Hóa học: AMINOACID PEPTID PROTEIN

Tr ng đ i h c D c Hà N iườ ạ ọ ượ ộ B môn Hóa h u cộ ữ ơ CH NG 22:ƯƠ AMINOACID - PEPTID - PROTEIN Đ i t ng d y h c: CQK61ố ượ ạ ọ Ngày gi ng:ả AMINO ACID + Amin Acid carboxylic Th nào là amino acid?ế *) Đ nh nghĩaị - Ch a nhóm ch c amino (NHứ ứ 2 ) - Ch a nhóm ch c carboxyl (COOH)ứ ứ AMINO ACID Nhóm carboxyl Nhóm amino M ch hydrocarbonạ Phân lo i amino acidạ O - O ε δ γ β α 6 5 4 3 2 1 H 3 N-CH 2 -CO 2 H 3 N-CH 2 -CH 2 -CO 2 1. Theo v trí nhóm amino so v i nhóm carboxylị ớ - α-amino acid - β-amino acid H 3 N-CH 2 -CH 2- CH 2 -CO 2 - γ-amino acid 2. Theo m ch hydrocacbonạ • Không phân c c ự • Phân c cự • Mang đi n tíchệ – Mang đi n tích d ngệ ươ – Mang đi n tích âmệ I. Amino acid trung tính 1. M ch th ng không phân c cạ ẳ ự (Gly, Ala, Val, Leu, Ile) 2. M ch th ng phân c cạ ẳ ự (Ser, Thr, Asn, Gln) 3. Ch a nhân th mứ ơ (Phe, Tyr, Trp) 4. Ch a l u huỳnhứ ư (Cys, Met) 5. Ch a nhóm amin b c 2ứ ậ (pro) II. Amino acid có tính acid (Asp, Glu) III. Amino acid có tính base (Lys, Arg, His) Amino acid không phân c cự Amino acid trung tính Amino acid phân c cự Amino acid có tính base Amino acid có tính acid Danh Pháp 1. Danh pháp thông th ng:ườ - Xu t phát t ngu n g c c a h p ch t.ấ ừ ồ ố ủ ợ ấ - 20 a.a đ c tìm th y khi th y phân protein thiên nhiên.ượ ấ ủ +) là các a.a b c m tậ ộ +) nhóm amino v trí ở ị α C u trúc chungấ : Tr ng h p đ c ườ ợ ặ bi tệ R CH CO 2 - NH 3 + α Alanin A, Ala Arginin R, Arg Asparagin N, Asn Acid Aspartic D, Asp Cystein C, Cys Glutamin Q, Gln Acid glutamic E, Glu Glycin G, Gly Histidin H, His Isoleucin I, Ile Leucin L, Leu Lysin K, Lys Methionin M, Met Phenylalanin F, Phe Prolin P, Pro Serin S, Ser Threonin T, Thr Tryptophan W, Trp Tyrosin Y, Tyr Valin V, Val - Tên thông d ng và kí hi u c a 20 a.a có trong protein ụ ệ ủ thiên nhiên. 2. Danh pháp IUPAC: Acid + v trí “-NHị 2 ” + amino + tên HC + oic VD: H 3 C COOH CH 3 NH 2 Acid 3-aminobutanoic H 3 C COOH NH 2 Acid 2-amino-3-methylpentanoic Acid β-aminobutanoic [...]... pháp Fischer R-CH-COOH + C2H5OH NH2 Hỗn hợp α -aminoacid HCl khí R-CH-COOC2H5 + NH3 OH - R-CH-COOH NH2 α -aminoacid H2O OH - (Ag2O) R-CH-COOC2H5 NH2 2 Phương pháp Darkin Hỗn hợp Aminoacid Alcol benzylic Amino acid 1 nhóm amin, 1 nhóm carboxyl Các phương tách pháp thích hợp Hỗn hợp α -Aminoacid +) Một số các phương pháp tách α -Aminoacid - Dùng nước để kết tinh α -Aminoacid ít hoặc không tan trong nước - Dùng... định cấu trúc lập thể của các aminoacid HO H3N+ OH + NH3 +) Tất cả các aminoacid trong tự nhiên đều có cấu hình L- VD: Có trong tự Không có trong tự nhiên +) Cấu hình tương đối của các a.a được xác định theo vị trí nhóm amino VD: COOH COOH H2N H NH2 CH3 H H H CH3 C2H5 C2H5 L COOH HO H H \Bai Tap\BTdai cuongaa.ppt NH2 CH3 D D Phương pháp điều chế I Thủy phân protein acid hoặc Protein base 1 Phương pháp... 1 ) OHNH2 2 H = 84 ÷ 85% NC(CO2C2H5)2 CH2C6H5 O VD: Tổng hợp Glycin 2 Tổng hợp các β -Aminoacid 2.1 Đi từ acid α-ethylenic α R CH CH COOH β α R CH CH2 COOH NH2 NH3 to, p acid α-ethylenic β -aminoacid 2.2 Đi từ aldehyd R C O H COOH + CH2 COOH NH /ROH 3 R CH CH2 COOH + H O + CO2 2 NH 2 \Bai Tap\BTĐC-CHH.ppt Tính chất hóa học I Tính acid - base Phản ứng acid-base nội phân tử tạo thành ion lưỡng cực zwitterion... α CH CO2- NH3+ - Chất kết tinh có nhiệt độ nóng chảy cao - Không tan trong dung môi phân cực, tan trong nước - Dung dịch aminoacid trong nước có momen lưỡng cực cao Trong dung dịch acid pK1 Trong dung dịch base pK2 - Tại pHpKa2, aminoacid cho proton tạo anion pH thấp Proton Điểm đẳng điện pH cao anion - Môi trường acid: anion COO- (không phải NH2)... sắc ký II Phương pháp tổng hợp 1 Tổng hợp các α -Aminoacid 1.1 Đi từ α-halogeno acid(SN) RCHCOOH NH3, dư RCHCOONH4 H O/H+ RCHCOO2 X NH 3+ NH2 VD: + 2NH3 H2O NH4Br NH3+ H = 65 ÷ 70% 1.2 Đi từ α-ceto acid NH3 NaBH4 R'NHNH2 R C COOH O α-cetoacid H2NOH VD: O R CH COOH NH2 R C COOH N NH R' hydrazon R C COOH N OH oxim [H] [H] R CH COOH NH2 R CH COOH NH2 α -aminoacid NH3, H2 , Pd CH3CHCO2H CH3CCO2H NH2 1.3.Tổng... cơ thông thường R-CH-COOH R-CH-COOH + NH3 Cl HCl NH2 - Tạo hydroxy acid với acid HNO2 R-CH-COOH NH2 HNO2 R-CH-COOH OH N2 2.Phản ứng alkyl hóa H2N CH COOH R + R'X + H2N CH COOH X R' R 3 Phản ứng tạo imin R' C O + H2 N CH COOH R R' C N CH COOH R imin 4.Phản ứng acyl hóa R'COCl + H N CH COOH H R VD: - HCl + NaOH O NH3+CHCO2- CH3CCl R'CO NH CH COOH R O CH3C NHCHCO2H CH2CH(CH3)2 CH2CH(CH3)2 (CH3CO)2O