ứng của butađien và isopren - GV nhận xét và kết luận thêm - Khi có mặt chất xúc tác, nhiệt độ và áp suất thích hợp, butađien và isopren tham gia phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộn[r]
(1)Lớp Nhóm BÀI 41: ANKAĐIEN I Mục tiêu bài học: Kiến thức: HS biết: - Đặc điểm cấu trúc hệ liên kết đôi liên hợp - Phương pháp điều chế và ứng dụng butađien và isopren Kỹ năng: Viết pthh phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp butađien và isopren II Trọng tâm Phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp butađien và isopren III Chuẩn bị: GV: Mô hình phân tử but-1,3-đien IV Phương pháp: Thuyết trình, vấn đáp, hoạt động theo nhóm V Tiến trình bài lên lớp Ổn định lớp Kiểm tra bài cũ Bài Hoạt động Hoạt động trò Nội dung ghi bảng thầy BÀI 41: ANKAĐIEN Hđ1: Phân loại I Phân loại : loại - Hiđrocacbon mà - HS nghe giảng phân tử có liên kết đôi C=C gọi là đien, liên kết đôi C=C gọi là trien Chúng Lop11.com (2) gọi chung là polien - Hai liên kết đôi - HS nghe, ghi bài phân tử đien có thể liền (loại liên kết đôi liền) hay cách liên kết đơn (loại liên kết đôi liên hợp) cách nhiều liên kết đơn (loại liên kết đôi không liên hợp) ? Viết CTCT - HS lên bảng C3H4; C4H6; C5H8 Gọi tên - Ankađien có liên kết đôi cạnh - Ankađien có liên kết đôi cách liên kết đơn - Ankađien có liên kết đôi cách từ liên kết đơn trở lên CH2 = C = CH2 CH2 = CH - CH = CH2 : propađien : butađien (but-1,3-đien) CH2 = C - CH = CH2 CH3 : 2-metylbutađien (isopropen) CH2 = CH - CH2 - CH = CH2 : pent-1,4-đien - Các CT trên gọi là ankađien ? Thế nào là - HS trả lời ankađien ? Ankađien có - liên kết π liên kết đôi, có bao nhiêu liên kết π? - Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có liên kết đôi phân tử Lop11.com (3) ? Dựa vào CT chung hợp chất hiđrocacbon, viết CT chung ankađien - Ankađien mà liên kết đôi cạnh liên kết đơn gọi là ankađien liên hợp Hđ2: Cấu trúc phân tử butađien ? Quan sát mô hình cấu trúc phân tử butađien, nhận xét trạng thái lai hoá nguyên tử C butađien - GV nhận xét, đưa kết luận Hđ3: Phản ứng but-1,3-đien và isopren ? Dựa vào cấu tạo phân tử butađien (but-1,3đien) và isopren Viết ptpư - HS trả lời - CT chung: CnH2n-2 (n ≥ 3) - HS nghe và ghi - Ankađien mà liên kết đôi cạnh liên kết đơn gọi là ankađien liên hợp bài II Cấu trúc phân tử và phản ứng butađien và isopren Cấu trúc phân tử butađien - HS quan sát, nhận - Các nguyên tử C trạng thái lai hoá sp2 xét - HS nghe, ghi bài - nguyên tử C và nguyên tử H nằm trên mặt phẳng và liên kết tạo thành là liên kết π liên hợp Phản ứng but-1,3-đien và isopren a Cộng H2: - HS thảo luận nhóm CH2 = CH - CH = CH2 + 2H2 CH2 = C - CH = CH2 + 2H2 CH3 Lop11.com Ni to Ni to CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH - CH2 - CH3 CH3 (4) butađien, isopren với H2 điều kiện xúc tác Ni, to b Cộng halogen và hiđrohalogenua ? Tương tự viết ptpư butađien với Br2 (lưu ý có thể cộng vào vị trí 1,2 và 1,4) - Ở 80oC: tỉ lệ sản phẩm cộng vị trí 1,2 và 1,4 là 80% và 20% Còn 40oC: tỉ lệ đó là 20% và 80% - Viết ptpư butadien với HBr và cho biết nó tuân theo quy tắc nào? - HS lên bảng CH2 - CH - CH = CH2 + CH2 - CH = CH - CH2 CH2 = CH - CH = CH2 + 2Br2 Br Ở -80oC: Ở 40oC : - HS nghe, ghi bài - HS lên bảng, trả lời CH2 = CH - CH = CH2 + 2HBr - Tỉ lệ sản phẩm - HS nghe, ghi bài cộng vị trí 1,2 và 1,4 tương tự cộng với halogen ? Qua phản - HS trả lời ứng trên, cho biết khả phản Br Br 80% 20% H Br 20% 80% 4 CH2 - CH - CH = CH2+ CH2 - CH = CH - CH2 -80oC Ở : o Ở 40 C : H 80% 20% - Butađien và isopren có khả tham gia phản ứng cộng - Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2 - Ở nhiệt độ cao ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,4 Lop11.com Br Br 20% 80% (5) ứng butađien và isopren - GV nhận xét và kết luận thêm - Khi có mặt chất xúc tác, nhiệt độ và áp suất thích hợp, butađien và isopren tham gia phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộng 1,4 tạo thành các polime mà mắt xích có chứa liên kết đôi ? Viết ptpư trùng hợp butađien và isopren để tạo thành polibutađien và poliisopren - HS nghe, ghi bài - HS nghe - Ngoài ra, dùng dư tác nhân (Br2, Cl2 ) thì chúng có thể cộng vào liên kết C=C c Phản ứng trùng hợp - HS thảo luận nCH2=CH-CH=CH2 nhóm nCH2 = C - CH = CH2 p,to,xt p,to,xt ( CH2 - CH = CH - CH2 )n ( CH2 - C = CH - CH2 )n CH3 CH3 - Polibutađien và - HS nghe poliisopren có tính đàn hồi cao nên dùng để điều chế cao su tổng hợp Loại cao su này có tính Lop11.com polibutađien poliisopren (6) chất giống cao su thiên nhiên Hđ4: Điều chế, Điều chế, ứng dụng butađien và isopren a Điều chế ứng dụng butađien và isopren - Hiện nay, công nghiệp butađien và isopren điều chế cách tách H2 từ ankan tương ứng ? Viết ptpư điều - HS thảo luận to,xt CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH2 = CH - CH = CH2 + 2H2 chết butađien và nhóm to,xt isopren CH3 - CH - CH2 - CH3 CH3 CH2 = C - CH = CH2 + 2H2 CH3 ZnO; MgO - Butađien còn - HS nghe, ghi bài 2CH3 - CH2 - OH CH2 = CH - CH = CH2 + H2 + 2H2O 450oC điều chế từ C2H5OH b Ứng dụng - Tham khảo - HS tham khảo SGK/168 SGK, nêu ứng SGK, trả lời dụng butađien và isopren Củng cố bài Viết pthh phản ứng tạo thành sản phẩm chính cho butađien tác dụng cới HBr -80oC Cho isopren phản ứng cộng với Br2 theo tỉ lệ 1:1 số mol Hỏi có thể thu tối đa sản phẩm chó cùng CTPT C5H8Br2 A B C D (Đáp án: C) Lop11.com (7) Lop11.com (8)