-GV trình bày liên kết C=O ở fomandehit có phản ứng cộng nước nhưng sản phẩm tạo ra có hai nhóm OH cùng đính vào một nguyên tử C nên không bền,không tách ra khỏi dung dịch -Gv hướng dẫn [r]
(1)Bài 58: ANĐEHIT-XETON I MỤC TIÊU 1) Kiến thức: Biết: Định nghĩa,cấu trúc ,phân loại danh pháp anđehit-xeton Tính chất vật lý và hiểu tính chất hóa học anđehit-xeton Phương pháp điều chế,ứng dụng fomandehit,axetandehit và xeton Hiểu: Tính chất hóa học anđehitxeton 2) Kĩ năng: Dựa vào cấu trúc để định nghĩa,phân loại anđehit-xeton Đọc đúng tên anđehit,xetontheo IUPAC và theo danh pháp thông thường Dựa trên đặc điểm cấu trúc,quan sát thí nghiệm (hoặc mô tả thí nghiệm)để hiểu tính chất chất 3) Về giáo dục thái độ tình cảm Học sinh cảm nhận cách tự nhiên mối quan hệ biện chứng cấu tạo và tính chất, ảnh hưởng qua lại các nguyên tử phân tử Giúp học sinh tự xác định cách sống tốt cộng đồng Thông qua việc học các chất này, học sinh thấy rõ phải có kiến thức chúng để sử dụng người cách an toàn đồng thời bảo vệ môi trường II.TRỌNG TÂM -Tính chất hoá học III.PHƯƠNG PHÁP -Trực quan -Hỏi –đáp IV.CHUẨN BỊ 1.Giáo viên chuẩn bị -Hóa chat làm thí nghiệm 2.Học sinh chuẩn bị -Kiến thức bài trước V.TIẾN HÀNH 1.Ổn định lớp 2.Kiểm tra bài cũ(10 phút) 3.Bài Lop11.com (2) Hoạt động thầy Hoạt động (10 phút): định nghĩa và cấu trúc -Gv viết lên bảng công thức cấutạocủaanđehitfomic,and ehitaxetic,Axeton ? thành phấn nhóm nguyên tử đó có nhóm nguyên tử nào giống ? bên cạnh điểm giống đó còn có điểm gì khác Hoạt động trò Nội dung ghi bảng I ĐỊNH NGHĨA, CẤU TRÚC, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ -HS lắng nghe Địng nghĩa -cấu trúc a) Định nghĩa -Nhóm C = O -HS trả lời HSđịnhnghĩa -Gv đàm thoại gợi mở giúp học sinh đưa định nghĩa anđehit-xeton * Anđehit: Là hợp chất hữu cơm phân tử có chứa nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với gốc hidrocacbon hay nguyên tử H -Nhĩm-CHOlà nhóm chức andehit,đượcgọi là nhóm cacbandehit Ví dụ:HCH=O,CH3CH=O * Xeton: Là hợp chất hữu có chứa nhóm >C=O lin kết trực tiếp với gốc hidro cacbon Hoạt động 2: cấu trúc ( phút) ví dụ:CH3COCH3, CH3COC6H5 B.Cấu trúc: -Hợp chất cacbonyl: là hợp chất có chứa nhóm cacbonyl (C=O) -HS xemSGK -Gv yêu cầu học sinh xem hình 9.1 (SGK) -Gv so sánh cáu trúc hình 9.1 SGK ? cho biết các loại kết nhóm CO, trạng thái -HS lắng nghe 120o + C - O - Nguyên tử C có trạng thái lai hóa sp2 -HS trả lời - Liên kết C = O gồm liên kết bền và liên kết kém bền - Góc CCC = 120o lai hóa C( CO) và góc hóa trị - Giáo viên so sánh liên kết C=O và C = C Lop11.com (3) +Lieân keát C–C khoâng phân cực + Lieân keát C=O bò phaân cực Nên tính chất liên kết C = O khác với lieân keát C = C -Gvđàm thoại gợi mở -HS nhận xét: Phân loại đgiúp CTTQ: Anđehit đơn chức: RCHO HS nhận xét CTTQ: xeton : ROR’ Anđehit,xeton gồm phần gốc và phần chức -GV: dựa theo cấu tạo gốc Phn hidrocacbonngười ta chia loại làm loại hợpchất cacbonyl -? số nhóm CH=O có công thức cấu anđehitfomic, -Một nhóm CHO Anđehit Xeton Ví Dụ Đơn CnH2n+1CHO CnH2nO CH3CHO no CmH2mO CH3–CO–CH3 Đơn CnH2n-1CHO CH2=CH- không tạo CHO no ande hitaxetic Thơm -Gv:anđehit có nhóm đơn CnH2n-7CHO CHO CHO là anđehit đơn chức Hoạt động 3: Danh pháp: danh a) Anđehit: pháp(10 phút) * Tên thay thế: -Gv nêu qui tắc đọc tên - Chọn mạch C dài chưa nhóm CHO lam mạch -Gv đưa các trường hợp -HS lắng nghe và ghi bài đạc biệt chính -Gv yêu cầu học sinh dọc -Đánh số từ C HO tên theo ví dụ cho sẵn -HS đọc tên -Tn thay thế: tn Hidrocacbon tương ứng +al * Tên thông thường : Lop11.com (4) Tên Anđehit+tên axit tương ứng Lưu ý: Anđehit Tên thay Tên thông thường HCH=O Metanal Anđehit fomic (fomanđehit) CH3CH=O Etanal Anđehit axetic ( axetan dehit) CH3CH2CH=O Propanal Anđehit propionic ( propionan dehit) CH2=CH-CHO Prop-2-en-1-al Anđehit acrylic CH3-CH=CH- But-2-en-1-al Anđehit crotonic CH=O Anđehit benzoic CHO ( benzan dehit ) Lưu ý: ClCH2 – CH=O :andehit - clo axetic BrCH2 – CH2 – CH = O : andehit - brom propionic b) Xeton: - Tên thay thế: Tên hidrocacbon tương ứng+ON - Tên gốc chức: Tn hai gốc hidrocacbon +ON CH3 – CO – CH3 : propan-2-on dimetyl xeton ( axeton ) CH3 – CO – CH2 – CH3 : butan – – on etyl metyl xeton C CH3 O Axeto phenon ( metyl phenyl xeton ) Hoạt động 4: tính chất vật lý( phút) -GV yêu cầu HS xem sgk ?dựa vào SGK so sánh Tính chất vật lý: - HCH=O : chất khí không màu, mùi xốc -Axeton chất lỏng, không màu, dễ bay Lop11.com (5) tnc,ts andehit,xeton so -HS xem SGK với các ancol tương ứng.Gỉai thích - tnc,ts ancol cao -Ancol có liên kết hidro -GV: andehit,xeton không tạo đựoc liên kết hidro có liên kết C=O phân cực mạnh nên có tnc,ts cao hidrocacbon có cùng số C Hoạt động 5: củng cố(5 phut) -Sửa chung bài tập 1/sgk lớp Hoạt động 6:kiểm tra bài cũ ( 5phút) ? Nêu rõ giống loại liên kết :C=C.C=O.từ đó dự đóan tính chất hóa học mà andehit,xeton có thể tham gia Hoạt động 7: phản ứng cộng hidro (5 phút) -GV: có xúc tác Ni và đun nóng ,andehit ,xeton cộng hidro vào liên kết C=O ?ViếtpthhCH3CHO,CH3CO CH3 với H2.Xác định số oxi hóa C trên nhóm CHO và H từ đó cho biết anđehit thể tính chất gì ? cho biết khác sản phẩm tạo thàmh Hoạt động 8:cộng nước,cộng HCN(10 phút) -HS : hợp chất cacbonyl có nối đôi nên anđehit ,xeton tham gia phản ứng cộng III TÍNH CHẤT HÓA HỌC: Phản ứng cộng: a Cộng hidro ( pứ khử ) o t CH3– CH=O+H2 Ni, CH3 – CH2 – OH -HS lắng nghe o t CH3–CO–CH3+H2 Ni, CH3–CH(OH)– CH3 -HS viết pthh Lop11.com (6) -GV trình bày liên kết C=O fomandehit có phản ứng cộng nước sản phẩm tạo có hai nhóm OH cùng đính vào nguyên tử C nên không bền,không tách khỏi dung dịch -Gv hướng dẫn HS viết phản ứng anđehit tác dụng với HCN -GV:C C=O mang phần điện tích dương cho nên CN-dễ cộng vào C này trước, ion H+ phản ứng giai đoạn sau -Tính khử b.Cộng nước, hidro xianua : R – CH(OH)2 CN R – C – R + HCN R – C – R O OH R – CH=O -Ancol bậc và bậc HS lắng nghe CH3 + C + H2 O OH CH3 CH3 HCN xianohidrin HS viết PTHH CH = O HCN CH3 CH CN OH Hoại động 9:Phản ứng oxi hóa(10phút) -GV làm thí nghiệm: +Nhỏ nước brôm vào dung dịch axetandehit,axeton +Nhỏ dung dịch Kalipemanganat vào dung dịch axetandehit,axeton ?Quan sát tượng xảy Phản ứng oxi hóa: Kết luận: xeton khó làm màu dd Br2 và KMnO4 R – CH = O + Br2 + H2O R – COOH + HBr R–CH=O+KMnO4 R–COOK+ MnO2 + KOH HS trả lời ? Viết b) Với ion Ag+/ddNH3 : o HS viết PTHH phản ứng t R – CH = O + 2[Ag(NH3)2]OH R– COONH4 + Ag + NH3+ H2O anđehit axetic với dung dịch Br2 -GV giải thích:anđehit dễ bị oxi hóa,nó làm màu brôm,dd HS quan sát Kalipemanagat.xeton tương đối bền với chất oxi o t CH3CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH CH3– COONH4 + Ag + NH3+ H2O o t HCH=O + 4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3 + Ag + NH3+ 2H2O hóa -GV làm thí nghiệm:cho Lop11.com CH3 CN O - CH3 C (7) dung dịch ammoniac vào ống nghiệm đựng dung dich bạc nitrat đến kết tủa hoàn toàn,them vào đó -Trên ống nghiệm dung dịch axetanđehit có lớp bạc sáng đun nóng ?Quan sát tượng xảy -HS lắng nghe -Gv giải thích:ammoniac tạo với Ag+phức chất tan nước.Anđehit khử Ag+ thành Ag kim loại -GV:phản ứng này dùng nhận biết anđehit,để tráng gương.Tuy nhiên anđehit độc nên thực tế người ta không dung anđehit để -HS lắng nghe tráng gương mà thường dùng glucozo vì glucozơ có nhóm CHO và -HS viết pthh không độc Hoạt động 10:phản ứng gốc hiđrocacbon(5 phút) 3.Phản ứng gốc hidroc cacbon Giáo viên trình bày: nhóm -HS viết pthh CH3-CH=O + Br2 CH 3COOH CO hút electron làm cho CH2Br-CH=O+ HBr -HS quan sát học sinh linh động nên tham gia phản ứng ? viết phản ứng anđehit với Br2 Lop11.com (8) Hoạt động11:điều chế (3phút ) ?viết phản ứng oxi hóa ancon bậc và ancon bậc 2với CuO GV:Phương pháp để điều chế anđehit và xeton là oxi hóa ancon bậc và ancon với CuO Hoạt động 12( phút) -GV cho HS xem các mẫu nhựa phenonfomađehit,cồn khô +GV giải thích:cồn khô không phải là ancon mà là sản phẩm tứ hợp axetanđehit có tên là mêtanđehit -GV tổng kết:fomanđehit,axetanddeh it,axeton là nguyên liệu quan trọng coong nghiệp hóa chất.bên cạnh lợi ích mà chúng đem lại cần biết đến tính độc hại nó với người và môi trường Hoạt động 13:củng cố( phút) các chất có cấutạo đây chất nào không phải là anđehit: A.HCHO B O=CH-CHO C CH3-CO-CH3 D CH3-CHO 2.Chất CH3- CH2- CH2CO CH3 có tên gì: A pent-4-on B pent-4-ol C pent-2-on D pent-2-ol Nhận xét nào sau đây là đúng: A anđehit và xeton -HSlắng nghe III ĐIỀU CHẾ o t R – CH2OH + CuO R – CHO + Cu + H2O to R – COH – R’ + CuO R – CO – R’+ Cu+ H2O o t CH3–CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O o t CH3–CO–CH3 +CuO CH3–CHOH–CH3+ Cu+ H2O -Đáp án:c O Ag , 600 CH3OH + O2 HCH=O + H2O -Đáp án:c Từ hidro cacbon a) Fomanđehit xt ,t CH4 + O2 H-CH=O + H2O b) Axetan đehit xt ,t CH2 = CH2 + O2 CH3 – CH=O c) Axeton:oxi hĩa cumen chế hĩa với H2SO4 (CH3)2CHC6H5 OXI tiểu phn trung gian H2SO 4 CH3COCH3 +C6H5-OH -Đáp án:d IV ỨNG DỤNG - Sản xuất nhựa phenol fomanđehit - Sản xuất axit axetic -Đáp án:a CH3-CH=O + ½ O2 2 Mn CH3-COOH - Axeton làm dung môi hoà tan nhiều chất hữu Lop11.com (9) làm màu dd nước brôm B anđehit và xeton không làm màu dd -Đáp án:a nước brôm C.xeton làm màu dd nước brôm,còn anđehit thì không D anđehit làm màu dd nước brôm,còn xeton thì không Chỉ dùng hóa chất nào đây để phân biệt hai bình nhãn chứa khí C2H2 và HCHO ? A DD AgNO3/NH3 B DD NaOH C DD Br2 D Cu(OH)2- để điều chế anđehit từ ancon phản ứng ngưới ta dùng : A ancon bậc B.ancon bậc hai C ancon bậc ba D ancon bậc và ancon bậc hai Lop11.com (10)