HÓA HỌC 11 PHENOL Giáo viên: Nguyễn Thiên Hương KIỂM TRA BÀI CỦ 1. Thực hiện chuỗi phản ứng : Axetilen → benzen → clobenzen A etilen → ancol etylic → natri etylat NaOH I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. 1. Định nghĩa Định nghĩa Phenol Phenol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm nhóm –OH –OH liên kết trực tiếp với liên kết trực tiếp với nguyên tử nguyên tử cacbon của vòng benzen. cacbon của vòng benzen. Phenol đơn giản nhất là: Phenol đơn giản nhất là: C C 6 6 H H 5 5 –OH –OH Vd: Vd: Phenol Phenol m – crezol m – crezol OH HO CH 3 2. 2. Phân loại Phân loại Dựa theo Dựa theo số nhóm –OH số nhóm –OH trong phân tử, các trong phân tử, các phenol được phân thành 2 loại: phenol được phân thành 2 loại: Phenol đơn chức: Phenol đơn chức: phân tử có phân tử có 1 nhóm – 1 nhóm – OH OH . . OH OH α β phenol phenol 4 – metylphenol 4 – metylphenol α – naphtol α – naphtol OH CH 3 1 2 3 4 • Phenol đa chức Phenol đa chức Phân tử có Phân tử có 2 hay nhiều nhóm –OH. 2 hay nhiều nhóm –OH. OH CH 3 HO 1 2 3 4 5 6 1,2 – đihiđroxi – 4 – metylbenzen 1,2 – đihiđroxi – 4 – metylbenzen II. PHENOL II. PHENOL 1. 1. CẤU TẠO CẤU TẠO CTPT: CTPT: C C 6 6 H H 6 6 O O CTCT: CTCT: C C 6 6 H H 5 5 OH OH hay hay Mô hình phân tử phenol dạng đặc và dạng rỗng :O H TÍNH CHẤT VẬT LÝ Phenol Chất rắn, màu trắng dd có màu vàng hoặc đỏ Không tan trong nước Gây bỏng nặng cho da t 0 nc = 43 0 C t 0 s = 182 0 C 2. 2. Tính chất vật lí Tính chất vật lí Phenol là chất rắn, không màu. Để lâu Phenol là chất rắn, không màu. Để lâu chuyển thành màu hồng do bị oxy hóa chuyển thành màu hồng do bị oxy hóa chậm trong không khí. chậm trong không khí. Rất độc, khi rớt vào da gây bỏng da. Cẩn Rất độc, khi rớt vào da gây bỏng da. Cẩn thận khi sử dụng phenol. thận khi sử dụng phenol. Ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều Ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol. trong nước nóng và trong etanol. 3. 3. Tính chất hóa học Tính chất hóa học Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH và có tính chất của vòng benzen. OH và có tính chất của vòng benzen. a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH Phản ứng với kim loại kiềm ( Phản ứng với kim loại kiềm ( Na Na , , K K ) ) C 6 H 5 OH + Na 2 2 2 2 2 2 t o C 6 H 5 ONa + H 2 natri phenolat dd Phenol dd NaOH dd Natriphenolat OH ONa OH 2 Na OH + + Phenol ONa OH 2 + Natriphenolat Tác dụng với dung dịch bazơ Tác dụng với dung dịch bazơ