Đang tải... (xem toàn văn)
ViÕt ph ¬ng tr×nh ph¶n øng céng cña axetilen víi brom.. 2.[r]
(1)D y đồng đẳng axetilenã
(2)Mục đích yêu cầu
Nắm đ ợc khái niệm dãy đồng đẳng ankin so
sánh với anken, ankan học
Từ đặc điểm cấu tạo suy đ ợc tính chất
quan träng cđa ankin
Viết đ ợc ph ơng trình phản ứng minh häa tÝnh
chÊt cđa ankin
N¾m đ ợc ph ơng pháp điều chế axetilen
đồng phân khác
(3)Néi dung bµi häc
I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp cấu tạo II.Tính chất hố học
1.Ph¶n øng céng.
2.Phản ứng trùng hợp.
3.Phản ứng kim loại. 4.Phản ứng oxi hoá
(4)
I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
1 Dãy đồng đẳng axetilen
Dãy đồng đẳng (ankin) CTTQ : C
nH2n-2 ( )
Ankin: Là hiđrocacbon không no mạch hở
có liên kết ba phân tử
C2H2, C3H4 , C4H6 , C5H8
2
(5)2 Danh ph¸p
Tên ankin xuất phát từ tên ankan t ¬ng øng
chỉ đổi đuôi an in
Vd : C
3H4 : propin C4H6 : Butin
Với đồng phân mạch nhánh ankin cách gọi
tªn t ¬ng tù anken
CH3
(6)Đồng phân
Các ankin từ C
4 trở lên có đồng phân vị trí liên
kÕt ba
Ankin khơng có đồng phân cis- trans nh anken
Butin-2
CH3 C C CH3
CH C
CH2 CH3
(7)Gọi tên ankin sau theo danh pháp quèc tÕ ?
CH CH3
CH3 C C CH3
CH3
CH C CH CH2 CH3 C2H5
4-Metylpent-2-in
(8)3 CÊu t¹o ankin
Nhận xét: + Bốn hạt nhân nguyên tử phân tử axetilen nằm mặt phẳng
(9)Nhận xét đặc điểm cấu tạo anken dự đốn tính chất hố học ?
C
C H
P céng
PƯ P trùng hợp
lk ụi lk n
(10)TÝnh chÊt ho¸ häc 1.Ph¶n øng céng
a Céng H
2 :
Ph¶n øng x¶y qua hai giai đoạn
Ankin Anken Ankan Muốn phản ứng dừng giai đoạn dùng xúc tác
Pd/PbCo3 tỉ lệ sè mol 1:1
H2
H2
CH
CH + H2 Pd/ PbCO3 to
C
H2 CH2 CH2 + H2
t o CH3
(11)b Céng halogen X2
Ph¶n øng céng qua hai giai đoạn
C
nH2n - CnH2n-2X2 CnH2n -2X2
Chó ý : Giai đoạn hai xảy khó khăn giai đoạn(1) Nói
chung ankin làm màu n íc brom chËm h¬n anken
1 X
(12)c Céng HX
ViÕt ph ơng trình phản ứng cộng axetilen HCl?
CH
CH + HCl HgCl2
150-2000 CH2 CH Cl vinyl clorua
+ HCl xt to
,p
CH3 CH H3C
Cl
C CH2
Cl Cl
CH3 CH3
C HCl
xt,to C
Cl CH
CH2 trung hop
Cl CH2 CH
n
n
(13)d Cộng H2O (hiđrat hoá)
Axetilen + H
2O an®ehit axetic
Các đồng đẳng + H
2O xeton
CH
CH + OH2 H2SO4 CH2 CH CH3 CHO
80o
OH
C
C R CH C R CH2 C R
O
R + o
OH
R1 HOH xt,p
t R1
khong ben
(14)e Céng axit axetic
+
CH
CH CH COOH
3
Zn(CH COO)
2
3
to
CH2 CH O
O
C CH3
vinyl axetat
CH2 CH O
O
C CH3
(15)II.4 Phản ứng với ion kim loại nặng hoá trị I (Ag+ ,Cu+)
Sục axetilen vào dung dịch có bạc oxit
Bạc axetilua Bạc axetilua kết tủa có màu vàng nhạt Phản ứng dùng để nhận biết axetilen
Chó ý : ChØ cã axetilen ank-1-in có
phản ứng
CH
(16)ViÕt ph¶n øng thÕ cđa axetilen vµ Cu+ ?
CH
HC + + 2NH3 CuC CCu +
t o NH
4Cl
2 CuCl
CH
HC + AgNO3 + 2NH3 AgC CAg +
t o NH
4NO3
2
Nhận xét : Trong dãy đồng đẳng ankin có axetilen phản ứng với ion kim loại hoá trị Itheo tỉ lệ số mol 1:2 đồng đẳng theo tỉ lệ 1:1
CH HC
CAg
(17)3.Ph¶n ứng trùng hợp
Axetilen có phản ứng :
CH HC
2 Xt,P
t o
CH C CH
CH2
CH HC
3 600
0
C C6H6 (Benzen)
CH n
CH
HC Xt,P
t o
(18)Phản ứng oxi hoá
aPhản ứng oxi hoá hoàn toàn
C
nH2n-2 + O2 nCO2 +(n-1)H2O So sánh tỉ lệ số mol CO
2 H2O phản ứng cháy
của ankin anken, ankan t ơng ứng?
Nhận xét : Phản ứng toả nhiệt mạnh sản phẩm
(19)b Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn C
2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 2CO2+ 2MnSO4+K2SO4+4H2O
tím không màu
Phản ứng làm màu dung dịch thuốc tím dùng để nhận
biÕt ankin
(20)IV øng dơng cđa ankin
C2H2
P cháy Nhiên liệu đèn xì
P céng
(HCl, HCN, CH3COOH)
Polime
(21)V §iỊu chÕ axetilen
1.Thủ ph©n canxicacbua
CaO +3 C = CaC
2 + CO
2 NhiƯt ph©n metan
CH HC
CaC2 + OH2 + Ca(OH)2
CH HC
CH4
2 1500 +
o
(22)Câu hỏi phần một
1 Cho biết định nghĩa dãy đồng đẳng, từ cho
biết vài đồng đẳng axetilen C2H2?
2.Cho biết công thức tổng quát dãy đồng đẳng
cña axetilen ?
Đặc điểm cấu tạo phân tử axetilen ?Từ
(23)Câu hỏi phần II
1 Viết ph ơng trình phản ứng cộng axetilen với brom
2 So sánh khả phản ứng anken ankin với brom tốc độ khả nng phn ng
(24)Câu hỏi phần II 3
1 Viết ph ơng trình phản ứng axetilen HCl? 2.Viết ph ơng trình phản ứng trùng hợp sản
phẩm phản ứng ?
3.Viết ph ơng trình phản ứng propin HCl? Cho biết quy tắc cộng?