CÁC hợp CHẤT tự NHIÊN (terpen, steroid) ppt _ HÓA HỮU CƠ

CÁC HỢP CHẤT TỰ NHIÊN Bài giảng pptx môn ngành Y dược hay có “tài liệu ngành dược hay nhất”; https://123doc.net/users/home/user_home.php? use_id=7046916 CÁC HỢP CHẤT TỰ NHIÊN Phần I: Terpenes Phần II: Steroids Phần III: Alkaloids Phần IV: Các hợp chất tự nhiên quan trọng khác 1-TERPENES Terpen la ten duoc Dumas dat cho tinh dau co dau turpentine vao nam 1866 Terpene phan bo rong rai tu nhien, phan de bay hoi cac loai dau thuc vat Cau truc cua terpene bao gom cac monomer duoc goi la isoprene Isoprenoid la ten goi khac cua terpen Myrcene duoc tach tu bayberry oil Cau truc camphor duoc xac dinh boi Bredt vao nam 1893, Pinene boi Wagner 1894, citral boi Tiemann 1895, β-carotene duoc tach tu carrots vao nam 1837 boi Wackenrodder va den nam 1907 cau truc chinh xac da duoc xac dinh boi Willstaetter Giai doan tu 1945, phat minh ky thuat sac ky, pho, nhieu terpenes da duoc xac dinh Mot So Terpenes O O Camphor Pinene Citral Chuyển hoá beta carotene retinol, retinal, imine OH β-carotene Vitamin A 1.1 Su Phan Loai Terpenes   Terpenes Isoprene units Carbon atoms Monoterpenes 10 Sesquiterpenes 15 Diterpenes 20 Sesterpenes 25 Triterpenes 30 Carotenoids 40 Rubber > 100 > 500 1.1.1 MONOTERPENES Monoterpenes la phan tinh dau thom co la, hoa qua cua mot so loai thuc vat nhu Labiatae, Pinaceae, Rutaceae, Umbelliferae Tinh dau thom duoc dung cong nghe hoa my pham, nuoc hoa, chat mau, mui thuc pham Mot so monoterpenes nhu camphor o dang tinh khiet, da so o dang hon hop cac dong phan (isomers) kho tach Tren 700 cau truc da duoc xac dinh Monoterpenes duoc chia lam 03 loai: acyclic, monocyclic va bicyclic 1.1.1.1 ACYCLIC MONOTERPENES Acyclic monoterpenes bien la geraniol, linalool, nerol va citronellol Citronellol o dang tu hoac dang ester nhieu loai dau thuc vat (Rutaceae) duoc su dung cong nghe nuoc hoa Acyclic monoterpenes co the duoc xem la dan chat cua 2,6-dimethyloctan 2,6-dimethyloctan 1.1.1.1 ACYCLIC MONOTERPENES Acyclic monoterpenes bien la geraniol, linalool, nerol va citronellol Citronellol o dang tu hoac dang ester nhieu loai dau thuc vat (Rutaceae) duoc su dung cong nghe nuoc hoa 1.1.1.2 MONOCYCLIC MONOTERPENES Monocyclic monoterpenes bien la limonene, α-terpineol, terpinolene cung voi 02 loai tinh dau kha bien cua la bac la menthol va menthone Monocyclic monoterpenes co the duoc xem la dan chat cua cyclohexane voi nhom the methyl va isopropyl 1.1.1.2 MONOCYCLIC MONOTERPENES Monocyclic monoterpenes bien la limonene, α-terpineol, terpinolene cung voi 02 loai tinh dau kha bien cua la bac la menthol va menthone HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) V Quinoline, Isoquinoline N Quinoline N Isoquinoline HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) VI Benzopyrrole, Benzofuran, benzothiophene N H O S Chất dẫn truyền thần kinh, tác động hệ thần kinh trung ương O X N CH3 H NH2 HO N H N H X = OH lysergic acid X = NEt2 lysergic acid diethylamide 5-hydroxytryptamine HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) VII Dị vòng cạnh với hoặc dị tô N N N N N O O N N S N N N S S N N N H N tetrazole N N N O N N N N H oxadiazoles N O N oxatriazole N H N N N S N thiatriazole thiadiazoles triazoles HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) VII Dị vòng cạnh với dị tô oxy O O O + O 2-pyrone pyrilium cation Màu đo, violet, blue của cánh hoa gọi là anthocyanins O 4-pyrone benzopyrilium cation O O OH O + O O coumarine OH OMe O HO OH O chromone + delphinidin chloride OH OH O O OMe khellin bronchial asthma HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) O VIII Pyrimidine N N N N pyridazine pyrimidine O N N N H NH2 NH NH N H O uracil thymidine N H N NH2 NH2 N N O NH guanine pyrazine O N H N O cytosine N H N N adenine O NH HO O N3 N O AZT (Zidovudine) ức chế enzyme reverse transcriptase, thuôc kháng virus dùng trị AIDS (acquired immune deficiency syndrome) HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) Nucleic acids Một những thành tựu khoa học nổi bật thế kỷ 20 là sự xác định ở mức độ phân tử của tương tác hoá học liên quan đến chuyển đổi thông tin di truyền và kiểm soát sinh tổng hợp protein Những phân tử hoạt động sinh học liên quan là nucleic acids Nucleic acids được tìm thấy lần đầu tiên cách 100 năm, là acids có mặt nhân tế bào gồm RNA và DNA Uracil có RNA, Thymine DNA và Cytosine có RNA và DNA 5-Flourouracil (5-FU) là thuôc trị liệu ung thư Adenine và Guanine là hai purines có DNA và RNA Tác nhân.kháng nấm Flucytosine (5-F Cytosine), caffeine coffee, trà và nước uông cola đều có nhân pyrimidine HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) Nucleotides NH2 NH2 N N O HO P O H2 C HO O OH H O P O OH H P O H2 C N N O OH H H H OH OH H H OH O N N N N OH Adenosine 5'-monophosphate (AMP) Adenosine diphosphate (ADP) H HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) Nucleotides NH2 N N O H2 C O P HO N N O H H O OH H H Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate (cyclic AMP) O H N O H2C O C 5' O 3' O O A HN O T O P O O H2C O P N G N O N O N N NH O P O CH2 H NH O H N H C H2 C O N HN H O O N N O O A N O O O O N NH H2 C O N N O P H2C N H O N NH O O H N O H2C O O HN O T O P N O CH2 N G HN N O N N O P O O H C H2 O O O HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) Thuôc trị ung thư Ung thư (cancer) bệnh tế bào tăng sinh không được kiểm soát Thuôc dùng để kiểm soát bệnh ung thư có tác dụng ngăn sự phát triển không được kiểm soát của tế bào bằng cách ngăn chặn quá trình chép DNA Thuôc 5-FU, thuôc kháng chuyển hoá trị ung thư dạ dày và ung thư vú Flourine có tác dụng ngăn chuyển Uracil thành Thymine, một chất cần cho sinh tổng hợp DNA O F HN O N H HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) Thuôc trị ung thư Ung thư bạch cầu (leukemia) được điều trị bằng Methotrexate Thuôc kháng chuyển hoá acid folic làm chậm sự tăng sinh tế bào H2N N N O N N NH2 C N H2 CH3 Methotrexate N H COOH COOH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) Thuôc trị ung thư Thuôc Cyclophosphamide dùng điều trị lymphomas (Hodgkin’s disease) cũng ung thư buồng trứng, ung thư phổi và ung thư vú Tác dụng của tác nhân alkyl hoá Cyclophosphamide ngăn sự chép DNA, gắn với hai chuỗi của DNA bằng cầu hoá trị, làm DNA không thể tách để chép Cl Cl O N P H N O HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) Thuôc trị ung thư OMe N N H2N N N H O-Methylguanine boc N H Cl O H C O R C Resin H2 - boc = tert-butoxycarbonyl boc N H DCCI = N, N’ –dicyclohexyl carbodiimide O H C O C Resin H2 O R H2N N H O DCCI boc N H R N H H C R H C N H R O H C R OH O H2N OH R O HBr, CF3COOH C Resin H2 O R boc H C O H C H C N H R HCl H2N H C HCl O O C Resin H2 H C R O O C Resin H2 1- Fischer Indole synthesis (cơ chế phản ứng) 2- Phản ứng Mannich (cơ chế phản ứng) 3- Phản ứng Vilsmeier (cơ chế phản ứng) 4- Phản ứng Skraup 5- Phản ứng Chichibabin ...CÁC HỢP CHẤT TỰ NHIÊN Phần I: Terpenes Phần II: Steroids Phần III: Alkaloids Phần IV: Các hợp chất tự nhiên quan trọng khác 1-TERPENES Terpen la ten... là hợp chất tự nhiên cấu trúc hoá học có chứa nhóm amine và dung dịch của alkaloid có tính kiềm (alkaline) Khối lượng phân tử thấp, 20% loài thực vật có chứa alkaloid Sự tổng hợp. .. trúc giữa quinine va tryptophan không rõ ràng Tuy nhiên, một đường tổng hợp sinh học quinine từ tryptophan đã đề nghị 3 ALKALOIDS 3.1 Các loại Alkaloid 3.1.1 Terpenoid Alkaloids 3.1.2