Một số amin dùng làm thuốc

Một số amin dùng làm thuốc

Amines as Pharmaceutical Agents OH HN O CH 3 Acetaminophen (analgesic) N N Cl Chlorpheniramine (blocks the effect of histamine) H N OO CH 3 O NH 2 OH O Aspartame (artificial sweetener) OH HN CH 3 CH 3 Pseudoephedrine (decongestant) M t s amin dùng làm thu cộ ố ố Pseudoephedrin Acetaminophen Aspartam Chlopheniramin M C TIÊU H C T PỤ Ọ Ậ - Trình bày đ c đ nh nghĩa, c u t o, phân lo i, danh pháp ượ ị ấ ạ ạ c a amin đ n ch củ ơ ứ - Trình bày đ c các ph ng pháp đi u ch chính c a amin ượ ươ ề ế ủ đ n ch cơ ứ - Trình bày đ c các hoá tính chính c a amin đ n ch cượ ủ ơ ứ - Trình bày đ c c u t o, danh pháp, và các ph n ng đ c ượ ấ ạ ả ứ ặ tr ng c a diamin, aminoalcol và aminophenol.ư ủ Đ I C NGẠ ƯƠ 1. Đ nh nghĩaị D n ch t h u c c a NHẫ ấ ữ ơ ủ 3 T n t i trong t nhiênồ ạ ự Phân lo iạ amin bËc 1 amin bËc 2 amin bËc 3 muèi amoni bËc 4 R N R ' R ' ' R ''' X - + 2. Danh pháp Amin b c 1ậ Tên g c hydrocarbon + aminố Tên hydrocarbon + amin Ví dụ Amin th m b c 1ơ ậ Tên hydrocarbon + amin H 2 N Anilin D n ch t c a anilinẫ ấ ủ Ví d :ụ Amin b c 2 và b c 3ậ ậ + Amin đ i x ngố ứ Ti n t di (tri) + tên g c alkyl + aminề ố ố Ví dụ + Amin không đ i x ngố ứ * D n ch t th vào N c a amin b c 1ẫ ấ ế ủ ậ * G c alkyl l n nh t là m ch chính, các g c alkyl khác là nhóm ố ớ ấ ạ ố th vào v trí Nế ị Ví dụ H p ch t diaminợ ấ Tên hydrocarbon + diamin Tên g c hydrocarbon đa hoá tr + diaminố ị Ví dụ Khi amin là nhóm th :ế -amino Ví dụ H p ch t amoni b c 4ợ ấ ậ N: mang đi n tích d ng ệ ươ → amoni X: tên mu iố Tên các g c hydrocarbon + amoni + tên Xố Ví dụ Bài t pậ Tên thông th ngườ - Alkylamin không có tên thông th ng.ườ - M t s arylamin đ n gi n có tên thông th ngộ ố ơ ả ườ 2. C u trúcấ - Liên k t v i N: t ng t nh trong phân t NHế ớ ươ ự ư ử 3 - Góc liên k t C-N-C: x p x 109ế ấ ỉ 0 Tính không trùng v t nh: Amin ậ ả có 3 nhóm th khác nhau theo ế nguyên t c có tính không trùng ắ v t nhậ ả Hai đ i quangố Lai hoá sp 3 Lai hoá sp 3 Amin có 3 nhóm th khác nhau và 1 đôi đi n ế ệ t t doử ự Tuy nhiên: 2 đ ng phân này có th chuy n đ i cho nhau qua ồ ể ể ổ d ng trung gianạ → không có đ ng phân quang h cồ ọ Hai đ ng phân này có th chuy n đ i cho nhauồ ể ể ổ Tr ng thái trung gianạ Mu i amoni b c 4: có đ ng phân quang h cố ậ ồ ọ C p đ i quang ặ ố c a mu i amoni ủ ố b c 4ậ Nguyên t N c a mu i amoni b c 4 có tính không trùng v t ử ủ ố ậ ậ nh khi N g n v i 4 nhóm thê khác nhau.ả ắ ớ [...]...MONOAMIN 1.iu ch 1.1 Alkyl hoỏ NH3 Sn phm Amin bc 1 Amin bc 2 Amin bc 3 Mui amoni bc 4 NH2 +2NH3 +NH4+Clư Phng phỏp Garbriel (i t phtalimid) - iu ch amin bc 1 m khụng to thnh sn ph m amin th bc 2, bc 3 - S dng phn ng th SN2 vi dn cht alkyl halogenid to thnh liờn kt C-N -Tỏc nhõn ỏi nhõn cha... th hỳt in t lm gim tớnh base Tuy nhiờn: dialkylamin cú tớnh base mnh hn trialkylamin R R N+ H R H O H R R N+ H H H O O H - Arylamin cú tớnh base yu hn alkylamin H H - Nhúm th cho in t gn vo vũng benzen lm tng tớnh base ca cỏc arylamin so vi anilin NH2 D NH2 D:Nhúm cho in t OH OR NHCOR R - Nhúm th hỳt in t gn vo vũng benzen lm gim tớnh base ca cỏc arylamin so vi anilin NH2 W W:Nhúm hỳt in t -X -CHO... CH3(CH2)5CH2NH Qua trung gian CH3(CH2)5CH N Vớ d: amin bc 2 to amin bc 3 O CH3CH2CH2CH + N H H2, Ni, ethanol N CH2CH2CH2CH3 (93%) Tỏc nhõn kh hay s dng: natri cyanobohydrid NaBH3CN 1.3 Phn ng thoỏi phõn Hoffman C ch phn ng 2.Tớnh cht vt lý - Amin cú ớt hn 5C: tan trong nc - Cú nhit núng chy v nhit sụi cao h n alkan nh ng thp hn alcol - Amin bc 1 v amin bc 2: to liờn kt hydro lm tng nhit sụi Tsôi:... tỏc nhõn kh: LiAlH4 Kh amid bc 1, bc 2, bc 3 v amin bc 1, bc 2, bc 3 tng ng O O COH 1 SOCl2 CN(CH3)2 2 (CH3)2NH (86-89%) 1 LiAlH4 2 H2O CH2N(CH3)2 (88%) 1.3 Kh hoỏ hp cht carbonyl (amin hoỏ kh) R fast C O R' + NH3 C H C ch phn ng C NH + R' R R' R H2, Ni NH2 H2O Vớ d: NH3 to amin bc 1 O + NH3 H2, Ni H ethanol NH2 (80%) Qua trung gian NH Vớ d: amin bc 1 to amin bc 2 O CH3(CH2)5CH + H2N H2, Ni ethanol (65%)... -COOH -NR3+ Tt c cỏc amin u phn ng vi acid mnh to thnh mu i tan trong nc HO OH NH2 + HCl H2 O HO (R)ưN orepinep hrine (on lys ligh tlys olu bleinw ater) CH3NH2 + HCl methylamin HO OH NH3 + Clư HO (R)ưN orepinep hrineh yd roch loride (aw aterưs olu blesalt) ư [CH3ưNH3]ClhoặcCHưNH2.HCl 3 + clohydratmethylamin 3.1.2 Phn ng alkyl hoỏ N + R + N X H R + R + X H N H + Vớ d: Amin d + NH2 ClCH2 (4... d: Dn cht halogen d + CH2NH2 methanol 3CH3I t0 + CH2N(CH3)3 (99%) I Vớ d 3.1.3 Phn ng oxy hoỏ (O) H2O2 RNH2 (O) H2O2 R NH R R N R R NH OH R [O] H2O2 Nưalkylhydroxylamin N,Nưdialkylhydroxylamin R N R OH R (+) R N R (-) O Nưoxydaminbậc3 Amin thm N O (O) H2SO5 acidpermonosulfuric (O) NH2 nitrosobenzen NHOH KMnO 4 2SO4 /H đặc (O) NaClO3/Na2Cr2 O7 (O) NaOCl(Cl2 /NaOH) NH2 OH N C6H5 N NH O O O quinonimin... Tsôi: 30C 3.Tớnh cht hoỏ hc 3.1 Tớnh cht chung - Cp in t t do trờn nit lm amin cú tớnh base v cú tớnh ỏi nhõn Tớnh base: N H X C O Tớnh ỏi nhõn N 3.1.1 Tớnh base RNH2 + HOH ư + Kb= RNH3 RNH3 + OH [RNH3][OH] [RNH2] RNH2 + H3O + HOH + Ka= [RNH2][H3O] + [RNH3] Ka.Kb = 10-14 , pKa + pKb = 14 Vớ d: pKa ca acid liờn hp ca mt s amin - Amin cú tớnh base mnh hn alcol, ether, nc - nh hng ca nhúm th n tớnh base . sweetener) OH HN CH 3 CH 3 Pseudoephedrine (decongestant) M t s amin dùng làm thu cộ ố ố Pseudoephedrin Acetaminophen Aspartam Chlopheniramin M C TIÊU H C T PỤ Ọ Ậ - Trình bày đ c đ nh nghĩa, c u t o, phân lo i, danh pháp ượ ị ấ ạ ạ c a amin đ. lo iạ amin bËc 1 amin bËc 2 amin bËc 3 muèi amoni bËc 4 R N R ' R ' ' R ''' X - + 2. Danh pháp Amin b c 1ậ Tên g c hydrocarbon + amin Tên hydrocarbon + amin Ví. Amin th m b c 1ơ ậ Tên hydrocarbon + amin H 2 N Anilin D n ch t c a anilinẫ ấ ủ Ví d :ụ Amin b c 2 và b c 3ậ ậ + Amin đ i x ngố ứ Ti n t di (tri) + tên g c alkyl + amin ố ố Ví dụ + Amin