ACID CARBOXYLIC và dẫn CHẤT ppt _ HÓA HỮU CƠ

CHƯƠNG 14 ACID CARBOXYLIC VÀ DẪN CHẤT Bài giảng pptx mơn ngành Y dược hay có “tài liệu ngành dược hay nhất”; https://123doc.net/users/home/user_home.php? use_id=7046916 MỤC TIÊU HỌC TẬP - Trình bày định nghĩa, cấu tạo, phân loại, danh pháp amin đơn chức - Trình bày phương pháp điều chế amin đơn chức - Trình bày hố tính amin đơn chức - Trình bày cấu tạo, danh pháp, phản ứng đặc trưng diamin, aminoalcol aminophenol ĐẠI CƯƠNG Định nghĩa phân loại Nhóm carboxyl mono O C R = alkyl, aryl, H Acid carboxylic no R H di O poly Acid carboxylic chưa no Acid carboxylic thơm Danh pháp Danh pháp thông thường O Acid acetic Acid formic Acid valeric Acid butyric Acid propionic O O O CH3CH2CH2CH2COH CH3CH2CH2COH CH3CH2COH CH3COH HCOH O O O COH CH3CH2CH2CH2CH2COH Acid caproic Acid benzoic O - Vị trí nhóm biểu diễn chữ Hylạp CH3CH2CH2CH2CH2COH      Danh pháp IUPAC Acid + tên hydrocarbon + oic O Đánh số từ C nhóm carboxyl CH3CH2CH2CH2CH2COH Ví dụ Có nhiều nhóm –COOH, thêm tiền tố độ bội Khi nhóm carboxyl gắn với vịng Acid + tên hydrocarbon + carboxylic Ví dụ: - Tiền tố: -carboxy Ví dụ: Bài tập1 Bài tập2 - Gốc acyl oic  oyl - carboxylic  -carbonyl Ví dụ: - Tên muối acid Tên kim loại + tên hydrocarbon + at (oat) ACID MONOCARBOXYLIC NO Phương pháp điều chế Một số acid carboxylic có tự nhiên Acid formic Acid acetic Acid butyric Oxy hoá alcol, aldehyd, ceton, hydrocarbon Thuỷ phân hợp chất nitril Đi từ hợp chất kim carbon dioxyd Đi từ este acid malonic từ este acid malonic từ dẫn chất halogen OH + CH2-CH=C - + Br OH OH BrCH2-CH=C OH BrCH2CH2C O OH Chất điển hình O O C-O H H OH p ro s ta g la n d i n A O HO C-O H HO H OH p r o s ta g la n d in F a ACID MONOCARBOXYLIC THƠM Công thức chung: Ar - COOH Điều chế - Đi từ thiên nhiên + Cánh kiến trắng + Nước tiểu số loài động vật nhai lại C6H5CONHCH2COOH Acid hippuric C6H5COOH + H2NCH2COOH Acid benzoic - Trong công nghiệp COOH Hắ c ín, than đ [O] V2O5 Glycocol Tính acid + Nhóm đẩy điện tử giảm tính acid D-nhóm cho điện tử Tính acid acid benzoic + Nhóm hút điện tử D làm ion carboxylat bền vững tăng tính acid W-nhóm cho điện tử Tính acid lớn acid benzoic W làm ion carboxylat bền vững Phản ứng nhân thơm Phản ứng điện tử vào nhân thơm COOH COOH HNO3/H2SO4 to NO2 Phản ứng hydro hoá nhân thơm C6H5COOH + 4H C6H9COOH + 2H C6H11COOH ACID DICARBOXYLIC NO Điều chế từ este malonat Tính acid HOOCCH2COOH HOOCCH2COO pKa1 = 2.9 pKa2 = 5.2 + + H HOOCCH2COO + + H OOCCH2COO HO2CCO2H > HO2CCH2CO2H > HO2C(CH2)5CO2H pKa1: 1.2 2.8 Phản ứng decarboxyl Acid oxalic malonic 4.3 HO O C H CH2 O C OH C CH2 HO O O C HO Trạng thái trung gian H CH3 O C O HO O C CH2 O C O Hợp chất có nhóm carboxyl vị trí 1,6 1,7 xa H2C H2C CH2 CH2 CH2 COOH COOH CH2 xóc t¸c H2C COOH H2C CH2 H2C oC 300 CH2 COOH acid pimelic CH2 C O + CO2 + H2O CH2 cyclopentanon 400C o CH2 H2C CH2 C O + CO2 + H2O CH2 CH2 cyclohexanon Phản ứng loại nước Phản ứng nguyên tử C acid malonic ACID DICARBOXYLIC CHƯA NO Chất điển hình Acid 1,4-butendioic O OH O OH HO O OH O Acid fumaric Acid maleic Tính chất vật lý Acid fumaric Acid maleic T0nc 300-3020C 1300C Độ tan (2500C) 0,7% 78,7% h c o h c o h c o h c o Acid maleic o h ho c o c c oh c c oh o c h h c c h c oh o Acid fumaric Phản ứng tạo anhydrid nội phân tử H C H C C C O H O H O H O C C O H O C C O anhydrid maleic a.maleic Phản ứng oxy hoá H H COOH C C + [O] KMnO4 HO - COOH COOH H C OH H C OH COOH a.maleic HOOC H C C H + COOH [O] KMnO4 HO - HOOC HOOC H C OH HO C H + HO C H H C OH COOH a.fumaric Hỗn hợp racemic COOH ACID DICARBOXYLIC THƠM cooh cooh cooh cooh cooh cooh A.benzen 1,2-dicarboxylic A.benzen 1,3-dicarboxylic A.benzen 1,4-dicarboxylic A.isophtalic A.terephtalic A.o-phtalic Điều chế - Acid terephtalic CH3 CH3 - Acid o-phtalic CH3 [O] CH3COOH Co (III) COOH COOH CH3 [O] CH3COOH Co (III) COOH CH3 [O] CH3COOH Co (III) O2/V2O5 4000C COOH COOH COOH COOH - Acid isophtalic CH3 COOH [O] CH3COOH CH3 Co (III) Phản ứng decarboxyl hoá COOH Một số acid carboxylic CO2H CO2H O ibuprofen naproxen ... alkyl, aryl, H Acid carboxylic no R H di O poly Acid carboxylic chưa no Acid carboxylic thơm Danh pháp Danh pháp thông thường O Acid acetic Acid formic Acid valeric Acid butyric Acid propionic... at (oat) ACID MONOCARBOXYLIC NO Phương pháp điều chế Một số acid carboxylic có tự nhiên Acid formic Acid acetic Acid butyric Oxy hoá alcol, aldehyd, ceton, hydrocarbon Thuỷ phân hợp chất nitril... phân hợp chất nitril Đi từ hợp chất kim carbon dioxyd Đi từ este acid malonic từ este acid malonic từ dẫn chất halogen Tính chất vật lý - T0s cao hydrocarbon hợp chất hữu chứa oxy có hình dạng kích