Các hợp chất phenolic thực vật bao gồm các stilbene, các lignin, các acid phenoloic, các flavonoid và các tannin. Trong đó, stilbene là các hợp chất thứ cấp gắn liền với nhiều lợi ích sức khỏe con người như kháng ung thư, kháng viêm và giảm nguy cơ về tim mạch. Stilbene là một nhóm nhỏ của hợp chất nhóm phenylpropanoid đặc trưng bởi khung 1,2 – diphenylethylene.Resveratrol là hợp chất chống oxi hóa phổ biến nhất của nhóm stilbene. Nó tồn tại ở cả dạng đồng phân cis – và trans và trong mô thực vật ở dạng cơ bản như trans resveratrol3Oglucoside được biết như piceid và polydatin.
BÁO CÁO HỢP CHẤT RESVERATROL TRONG CÂY NHO XẠ Đà Nẵng, tháng 10 năm 2016 Các hợp chất Định nghĩa phenolic thực vật bao gồm stilbene, lignin, acid phenoloic, flavonoid tannin Trong đó, stilbene hợp chất thứ cấp gắn liền với nhiều lợi ích sức khỏe người kháng ung thư, kháng viêm giảm nguy tim mạch Stilbene nhóm nhỏ hợp chất nhóm phenylpropanoid đặc trưng khung 1,2 – diphenylethylene Resveratrol hợp chất chống oxi hóa phổ biến nhóm stilbene Nó tồn dạng đồng phân cis – trans - mô thực vật dạng transresveratrol-3-O-glucoside biết piceid polydatin Phân bố thực vật Resveratrol thành phần có nhiều thực vật, khoảng 70 loại, đa số thức ăn thường gặp, bao gồm nho, đậu phộng, dứa, dâu tằm, cốt khí củ, việt quất… Ngồi cịn có thơng Scots; giống Veratrum (huệ tây): Giống Picea (cây khuynh điệp, vân sam), giống Pinus (thơng), giống Poaceae (các lồi cỏ Festuca, Hordeum, Poe, Stipa), giống Trifolium, giống Nothofagus, giống Artocarpus, giống Gnetum, Pleuropterus ciliinervis, Bauhinia racemosa, Paenialactiflora, Scillanervosa Tetrastigmahypoglaucum Một số loài thực vật chứa hàm lượng đáng kể resveratrol nho, nho xạ, tập trung nhiều vỏ hạt,… Lồi nho có tên Vitis rotundifolia hay nho xạ Muscadine có nguồn gốc từ miền đơng nam Hoa Kỳ, từ Delaware tới vịnh Mexico Nho xạ: Trái lớn, có mùi thơm đặc biệt Điểm đặc biệt giống nho tròn trịa khơng có thùy Giống Muscadine tiếng Scuppernong, cho lớn, có màu thay đổi từ xanh đến đỏ xậm tùy theo thời gian sống ánh mặt trời Trái nho có vị trái mận Không giống nho Mỹ Âu Châu, Nho Muscadine chín từ từ trái Hàm lượng resveratrol: - Vỏ nho xạ trắng: 930µg resveratrol/1000g nho Vỏ nho xạ đen: 1170µg resveratrol /1000g nho - Rượu nho đỏ giống nho xạ: 0,2 - 5,8 mg resveratrol/lít dịch lên men, Rượu nho sản xuất từ giống nho xạ: 40 mg resveratrol/ lít dịch lên men Đặc biệt hàm lượng resveratrol thay đổi theo thổ nhưỡng, khí hậu nơi trồng, nguồn gốc địa lý, thực hành trông tỉa khả kháng nấm chúng, giống nho khơng bị nấm hàm lượng resveratrol cao giống thường bị nấm Cấu trúc hóa học 3.1 Stilbene Stilbene có khung cấu trúc gồm vòng thơm, nối với cầu nối ethylene (C6-C2-C6) thuộc nhóm chất polyphenol Stilbene gồm có dạng monomer, oligomer polymer Stilbene monomer có khối lượng phân tử nhỏ (210 – 270 g/mol) Stilbene tồn dạng đồng phân cis – (Z) trans – (E) Stilbene tự nhiên đa phần tồn dạng trans- nhiều nghiên cứu cho thấy stilbene dạng trans- thể hoạt tính sinh học cao dạng cis- 3.2 Resveratrol Tên khoa học: trans 3,4,5’ – Trihydroxystilbene, hay 3,4’,5 – Stilbenetriol hay transresveratrol, hay (E)-(p-hydroxystyryl) resorcinol Công thức phân tử: C14H12O3 Phân tử lượng: 228,5 Stilnene tồn dạng đồng phân o Trans - 1,2-diphenylethylene gọi (E)-stilbene o Cis - 1,2-diphenylethylene gọi (Z)-stilbene Cấu trúc resveratrol gồm vòng phenol nối với cầu nối styrene để tạo 3,4’,5-trihydroxystilbene Mặc dù diện nối đôi dẫn đến hình thành đồng phân cis- trans- resveratrol đồng phân trans- dạng bền Tính chất 4.1 Tính chất vật lý Resveratrol dạng bột màu trắng nhạt, tan benzene, tan ethanol 50mg/ml, tan tốt số dung môi hữu dimethylsulfoxid, acetonitril Tan nước: khoảng 0,03 mg/ml Nhiệt độ nóng chảy: 253 – 255oC Resveratrol stilbene có nối đơi dễ bị ánh sáng khơng khí phân hủy Trans-resveratrol bền vài tháng bảo vệ khỏi ánh sáng Piceid Dạng cis- nhạy cảm với ánh sáng bền tối nhiệt độ phòng ethanol 50% khoảng 35 ngày Phần lớn resveratrol tồn thực vật dạng glucoside với tên gọi piceid, thường gấp 4-5 lần resveratrol tự Phân tích quang phổ ethanol, trans-resveratrol hấp thụ cực đạị bước sóng 308nm cis-resveratrol bước sóng 288nm Trans-resveratrol chuyển hóa thành dạng cis- tiếp xúc với tia UV pH thấp chuyển hóa cis-resveratrol thành trans-resveratrol 4.2 Tính chất hóa học Tính chất nhóm –OH phenol: - Tạo glycoside với đường dẫn xuất đường - Tạo muối: với kiềm loãng tạo muối phenolat bền tạo sulfat – glycoside - Tạo phức với kim loại (Al3+, Fe3+, Mg2+, Pb2+, Zn2+, Zr2+) Phản ứng tạo hydrocacbon thơm đa vòng tác dụng UV chất oxi hóa 4.3 Hoạt tính sinh học 4.3.1 Tính chất bảo vệ tim Phòng chống bệnh tim mạch, đặc biệt chứng nhồi máu tim Resveratrol có tác dụng ngăn cản q trình oxy hố Lipoprotein-chất gây mảng xơ vữa động mạch, ngăn cản hình thành LDL (Cholesterol xấu), làm tăng HDL (Cholesterol tốt) đến12%, hạ đường huyết, cải thiện tuần hoàn, ngăn ngừa ngưng kết tiểu cầu, giảm hình thành huyết khối, làm giảm nguy nhồi máu tim 4.3.2 Tác dụng miễn dịch chống ung thư Resveratrol đàn áp tế bào T sinh sản, nguyên nhân sinh phản ứng miễn dịch Resveratrol có hoạt tính ngừa ung thư Ức chế phát triển tổn thương trước phát triển thành u, chống lại giai đoạn hình thành phát triển khối u giai đoạn khởi đầu, phát triển di có đặc tính sau: - Hoạt động chất chống đột biến chống gốc tự Tạo enzyme chuyển hóa thuốc giai đoạn II (chống lại giai đoạn hình thành) Tác dụng ức chế chất trung gian gây viêm Ức chế chức cyclooxygenase hydroperoxydase (chống lại giai đoạn - ung thư) Tăng khả biệt hóa tế bào tiền tủy bào bệnh ung thư dịng bạch cầu 4.3.3 Tác dụng chống lão hóa Trong nhiều nghiên cứu, người ta thấy resveratrol bắt chước tác dụng giới hạn lượng thơng qua kích hoạt sirtuin, làm tăng tuổi thọ chuột nhắt động vật không xương sống cách cải thiện chức ty lạp thể, tăng nhạy cảm với insulin, kiểm soát hoạt động yếu tố phiên mã Kích hoạt Sirtuin – khả động vật có vú, đóng góp vào tính chất chống sinh amyloid resveratrol chế tiềm tàng để cải thiện tuổi thọ người Resveratrol loại thải amyloid peptid não in vitro xem chế cải thiện chức nhận thức người Những chế tương tự cung cấp vai trò việc phòng ngừa bệnh liên quan đến tuổi tác 4.3.4 Resveratrol giảm hư hại oxy hóa cho tinh dịch người đơng lạnh Có vài chất chống oxy hóa giúp bệnh nhân cải thiện tình trạng vơ sinh, có resveratrol (tính chống oxy hóa gấp lần vitamin E) Sử dụng chất chống oxy hóa giúp bệnh nhân cải thiện phẩm chất tinh dịch tinh dịch bị đông lạnh Resveratrol không cải thiện chuyển động tinh trùng gây bảo quản, khơng tác động lên nồng độ hình dáng tinh trùng 4.3.5 Resveratrol làm trắng da Resveratrol có hoạt tính ức chế tyrosinase – Một enzym chìa khóa q trình chuyển hóa tyrosin thành sắc tố màu đen melanin màu đen, nâu, vàng 4.3.6 Resveratrol chống nhiễm phóng xạ Mới khả chống nhiễm phóng xạ Theo kết nghiên cứu Đại học Johns Hopkins công bố hội nghị Hội Ung thư học xạ trị Mỹ ngày 23/09/2008, Resveratrol, chất chống ôxy hố tự nhiên có rượu vang đỏ trái cây, giúp bảo vệ chống nhiễm phóng xạ (Reuters/SGGP) 4.3.7 Resveratrol chữa đái tháo đường Ngăn ngừa tình trạng kháng insulin - nguyên nhân bệnh đái tháo đường, giúp bệnh nhân đái tháo đường type hạ đường huyết hiệu 4.3.8 Resveratrol chống bệnh Alzheimer Resveratrol ngăn giảm glutathione liên quan đến amyloid peptid, bảo vệ hư hại oxy hóa gây peptid, giảm thành lập mảng vữa não – tất đóng góp vào chế bảo vệ chống bệnh Alzheimer 4.3.9 Tác dụng phụ Resveratrol có khả tương tác với thuốc làm loãng máu warharin, thuốc kháng viêm không steroids aspirin, ibuprofen, làm tăng nguy xuất huyết 5.1 Phân tích Quy trình tách chiết 1000g phế thải nho Nghiền nhỏ, ngâm với 7l cồn 95o 20h, lọc Bã Thu dịch cồnHòa tan bột nhầy vào 225ml Bột nhầy màu lục Dịch cồn lỗng Bột màucao nâu nhạt hỗn nhạt: cồn thơ Cô(8g) đặc dịchH2O+EtOH cồn cồn (1h) Côhợp đặc dịch Bột + 225ml H2O, Khuấy 25oC, ly tâm tách riêng Phần bã Dịch ly tâm Sấy Cô chân không Bột nâu sáng (2,5g) chứa 28% Resveratrol Bột nâu nhạt (5,5g)chứa 2% Resvaratrol 5.2 Định tính định lượng Phương pháp HPLC (High performance liquid chromatography) GC (Gas chromatography) dung để phát định lượng hàm lượng resveratrol ... Châu, Nho Muscadine chín từ từ trái Hàm lượng resveratrol: - Vỏ nho xạ trắng: 930µg resveratrol/ 1000g nho Vỏ nho xạ đen: 1170µg resveratrol /1000g nho - Rượu nho đỏ giống nho xạ: 0,2 - 5,8 mg resveratrol/ lít... đáng kể resveratrol nho, nho xạ, tập trung nhiều vỏ hạt,… Loài nho có tên Vitis rotundifolia hay nho xạ Muscadine có nguồn gốc từ miền đông nam Hoa Kỳ, từ Delaware tới vịnh Mexico Nho xạ: Trái... nhỏ hợp chất nhóm phenylpropanoid đặc trưng khung 1,2 – diphenylethylene Resveratrol hợp chất chống oxi hóa phổ biến nhóm stilbene Nó tồn dạng đồng phân cis – trans - mô thực vật dạng transresveratrol-3-O-glucoside