Đang tải... (xem toàn văn)
3.Bài mới : Hoạt động của thầy Hoạt động 1 : -Đưa mô hình phân tử benzen cho hoïc sinh quan saùt Phaân tích ñaëc ñieåm caáu taïo cuûa benzen từ đó dự đoán tính chaát cuûa benzen Caùc are[r]
(1)Baøi 46 : BENZEN VAØ ANKYLBENZEN I MUÏC TIEÂU : Kiến thức : HS bieát - Ñònh nghóa - Caáu truùc electron cuûa benzen - Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp ankyl benzen - Tính chaát vaät lyù tính chaát hoùa hoïc cuûa benzen vaø ankylbenzen HS hieåu : - Sự liên quan cấu trúc phân tử và tính chất hoá học benzen Kyõ naêng : - Viết cấu trúc phân tử benzen và số chất dãy đồng đẳng - Xác định công thức phân tử công thức cấu tạo , gọi tên - Qui tắc nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuaát cuûa benzen vaø ankyl benzen Thái độ : -Nhận thức tầm quan trọng củabenzen hoá hữu II CHUAÅN BÒ : GV mô hình phân tử benzen HS : OÂn laïi tính chaát cuûa hiñrocacbon no , hñirocacbon khoâng no IV THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG : ổn định lớp: Bài Hoạt động thầy Hoạt động : vào baøi Aren laø gì ? coù tính chất gì ? đời sống thường gặp đâu ? Hoạt động : - Cho HS quan saùt sơ đồ nhận xét lieân keát vaø caáu trúc phân tử C6H6 ? Hoạt động troø Noäi dung HS hoạt động theo nhoùm I – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHAÂN VAØ DANH PHAÙP : - Cấu trúc phân tử benzen : - HS quan sát a/ Sự hình thành liên kết phân tử moâ hình vaø ruùt benzen : nhaän xeùt : - Traïng thaùi lai hoùa cuûa C Do obitan p coøn - Xen phuû beân Lop11.com (2) lại nguyên tử C xen với tạo thaønh lieân keát chung cho caû voøng do đó lk benzen tương đối bền vững so với lk các hiñrocacbon khoâng no khaùc cuûa caùc obitan p taïo lieân keát - Maët phaúng phân tử - Caát truùc phaân - Nguyên tử C trạng thái lai hóa sp2 tử - Caùc obital p cuûa C xen phuû beân taïo thaønh obital chung cho caû voøng ben zen - Liên kết benzen tương đối bền vững b/ Mô hình phân tử : -Hs quan saùt moâ hình ñaëc vaø moâ hình roãng cuûa benzen - Phân tử benzen có hình lục giác - Các nguyên tử nằm mặt phẳng các góc hóa trị 1200 c/ Bieåu dieãn caáu taïo cuûa benzen : GV hướng dẫn hai kieåu CTCT cuûa benzen Hoạt động : 2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp : a/ Đồng đẳng : -Khi thay các nguyên tử hiđro phân tử benzen các nhóm ankyl , ta nhóm ankylbenzen , hợp thành dãy đồng đẳng benzen - CnH2n-6 (n 6) VD : C6H5CH3 C6H5CH2CH3 - HS tìm hieåu CTCT thu goïn số đồng C6H5CH2CH2CH3 … ñaúng cuûa CH3 benzen :nhaän xeùt (o)6 2(o) : Toluen :Etylbenzen 3(m) (m)5 Propylbenzen 4(p) metylbenzen hướng dẫn hai (toluen) cách đọc tên HS goïi teân theo ankyl benzen hai caùch caùc vd b/ Đồng phân và danh pháp : - Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm trên vòng benzen - Gọi tên : rõ vị trí các nguyên tử C vòng các chữ cái o, m, p ( ortho , meta, para ) Lop11.com (3) CH3 CH2CH3 CH3 Nhoùm C6H5CH2- laø nhoùm benzyl , nhoùm C6H5 – goïi laø nhoùm phenyl etylbenzen 1,2-ñimetylbenzen 0- ñimetylbenzen (0 –xilen ) CH3 CH3 CH3 1,4 ñimetyl benzen p- ñimetylbenzen (p- xilen) CH3 1,3 –ñimetylbenzen m – ñimetylbenzen (m –xilen ) HS nghiên cứu baûng 8.1 nhaän xeùt : Hoạt động : Cho HS nghieân cứu bảng 8.1 nhận xeùt ? - Gv cho HS quan saùt bình đựng benzen II – TÍNH CHAÁT VAÄT LYÙ : – Nhiệt độ nóng chảy , t0s và khối lượng rieâng : - Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần , có bất thường p- xilen :o – xilen : m – xilen - Nhiệt độ sôi tăng dần - Khối lượng riêng các aren nhỏ 1g/cm3 các aren nhẹ nước – Maøu saéc,tính tan vaø muøi : - Là chất không màu , - Hs quan saùt không tan nước , tan nhiều bình đựng dung môi hữu benzen nhaän xeùt - Đều là chất có mùi thơm nhẹ , có maøu saéc vaø tính hại cho sức khỏe , là benzen tan 3.Cuûng coá : Laøm baøi taâp 1(SGK) Nhận xét cấu trúc benzen giống và khác gì so với các hiđrocacbon không no khaùc ? Daën dò 2-5/ 193 sgk Lop11.com (4) Baøi 46: BENZEN VAØ ANKYLBENZEN ( tt ) I Muïc tieâu baøi hoïc : -Kiến thức: Biết tính chất hoá học Hiểu liên quan giũa cấu trúc phân tử và tính chất benzen -Kỹ năng: Viết các phương trình biểu diễn tính chất hoá học benzen Giaûi baøi taäp -Thái độ : Tầm quan trọng benzen , ankylbenzen công nghiêp hoá học hữu II Chuaån bò: -Giáo viên : Mô hình phân tử ,ống nghiệm +hoá chất -Học sinh : Đọc bài trước nhà III.Hoạt động dạy và học 1.Ổn định lớp Kiểm tra bài cũ : Nêu cách gọi tên các đồng đẳng benzen NO2 CH3 CH3 NO2 3.Bài : Hoạt động thầy Hoạt động : -Đưa mô hình phân tử benzen cho hoïc sinh quan saùt Phaân tích ñaëc ñieåm caáu taïo cuûa benzen từ đó dự đoán tính chaát cuûa benzen Caùc aren coù hai trung tâm phản ứng laø nhaân vaø maïch nhaùnh - hướng dẫn Hoạt động trò Noäi dung III - TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC : - Mạch vòng , tạo hệ – Phản ứng : liên kết liên hợp vì a/ Phản ứng halogen hóa : nhân benzen khá - Khi có bột sắt benzen tác dụng với beàn brom khan H Br - HS vieát phöông trình phản ứng Fe benzen, toluen với Br2 ; + Br2 + HBr HNO3 brombenzen Toluen phản ứng nhanh : - HS suy luaän khaû naêng Nếu chiếu sáng thì brom cho H tham gia phản ứng nhaùnh aren Lop11.com (5) -Traïng thaùi : brom khan , HNO3 boác khói , H2SO4 đậm ñaëc ñun noùng -Điều kiện phản ứng : Boät saét , chieáu saùng - Ảnh hưởng nhoùm theá cuûa nhaân thơm tới mức độ phản ứng và hướng phản ứng ? CH2 -Br CH2 -H + Br2 - Hs vieát ptpö -Toluen phản ứng nitro hoùa deã daøng hôn benzen vaø taïo thaønh saûn phaåm theá vaøo vò trí ortho vaø para as + HBr Benzyl bromua b/ Phản ứng nitrohóa : -Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 + H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen : H +H2O NO2 +HO-NO2 H2SO4 nitrobenzen -Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp H2SO4ñ2 vaø HNO3 boác khoùi, ñun noùng NO2 +HO–NO2 H2SO4,t0 -H2O NO2 NO2 m- ñinitrobenzen - Toluen phản ứng dễ : Hoạt động : GV dùng sơ đồ mô tả qui luật nhân benzen HNO3,H2SO4 -H2O CH3 NO2 CH3 –nitrotoluen + CH3 NO2 p-nitrotoluen c/ Qui tắc vòng benzen : *Hướng I : X,OH-;NH2-;OCH3- deã hôn benzen, benzen öu tieân xảy vị trí : o,p * hướng II : X;NO2-;COOH-;SO3H khó benzen ưu tiên xảy vị trí : m d/ Cơ chế phản ứng vòng benzen Lop11.com (6) Hoạt động : GV trình baøy cô cheá HS vieát cô cheá cho vòng benzen phản ứng benzen với Br2 xúc tác laø Fe : Caùc tieåu phaân mang ñieän tích döông là tác nhân công trực tiếp vào voøng benzen : Ví Duï : O2N – ö –H + H+ ⇋ O2N –O– H H O2N –O– H ⇋ O =N=O + H-O-H H H + N Hoạt động : * Thí nghieäm : cho benzen vaøo dung dòch brom * Boå sung : Khi coù nhiệt độ , xúc tác ,xảy phản ứng cộng với H2 : NO NO2 O + O ⇋ + + H+ – Phản ứng cộng : - Benzen vaø ankylbenzen khoâng laøm Benzen vaø ankyl maát maøu dung dòch brom Khi chieáu benzen không làm sáng , benzen cộng với clo thành C6H6Cl6 maøu dung dòch brom C6H6 + Cl2 C6H6Cl6 - Khi đun nóng , có Ni Pt làm xuùc taùc: t0,a/s +3H2 Ni ,t C6H6 +3H2 C6H12 – Phản ứng oxihóa : - Benzen không tác dụng với KMnO4 Hoạt động : HS quan sát , nhậnxét : - Các ankylbenzen đun nóng với Thí nghieäm : Cho Benzen khoâng laøm benzen vaøo dung maát maøu dung dòch dung dòch KMnO4 thì nhoùm ankyl bò oxihoùa dòch KMnO4 , HS KMnO quan saùt , nhaän xeùt ? Ví Duï : Các ankyl benzen KMnO4 , H 2O C6H5CH3 C6H5-C- OK t0 với d2 KMnO4 thì 80 100o C HCl C6H5-C-OH Kalibenzoat chæ coù nhoùm ankyl bò oxihoùa O Axitbenzoic - Caùc aren chaùy khoâng khí -Các aren cháy HS viết phương trình thường tạo nhiều muội than khoâng khí cháy củabenzen và aren cháy hoàn toàn thì tạo CO2 ,H2O vaø toûa nhieàu nhieät thường tạo nhiều ankylbenzen 15 muoäi than C6H6 + O2 6CO2 + H2O -Dựa vào hướng dẫn H= -3273 cuûa Gv , HS leân baûng kJ vieát ptpö Nhaän xeùt : Lop11.com (7) - Viết phương trình Ben zen tương đối dễ tham gia phản ứng , khó tham gia phản ứng cộng theo sơ đồ SGK và bền vững với các chất oxihóa , đó goïi laø tính thôm IV – ĐIỀU CHẾ VAØ ỨNG DỤNG : – Ñieàu cheá : - Benzen , toluen , xilen thường Hoạt động : Nêu hai phương pháp Viết ptpư điều chế tách cách chưng cát nhựa benzen vaø các than đá dầu mỏ ñieàu cheá aren : - Từ ankan xicloankan - Chưng cất nhựa ankylbenzen Ví Duï : than đá dầu mỏ xt ,t o C6H6 + 4H2 CH3CH24CH3 4 H o - Điều chế từ ankan xt ,t C6H5CH3 + CH3CH25CH3 4 H xicloankan xt ,t o 4H2 C6H6+CH2 = CH2 C6H5CH2CH3 –Ứng dụng : sgk Tìm hieå u ứ n g duï n g - Dùng sơ đồ tóm tắt giới thiệu số sgk ứng dụng benzen vaø aren Cuûng coá: - Sơ đồ tóm tắt nội dung kiến thức Benzen, ankylbenzen goàm : + Dễ tham gia phản ứng : Hgl và nitro hoá => qui tắc (hướng dẫn I và hướng dẫn II) + Khó phản ứng cộng + Phản ứng cháy với O2 CO2 + H2 Bài tập : Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau : Pd / PbCO3 C2H4C6H6 C6H5Br CaC2 C2H2 5.Daën doø:baøi taäp veà nhaø:6,7,8,9,10 (SGK) Lop11.com (8)