Saponin và ứng dụng của dược liệu chứa Saponin trong sản xuất dược phẩm

SAPONIN DƯỢC LIỆU CHỨA SAPONIN ThS.DS Huỳnh Anh Duy MỤC TIÊU HỌC TẬP Định nghĩa saponin Cấu trúc hoá học saponin Các phương pháp kiểm nghiệm dược liệu chứa saponin Phương pháp chung để chiết xuất saponin Tác dụng công dụng saponin Các dược liệu chứa saponin đưa vào giáo trình, trọng Cam thảo, Viễn chí, Ngưu tất, Rau má, Ngũ gia bì chân chim, Nhân sâm, Tam thất, Mạch mơn KHÁI NIỆM CHUNG VỀ SAPONIN • Saponin/ saponosid nhóm glycosid có phần genin có cấu trúc triterpen hay steroid (27C) • Gặp rộng rãi thực vật, số ĐV thân mềm: Hải sâm, Sao biển • Sapo = xà phòng Tính chất chung đặc trưng - Làm giảm sức căng bề mặt, tạo bọt nhiều lắc với nước - Làm vỡ hồng cầu nồng độ loãng - Độc với cá, diệt loài thân mềm giun, sán, ốc sên - Kích ứng niêm mạc gây hắt hơi, đỏ mắt - Có thể tạo phức với cholesterol với chất 3βhydroxysteroid khác Một vài ngoại lệ: saponin khơng thể đầy đủ tính chất • Các sarsaparillosid chi Smilax khơng phá huyết, khơng cộng cholesterol • Saponin đắng, ngoại trừ + Glycyrrhizin/ cam thảo + Abrusosid / cam thảo dây + Osladin, polypodosid A B / số loài Dương xỉ Polypodium • Một số hợp chất khác glycosid tim, protein thực vật, terpen glycosid … tạo bọt DANH PHÁP - Saponin: Thường dùng cách đặt tên chung heterosid (Từ tên chi loài) + OSID Ví dụ: aralosid từ Aralia manshurica Các ginsenosid từ Panax ginseng - Aglycon (sapogenin): tiếp vị ngữ -GENIN, -IDIN Ví dụ: Diosgenin từ lồi Dioscorea, tomatidin từ cà chua (tomatoes) - Ngoại lệ: glycyrrhizin (từ Cam thảo), vina-ginsenosid (từ Sâm Việt nam) CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI • Như glycosid, cấu tạo saponin gồm: - Phần khơng đường (aglycon): sapogenin, 30C hay 27C - Phần đường (glycon) PHẦN SAPOGENIN • Có cấu trúc triterpen (30C) steroid (27C) • Nhóm thế: thường -OH, đơi oxo, sulfat • Nhóm -OH: tự do, liên kết với đường, acyl hóa • C3: -OH định hướng , gắn đường hầu hết Saponin PHẦN ĐƯỜNG CỦA SAPONIN • Monodesmosid (C3)/ Bidesmosid • Số đường mạch: thường 1-4, tối đa 8, đến 11 đơn vị • Thường gặp: -D-glucose, -D-xylose, -L-rhamnose, L-arabinose • Đơi khi: acid uronic, chủ yếu acid glucuronic (vd: glycyrrhizin) PHẦN ĐƯỜNG CỦA SAPONIN (TT) - Thường là: liên kết glycosid - Đôi khi: liên kết ester, chức acid C-28 / saponin triterpenoid - Monodesmosid: gắn vào C-3 (trừ asiaticosid, madecassosid C-28) - Bidesmosid: mạch gắn C-3, lại gắn C-26 (steroid) C-28 (triterpenoid) 10 RAU MÁ • Thành phần hóa học: Saponin: Asiaticosid Thủy phân cho aglycon acid asiatic 87 RAU MÁ • Thành phần hóa học: - Flavonoid: Keampferol - Các thành phần khác: Vitamin C, Carotenoid, Tinh dầu, alkaloid 88 RAU MÁ • Công dụng: - Tăng tổng hợp collagen fibronectin, nên làm lành vết thương, vết - Chữa trĩ - Giải độc, lợi tiểu, hạ áp - Kháng viêm, kháng nấm 89 NHÂN SÂM - Sâm Triều Tiên, Sâm Cao Ly - Tên KH: Panax ginseng CA Meyer, Araliaceae - Bộ phận dùng: Rễ củ 90 NHÂN SÂM • Thành phần hóa học: - Saponin (ginsenosid) - Polyacetylen - Polysaccarid - Tinh dầu - Các nguyên tố vi lượng - 91 NHÂN SÂM • Thành phần hóa học: - Saponin (ginsenosid): chủ yếu nhóm dammaran, oleanan - Chứa propopanaxadiol protopanaxatriol - Phần lớn gọi ginsenosid Rx theo nhà khoa học Nhật Bản, x thay đổi theo saponin khác 92 93 NHÂN SÂM • Cơng dụng: - Bổ, tăng lực, tăng sức bền vận động - Cải thiện lực tinh thần, tăng trí nhớ, chống stress - Tăng khả miễn dịch, chống oxy hóa - Bảo vệ gan, giải độc rượu 94 SÂM VIỆT NAM - Sâm Ngọc Linh, Sâm K5, thuốc giấu - Tên KH: Panax vietnamensis Ha et Grushv., Araliaceae - Bộ phận dùng: Thân rễ Rễ củ 95 96 SÂM VIỆT NAM Thành phần hóa học: - Các Ocotillol saponin: nhóm saponin chủ yếu Sâm Việt nam pseudo-G-RT4, 24(S)-pseudo-G-F11, majonosid-R1 majonosid-R2 - Saponins lần đầu phát hiện: Vina-ginsenosid R1R25 ginsenosid Rh5 - Các saponin thuộc nhóm Dammaran 97 Ginsenosid Rh5 98 SÂM VIỆT NAM Cơng dụng: -Tăng lực, chống mệt mỏi, kích thích TKTW -Tác dụng adaptogen, kháng khuẩn, long đờm - Chống stress tâm lý 99 Một số dược liệu khác: - Ngưu tất bắc: Achyranthes bidentata Blume., Amaranthaceae - Cỏ xước (ngưu tất nam): Achyranthes aspera L., Amaranthaceae - Ngũ gia bì chân chim: Schefflera octophylla (Lour.) Harms., Araliaceae - Mía dò (Cát lồi): Costus speciosus (Koenig) Smith, Costaceae - Dứa Mỹ (cây Thùa): Agave spp., Việt Nam có lồi Agave americana, Agavaceae 100 101 ... nghĩa saponin Cấu trúc hoá học saponin Các phương pháp kiểm nghiệm dược liệu chứa saponin Phương pháp chung để chiết xuất saponin Tác dụng công dụng saponin Các dược liệu chứa saponin đưa vào giáo... (vd: glycyrrhizin) PHẦN ĐƯỜNG CỦA SAPONIN (TT) - Thường là: liên kết glycosid - Đôi khi: liên kết ester, chức acid C-28 / saponin triterpenoid - Monodesmosid: gắn vào C-3 (trừ asiaticosid, madecassosid... Solanidan Cucurbitan 12 CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI Saponin triterpen (Saponin triterpenoid) 1.1 Saponin triterpen vòng (pentacyclic) Có 30C, chứa vòng A, B, C, D, E - Nhóm Oleanan - Nhóm Ursan