ACID CARBOXILIC và dẫn XUẤT ppt _ HÓA HỮU CƠ

ACID CARBOXILIC VÀ DẪN XUẤT Bài giảng pptx môn ngành Y dược hay có “tài liệu ngành dược hay nhất”; https://123doc.net/users/home/user_home.php? use_id=7046916 MỤC TIÊU • Đọc tên theo danh pháp IUPAC danh pháp thông thường acid đơn giản Trình bày tính acid ảnh hưởng cấu trúc đến tính acid • Trình bày phản ứng acid dẫn xuất So sánh giải thích khả phản ứng chúng • Nêu tính chất hóa học hợp chất tạp chất chứa nhóm carboxyl • Đưa số phương pháp điều chế acid carboxylic ý nghĩa y học acid hợp chất tạp chức nói PHÂN LOẠI - DANH PHÁP PHÂN LOẠI -Dựa vào gốc HC: acid béo no,acid khơng no, acid thơm -Dựa vào số nhóm COOH: (di, tri carboxylic) DANH PHÁP Tên theo IUPAC CH3 H3C CH HOOC CH2 COOH acid 3-metylbutanoic COOH Acid ciclohexan carboxylic COOH Acid benzen-1,4-dicarboxylic LÝ TÍNH -Acid monocarboxylic: R-COOH 1C-4C chất lỏng linh động, hịa tan vơ hạn nước 5C – 9C: chất lỏng sánh dầu, hòa tan nước 10C trở lên: chất rắn, không tan nước, dễ tan alcol ethylic ether -Acid dicarboxylic: HOOC-COOH COOH Dạng tinh thể, dễ tan nước -Acid monocarboxylic thơm: Là chất rắn kết tinh, dễ thăng hoa, tan nước nóng, dễ tan alcolethylic ether CẤU TẠO VÀ HĨA TÍNH R C O H O R C O O H R C O H O Tính acid: Phản ứng với base Thế thân hạch: Thay nhóm OH Tính oxi hóa: Phản ứng khử Tính acid RCOO-H + H2O → RCOO + H3O⊕ Hằng số acid: Ka = [RCOO ] [H 3O ] [RCOOH] Giá trị Ka lớn tính acid mạnh R-COOH + Na → RCOONa + 1/2H2 R-COOH + NaOH → RCOONa + H2O 2R-COOH + Na2CO3 → 2RCOONa + H2O + CO2 Phản ứng nhóm OH Z Z R C O H R C O H R 2.1.Tạo ester H R C OH R' OH R' O H R' O R C OH R C OH R C OH2 OH OH O H O O Z H O O O C H2O H R C OR' O 2.2 Tạo thành acid hydrohalid CH3CO-OH + PCl5 → CH3CO-Cl + HCl + OPCl3 2.3 Tạo thành anhydric acid O CH3 C OH CH3 C OH O P2O5 , t O CH3 C CH3 C O O H2O Một số phản ứng khác 3.1 Phản ứng nguyên tử Hα H α CH3 CH C OH P Cl2 Cl α CH3 CH C OH O O 3.2 Phản ứng khử nhóm COOH →CHO hay OH CH3CH2COOH LiAlH4 CH3CH2CH2OH Phản ứng khử CO2 acid dicarboxylic HOOC-CH2-COOH t0 CH3-COOH + CO2 Ứng dụng - Acid formic dùng bảo quản nước ép hoa - Acid acetic dùng làm giấm ăn đóng hộp - Acid adipic dùng sản xuất nylon 6,6 - Nhiều acid nguyên liệu tổng hợp thuốc: Acid acetyl salycylic(aspirin) Natribenzoat làm thuốcCOOH ho COONa O C CH3 O aspirin natri benzoat 1.Phản ứng thủy phân Ester dễ bị thủy phân môi trường base(xà phịng hóa) RCOOR’ + NaOH → R-COONa + R’-OH HO OH R C O R' R O R' R O O CH2 C O O C C17H35 C HO R O CH2 OH O CH O C C17H35 3NaOH CH OH 3C17H35COONa O CH2 O C C17H35 O Tristeroyl glycerid CH2 OH Glycerin Natristerat Thế gốc alcol 2.1 Thế bỡi NH3 : tạo amid RCO-OR’ + NH3 → RCO-NH2 + R’-OH C6H5-COOCH3 + NH3 → C6H5-CO-NH2 + CH3OH Methylbenzoat benzylamid 2.2 Thế bỡi hợp chất magnesi : tạo alcol bậc ba R C OR' O R''MgX OR R C O 1.R''MgX R'' 2.H2O R'' R C OH R'' Phản ứng khử ester R COOR' LiAlH4 eter RCH2OH R'OH CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 → CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH Ứng dụng -Các ester thấp có mùi thơm, làm thực phẩm -Lipid thể có chất ester, cung cấp lượng gấp đôi glucid protid -Diethyl phtalat(DEP) dùng trị ghẻ -Methyl salycilat gây kích thích da, làm giảm đau bắp COOC2H5 COOC2H5 DEP OH COOCH3 Methyl salicilat AMID OH R C O NH2 R C R C O O amid CH3 C NH2 O acetamid R'' NH R' R C amid CH2 CH C NH2 O acrylamid C NH CH3 O N_methylbenzamid O N R' LÝ TÍNH Chỉ có formamid chất lỏng nhiệt độ thường Các amid khác chất rắn kết tinh Các amid thấp hịa tan nước, amid tinh khiết khơng có mùi CẤU TẠO VÀ HĨA TÍNH R C N O H H R C N O H Amid có tính lưỡng tính Acid, base yếu H HĨA TÍNH Amid phản ứng với acid mạnh, tạo muối không bền dễ bị thủy phân CH3-CO-NH2 + HCl → [CH3-CO-NH3]+Cl Muối kim loại amid không bền (trừ thủy ngân) CH3-CO-NH2 + HgO → (CH3-CO-NH)2Hg + H2O Phản ứng thủy phân nhiệt độ sôi amid dễ bị thủy phân acid loãng CH3-CO-NH2 + H2O → CH3-COOH + NH3 Phản ứng riêng ure H2N C NH C O H2N C NH2 O R' NH H HO C O O C CH2 NH H ure NH O C C2H5 HO C O acid malonic C O C C6H5 C O NH 5_ethyl_5_phenylbarbituric(gardenal) O R' monoureit C HN C NH C O NH O C O O C R' O diureit CH2 NH C O malonylure(acid barbituric) O R1 NH R O NH O ỨNG DỤNG -Urê sản phẩm chuyển hóa quan trọng thể, urê cịn ngun liệu tổng hợp urosulfan(p-amino benzen sulfonyl ure) sulfamid chữa nhiểm trùng đường tiết niệu H2N SO2 NH C NH2 urosulfan O -Một số polyamid làm nylon 6,6; capron hay perlon công thức chung(-NH-CH2-CH2-CH2-CH2CO-)n -Gramicidin kháng sinh Bac.Brevis tiết có chất amid AMINO ACID -Dựa vào gốc HC acid amin béo, acid amin thơm, acid amin dị vòng CH3 CH2 phenylalanin CH2 CH COOH NH2 alanin NH2 CH COOH CH2 COOH alanin N NH2 CH2 NH CH COOH NH2 histidin -Dựa vào số nhóm acid nhóm amin: trung tính, acid, bazơ CH2 COOH NH2 glycin H2N (CH2)4 CH COOH lycin NH2 HOOC (CH2)2 CH COOH acid glutamic NH2 Dựa vào cấu hình không gian: acid amin D L COOH COOH H C NH2 H2N C H CH3 D_alanin CH3 L_alanin LÝ TÍNH Acid amin chất kết tinh khơng màu, bền vững nhiệt độ thường, nóng chảy nhiệt độ cao Trong nước acid amin tồn hai dạng COOH R C H NH2 Dạng trung hòa Tan nước COO R C H NH3 Dạng đẳng điện Tan tốt nước HĨA TÍNH Tính lưỡng tính: acid nhóm COOH base nhóm NH2 COO R C H H COOH R C H NH3 NH3 COO COO R C H NH3 OH R C H NH2 Phản ứng hai nhóm COOH NH2 2.1 Phản ứng tạo vòng γ -aminCH CH 2 R CHCH2CH2C O NH2 R CH NH lactam OH C O 2.2 Phản ứng tạo thành peptid phản ứng ngưng tụ phân tử acid amin H2N CH C OH R O HN CH C OH H R' O H2N CH C HN CH C OH R O n R' O Phản ứng hai nhóm COOH NH2 O 3.3 Phản ứng tạo phức với kim loại O C O H2N CH R Me R CH NH2 C OH C OH O C O O ninhydrin Độ bền phức Mg2+ < Mn2+ < Fe2+ < Co2+ < Zn2+ < Ni2+ < Cu2+… Phức đồng bền Phương pháp Pope Stiven định lượng nitơ acid amin 3.4.Phản ứng tạo màu với ninhydrin: chất tạo thành có màu xanh tím- định lượng acid amin Ứng dụng Acid amin thành phần protein số kháng sinh Protein polime thiên nhiên cấu tạo bỡi nhiều acid amin Các hormon enzym có chất protein H Cys Tir Ile Glu Asp Cys Pro Leu Gly NH NH2 NH2 Acid glutamic:S trị bệnh thầnSkinh, natriglutamat làm gia vị HOOC (CH2)4 CH COOH Methionin NH2 acid glutamic chữa bệnh gan CH3 S (CH2)2 CH COOH methionin NH2 ... pháp thơng thường acid đơn giản Trình bày tính acid ảnh hưởng cấu trúc đến tính acid • Trình bày phản ứng acid dẫn xuất So sánh giải thích khả phản ứng chúng • Nêu tính chất hóa học hợp chất tạp... phương pháp điều chế acid carboxylic ý nghĩa y học acid hợp chất tạp chức nói PHÂN LOẠI - DANH PHÁP PHÂN LOẠI -Dựa vào gốc HC: acid béo no ,acid không no, acid thơm -Dựa vào số nhóm COOH: (di,... CO2 acid dicarboxylic HOOC-CH2-COOH t0 CH3-COOH + CO2 Ứng dụng - Acid formic dùng bảo quản nước ép hoa - Acid acetic dùng làm giấm ăn đóng hộp - Acid adipic dùng sản xuất nylon 6,6 - Nhiều acid