Hợp chất UCC6 được tách ra dưới dạng bột màu vàng, mp 173–174 oC. Phổ UV (MeOH) cho các đỉnh hấp thụ cực đại tại λ 297 và 364 nm. Phổ HR- ESI-MS cho píc cơ sở tại m/z 459,1400 [M+Na]+ (tính tốn lý thuyết cho cơng thức C25H24O7Na là 459,1420). Do vậy, CTPT của hợp chất này được xác định là C25H24O7.
Phổ 1H-NMR của hợp chất UCC6 chỉ ra các tín hiệu đặc trưng của 2
proton trans-olefin tại δH 8,18 (1H, d, J = 15,5 Hz, H-15) và 7,98 (1H, d, J = 15,5 Hz, H-16), 5 proton thơm của nhĩm phenyl tại δH 7,61 (2H, dd, J = 7,5, 1,5 Hz, H2-2′/6′) và 7,38 (3H). Ngồi ra, tín hiệu của 3 proton thơm khác tại δH 6,74 (2H) và 6,67 (1H, dd, J = 9,0, 2,5 Hz, H-8); 3 nhĩm methoxy tại δH 3,32 (3H, s, H-12), 3,35 (3H, s, H-11) và 3,76 (3H, s, H-13) cũng được ghi nhận trên phổ. Phổ 13C-NMR, DEPT và HSQC chỉ ra tín hiệu của 25 carbon gồm 3 nhĩm methoxy (δC 49,0, 52,0 và 55,4), 2 nhĩm methylene (δC 24,9 và 39,5), 10 nhĩm methine của nối đơi, nhân thơm (δC 108,5–146,7) và 10 carbon bậc bốn.
Các tương tác HMBC giữa H-2′/6′ (δH 7,61) và C-16 (δC 146,7), giữa H- 15 (δH 8,18) và C-1′ (δC 134,7), giữa H-16 (δH 7,98) và C-1′ (δC 134,7)/C-14 (δC
187,6) chứng tỏ sự hiện diện của cấu trúc (E)-cinnamoyl trong phân tử. Ngồi ra, các tương tác HMBC giữa H-6 (δH 6,74)/H-8 (δH 6,67) và C-9a (δC 143,8), giữa
102
H-9 (δH 6,74) và C-7 (δC 154,7)/C-5a (δC 122,3) xác nhận sự cĩ mặt của vịng thơm thế 1,2,4. Kết hợp với tương tác HMBC giữa H-1 (δH 3,25 và 3,37) và C-2 (δC 199,0)/C-3 (δC 108,5)/C-1a (δC 97,2)/C-4a (δC 79,2), giữa H-5 (δH 3,00 và 3,70) và C-4 (δC 190,9)/C-6 (δC 113,5)/ C-1a (δC 97,2)/C-4a (δC 79,2)/C-5a (δC
122,3)/C-9a (δC 143,8) cho biết vịng benzopyran và vịng cyclohexenone ngưng tụ với nhau tại C-1a và C-4a. Bên cạnh đĩ, các tương tác HMBC H-13 (δH
3,76)/C-7 (δC 154,7), H-11 (δH 3,35)/C-1a (δC 97,2) và H-12 (δH 3,32)/C-4a (δC
79,2) khẳng định 3 nhĩm methoxy tại C-7, C-1a và C-4a (Hình 4.66).
Bảng 4.18. Số liệu phổ NMR của hợp chất UCC6 và hợp chất tham khảo
C δC# δCa, b DEPT δHa, c (J, Hz) HMBC (H→C) 1 39,8 39,5 CH2 3,25 d (18,0) 2, 3, 1a, 4a 3,37 d (18,0) 1a 97,9 97,2 C 2 199,6 199,0 C 3 108,5 C 4 195,0 190,9 C 4a 79,7 79,2 C 5 25,4 24,9 CH2 3,00 d (15,0)
4, 6, 1a, 4a, 5a, 9a 3,70 d (15,0) 5a 123,1 122,3 C 6 114,2 113,5 CH 6,74* 7, 8, 5a, 9a 7 155,2 154,7 C 8 114,1 113,7 CH 6,67 dd (9,0, 2,5) 6, 7, 9a 9 117,9 117,5 CH 6,74* 7, 8, 5a, 9a 9a 144,3 143,8 C 11 49,0 49,2 CH3 3,35 s 1a 12 52,0 52,2 CH3 3,32 s 4a 13 55,4 55,5 CH3 3,76 s 7 14 188,3 187,6 C 15 122,3 121,5 CH 8,18 d (15,5) 14, 1′ 16 146,8 146,7 CH 7,98 d (15,5) 14, 1′, 2′, 6′ 1′ 135,4 134,7 C 2′/6′ 129,1 129,1 CH (x2) 7,61 dd (7,5, 1,5) 16, 4′ 3′/5′ 128,1 128,9 CH (x2) 7,38* 1′ 4′ 131,2 131,1 CH 7,38* 2′, 6′ #
δC của cyathoviridine đo trong benzene-d6 & CDCl3 [93], ađo trong CDCl3, b125MHz, c
103
Hình 4.65. Cấu trúc hố học của hợp chất UCC6
Hình 4.66. Tương tác HMBC và COSY chính của hợp chất UCC6
Kết hợp các dữ liệu phổ và so sánh với chất tham khảo ở tài liệu [93], hợp chất UCC6 được xác định là cyathoviridine, một hợp chất được tách ra lần đầu tiên từ lồi Cyathostemma viridiflorum (Annonaceae). Tuy vậy, đây là lần đầu tiên hợp chất này được phân lập từ chi Uvaria. Theo tài liệu [93], cyathoviridine cĩ tác dụng ức chế mạnh đối với dịng tế bào KB (IC50 = 4,5 µg/mL).