MỘT số AMIN DÙNG làm THUỐC ppt _ HÓA HỮU CƠ

Amines as Pharmaceutical Agents MỘT SỐ AMIN DÙNG LÀM THUỐC Bài giảng pptx môn ngành Y dược hay có “tài liệu ngành dược hay nhất”; https://123doc.net/users/home/user_home.php? use_id=7046916 Amines as Pharmaceutical Agents Một số amin dùng làm thuốc O OH HN CH3 CH3 HN CH3 Pseudoephedrine (decongestant) Pseudoephedrin OH Acetaminophen Acetaminophen (analgesic) NH2 Cl O H N OH N N O O O Aspartame Aspartam CH3 (artificial sweetener) Chlorpheniramine Chlopheniramin (blocks the effect of histamine) MỤC TIÊU HỌC TẬP - Trình bày định nghĩa, cấu tạo, phân loại, danh pháp amin đơn chức - Trình bày phương pháp điều chế amin đơn chức - Trình bày hố tính amin đơn chức - Trình bày cấu tạo, danh pháp, phản ứng đặc trưng diamin, aminoalcol aminophenol ĐẠI CƯƠNG Định nghĩa Dẫn chất hữu NH3 Tồn tự nhiên Phân loại R'' R N+ R' X R''' amin bËc amin bËc amin bËc muèi amoni bËc Danh pháp Amin bậc Tên gốc hydrocarbon + amin Tên hydrocarbon + amin Ví dụ Amin thơm bậc Tên hydrocarbon + amin Anilin H2N Dẫn chất anilin Ví dụ: Amin bậc bậc + Amin đối xứng Tiền tố di (tri) + tên gốc alkyl + amin Ví dụ + Amin khơng đối xứng * Dẫn chất vào N amin bậc * Gốc alkyl lớn mạch chính, gốc alkyl khác nhóm vào vị trí N Ví dụ Hợp chất diamin Tên hydrocarbon + diamin Tên gốc hydrocarbon đa hố trị + diamin Ví dụ Khi amin nhóm thế: -amino Ví dụ Hợp chất amoni bậc N: mang điện tích dương → amoni X: tên muối Tên gốc hydrocarbon + amoni + tên X Ví dụ Bài tập Tên thơng thường - Alkylamin khơng có tên thơng thường - Một số arylamin đơn giản có tên thơng thường Cấu trúc - Liên kết với N: tương tự phân tử NH3 - Góc liên kết C-N-C: xấp xỉ 1090 Lai hố sp3 Tính khơng trùng vật ảnh: Amin Lai hố sp3 Amin có nhóm khác đơi điện tử tự có nhóm khác theo ngun tắc có tính khơng trùng vật ảnh Hai đối quang Tuy nhiên: đồng phân chuyển đổi cho qua dạng trung gian→ khơng có đồng phân quang học Hai đồng phân chuyển đổi cho Trạng thái trung gian NH2 + NH2 - oC 180 oC 180-200 NH3SO4H H2SO4 sulfat acid anilin SO3H NH2 oC 100 NH2 + SO3H SO3H (15%) (85%) acid o-amino acid p-amino benzen sulfonic benzen sulfonic - Phản ứng acyl hố Phản ứng có ý nghĩa tổng hợp dẫn chất anilin Chất điển hình Một số alcaloid DIAMIN NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 Điều chế H2N NO2 O2N H2/Ni H2 N Các phương pháp điều chế: phần đại cương NH2 Tính chất 2.1 Tính chất chung 2.2 Tính chất khác 2.2.1 Phản ứng với HNO2 - Tạo dị vòng chứa nitơ NH2 HNO NH2 (NaNO / HX) oC 0-5 N N OH NH2 - H2O N N H N Benzotriazol - Tạo phẩm màu Bismark H2N + NH2 NaNO NaNO / HX oC) (0-5 NH2 - N N X H (- HX) NH2 H2N H2N N N NH2 N N HNO oC) (0-5 + NH2 - N N X NH2 H2N H NH2 H2N NH2 N N NH2 (- HX) N N H2N NH2 phÈm mµu Bismark - Tạo muối diazoni + NH2 - N N X HNO NH2 NaNO / HX oC) (0-5 - N N X + 2.2.1 Phản ứng đóng vịng NH2 NH2 + HO O C R - 2H 2O H N C R N alkyl benzimidazol N H2 + O C R - 2H 2O N H2 O C R o-phenylendiamin Chất điển hình N C R C R N dÉn chÊt dialkyl quinoxalin AMINOALCOL Điều chế R-CHNH2-COOC2H5 + 4H R-CHNH2-CH2OH Tính chất - Tính base: - Tính chất hố học nhóm chức + Amino + Hydroxyl Chất điển hình + C2H5OH 3.1 Cholamin Cơng thức: HN-CH2-CH2-OH Điều chế Cl-C2H4OH + NH3 H2N-C2H4OH H2C H2N-C2H4OH CH2 + NH3 O Tính chất hố học Tính chất sinh học Có thành phần phospholipid: Cephalin + HCl 3.2 Cholin Công thức: [(CH3)3N+-CH2-CH2OH]OH- Điều chế CH2 + (CH3)3N H2C [(CH3)3N-CH2-CH2-OH]OH O Tính chất hố học Tính chất sinh học Hạ huyết áp, điều hồ chuyển hố chất béo Chất dẫn truyền xung động thần kinh + AMINOPHENOL OH NH2 OH OH NH2 NH2 o-amino phenolm-amino phenol p-amino phenol Điều chế - o-aminophenol NO2 HO H2N [H] HO - m-aminophenol OH OH OH NH3 p, T0 NH2 NO2 NO2 HNO3 H2SO4 [H] H2SO4 SO3H NH2 NH2 SO3H NaOH 280C OH Tính chất - Tính chất nhóm –NH2 NH2 OH + NH3 Cl + HCl hc + H4 2SO OH + NH3 HSO - hc OH - Tính chất nhóm –OH OH NH2 + NaOH ONa NH2 +H2O - Tính chất riêng + Dễ bị oxy hoá O OH O H2O K2Cr2O7 H+ H2SO4 NH O NH2 p-amino phenol p-quinon imin p-quinon + Phản ứng đóng vịng OH NH2 + (CH3CO)2O OH NH COCH3 - H2O O N C CH3 methyl benzoxazol + Tác dụng với CO2 OH NH2 + CO COOH OH NH2 (PAS) ...Amines as Pharmaceutical Agents Một số amin dùng làm thuốc O OH HN CH3 CH3 HN CH3 Pseudoephedrine (decongestant) Pseudoephedrin OH Acetaminophen Acetaminophen (analgesic)... bËc amin bËc muèi amoni bËc Danh pháp Amin bậc Tên gốc hydrocarbon + amin Tên hydrocarbon + amin Ví dụ Amin thơm bậc Tên hydrocarbon + amin Anilin H2N Dẫn chất anilin Ví dụ: Amin bậc bậc + Amin. .. tính amin đơn chức - Trình bày cấu tạo, danh pháp, phản ứng đặc trưng diamin, aminoalcol aminophenol ĐẠI CƯƠNG Định nghĩa Dẫn chất hữu NH3 Tồn tự nhiên Phân loại R'' R N+ R' X R''' amin bËc amin