duoc lieu chua saponin 1 274

DƯỢC LIỆU CHỨA SAPONIN MỤC TIÊU HỌC TẬP • ĐỊNH NGHĨA SAPONIN • CẤU TRÚC HĨA HỌC • PHƯƠNG PHÁP KIỂM NGHIỆM • PHƯƠNG PHÁP CHIẾT XUẤT • TÁC DỤNG VÀ CƠNG DỤNG • CÁC DƯỢC LIỆU CHỨA SAPONIN ĐỊNH NGHĨA : SAPONIN Saponin có số tính chất : • Làm giảm sức căng bề mặt, tạo bọt, • Làm vỡ hồng cầu • Độc với cá • Kích ứng niêm mạc • Tạo phức với cholesterol dẫn chất 3β-hydroxysteroid ĐỊNH NGHĨA : SAPONIN • Đa số có vị đắng • Tan nước, cồn, tan aceton, ether, hexan • Khó bị thẩm tích • Phần genin dễ kết tinh PHÂN LOẠI SAPONIN SAPONIN SAPONIN TRITERPENOID SAPONIN STEROID CẤU TẠO : SAPONIN TRITERPENOID SAPONIN TRITERPENOID : 30 C Saponin triterpenoid Saponin triterpenoid PENTACYCLIC TETRACYCLIC OLEAN vòng cạnh URSAN DAMMARAN LANOSTAN LUPAN vòng cạnh HOPAN vòng cạnh CUCURBITAN vòng SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC OLEAN URSAN 20 12 13 11 14 10 18 22 12 13 11 16 21 19 17 20 21 19 10 15 14 22 17 18 16 15 SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC 20 21 19 12 13 11 HO 14 10 22 17 18 16 15 - thường gặp tự nhiên - dẫn chất β-amyrin - ví dụ : acid oleanolic (C17 = COOH) - mạch đường : OH – C3 (dây nối acetal) theo dây nối ester (nếu có nhóm COOH) - mạch đường có đến đơn vị đường - có mạch đường : 10-11 đ.v đường Olean : 3-β-hydroxyolean-12-ene = β-amyrin SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC 20 21 19 12 13 11 HO 14 10 22 17 18 16 15 Ursan : 3-β-hydroxyursan-12-ene = α-amyrin - Ít gặp nhóm olean - Ví dụ : cinchona glycosid A B (canh-ki-na) – C14 C17 : COOH SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC LUPAN HOPAN 20 19 19 12 11 A 10 B 13 C 14 18 D 21 E 22 11 17 16 15 12 A 10 B 13 E 21 17 C 14 D 18 20 15 22 16 SAPONIN STEROID - SPIROSTAN Nhóm Spirostan : nguồn nguyên liệu bán tổng hợp thuốc steroid Ví dụ : Diosgenin từ chi Dioscorea Hecogenin từ chi Agave SAPONIN STEROID - FUROSTAN Nhóm Furostan : giống spirostan, khác vòng F OH Thủy phân Glc = enz /acid H E 22 E C A B A F 25 ose O D C O CH2-O-glc Vòng F mở O H3C O O D E B C HO spirostan A ose O CH2-O-glc O D B Vòng F cạnh SAPONIN STEROID - AMINOFUROSTAN Nhóm Aminofurostan : giống furostan với vịng F mở NH2-C3 OH CH2-O-glc H E C A O D B H2N Jurubin (Solanum paniculatum) SAPONIN STEROID - SPIROSOLAN Nhóm Spirosolan : khác spirostan nguyên tử oxy vòng F thay = NH HN 22 E F O HO Solasonin (Solanum laciniatum) SAPONIN STEROID - SOLANIDAN Nhóm Solanidan : vịng E F chung 1C 1N E Ose O N solanin nhóm aminofurostan, spirosolan solanidan có chứa N : glycoalcaloid SAPONIN SAPONIN TRITERPENOID : 30C PENTACYCLIC TETRACYCLIC SAPONIN STEROID : 27C SPIROSTAN FUROSTAN OLEAN URSAN vòng cạnh AMINOFUROSTAN DAMMARAN LANOSTAN LUPAN vòng cạnh HOPAN vòng cạnh CUCURBITAN SPIROSOLAN SOLANIDAN CẤU TRÚC KHÁC KIỂM NGHIỆM DƯỢC LIỆU CHỨA SAPONIN • Tính chất tạo bọt → phân biệt saponin triterpenoid steroid (mt acid/kiềm) → số bọt • Tính chất phá huyết (tạo phức với cholesterol màng hồng cầu) → số phá huyết (dd đệm, dung treo máu, dd saponin) • Độc tính với cá → số cá • Tạo phức với cholesterol (đb với saponin steroid) • Các phản ứng màu • Sắc ký lớp mỏng • Định lượng • Xác định quang phổ CÁC PHẢN ỨNG MÀU P/ứ Salkowski (H2SO4 đặc) : saponin cho màu thay đổi P/ứ Rosenthaler (vanillin 1%/HCl, to) : màu hoa cà (sap Triterpenoid) P/ứ phân biệt sap triterpenoid steroid : - Liebermann-Burchardt sap triterpenoid: màu hồng – tía sap steroid: màu lơ – xanh - SbCl3/CHCl3: UV sap triterpenoid: huỳnh quang vàng sap steroid: huỳnh quang xanh SẮC KÝ LỚP MỎNG Chiết xuất tinh chế Hệ dung môi khai triển Cách màu: TT Salkowski (H2SO4 10-50%/H2O EtOH) TT vanillin sulfuric (vanillin 1%/EtOH + H2SO4) Sấy 10 phút 110oC Nhóm glycoalcaloid : TT Dragendorff ĐỊNH LƯỢNG Phương pháp cân Phương pháp đo quang - Nhóm triterpenoid: dùng TT vanillin-sulfuric tạo màu - Nhóm spirostan dùng ald nhân thơm + H3PO4 → đo quang λ=550nm - Nhóm Δ5-sapogenin: dùng TT FeCl3-H3PO4 → đo quang λ=485nm CHIẾT XUẤT TINH CHẾ SAPONIN Loại chất béo DƯỢC LIỆU MeOH/H2O 4:1 SAPONIN TRUNG TÍNH VÀ ACID Dịch chiết Cất thu hồi dung mơi EtOH Cắn Hồ tan cắn nước 10% n-BuOH Dịch chiết n-butanol Cắn saponin thô Dược liệu MeOH/to Dịch MeOH Cất thu hồi dung môi EtOH SAPONIN KIỀM Cắn Cắn hòa tan / CH3COOH 5%/ t=80oC Kiềm hóa, ly tâm Cắn saponin thơ TINH CHẾ Cắn saponin thô tủa dung môi aceton, hexan, ether Thẩm tích Bột MgO Polyamid để tách saponin tanin Sephadex Kết hợp với cholesterol Nhơm oxyd TÁC DỤNG VÀ CƠNG DỤNG • Saponin có tác dụng long đờm, chữa ho: viễn chí, cát cánh, cam thảo, thiên mơn, mạch mơn … • Saponin có mặt vị thuốc bổ nhân sâm, tam thất … • Saponin làm tăng tính thấm tế bào • Saponin có tác dụng chống viêm, kháng khuẩn, kháng nấm, ức chế virus • Saponin có tác dụng diệt lồi thân mềm (nhuyễn thể) • Sapogenin steroid làm nguyên liệu bán tổng hợp thuốc steroid • Định lượng cholesterol (dùng digitonin) • Làm nước gội đầu, giặt len dạ, tơ lụa KẾ HOẠCH BÀI GIẢNG • Dược liệu chứa Saponin : h Định nghĩa cấu trúc : h Định tính định lượng : h Dược liệu chứa Glycosid tim : 2h Phương pháp giảng dạy : giảng, máy chiếu hỏi Sinh viên : nghe, ghi trả lời ... PENTACYCLIC OLEAN URSAN 20 12 13 11 14 10 18 22 12 13 11 16 21 19 17 20 21 19 10 15 14 22 17 18 16 15 SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC 20 21 19 12 13 11 HO 14 10 22 17 18 16 15 - thường gặp tự nhiên... COOH SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC LUPAN HOPAN 20 19 19 12 11 A 10 B 13 C 14 18 D 21 E 22 11 17 16 15 12 A 10 B 13 E 21 17 C 14 D 18 20 15 22 16 SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC 29 20 19 12 11 ... TETRACYCLIC DAMMARAN LANOSTAN 12 19 11 18 28 17 14 10 20 13 29 30 24 22 21 16 15 25 27 24 22 21 25 18 23 12 19 11 26 20 13 14 10 28 17 30 23 26 16 15 29 vòng + mạch nhánh C18 C 21 khác dammaran Đại diện