AMINOACID - PEPTID - PROTEIN ppt _ HÓA HỮU CƠ

CHƯƠNG 22: AMINOACID - PEPTID - PROTEIN Bài giảng pptx mơn ngành Y dược hay có “tài liệu ngành dược hay nhất”; https://123doc.net/users/home/user_home.php? use_id=7046916 AMINO ACID Thế amino acid? + Amin Acid carboxylic AMINO ACID Mạch hydrocarbon Nhóm amino Nhóm carboxyl *) Định nghĩa - Chứa nhóm chức amino (NH2) - Chứa nhóm chức carboxyl (COOH) Phân loại amino acid Theo vị trí nhóm amino so với nhóm carboxyl O ε δ γ β α O- - α-amino acid H3N-CH2-CO2 - β-amino acid H3N-CH2-CH2-CO2 - γ-amino acid H3N-CH2-CH2-CH2-CO2 Theo mạch hydrocacbon • Khơng phân cực • Phân cực • Mang điện tích – Mang điện tích dương – Mang điện tích âm I Amino acid trung tính Mạch thẳng không phân cực (Gly, Ala, Val, Leu, Ile) Mạch thẳng phân cực (Ser, Thr, Asn, Gln) Chứa nhân thơm (Phe, Tyr, Trp) Chứa lưu huỳnh (Cys, Met) Chứa nhóm amin bậc (pro) II Amino acid có tính acid (Asp, Glu) III Amino acid có tính base (Lys, Arg, His) Amino acid trung tính Amino acid khơng phân cực Amino acid phân cực Amino acid có tính base Amino acid có tính acid Danh Pháp Danh pháp thông thường: - Xuất phát từ nguồn gốc hợp chất - 20 a.a tìm thấy thủy phân protein thiên nhiên +) a.a bậc +) nhóm amino vị trí α Cấu trúc chung: R α CH NH3+ Trường hợp đặc biệt CO2- - Tên thơng dụng kí hiệu 20 a.a có protein thiên nhiên Alanin A, Ala Leucin L, Leu Arginin R, Arg Lysin K, Lys Asparagin N, Asn Methionin M, Met Acid Aspartic D, Asp Phenylalanin F, Phe Cystein C, Cys Prolin P, Pro Glutamin Q, Gln Serin S, Ser Acid glutamic E, Glu Threonin T, Thr Glycin G, Gly Tryptophan W, Trp Histidin H, His Tyrosin Y, Tyr Isoleucin I, Ile Valin V, Val Danh pháp IUPAC: Acid + vị trí “-NH2” + amino + tên HC + oic VD: H3C COOH NH2 Acid 3-aminobutanoic Acid β-aminobutanoic NH2 H3C COOH CH3 Acid 2-amino-3-methylpentanoic Phản ứng tạo ester, xúc tác acid vô R-CH-COOH R'-OH NH2 HCl - H2O R-CH-COOR' Cl+ NH3 VD: H = 89 – 92% Phản ứng với PCl5 H2N CH COOH + PCl5 R + H 3N CH COCl Cl- + POCl R Phản ứng loại nhóm CO2 H2N CH COOH R to H2N CH2 R + CO2 II Tính chất nhóm amino 1.Phản ứng với acid vô - Tạo muối với acid vô thông thường R-CH-COOH R-CH-COOH +NH Cl3 HCl NH2 - Tạo hydroxy acid với acid HNO2 R-CH-COOH NH2 HNO2 R-CH-COOH OH N2 2.Phản ứng alkyl hóa H2N CH COOH R + R'X + H2N CH COOH X R' R Phản ứng tạo imin R' C O + H2 N CH COOH R R' C N CH COOH R imin 4.Phản ứng acyl hóa R'COCl + H N CH COOH H R VD: - HCl + NaOH O NH3+CHCO2- CH3CCl R'CO NH CH COOH R O CH3C NHCHCO2H CH2CH(CH3)2 CH2CH(CH3)2 (CH3CO)2O Phản ứng với Ninhydrin co che pu Ninhidrin.ppt λ = 570 nm; Xanh tím - A.a phản ứng với ninhydrin tạo phức màu xanh tím, cịn gọi màu tím Ruhemann, hấp thụ ánh sáng λ = 570nm Riêng prolin cho màu vàng ƯD: Phản ứng ninhydrin ưd để phát vết vân tay người III Phản ứng có tham gia hai nhóm carboxyl amino - Phản ứng đun nóng amino acid +) α-aminoacid O R CH C OH H NH HN H HO C CH R O O - 2H2O to dicetopiperazin +) β-aminoacid R CH CH COOH NH2 H R CH C NH NH C CH R O - NH3 o t R CH CH COOH acidα-ethylenic +) γ , δ, ω,…-aminoacid R CH CH2 CH2 C O HN H OH - H2O o t R CH CH2 NH C O γ-aminoacid γ-lactam VD: CH2 CH2 CH2 C O HN H OH acidγ-amino butyric CH2 CH2 CH2 - H2O NH to C O CH2 butyro lactam +) δ-aminoacid δ-lactam +) ω-aminoacid ω-lactam III Các phản ứng đặc biệt số aminoacid A.a có chứa nhân aryl (nhân thơm, phản ứng Xantoprotein) - Phản ứng aminoacid chứa nhân aryl với HNO3 đặc cho màu vàng nitro hóa vịng benzen O2N HO CH2 CH COOH NH2 HNO3 HO CH2 CH COOH NH2 - Sản phẩm cho thêm kiềm vào chuyển thành màu da cam A.a có chứa lưu huỳnh - Phản ứng aminoacid chứa lưu huỳnh với Pb2+/OHcho kết tủa PbS màu đen A.a có chứa nhân phenol (Phản ứng Milon) - Phản ứng aminoacid chứa nhân phenol với dung dịch HgNO3 đun sôi hỗn hợp acid HNO3 HNO2 cho kết tủa màu nâu đỏ tyrosin: HO CH2 CH COOH NH2 A.a có chứa vòng imidazol (Phản ứng Pauli) - Acid diazobenzosunfonic phản ứng với aminoacid chứa vịng imidazol mơi trường kiềm tạo hợp chất azo có màu đỏ anh đào A.a có chứa vịng indol (Phản ứng Roxenhen) - Các aminoacid chứa vòng indol phản ứng với HCHO 0,1%, có mặt HgSO4 cho màu tím tryptophan: N H CH2 CH COOH NH2 Phản ứng tác dụng men - Oxy hóa a.a tác nhân oxy hóa enzym tạo thành ceto acid Sau cetoacid bị decacboxyl tạo thành aldehyd R CH COOH NH2 α-aminoacid R C COOH O (O) enzym - CO2 t o R C COOH O α-cetoacid RCHO + NH3 + CO2 \Bai Tap\BTĐC-CHH.ppt Amino acid trung tính Acid amin khơng phân cực Amino acid trung tính Amino acid phân cực Amino acid mang điện tích dương Amino acid có tính base Amino acid mang điện tích âm Amino acid có tính acid ... ngaa .ppt NH2 CH3 D D Phương pháp điều chế I Thủy phân protein acid Protein base Phương pháp Fischer R-CH-COOH + C2H5OH NH2 Hỗn hợp α -aminoacid HCl khí R-CH-COOC2H5 + NH3 OH - R-CH-COOH NH2 α -aminoacid. .. Hỗn hợp Aminoacid Alcol benzylic Amino acid nhóm amin, nhóm carboxyl Các phương tách pháp thích hợp Hỗn hợp α -Aminoacid +) Một số phương pháp tách α -Aminoacid - Dùng nước để kết tinh α -Aminoacid. .. γ -aminoacid γ-lactam VD: CH2 CH2 CH2 C O HN H OH acidγ-amino butyric CH2 CH2 CH2 - H2O NH to C O CH2 butyro lactam +) δ -aminoacid δ-lactam +) ω -aminoacid ω-lactam III Các phản ứng đặc biệt số aminoacid