HS quan sát trên bảng những PU ứng nào HS nghiên cứu -Tetralin và đecalin dùng làm dung thể hiện ứng dụng của SGK và liên hệ thực môi.. GIÁO VIÊN HƯƠNG DẪN.[r]
(1)1 Bài 47: STIREN VÀ NAPHTALEN Người soạn: Bùi Thị Phương Thúy Lớp TTGD: 11A10 Môn dạy: Hóa học Tên bài dạy: stiren và naphtalen Tiết (theo PPTC): Ngày soạn: 20/03/2010 ngày dạy: 23/03/2010… Họ và tên GV hướng dẫn: Cô Nguyễn thị Hồng Hà I MỤC TIÊU Kiến thức a Học sinh biết - Cấu tạo, tính chất, ứng dụng stiren và naphtalen b Học sinh hiểu - Cách xác định CTCT hợp chất hữu phương pháp hóa học kĩ - HS vận dụng viết số pthh chứng minh tính chất hóa học stiren và naphtalen Thái độ - Nghiêm túc, tích cực II PHƯƠNG PHÁP Phương Pháp - Thuyết trình, đàm thoại, nghiên cứu, nêu vấn đề kết hợp các phương pháp trực quan (thí nghiệm, mô hình, máy chiếu) - Thảo luận nhóm III CHUẨN BỊ Giáo viên Chuẩn bị cốc thủy tinh 200ml, ống nghiệm và đèn cồn Hóa chất: Naphtalen (băng phiến), HNO3 đặc Học sinh - Đọc trước bài học nhà Lop11.com (2) IV HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC - Ổn định lớp, kiểm tra sĩ số, đồng phục, vệ sinh - Kiểm tra bài cũ: Bài tập 10,4 gam hiđrocacbon X hoá qui đktc có thể tích 2,24 lít 1) Xác định CTPT X? ( biết đốt cháy X thu tỉ lệ số mol CO2: H2O là : ) 2) Viết CTCT X? * Biết đun nóng X với dung dịch Kali pemanganat axit hoá thì thu axit benzoic C6H5- COOH * Biết X + Br2 ? C8H8Br2 - Giới thiệu bài H Đ CỦA GV H Đ CỦA HS NỘI DUNG H Đ1 I STIREN 1.Tính chất vật lí và cấu tạo Chất lỏng không màu Nhẹ nước, không tan nước Dễ bay Có mùi Yêu cầu HS dựa vào sgk nêu tính chất vật lý stiren tnc = -31oC HS trả lời ts = 145oC Cấu tạo CTPT: C8H8 - Khi đun nóng stiren HS dự đoán tính Công thức cấu tạo stiren: với dung dịch chất stiren, So CH=CH2 KMnO4 axit hoá với anken và aren thì thu axit benzoic Stiren có chứa vòng benzen và có chứa nhóm Tên gọi: Stiren vinylbenzen, phenyletilen - Stiren có khả làm màu dung Đặc điểm: Stiren có cấu tạo phẳng, có dịch nước Br2, tạo nhân thơm và nối đôi nhóm Lop11.com (3) thành hợp chất có công thức phân tử C8H8Br2 nhóm có chứa liên kết đôi, đó là nhóm vinyl CH2=CH Công thức cấu tạo stiren: Tính chất hóa học Yêu cầu HS phiếu học tập làm ? ? ? + KMnO4 + Br2,( ? to , + HCl ( 1:1) Fe) Stiren Poli stiren (PS) + H2, Ni + Br2 ( 1:1) ? Cao su buna-S Cho biết phản ứng em vừa viết thuộc loại phản ứng nào? a) Phản ứng cộng - GV nêu vấn đề: - HS dự đoán Stiren tham gia phản ứng cộng tương tự Stiren có khả tượng thí nghiệm: anken tham gia phản ứng C6H5 CH=CH2 + Br2 C6H5 CH CH2 vào vòng benzen, - Gọi tên sản phẩm Br Br phản ứng cộng vào nối đôi C6H5 CH CH3 C6H5 CH=CH2 + HCl - Cho stiren vào dung dịch brom, HS giải Cl thích và viết pthh Quy tắc cộng: Tuân theo quy tắc Maccôp-nhi-côp Lop11.com (4) b) Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp nCH CH2 xt, t0 CH C6H5 CH2 C6H5 n polistiren nCH2 CH CH CH2 + nCH CH2 xt, t0 CH2 CH CH CH2 CH CH2 C6H5 C6H5 n Poli (Butadien-stiren) hay caosu buna-S Nhận xét: + Phản ứng trùng hợp: có loại monome + Phản ứng đồng trùng hợp: có từ loại monome trở lên - GV gợi ý để HS viết pthh phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp HS viết pthh c) Phản ứng oxi hóa Stiren bị oxi hóa nhóm vinyl và vòng benzen giữ nguyên - GV gợi ý: tương tự etilen, stiren làm màu dung dịch KMnO4 HS viết sơ đồ phản ứng CH CH2 C6H5 KMnO4 800C C6H5 CH CH2 OH OH * Sản phẩm bị oxi hóa tiếp tạo thành axit benzoic Ứng dụng HS nghiên cứu - Sản xuất polime Polistiren là chất SGK và liên hệ thực nhiệt dẻo, suốt dùng để chế tạo dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình tiễn Poli (Butađien-stiren) còn gọi là cao su HS quan sát trên buna-s, có độ bền học cao cao su bảng PU ứng buna nào thể ứng dụng stiren - GV cho HS quan sát naphtalen (viên băng phiến), HS nhận xét mùi và màu naphtalen - GV bổ sung các tính HS nhận xét II- NAPHTALEN Tính chất vật lí và cấu tạo - Chất rắn màu trắng, thăng hoa nhiệt độ thường - Không tan nước, tan dung môi hữu - Có mùi đặc trưng Lop11.com (5) chất vật lí khác: Naphtalen có tính thăng hoa - GV nêu CTCT và các kí hiệu trên CTCT naphtalen - khối lượng riêng: 1,025g/cm3 - tnc = 80oC - ts = 218oC Cấu tạo CTPT: C10H8 10 10 Tên: Băng phiến hay Long não Quy ước đánh số nguyên tử cacbon trên phân tử naphtalen: + Vị trí 1,4,5,8: gọi là vị trí α + Vị trí 2,3,6,7: gọi là vị trí β Tính chất hoá học a Phản ứng - Tham gia phản ứng dễ benzen ưu tiên vào vị trí α: Naphtalen có thể coi hai vòng benzen giáp nên có tính thơm tương tự benzen Br + Br2 CH3COOH - GV nêu vị trí ưu tiên phân tử naphtalen + HBr NO2 + HNO3 - HS viết pthh phản ứng SGK H2SO4 + H2O b Phản ứng cộng hiđro (hiđro hoá) 3H2 2H2 Ni, 150 C Ni, 200 C, 35atm C10H8, naphtalen d C10H12, tetralin d C10H18, đecalin GV viết sơ đồ phản ứng oxi hóa c Phản ứng oxi hoá Naphtalen không bị oxi hoá dung dịch KMnO4, có xúc tác V2O5 Lop11.com (6) naphtalen, chú ý điều kiện phản ứng nhiệt độ cao nó bị oxi hoá oxi không khí tạo thành anhiđritphtalic Ứng dụng Naphtalen dùng để sản xuất anhiđrit phtalic, naphtol, naphtylamin…dùng công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, phẩm nhuộm Dùng làm chất chống gián HS quan sát trên bảng PU ứng nào HS nghiên cứu -Tetralin và đecalin dùng làm dung thể ứng dụng SGK và liên hệ thực môi stiren tiễn GIÁO VIÊN HƯƠNG DẪN …….ngày 20…… tháng 03… năm 2010 (Duyệt và kí tên) GIÁO SINH Bùi Thị Phương thúy Những tác hại thể người ! Naphtalen và stiren không phải là chất vô hại thể người Stiren tiếp xúc thể với khối lượng lớn có thể gây các tổn thương đến hệ thần kinh, gồm các triệu chứng như: nhức đầu, mệt mỏi, buồn ngủ, chóng mặt, suy giảm trí nhớ, khó khăn tập trung, Cơ quan quốc tế nghiên cứu ung thư phân loại stiren là chất gây ung thư tiềm người Naphatalen : Tiếp xúc hay ngửi lượng lớn naphatalen có thể gây tổn thương phá hủy các tế bào hồng cầu Các triệu chứng có thể xuất hiện: mệt mỏi, biếng ăn, bồn chồn, da xanh tái, nặng có thể là: buồn nôn, tiêu chảy, vàng da, Cơ quan quốc tế nghiên cứu ung thư phân loại Naphatalen là chất có thể gây ung thư cho người và động vật Lop11.com (7)