt Đức, Phan Văn Kiệm (2013), Hợp chất thơm mới từ lá cây Bù dẻ lá lớn (Uvaria cordata), Tạp chí Hố học, 51 (6), 736–739.
142
TÀI LIỆU THAM KHẢO TIẾNG VIỆT: (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
[1]. Nguyễn Tiến Bân (2000), Thực vật chí Việt Nam - Họ Na (Annonaceae Juss.), NXB Khoa học và Kỹ thuật, Hà Nội, Tập 1.
[2]. Bộ Y tế (2007), Thực vật dược, NXB Giáo dục, Hà Nội, 186–187.
[3]. Võ Văn Chi (2012), Từ điển cây thuốc Việt Nam (Bộ mới), NXB Y học, Tập 1.
[4]. Đỗ Ngọc Đài, Trần Đình Thắng và Trần Minh Hợi (2010), Thành phần hĩa học của tinh dầu lá chuối con chồng (Uvaria grandiflora Roxb. ex Hornem) thu hái ở tỉnh Hà Tĩnh, Tạp chí Sinh học, 32 (3), 62–64.
[5]. Nguyễn Thị Minh Hằng, Nguyễn Văn Hùng và Nguyễn Quyết Chiến (2007), Các tritecpen ancol từ vỏ cây cịng Ninh Thuận (Calophyllum
spp.), Tạp chí Hố học, 45 (6A), 210–213.
[6]. Phạm Hồng Hộ (1999), Cây cỏ Việt Nam, NXB Trẻ, 1, 247–250.
[7]. Lã Đình Mỡi, Trần Minh Hợi, Trần Huy Thái, Ninh Khắc Bản, Nguyễn Thị Hiền, Nguyễn Thị Thu Hường, Châu Văn Minh và Phan Văn Kiệm (2007), Họ Na (Annonaceae) ở Việt Nam - Nguồn hoạt chất sinh học phong phú và đầy tiềm năng, Hội nghị khoa học tồn quốc về Sinh thái và Tài nguyên sinh vật lần thứ II, 78–83.
TIẾNG ANH:
[8]. Abraham, R. J., Gottschalck, H., Paulsen, H., and Thomas, W. A. (1965), The proton magnetic resonance spectra and conformations of cyclic compounds. Part II. The p.m.r. spectra of the conduritols, J. Chem. Soc., 6268–6277.
[9]. Achenbach, H., Hohn, M., Waibel, R., Nkunya, M. H. H., Jonker, S. A., and Muhie, S. (1997), Oxygenated pyrenes, their potential biosynthetic precursor and benzylated dihydroflavones from two African Uvaria
species, Phytochemistry, 44 (2), 359–364.
[10]. Achenbach, H., and Raffelsberger, B. (1979), 3,6-Bis(γ,γ- dimethylallyl)indole from Uvaria elliotiana, Tetrahedron Lett., 28, 2571– 2574.
[11]. Akendengue, B., Milama, E. N., Roblot, F., Laurens, A., Hocquemiller, R., Grellier, P., and Frappier, F. (2002), Antiplasmodial activity of Uvaria klaineana, Planta Med., 68 (2), 167–169.
[12]. Akendenguea, B., Roblot, F., Loiseau, P. M., Bories, C., Milama, E. N., Laurens, A., and Hocquemiller, R. (2002), Klaivanolide, an antiprotozoal lactone from Uvaria klaineana, Phytochemistry, 59, 885–888.
143
[13]. Alali, F. Q., Liu, X. X., and McLaughlin, J. L. (1999), Annonaceous acetogenins: Recent progress, J. Nat. Prod., 62, 504–540.
[14]. Alfonso, D., Johnson, H. A., Colman-Saizarbitoria, T., Presley, C. P., McCabe, G. P., and McLaughlin, J. L. (1996), SARs of annonaceous acetogenins in rat liver mitochondria, Nat. Toxins, 4 (4), 181–188.
[15]. Alireza, N., Noushin, A., Tracey, D. B., and Christophe, W. (2012), In vitro cytotoxic activity of two Malaysian rainforest plants on colon carcinoma cell line, Asian Journal of Pharmaceutical and Health Sciences, 2 (1), 293–295.
[16]. Anisuzzaman, A. T. M. (1987), Chemical and biological studies of benzylated indole alkaloids from Uvaria angolensis stem bark, Journal of Bangladesh Academy of Sciences, 204.
[17]. Ankisetty, S., ElSohly, H. N., Li, X. C., Khan, S. I., Tekwani, B. L., Smillie, T., and Walker, L. (2006), Aromatic constituents of Uvaria grandiflora, J. Nat. Prod., 69, 692–694.
[18]. Asha, K. N., Chowdhury, R., Hasan, C. M., and Rashid, M. A. (2004), Antibacterial activity and cytotoxicity of extractives from Uvaria hamiltonii stem bark, Fitoterapia, 74, 159–163.
[19]. Asha, K. N., Chowdhury, R., Hasan, C. M., and Rashid, M. A. (2004), Steroids and polyketides from Uvaria hamiltonii stem bark, Acta Pharm., 54, 57–63.
[20]. Awale, S., Ueda, J., Athikomkulchai, S., Abdelhamed, S., Yokoyama, S., Saiki, I., and Miyatake, R. (2012), Antiausterity agents from Uvaria dac
and their preferential cytotoxic activity against human pancreatic cancer cell lines in a nutrient-deprived condition, J. Nat. Prod., 75, 1177–1183. [21]. Awale, S., Ueda, J., Athikomkulchai, S., Dibwe, D. F., Abdelhamed, S.,
Yokoyama, S., Saiki, I., and Miyatake, R. (2012), Uvaridacols E−H, highly oxygenated antiausterity agents from Uvaria dac, J. Nat. Prod., 75, 1999–2002.
[22]. Bashengezi, C. M., Bukavih, and Zaire (Mar. 4, 1997), Purified extract of
Uvaria brevistipitata and a process for obtaining the purified extract therefor, United States Patent, No. 5,607,673, 18.
[23]. Chantrapromma, K., Rat-A-pa, Y., Karalai, C., Lojanapiwatana, V., and Seechamnanturakit, V. (2000), A chalcone and a dihydrochalcone from
Uvaria dulcis, Phytochemistry, 53 (4), 511–513. (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
[24]. Charles, H. P. Jr., Paul, L. S. Jr., Joseph, E. K., and David, J. S. (1980), Oxoanolobine, a new oxoapphine alkaloid from Guatteria melosma,
Heterocycles, 14 (12), 1977–1978.
[25]. Chen, Y., Chen, R. Y., and Yu, D. Q. (1996), Six acetogenins Uvaria tonkinesis, Phytochemistry, 43 (4), 793–801.
144
[26]. Chen, Y., and Yu, D. Q. (1996), Tonkinecin, a novel bioactive annonaceous acetogenin from Uvaria tonkinesis, J. Nat. Prod., 59, 507– 509.
[27]. Chen, Z., Liu, Y. L., Xu, Q. M., Liu, J. Y., Duan, H. Q., and Yang, S. L. (2013), New polyoxygenated cyclohexene and polyoxygenated seco- cyclohexene from Uvaria boniana, J Asian Nat Prod Res, 15 (1), 53–58. [28]. Christophe Wiart (2006), Medicinal Plants of the Asian - Pacific: Drugs
for the future ?, World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd., 24–26.
[29]. Cole, J. R., Torrance, S. J., and Wiedhopf, R. M. (1976), Uvaretin - A new antitumor agent from Uvaria acuminata (Annonaceae), J. Org. Chem., 41 (10), 1853–1855.
[30]. Cren-Olive´, C., Wieruszeski, J. M.,Maes, E. and Rolando, C. (2002), Catechin and epicatechin deprotonation followed by 13C NMR,
Tetrahedron Lett., 43, 4545–4549.
[31]. Dai, Y., Harinantenaina, L., Rakotonandrasana, S., TenDyke, K., Brodie, P. J., Rakotobe, E., Suh, E. M., Callmander, M. W., Rasamison, V. E., Kingston, D. G. I., Randrianaivo, R., and Shen, Y. (2012), Antiproliferative acetogenins from a Uvaria sp. from the Madagascar dry forest, J. Nat. Prod., 75, 479–483.
[32]. Deepralard, K., Kawanishi, K., Moriyasu, M., Pengsuparp, T., and Suttisri, R. (2009), Flavonoid glycosides from the leaves of Uvaria rufa
with advanced glycation end-products inhibitory activity, Thai J. Pharm. Sci., 33, 84–90.
[33]. Degli Esposti, M., Ghelli, A., Ratta, M., Cortes, D., and Estornell, E (1994), Natural substances (acetogenins) from the family Annonaceae are powerful inhibitors of mitochondrial NADH dehydrogenase (Complex I),
Biochem. J., 301, 161–167.
[34]. Duwiejua, M., Zeitlin, I. J., Gray, A. I., and Waterman, P. G. (1999), The anti-inflammatory compounds of Polygonum bistorta: Isolation and characterisation, Planta Med., 65, 371–374.
[35]. Fall, D., Duval, R. A., Gleye, C., Laurens, A., and Hocquemiller, R. (2004), Chamuvarinin, an acetogenin bearing a tetrahydropyran ring from the roots of Uvaria chamae, J. Nat. Prod., 67, 1041–1043.
[36]. Fall, D., Gleye, C., Franck, X., Laurens, A., and Hocquemiller, R. (2002),
cis-Bullatencin, a linear acetogenin from roots of Uvaria chamae, Nat. Prod. Lett., 5, 315–321.
[37]. Fall, D., Pimentel, L., Champy, P., Gleye, C., Laurens, A., and R. Hocquemiller (2006), A new adjacent bis-tetrahydrofuran annonaceous acetogenin from the seeds of Uvaria chamae, Planta Med., 72, 938–940.
145
[38]. Fleischer, T. C., Waigh, R. D., and Waterman, P. G. (1998), A novel retrodihydrochalcone from the stem bark of Uvaria mocoli,
Phytochemistry, 47 (7), 1387–1391.
[39]. Fu, L. C., Huang, X. A., Lai, Z. Y., Hu, Y. J., Liu, H. J. and Cai, X. L. (2008), A new 3-benzylchroman derivative from sappan lignum (Caesalpinia sappan), Molecules, 13, 1923–1930.
[40]. Garnier, J., Mahuteau, J. and Plat, M. (1988), Bonafousioside, Nouveau Gluco-lignane Isolé de Bonafousia macrocalyx, J. Nat. Prod., 51 (3), 484- 487.
[41]. Girardi, C., Vásquez-Ocmin, P. G., Castillo, D., Sauvain, M., Rojas, R., Fabre, N. and Haddad, M. (2012), Biological activities of 13,28- epoxyoleanane triterpene saponins from two peruvian Myrsinaceae, Rev Soc Quím Perú, 78 (3), 188–197.
[42]. Goud, T. V., Reddy, N. S., Krishnaiah, P., and Venkateswarlu, Y. (2002), Spathulenol: a rare sesquiterpene from soft coral Sinularia kavarattiensis,
Biochem. Syst. Ecol., 30, 493–495.
[43]. Harrigan, G. G., Gunatilaka, A. A. L., Kingston, D. G. I., Chan, G. W., and Johnson, R. K. (1994), Isolation of bioactive and other oxoaporphine alkaloids from two Annonaceous plants, Xylopia aethiopica and Miliusa cf. banacea, J. Nat. Prod., 57 (1), 68–73.
[44]. Hasan, C. M., Asha, K. N., and Rashid, M. A. (2001), Aristolactams from the stem bark of Uvaria hamiltonii, Biochem. Syst. Ecol., 29, 207–208. [45]. Hiroya, K., and Ogasawara, K. (1999), The first enantiocontrolled (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
synthesis of naturally occurring polyoxygenated cyclohexenylmethanol dibenzoates ()-zeylenol, ()-uvarigranol G, ()-tonkinenin A and ()- pipoxide, Chem. Commun., 2197–2198.
[46]. Hisham, A., Pieters, L. A. C., Claeys, M., Esmans, E., Dommisse, R., and Vlietinck, A. J. (1990), Uvariamicin I, II, III-Three novel acetogenins from Uvaria narum, Tetrahedron Lett., 32 (2), 4649–4652.
[47]. Hisham, A., Pieters, L. A. C., Claeys, M., Esmans, E., Dommisse, R., and Vlietinck, A. J. (1991), Acetogenins from root bark of Uvaria narum,
Phytochemistry, 30 (7), 2373–2377.
[48]. Hisham, A., Pieters, L.A.C., Claeys, M., Esmans, E., Dommisse, R., and Vlietinck, A.J. (1991), Squamocin-28-one and panalicin, two acetogenins from Uvaria narum, Phytochemistry, 30 (2), 545–548.
[49]. Hisham, A., Wray, V., Pieters, L., Claeys, M., Dommisse, R., and Vlietinck, A. (1992), Complete 1H and 13C NMR spectral assignment of patchoulenone, a tricyclic sesquiterpene ketone, Magnetic Resonance in Chemistry, 30, 295–297.
146
[50]. Holbert, G. W., Ganem, B., Engen, D. V., Clardy, J., Chantrapromma, B. K., Sadavongvivad, and Thebtarsnonth, Y. (1979), Revised structure and total synthesis of pipoxide, Tetrahedron Lett., 9, 715–718.
[51]. Hollands, R., Becher, D., Gaudemer, A., and Polonsky, J. (1968), Etude des constituants des fruits d'Uvaria catocarpa (Annonaceae),