slide 1 d y ®ång ®¼ng cña axetilen gi¸o viªn nguyễn tiến dũng tr­êng thpt nga sơn môc ®ých yªu cçu n¾m ®­îc kh¸i niöm d y ®ång ®¼ng ankin vµ so s¸nh víi anken ankan ® häc tõ ®æc ®ióm cêu t¹o suy ra ®

ViÕt ph ¬ng tr×nh ph¶n øng céng cña axetilen víi brom.. 2.[r]

D y đồng đẳng axetilen

ã

Mục đích yêu cầu

 Nắm đ ợc khái niệm dãy đồng đẳng ankin so

sánh với anken, ankan học

 Từ đặc điểm cấu tạo suy đ ợc tính chất

quan träng cđa ankin

 Viết đ ợc ph ơng trình phản ứng minh häa tÝnh

chÊt cđa ankin

 N¾m đ ợc ph ơng pháp điều chế axetilen

đồng phân khác

Néi dung bµi häc

 I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp cấu tạo  II.Tính chất hố học

 1.Ph¶n øng céng.

 2.Phản ứng trùng hợp.

3.Phản ứng kim loại. 4.Phản ứng oxi hoá

I.Đồng đẳng, đồng phân, danh

pháp, cấu tạo



1 Dãy đồng đẳng axetilen

 Dãy đồng đẳng (ankin)  CTTQ : C

nH2n-2 ( )

Ankin: Là hiđrocacbon không no mạch hở

có liên kết ba phân tử

C

2

H

2

,

C

3

H

4

,

C

4

H

6

,

C

5

H

8

2



2 Danh ph¸p

Tên ankin xuất phát từ tên ankan t ¬ng øng

chỉ đổi đuôi an  in

 Vd : C

3H4 : propin C4H6 : Butin

 Với đồng phân mạch nhánh ankin cách gọi

tªn t ¬ng tù anken

CH3

Đồng phân

Các ankin từ C

4 trở lên có đồng phân vị trí liên

kÕt ba

 Ankin khơng có đồng phân cis- trans nh anken

Butin-2

CH3 C C CH3

CH C

CH2 CH3

Gọi tên ankin sau theo danh pháp quèc

tÕ ?

CH CH3

CH3 C C CH3

CH3

CH C CH CH2 CH3 C2H5

4-Metylpent-2-in

3 CÊu t¹o ankin

Nhận xét: + Bốn hạt nhân nguyên tử phân tử axetilen nằm mặt phẳng

Nhận xét đặc điểm cấu tạo

anken dự đốn tính chất hố học ?

C

C H

P céng

PƯ P trùng hợp

lk ụi lk n

TÝnh chÊt ho¸ häc

1.Ph¶n øng céng



a Céng H

2 :

 Ph¶n øng x¶y qua hai giai đoạn

Ankin Anken Ankan Muốn phản ứng dừng giai đoạn dùng xúc tác

Pd/PbCo3 tỉ lệ sè mol 1:1

 



 



H2  



 



H2

CH

CH

+

H2 Pd/ PbCO3 to

C

H2 CH2 CH2

+

H2

t o CH3

b Céng halogen X

2

 Ph¶n øng céng qua hai giai đoạn

C

nH2n - CnH2n-2X2 CnH2n -2X2

 Chó ý : Giai đoạn hai xảy khó khăn giai đoạn(1) Nói

chung ankin làm màu n íc brom chËm h¬n anken

 



 



1 X

 

c Céng HX

 ViÕt ph ơng trình phản ứng cộng axetilen HCl?

CH

CH

+

HCl HgCl2

150-2000 CH2 CH Cl vinyl clorua

+ HCl xt to

,p

CH3 CH H3C

Cl

C CH2

Cl Cl

CH3 CH3

C HCl

xt,to C

Cl CH

CH2 trung hop

Cl CH2 CH

n

n

d Cộng H

2

O (hiđrat hoá)

Axetilen + H

2O  an®ehit axetic

 Các đồng đẳng + H

2O  xeton

CH

CH

+

OH2 H2SO4 CH2 CH CH3 CHO

80o

OH

C

C R CH C R CH2 C R

O

R

+

o

OH

R1 HOH xt,p

t R1

khong ben

e Céng axit axetic

+

CH

CH CH COOH

3

Zn(CH COO)

2

3

to

CH2 CH O

O

C CH3

vinyl axetat

CH2 CH O

O

C CH3

II.4 Phản ứng với ion kim loại nặng

hoá trị I (Ag

+

,Cu

+

)

Sục axetilen vào dung dịch có bạc oxit

Bạc axetilua  Bạc axetilua kết tủa có màu vàng nhạt  Phản ứng dùng để nhận biết axetilen

 Chó ý : ChØ cã axetilen ank-1-in có

phản ứng

CH

ViÕt ph¶n øng thÕ cđa axetilen vµ Cu

+

?

CH

HC

+

+

2NH3 CuC CCu

+

t o NH

4Cl

2 CuCl

CH

HC

+

AgNO3

+

2NH3 AgC CAg

+

t o NH

4NO3

2

Nhận xét : Trong dãy đồng đẳng ankin có axetilen phản ứng với ion kim loại hoá trị Itheo tỉ lệ số mol 1:2 đồng đẳng theo tỉ lệ 1:1

CH HC

CAg

3.Ph¶n ứng trùng hợp

Axetilen có phản ứng :

CH HC

2 Xt,P

t o

CH C CH

CH2

CH HC

3 600

0

C C6H6 (Benzen)



CH



n

CH

HC Xt,P

t o

Phản ứng oxi hoá

aPhản ứng oxi hoá hoàn toàn

C

nH2n-2 + O2  nCO2 +(n-1)H2O  So sánh tỉ lệ số mol CO

2 H2O phản ứng cháy

của ankin anken, ankan t ơng ứng?

Nhận xét : Phản ứng toả nhiệt mạnh sản phẩm

b Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

 C

2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4  2CO2+ 2MnSO4+K2SO4+4H2O

tím không màu

Phản ứng làm màu dung dịch thuốc tím dùng để nhận

biÕt ankin

IV øng dơng cđa ankin

C2H2

P cháy Nhiên liệu đèn xì

P céng

(HCl, HCN, CH3COOH)

Polime

V §iỊu chÕ axetilen

 1.Thủ ph©n canxicacbua

 CaO +3 C = CaC

2 + CO

 2 NhiƯt ph©n metan

CH HC

CaC2

+

OH2

+

Ca(OH)2

CH HC

CH4

2 1500

+

o

Câu hỏi phần một

1 Cho biết định nghĩa dãy đồng đẳng, từ cho

biết vài đồng đẳng axetilen C2H2?

 2.Cho biết công thức tổng quát dãy đồng đẳng

cña axetilen ?

 Đặc điểm cấu tạo phân tử axetilen ?Từ

Câu hỏi phần II

1 Viết ph ơng trình phản ứng cộng axetilen với brom

2 So sánh khả phản ứng anken ankin với brom tốc độ khả nng phn ng

Câu hỏi phần II 3

1 Viết ph ơng trình phản ứng axetilen HCl? 2.Viết ph ơng trình phản ứng trùng hợp sản

phẩm phản ứng ?

3.Viết ph ơng trình phản ứng propin HCl? Cho biết quy tắc cộng?