Dược liệu chứa saponin - 1 ppt

DƯỢC LIỆU CHỨA SAPONIN MỤC TIÊU HỌC TẬP • ĐỊNH NGHĨA SAPONIN • CẤU TRÚC HÓA HỌC • TÍNH CHẤT LÝ – HÓA VÀ PHƯƠNG PHÁP KIỂM NGHIỆM • TÁC DỤNG VÀ CÔNG DỤNG • CÁC DƯỢC LIỆU CHỨA SAPONIN ĐỊNH NGHĨA : SAPONIN Saponin có một số tính chất : • Làm giảm sức căng bề mặt, tạo bọt, • Làm vỡ hồng cầu • Độc với cá • Kích ứng niêm mạc • Tạo phức với cholesterol hoặc dẫn chất 3- β-hydroxysteroid. ĐỊNH NGHĨA : SAPONIN • Đa số có vị đắng • Tan trong nước, cồn, rất ít tan trong aceton, ether, hexan. • Khó bị thẩm tích • Phần genin dễ kết tinh PHÂN LOẠI SAPONIN SAPONIN SAPONIN TRITERPENOID SAPONIN STEROID CẤU TẠO : SAPONIN TRITERPENOID SAPONIN TRITERPENOID : 30 C Saponin triterpenoid PENTACYCLIC Saponin triterpenoid TETRACYCLIC 1. OLEAN 2. URSAN 3. LUPAN 4. HOPAN 1. DAMMARAN 2. LANOSTAN 3. CUCURBITAN 5 vòng 6 cạnh 4 vòng 6 cạnh và 1 vòng 5 cạnh 4 vòng SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 1. OLEAN 2. URSAN SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 HO Olean : 3-β-hydroxyolean-12-ene = β-amyrin - thường gặp trong tự nhiên. - là dẫn chất của β-amyrin - ví dụ : acid oleanolic (C17 = COOH) - mạch đường : OH – C3 (dây nối acetal) hoặc theo dây nối ester (nếu có nhóm COOH) - 1 mạch đường có đến 6 đơn vị đường - nếu có 2 mạch đường : 10-11 đ.v đường SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 HO Ursan : 3-β-hydroxyursan-12-ene = α-amyrin - Ít gặp hơn nhóm olean. - Ví dụ : cinchona glycosid A và B (canh-ki-na) – C14 và C17 : COOH SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 21 22 20 A B C D E 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 A B C E 21 D 22 3. LUPAN 4. HOPAN [...]... giả SAPONIN TRITERPENOID TETRACYCLIC 1 DAMMARAN 2 LANOSTAN 12 19 11 2 18 4 28 17 14 10 3 20 13 1 5 29 9 8 7 30 24 22 21 16 15 25 27 24 22 21 25 18 23 12 19 11 26 20 13 1 2 14 10 3 4 6 28 17 5 9 8 7 30 23 26 16 15 6 29 4 vòng + 1 mạch nhánh C18 và C 21 khác dammaran Đại diện : Holothurin A (hải sâm Holothuria spp.) 27 SAPONIN TRITERPENOID TETRACYCLIC 1 DAMMARAN 3 CUCURBITAN 12 19 11 2 18 4 28 17 14 10 .. .SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC 29 20 19 12 11 1 2 A 3 4 10 5 9 B 13 C 8 E 18 14 21 D 22 17 16 15 7 6 Lupan có Δ20 – 29 : saponin trong rễ cây Ô rô, ngũ gia bì chân chim SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC 19 12 11 1 2 A 3 O ose 4 10 5 9 B 13 18 20 E 17 C 21 22 14 D 8 16 15 OH 7 6 Mollugocin A (Mollugo hirta L.) OH SAPONIN TRITERPENOID TETRACYCLIC SAPONIN TRITERPENOID : 30 C Saponin triterpenoid Saponin. .. 4 28 17 14 10 3 20 13 1 5 29 9 8 7 30 24 22 21 16 15 25 27 24 22 21 25 18 23 12 11 26 1 2 4 6 28 13 8 19 5 7 23 17 14 9 10 3 20 30 26 16 15 6 29 4 vòng + 1 mạch nhánh C18 và C 21 giống Lanostan, khác : CH3 – C9 Đại diện : saponin thuộc họ Cucurbitaceae 27 SAPONIN TRITERPENOID TETRACYCLIC SAPONIN TRITERPENOID : 30 C Saponin triterpenoid Saponin triterpenoid PENTACYCLIC TETRACYCLIC 1 OLEAN 5 vòng 6 cạnh... PENTACYCLIC TETRACYCLIC 1 OLEAN 5 vòng 6 cạnh 2 URSAN 1 DAMMARAN 2 LANOSTAN 3 LUPAN 4 vòng 6 cạnh 4 HOPAN và 1 vòng 5 cạnh 3 CUCURBITAN 4 vòng SAPONIN TRITERPENOID TETRACYCLIC 1 DAMMARAN 12 19 11 2 18 4 28 17 14 10 3 20 13 1 5 9 8 7 6 30 24 22 21 25 27 23 26 16 15 Aglycon : 4 vòng + 1 mạch nhánh Đường nối vào OH – C3 hoặc vào OH mạch nhánh 29 Dammaran : đại diện là saponin của nhân sâm SAPONIN TRITERPENOID... Salkowski (H2SO4 1 0-5 0%/H2O hoặc EtOH) TT vanillin sulfuric (vanillin 1% /EtOH + H2SO4) Sấy 10 phút ở 11 0oC 4 Nhóm glycoalcaloid : TT Dragendorff ĐỊNH LƯỢNG 1 Phương pháp cân 2 Phương pháp đo quang - Nhóm triterpenoid: dùng TT vanillin-sulfuric tạo màu - Nhóm spirostan dùng ald nhân thơm + H3PO4 → đo quang λ=550nm - Nhóm Δ5-sapogenin: dùng TT FeCl3-H3PO4 → đo quang λ=485nm CHIẾT XUẤT và TINH CHẾ SAPONIN Loại... CHIẾT XUẤT và TINH CHẾ SAPONIN Loại chất béo DƯỢC LIỆU MeOH/H2O 4 :1 SAPONIN TRUNG TÍNH VÀ ACID Dịch chiết Cất thu hồi dung môi EtOH Cắn Hoà tan cắn trong nước 10 % n-BuOH Dịch chiết n-butanol Cắn saponin thô Dược liệu MeOH/to Dịch MeOH Cất thu hồi dung môi EtOH SAPONIN KIỀM Cắn Cắn hòa tan / CH3COOH 5%/ t=80oC Kiềm hóa, ly tâm Cắn saponin thô TINH CHẾ 1 Cắn saponin thô được tủa bởi dung môi aceton, hexan,... STEROID - FUROSTAN 2 Nhóm Furostan : giống như spirostan, khác vòng F OH Thủy phân Glc = enz /acid H E 22 E C A B A F 25 ose O D C O CH2-O-glc 1 Vòng F mở O H3C O O D E B C HO spirostan A ose O CH2-O-glc O D B 2 Vòng F 5 cạnh SAPONIN STEROID - AMINOFUROSTAN 3 Nhóm Aminofurostan : giống như furostan với vòng F mở và NH2-C3 OH CH2-O-glc H E C A O D B H2N Jurubin (Solanum paniculatum) SAPONIN STEROID - SPIROSOLAN... laciniatum) SAPONIN STEROID - SOLANIDAN 5 Nhóm Solanidan : vòng E và F cùng chung 1C và 1N E Ose O N solanin 3 nhóm aminofurostan, spirosolan và solanidan đều có chứa N : glycoalcaloid SAPONIN SAPONIN TRITERPENOID : 30C PENTACYCLIC TETRACYCLIC SAPONIN STEROID : 27C 1 SPIROSTAN 2 FUROSTAN 1 OLEAN 2 URSAN 5 vòng 6 cạnh 3 AMINOFUROSTAN 5 DAMMARAN 6 LANOSTAN 3 LUPAN 4 vòng 6 cạnh 4 HOPAN và 1 vòng 5 cạnh... LUPAN 4 vòng 6 cạnh 4 HOPAN và 1 vòng 5 cạnh 7 CUCURBITAN 4 vòng SAPONIN STEROID 1 SPIROSTAN 2 FUROSTAN 3 AMINOFUROSTAN 4 SPIROSOLAN 5 SOLANIDAN 6 CẤU TRÚC KHÁC SAPONIN STEROID 1 Nhóm Spirostan : 27 C như cholesterol O 22 20 HO E 27 Cholesterol F O HO Khung spirostan Mạch C 2 0-2 7 tạo 2 vòng có oxy Hydrofuran (E) và hydropyran (F) SAPONIN STEROID - SPIROSTAN O 22 E F 1 Sarsasapogenin O 3 đồng phân 2... spirostan SAPONIN STEROID - SPIROSTAN 1 Sarsapogenin (25S) O 22 2 Smilagenin (25R) E 3 Tigogenin (25R) C A HO Vòng C và D : trans (khác glycosid tim) A và B : cis (sarsapogenin và smilagenin) A và B : trans (tigogenin) OH – C3 : β B D O F 25 SAPONIN STEROID - SPIROSTAN 1 Nhóm Spirostan : là nguồn nguyên liệu bán tổng hợp các thuốc steroid Ví dụ : Diosgenin từ chi Dioscorea Hecogenin từ chi Agave SAPONIN . 1 vòng 5 cạnh 4 vòng SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 1. OLEAN 2. URSAN SAPONIN. COOH SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 21 22 20 A B C D E 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 A B C E 21 D 22 3. LUPAN 4. HOPAN 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 21 22 20 A B C D E 29 SAPONIN. thật Genin giả 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 SAPONIN TRITERPENOID TETRACYCLIC 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 18 1.