AMIN ppt _ HÓA HỮU CƠ

AMIN Bài giảng pptx môn ngành Y dược hay có “tài liệu ngành dược hay nhất”; https://123doc.net/users/home/user_home.php? use_id=7046916 Mục tiêu • Trình bày cấu trúc phân loại amin theo bậc • Đọc tên theo danh pháp thông thường danh pháp IUPAC amin đơn giản • Trình bày tính base amin So sánh giải thích tính base amin thơm amin béo, amin với amid • Trình bày phản ứng amin dẫn xuất • Nêu tính chất hóa học hợp chất chứa nhóm amin • Đưa số phương pháp điều chế amin, acid amin ý nghĩa y học chúng PHÂN LOẠI Amin dẫn xuất hidrocarbon -Amin béo CH3CH2-NH2 Ethylamin CH2=CHCH2-NH2 Pro-1-enylamin -Amin thơm anilin Benzylamin CH2NH2 NH2 -Poliamin H2N-CH2CH2-NH2 ethylendiamin Amin dẫn xuất NH3 bậc bậc NH3 → R-NH2 → R-NH-R’ → bậc R N R'' R' DANH PHÁP - Alkil amin CH3NH2 metil amin CH3CH2NHCH3 - Amin phức tạp - NH2 etil metil amin : amino - NHR: N-alkil amino NH2CH2CH2CH2COOH acid--aminobutiric NH2CH2CH2OH 2-aminoetanol (etanolamin) CH NH CH(CH 2)4CH 2-(N-metilamino) heptan CH LÝ TÍNH +Amin hợp chất phân cực, tạo liên kết hidrogen liên phân tử + Amin hịa tan dung mơi phân cực eter, alcol, benzen + Metilamin etilamin chất khí có mùi giống amoniac, amin trung bình thể lỏng; alkil amin cao có mùi cá CẤU TẠO VÀ HĨA TÍNH C N + Tính base + Tính thân hạch Tính base - tạo thành muối H R N +H H tan nước H R N H H tan tốt nước RNH2 + H3O → RNH3 + H2O base mạnh base yếu RNH3 + OH → RNH2 + H2O base mạnh base yếu Tính thân hạch 2.1 alkyl hóa: điều chế amin bậc cao R NH2 R'' R NH R' R''X R'X R N R' 2.2 tạo amid R NH H HO C O R' R NH C O R' H 2O Phản ứng với acid nitrơ HNO2 3.1 Amin bậc 1: tạo khí N2 R OH N N H CH3CH2NH2 H O NaNO2 R OH HCl N2 H 2O N2 CH3CH2OH H 2O 3.2 Amin bậc II: tạo thành chất lỏng sánh dầu, màu vàng không tan nước gọi CH3 nitrosamin CH3 N H CH3 HO N O N N O CH3 Phản ứng dùng định tính amin bậc H 2O NaCl Phản ứng với acid nitrơ HNO2 3.3 Amin bậc III Amin béo bậc 3: khó phản ứng, tạo muối nitrit không bền CH3 CH3 N CH3 HNO2 CH3 CH3 N H NO2 CH3 Amin thơm bậc 3: tạo hợp chất nitroso CH3 N CH3 H HO N O CH3 N N O CH3 nitroso dimethyl anilin H 2O AMINO ACID Phân loại: -Dựa vào gốc HC acid amin béo, acid amin thơm, acid amin dị vòng CH3 CH2 CH COOH NH2 alanin CH2 phenylalanin CH2 COOH alanin NH2 CH COOH NH2 N CH2 NH CH COOH NH2 histidin -Dựa vào số nhóm acid nhóm amin: trung tính, acid, bazơ CH2 COOH NH2 glycin H 2N (CH2)4 CH COOH lycin NH2 HOOC (CH2)2 CH COOH acid glutamic NH2 Dựa vào cấu hình khơng gian: acid amin D L COOH H C NH2 CH3 D_alanin COOH H2N C H CH3 L_alanin LÝ TÍNH Acid amin chất kết tinh không màu, bền vững nhiệt độ thường, nóng chảy nhiệt độ cao Trong nước acid amin tồn hai dạng COOH COO R C H R C H NH2 NH3 Dạng trung hòa Dạng đẳng điện Tan nước Tan tốt nước HĨA TÍNH Tính acid- base nhóm COOH nhóm NH2: lưỡng tính Trong mơi trường acid, base tạo thành muối COO R C H H NH3 R C H NH3 COO R C COOH H NH3 OH COO R C H NH2 Phản ứng hai nhóm COOH NH2 2.1 Phản ứng tạo vòng  -amin CH2 CH2 R CHCH2CH2C O NH2 R CH NH lactam OH C O 2.2 Phản ứng tạo thành peptid phản ứng ngưng tụ phân tử acid amin H2N CH C OH R O HN CH C OH H R' O H2N CH C HN CH C OH R O n R' O Phản ứng hai nhóm COOH NH2 3.3 Phản ứng tạo phức với kim loại O C O H2N CH R Me R CH NH2 O C O Độ bền phức Mg2+ < Mn2+ < Fe2+ < Co2+ < Zn2+ < Ni2+ < Cu2+… Phức đồng bền Phương pháp Pope Stiven định lượng nitơ acid amin 3.4.Phản ứng tạo màu với ninhydrin: chất tạo thành có O màu xanh tím- định lượng acid amin C OH C OH O ninhydrin Một số acid amin-ứng dụng Acid amin thành phần protein số kháng sinh Protein polime thiên nhiên cấu tạo bỡi nhiều acid amin Các hormon enzym có chất protein H Cys Tir Ile Glu Asp Cys Pro Leu Gly NH2 NH2 NH2 S S Acid glutamic: trị bệnh thần kinh, natriglutamat làm gia vị.Methionin chữa bệnh gan HOOC (CH2)4 acid glutamic CH COOH CH3 S NH2 methionin (CH2)2 CH COOH NH2 AMID R C OH O CH3 C NH2 O acetamid R C NH2 R C O amid CH2 CH C NH2 O acrylamid O R'' NH R' R C N R' O amid C NH CH3 O N_methylbenzamid Lý tính Chỉ có formamid chất lỏng nhiệt độ thường Các amid khác chất rắn kết tinh Các amid thấp hịa tan nước, amid tinh khiết khơng có mùi CẤU TẠO VÀ HĨA TÍNH C NH2 O Amid có tính lưỡng tính, hai tính yếu Amid phản ứng với acid mạnh, tạo muối không bền dễ bị thủy phân CH3-CO-NH2 + HCl → [CH3-CO-NH3]+Cl Muối kim loại amid không bền(trừ muối thủy ngân) CH3-CO-NH2 + HgO → (CH3-CO-NH)2Hg + H2O Phản ứng thủy phân :ở nhiệt độ sôi amid dễ bị thủy phân acid loãng CH3-CO-NH2 + H2O → CH3-COOH + NH3 HĨA TÍNH Phản ứng riêng ure H2 N H2N C NH C O C NH2 O NH H R' HO C O O C CH2 NH H ure HO C O acid malonic C NH O O C O HN R' monoureit C NH C C O R' O diureit O CH2 NH C O malonylure(acid barbituric) O O NH C O C C2H5 C C 6H 5 C O NH 5_ethyl_5_phenylbarbituric(gardenal) R1 NH R2 O NH O Một số amid-ứng dụng -Urê sản phẩm chuyển hóa quan trọng thể, urê nguyên liệu tổng hợp urosulfan(p-amino benzen sulfonyl ure) sulfamid chữa nhiểm trùng đường tiết niệu H 2N SO2 NH C NH2 urosulfan O -Một số polyamid làm nylon 6,6; capron hay perlon có cơng thức chung (-NH-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-)n -Gramicidin kháng sinh Bac.Brevis tiết có chất amid TỰ LƯỢNG GIÁ Gọi tên hợp chất sau đay theo danh pháp IUPAC danh pháp thơng thường: • a CH3CH2-NH2 b C6H5CH2-NH2 c.C6H5-NH2 d NH2-CO-NH2 Viết công thức cấu tạo chất có tên sau đây: • a m-bromoanilin b o-toluidin c trimethylamin d -alanin e acetamid So sánh đặc điểm cấu tạo hóa tính amin béo bậc I,II, III So sánh giải thích tính base của: a Anilin cyclohexylamin b anilin ethylamin c Ethylamin amidacetic(acetamid) TỰ LƯỢNG GIÁ • 5.Sắp xếp chất sau theo thứ tự tăng dần tính base: • C2H5-NH2, CH3-NH-CH3, CH3-CONH2 • Viết phản ứng diphenyl amin với acid nitrơ, đọc tên sản phẩm • Viết phản ứng ethyl amin với cloroform Cho biết loạihợp chất tạo • Viết phản ứng tạo amid methylamin với acetylclorid • Viết phản ứng glycin với HNO2 Cu2+ • 10 Vì amin acid có tính chất lưỡng tính Amin acid thường tồn tạo dạng TỰ LƯỢNG GIÁ • 11 Viết phản ứng thủy phân acetamid • 12 Định nghĩa cấu tạo peptid Vẽ sơ đồ peptid, liên kết peptid ... - Alkil amin CH3NH2 metil amin CH3CH2NHCH3 - Amin phức tạp - NH2 etil metil amin : amino - NHR: N-alkil amino NH2CH2CH2CH2COOH acid--aminobutiric NH2CH2CH2OH 2-aminoetanol (etanolamin) CH... có mùi khó chịu Amin béo chất độc thần kinh trung ương Amin lớn, độc tính mạnh Diamin độc monoamin AMINO ACID Phân loại: -Dựa vào gốc HC acid amin béo, acid amin thơm, acid amin dị vòng CH3... bày phản ứng amin dẫn xuất • Nêu tính chất hóa học hợp chất chứa nhóm amin • Đưa số phương pháp điều chế amin, acid amin ý nghĩa y học chúng PHÂN LOẠI Amin dẫn xuất hidrocarbon -Amin béo CH3CH2-NH2