Một số amin dùng làm thuốc potx

Amines as Pharmaceutical Agents OH HN O CH 3 Acetaminophen (analgesic) N N Cl Chlorpheniramine (blocks the effect of histamine) H N OO CH 3 O NH 2 OH O Aspartame (artificial sweetener) OH HN CH 3 CH 3 Pseudoephedrine (decongestant) Một số amin dùng làm thuốc Pseudoephedrin Acetaminophen Aspartam Chlopheniramin MỤC TIÊU HỌC TẬP - Trình bày được định nghĩa, cấu tạo, phân loại, danh pháp của amin đơn chức - Trình bày được các phương pháp điều chế chính của amin đơn chức - Trình bày được các hoá tính chính của amin đơn chức - Trình bày được cấu tạo, danh pháp, và các phản ứng đặc trưng của diamin, aminoalcol và aminophenol. ĐẠI CƯƠNG 1. Định nghĩa Dẫn chất hữu cơ của NH 3 Tồn tại trong tự nhiên Phân loại amin bËc 1 amin bËc 2 amin bËc 3 muèi amoni bËc 4 R N R ' R ' ' R ''' X - + 2. Danh pháp Amin bậc 1 Tên gốc hydrocarbon + amin Tên hydrocarbon + amin Ví dụ Amin thơm bậc 1 Tên hydrocarbon + amin H 2 N Anilin Dẫn chất của anilin Ví dụ: Amin bậc 2 và bậc 3 + Amin đối xứng Tiền tố di (tri) + tên gốc alkyl + amin Ví dụ + Amin không đối xứng * Dẫn chất thế vào N của amin bậc 1 * Gốc alkyl lớn nhất là mạch chính, các gốc alkyl khác là nhóm thế vào vị trí N Ví dụ Hợp chất diamin Tên hydrocarbon + diamin Tên gốc hydrocarbon đa hoá trị + diamin Ví dụ Khi amin là nhóm thế: -amino Ví dụ Hợp chất amoni bậc 4 N: mang điện tích dương → amoni X: tên muối Tên các gốc hydrocarbon + amoni + tên X Ví dụ Bài tập Tên thông thường - Alkylamin không có tên thông thường. - Một số arylamin đơn giản có tên thông thường 2. Cấu trúc - Liên kết với N: tương tự như trong phân tử NH 3 - Góc liên kết C-N-C: xấp xỉ 109 0 Tính không trùng vật ảnh: Amin có 3 nhóm thế khác nhau theo nguyên tắc có tính không trùng vật ảnh Hai đối quang Lai hoá sp 3 Lai hoá sp 3 Amin có 3 nhóm thế khác nhau và 1 đôi điện tử tự do Tuy nhiên: 2 đồng phân này có thể chuyển đổi cho nhau qua dạng trung gian→ không có đồng phân quang học Hai đồng phân này có thể chuyển đổi cho nhau Trạng thái trung gian Muối amoni bậc 4: có đồng phân quang học Cặp đối quang của muối amoni bậc 4 Nguyên tử N của muối amoni bậc 4 có tính không trùng vật ảnh khi N gắn với 4 nhóm thê khác nhau. [...]...MONOAMIN 1.iu ch 1.1 Alkyl hoỏ NH3 Sn phm Amin bc 1 Amin bc 2 Amin bc 3 Mui amoni bc 4 NH2 + 2NH3 + NH4+Cl- Phng phỏp Garbriel (i t phtalimid) - iu ch amin bc 1 m khụng to thnh sn phm amin th bc 2, bc 3 - S dng phn ng th SN2 vi dn cht alkyl halogenid to thnh liờn kt C-N -Tỏc nhõn ỏi nhõn cha N... th hỳt in t lm gim tớnh base Tuy nhiờn: dialkylamin cú tớnh base mnh hn trialkylamin R R N+ H R H O H R R N+ H H H O O H - Arylamin cú tớnh base yu hn alkylamin H H - Nhúm th cho in t gn vo vũng benzen lm tng tớnh base ca cỏc arylamin so vi anilin NH2 D NH2 D:Nhúm cho in t OH OR NHCOR R - Nhúm th hỳt in t gn vo vũng benzen lm gim tớnh base ca cỏc arylamin so vi anilin NH2 W W:Nhúm hỳt in t -X -CHO... CH3(CH2)5CH2NH Qua trung gian CH3(CH2)5CH (65%) N Vớ d: amin bc 2 to amin bc 3 O CH3CH2CH2CH + N H H2, Ni, ethanol N CH2CH2CH2CH3 (93%) Tỏc nhõn kh hay s dng: natri cyanobohydrid NaBH3CN 1.3 Phn ng thoỏi phõn Hoffman C ch phn ng 2.Tớnh cht vt lý - Amin cú ớt hn 5C: tan trong nc - Cú nhit núng chy v nhit sụi cao hn alkan nhng thp hn alcol - Amin bc 1 v amin bc 2: to liờn kt hydro lm tng nhit sụi Tsôi:... tỏc nhõn kh: LiAlH4 Kh amid bc 1, bc 2, bc 3 v amin bc 1, bc 2, bc 3 tng ng O COH O 1 SOCl2 CN(CH3)2 2 (CH3)2NH (86-89%) 1 LiAlH4 2 H2O CH2N(CH3)2 (88%) 1.3 Kh hoỏ hp cht carbonyl (amin hoỏ kh) R fast C O R' + NH3 C H C ch phn ng C NH + R' R R' R H2, Ni NH2 H2O Vớ d: NH3 to amin bc 1 O + NH3 H2, Ni H ethanol NH2 (80%) Qua trung gian NH Vớ d: amin bc 1 to amin bc 2 O CH3(CH2)5CH + H2N H2, Ni ethanol CH3(CH2)5CH2NH... -COOH -NR3+ Tt c cỏc amin u phn ng vi acid mnh to thnh mui tan trong nc OH HO OH NH2 + HCl H2 O HO (R)-Norepinephrine (o nly slig htly so luble in water) CH3NH2 + HCl methylamin HO + - NH3 Cl HO (R)-Norepinephrine hydrochlo ride (a water-so luble salt) + [CH3-NH3] Cl - hoặc clohydrat methylamin CH3-NH2 HCl 3.1.2 Phn ng alkyl hoỏ N + R + N X H R + R + X H N H + Vớ d: Amin d NH2 + ClCH2 (4... Dn cht halogen d CH2NH2 methanol + 3CH3I t0 + CH2N(CH3)3 (99%) I Vớ d 3.1.3 Phn ng oxy hoỏ (O) H2O2 RNH2 (O) H2O2 R NH R R N R R NH OH R [O] H2O2 N-alkyl hydroxylamin N,N-dialkyl hydroxylamin R N R OH R (+) R N R (-) O N-oxyd amin bậc 3 Amin thm N O (O) H2SO5 acid permonosulfuric nitrosobenzen NHOH NH2 NH O (O) NH2 KMnO4 / H2SO4 đặc OH (O) NaClO3 / Na2Cr2 O7 (O) NaOCl (Cl2/ NaOH) N C6H5 N O O quinonimin... Tsôi: 30C 3.Tớnh cht hoỏ hc 3.1 Tớnh cht chung - Cp in t t do trờn nit lm amin cú tớnh base v cú tớnh ỏi nhõn Tớnh base: N H X Tớnh ỏi nhõn N C O 3.1.1 Tớnh base RNH3 + OH RNH2 + HOH + Kb RNH3 - [RNH3] [OH] = [RNH2] RNH2 + H3O + HOH + Ka = [RNH2] [H3O] + [RNH3] Ka.Kb = 10-14 , pKa + pKb = 14 Vớ d: pKa ca acid liờn hp ca mt s amin - Amin cú tớnh base mnh hn alcol, ether, nc - nh hng ca nhúm th n tớnh . sweetener) OH HN CH 3 CH 3 Pseudoephedrine (decongestant) Một số amin dùng làm thuốc Pseudoephedrin Acetaminophen Aspartam Chlopheniramin MỤC TIÊU HỌC TẬP - Trình bày được định nghĩa, cấu tạo, phân loại, danh pháp của amin đơn chức -. Phân loại amin bËc 1 amin bËc 2 amin bËc 3 muèi amoni bËc 4 R N R ' R ' ' R ''' X - + 2. Danh pháp Amin bậc 1 Tên gốc hydrocarbon + amin Tên hydrocarbon + amin Ví. amin Ví dụ Amin thơm bậc 1 Tên hydrocarbon + amin H 2 N Anilin Dẫn chất của anilin Ví dụ: Amin bậc 2 và bậc 3 + Amin đối xứng Tiền tố di (tri) + tên gốc alkyl + amin Ví dụ + Amin không đối