Hiểu ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử và tính chất hóa học của phenol.. III.[r]
(1)Trường THPT Tạ Quang Bửu
Họ tên người soạn: Trương Thị Mỹ Trân
MSSV: K38.106.140
BÀI 41 PHENOL I Mục tiêu học:
1 Kiến thức
Biết Khái niệm, phân loại phenol
Tính chất vật lí: trạng thái, nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan Tính chất hóa học: tác dụng với Na, NaOH, nước Br2
Một số phương pháp điều chế (từ cumen, từ benzen); ứng dụng phenol Khái niệm ảnh hưởng qua lại nguyên tử phân tử hợp chất hữu
cơ
So sánh tính axit phenol với ancol, H2O, H2CO3 Kĩ năng:
- Phân biệt dd phenol với ancol cụ thể phương pháp hóa học - Viết PTHH minh họa tính chất hóa học phenol
- Tính khối lượng phenol tham gia tạo thành phản ứng Thái độ:
- Tích cực việc lĩnh hội kiến thức - Cẩn thận làm việc với phenol độc hại II Trọng tâm:
Hiểu ảnh hưởng qua lại nhóm nguyên tử phân tử tính chất hóa học phenol
III Chuẩn bị:
- Giáo viên: kế hoạch dạy, dụng cụ hóa chất thí nghiệm - Học sinh: học cũ đọc trước nhà
IV Phương pháp, phương tiện:
(2)V Tổ chức họat động dạy học:
Họat động giáo viên Họat động học sinh Nội dung ghi bảng Họat động 1: kiểm tra cũ (7ph)
Cho HS hoàn thành tập phiếu tập (2ph)
Gọi 2-3 HS lên bảng ghi đáp án, GV kiểm tra lại
Hòan thành phiếu tập
Các chất ancol là:
C2H5OH, CH2=CH¬CH2OH, PTPƯ
C2H5OH + Na C2H5ONa
C2H5OH + NaOH không xảy C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O (toC) C2H5OH + CuO CH3CHO
Họat động 2: Định nghĩa, phân lọai tính chất vật lí (10ph) Cho HS so
sánh
Về C có nhóm OH gắn vào
Từ so sánh kết hợp nghiên cứu SGK cho HS phát biểu định nghĩa phenol
So sánh - Cả chất
đều có vịng benzen - Ancol
benzylic có nhóm OH gắn vào C no (Csp3) - P-crezol
có nhóm OH gắn vào C khơng no (Csp2) Phenol
những HCHC mà phân tử có chứa nhóm hidroxyl( OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử
I Định nghĩa, phân loại, tính chất vật lí:
1 Định nghĩa:
Phenol HCHC mà phân tử có chứa nhóm hidroxyl(OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vòng benzen
*chú ý: HCHC có nhóm OH gắn vào mạch nhánh vòng thơm gọi ancol thơm
Vd: Phenol:
(3)cacbon vòng benzen
Cho HS nghiên cứu SGK đặt câu hỏi dựa vào số nhóm OH phân tử có loại phenol nào?
Nghiên cứu SGK trả lời: Có loại phenol: monophenol
poliphenol
2 Phân loại: dựa vào số nhóm OH có phân tử phenol:
Monophenol: có nhóm OH phân tử
vd: phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol
Poliphenol: nhiều nhóm OH phân tử
Vd: catechol, rezoxinol, hidroquinon
Công thức chung phenol: CnH2n+2-2koa
hay CnH2n+2-2k-a(OH)a (n ≥ 6, k ≥ 4; n, k, a ∈ N)
Cho HS quan sát hình ảnh phenol dạng rắn (hình ảnh)
Thử tính tan phenol cho HS xem: làm TN :
chuẩn bị ống nghiệm chứa phenol lỏng cho nước vào ống nghiệm 1, cho
C2H5OH vào ống nghiệm
quan sát,
Quan sát hình ảnh, thí nghiệm đưa nhận xét: Phenol
chất rắn dạng tinh thể, khơng màu, tan nước lạnh, tan tốt etanol
3 Tính chất vật lí: Phenol là:
- Chất răn dạng tinh thể, không màu, mùi đặc trưng
- Ít tan nước lạnh, tan vô hạn 660C, tan tốt etanol.
- Rất độc, gây bỏng, để lâu khơng khí bị chảy rữa vàbị oxihóa phần => sẫm màu dần
(4)nhận xét? Tóm tắt lại
tính chất vật lí phenol
Họat động 3: tìm hiểu ảnh hưởng nhóm ngun tử phân tử phenol (5ph)
Cho HS họat động nhóm: (nhóm2-3 người) tìm hiểu ảnh hưởng nhóm OH đến vòng benzen ngược lại
*kiến thức cũ: vịng benzen thuộc nhóm loại mấy? hút hay đẩy e?
* ngun tử O cịn có cặp e tự chưa dùng?
=> GV gọi nhóm HS nhận xét
=> GV tổng kết lại
Họat động nhóm tìm hiểu ảnh hưởng qua lại nhóm OH vòng benzen
Do tương tác cặp e tự O hệ thống liên kết п làm nhóm OH vịng benzen có ảnh hưởng qua lại:
- Vòng benzen hút e làm tăng độ phân cực liên kết O-H => phenol có tính axit
- Nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ e vòng benzen vị trí ortho, para => khả vào vịng benzen tăng lên (so với benzen) ưu tiên vào vị trí ortho, para Phenol khó tham gia phản ứng
nhóm OH
Họat động 4: Tính chất hóa học (12ph) a Tính axit (7ph)
Tiến hành TN thể tính axit phenol - Dùng phenol
lỏng có pha nước (HS nhận xét ống nghiệm chứa hỗn hợp chất trên)
- Thêm vào ống nghiệm giọt NaOH (HS quan sát tượng, nhận xét)
- Dẫn khí CO2
NX: phenol không tan nước (hỗn hợp ống nghiệm bị đục), sau cho NaOH vào => dd trong, dẫn khí CO2 vào => dd đục trở lại
II Tính chất hóa học:
1 Tính axit: tác dụng với dd kiềm C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O - Phenol gọi axit phenic - Không làm đổi màu quỳ tím - Tính axit phenol
H2O ¿phenol<¿ H2CO3
- Dẫn CO2 vào dd C6H5ONa : C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH +
(5)(điều chế CaCO3 + HCl) vào ống nghiệm (HS quan sát, nhận xét) Cho HS dự
đóan PTPƯ phenol với
NaOH, natri
phenolat với CO2
*gợi ý : so sánh nhóm OH phenol với nhóm OH axit chứa O (vd: HNO3) nhận xét tượng sau pư với tượng ban đầu (khi phenol hòa nước)
hòan thành phiếu tập Dùng quỳ
tím thử tính axit phenol
Phenol khơng làm đổi màu quỳ tím
b Phản ứng vịng thơm (5ph) -Tiến hành thí
nghiệm phenol tác dụng với Br2 -Cho vào ống nghiệm đựng phenol lỏng giọt dd Br2 , lắc ống nghiệm, HS quan sát tượng trước sau cho dd Br2 , nhận xét
Cho HS dự đóan Brom vào vị
NX: trước cho dd Br2 dd ống nghiệm không màu, sau cho dd Br2 dd ống nghiệm trở nên đục, có kết tủa
Dd Br2 màu
(6)trí vịng
benzen? (nhắc lại kiến thức họat động 3)
Họat động 5: Điều chế ứng dụng (5ph) Cho HS
nghiên cứu SGK đưa nêu pp điều chế phenol Cho HS
nghiên cứu SGK đưa ứng dụng phenol
Nghiên cứu SGK nêu pp điều chế phenol ứng dụng phenol
III Điều chế ứng dụng: Điều chế:
a Từ benzen:
- Pp phổ biến nay:
- Pp trước
C6H6 + Cl2 C6H5Cl+ HCl (Fe, toC)
C6H5Cl + NaOHđ C6H5OH + NaCl (p,
toC)
b Tách từ nhựa than đá (sp phụ từ nhựa luyện than cốc )
2 ứng dụng:
- sản xuất poli (phenol-fomanđehit) => dùng làm chất dẻo, chất kết dính
- Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ,…
Họat động 6: Bài tập áp dụng (5ph) Cho HS làm 3,4
trong phiếu tập HS làm tập Bài 3: - Hòa tan dd vào nước => phenol tạo dd đục
- Cho dd lại tác dụng
Cu(OH)2 , etylenglycol tạo phức màu xanh
Bài 4: Tính axit
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O Tính axit yếu H2CO3
C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH +
(7)Giáo viên hướng dẫn
(Ký ghi rõ họ tên)
Sinh viên RLNVSP
(Ký ghi rõ họ tên)
