1 BÁO CÁO BÀI TẬP NHÓM GERANIOL HỢP CHẤT TỰ NHIÊN CỦA TECPEN VÀ TECPENOID CĨ HOẠT TÍNH SINH HỌC Đà Nẵng, Tháng 11 năm 2016 Mục lục I Tổng qua về Tecpen và Tecpenoid Các tecpen tecpenoid nhóm lớn hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học, chứa nhiều thực vật, sử dụng rộng rãi y học đời sống Chúng dẫn chất đơn vị isopren, cấu trúc hóa học có chứa khung (C5)n Tecpen 1.1 Định nghĩa Tecpen tên gọi nhóm hiđrocacbon khơng no thường có cơng thức chung (C5H8)n (n ≥ ) Tecpen hợp chất chứa C, H O mà khung cacbon gồm nhiều mắt xích giống với khung cacbon isopren, tức biểu diễn công thức (isoC5) với (n ≥ ) Tecpen dẫn xuất chứa oxi tecpen thường gặp giới thực vật Chúng tập trung phận khác lá, thân, hoa, rễ, có nhiều tinh dầu thảo mộc dầu thông, sả, quế, chanh, cam… 1.2 Phân loại Có cách phân loại tecpen: Tecpen chứa oxi (dẫn xuất chứa oxi tecpen) không chứa oxi Số lượng mắt xích iso-C5 Dẫn xuất chứa oxi tecpen ̵ Phân loại: Mạch hở mạch vòng • Mạch hở VD: Geraniol : có tinh dầu hoa hồng Xitronelol có tinh dầu sả Các hợp chất có mùi thơm đặc trưng, đơn hương quý dùng công nghiệp thực phẩm… • Mạch vịng VD: Mentol menton (có tinh dầu bạc hà) khơng đưa vào bánh kẹo, kem đánh răng…, mà dùng để điều chế thuốc chứa bệnh Số lượng mắt xích iso-C5 Sớ lượng Loại tecpen Khung cacbon C Ví dụ Monotecpen (iso-C5)2 10 C10H16, C10H18O, C10H16O Secquitecpen (iso-C5)3 15 C15H24, C15H24O, C15H22O Đitecpen (iso-C5)4 20 C20H32, C20H32O, C20H30O Tritecpen (iso-C5)6 30 C30H50, C30H50O Tetratecpen (iso-C5)8 40 C40H56 TECPENOID a.Định nghĩa Terpenoid dẫn xuất chứa Oxi tecpen ancol tecpen, andehit xeton tecpen, este tecpen… chúng có mùi thơm hấp dẫn hydrocacbon terpen 5 Các phân tử terpenoid có cấu tạo mạch hở vịng có chứa liên kết đơi C=C Terpenoid có cơng thức biểu diễn cơng thức (iso-C5)n (n=>2) Cấu trúc dạng terpenoid b Phân loại Có cách phân loại: Dựa vào mạch cacbon + Terpenoid mạch hở : geraniol, xitronelol + terpenoid mạch vòng: Mentol menton Dựa vào đặc điểm (iso-C5) Loại terpenoid Khung cacbon Monoterpen (Iso-C5)2 Số lượng C 10 Thí dụ C10H16, C10H18O Secpuiterpen (Iso-C5)3 15 C15H24, C15H24O Diterpen (Iso-C5)4 20 C20H32, C20H32O Triterpen (Iso-C5)5 30 C30H50, C30H50O Tetraterpen (Iso-C5)8 40 C40H56O Dựa vào loại mắc xích isoperene ta phân loại loại terpenoid, loại mắc xích có khung sườn cacbon định 6 II Giới thiệu về Coumarin 1.Định nghĩa Coumarin hợp chất tự nhiên dẫn chất lactons có khung cấu trúc chung benzo-αpyron, có cấu trúc C6-C3 GIỚI THIỆU VỀ GERANIOL 1.Định nghĩa Geraniol monoterpenoid có tên khoa học 3,7-dimetyl-2,6-octadien-1-ol Trong tự nhiên geraniol tồn dạng tự dạng ester Geraniol có tinh dầu khuynh điệp, tinh dầu hoa hồng, tinh dầu sả,… Có mùi hương hoa hồng thường sử dụng sản xuất nước hoa Được sử dụng hương vị đào, mâm xôi, bưởi, táo đỏ, mận, chanh, cam, chanh, dưa hấu, dứa, việt quất Cơng thức hóa học C 10 H 18 O Khối lượng phân tử 154,25 g · mol -1 Tỉ trọng 0,889 g / cm Độ nóng chảy -15 ° C (5 ° F; 258 K) [2] Điểm sôi 230 ° C (446 ° F; 503 K) [2] độ hòa tan 686 mg / L (20 ° C) [2] nước Hình Cấu trúc α-pyron benzo-α-pyron Phân bố Coumarin có nhiều dong riềng đỏ, sài đất, bạch chỉ, mù u số loại họ đậu đậu tonka (Dipteryx odorata) Ngoài ra, Coumarin xuất tự nhiên “cỏ vani” (Anthoxanthum odoratum), cỏ ba (Meliotus L.), quế (Cinnamomum aromaticum), cải hương, cỏ (Stevia rebaudiana), cam thảo (Glycyrrhiza uralensis), dâu tây (Fragaria), mơ (Prunus mume), anh đào, củ nghệ vàng (Curcuma longa)… Cấu trúc Tính chất geraniol Tính chất vật lí - Trong tự nhiên, geraniol tồn trạng thái tự nhiên dạng ester - Geraniol chất lỏng khơng màu màu vàng nhạt, có mùi thơm - Khối lượng phân tử geraniol 154,253g/mol - Nhiệt độ sôi từ 220 – 2300C - Geraniol không tan nước, tan tốt cồn ete Tính chất hóa học - Phản ứng với hidro hóa - Phản ứng với axit - Phản ứng este hóa - Phản ứng dehyro hóa - Phản ứng oxi hóa Hoạt tính sinh học - Trong mỹ phẩm: geraniol giúp cải thiện chất lượng da dưỡng ẩm, làm trắng da, làm mờ vết thâm, giúp se khít lỗ chân lơng Geraniol dùng massage tạo cảm giác thư giãn, thoải mái Bên cạnh đó, geraniol cịn dùng để sả xuất nước hoa, loại xịt khử mùi hơi, giúp tóc thêm óng mượt - Trong dược phẩm: geraniol có giá trị việc hỗ trợ điều trị bệnh như: • Rối loạn tiêu hóa: Geraniol có tác dụng gia tăng hoạt động tuyến nội tiết giúp tăng cường q trình tiêu hóa Geraniol cịn giúp giảm thiểu vấn đề khí thể có khả thư giãn dày, khơng loại bỏ khí từ ruột mà cịn ngăn ngừa đầy • Geraniol có tác dụng giảm đau, kháng viêm, chống nhiễm khuẩn, nhiễm trùng • Chống co thắt ho • Giúp ngủ ngon, sâu giấc 10 ... lục I Tổng qua về Tecpen và Tecpenoid Các tecpen tecpenoid nhóm lớn hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học, chứa nhiều thực vật, sử dụng rộng rãi y học đời sống Chúng dẫn chất đơn vị isopren,... củ nghệ vàng (Curcuma longa)… Cấu trúc Tính chất geraniol Tính chất vật lí - Trong tự nhiên, geraniol tồn trạng thái tự nhiên dạng ester - Geraniol chất lỏng không màu màu vàng nhạt, có mùi thơm... benzo-αpyron, có cấu trúc C6-C3 GIỚI THIỆU VỀ GERANIOL 1.Định nghĩa Geraniol monoterpenoid có tên khoa học 3,7-dimetyl-2,6-octadien-1-ol Trong tự nhiên geraniol tồn dạng tự dạng ester Geraniol có tinh