STEROID ppt _ HÓA HỮU CƠ

STEROID Bài giảng pptx môn ngành Y dược hay có “tài liệu ngành dược hay nhất”; https://123doc.net/users/home/user_home.php? use_id=7046916 STEROID KHUNG CƠ BẢN 12 18 11 C A B D 19 13 10 14 R 17 16 15 Cyclopentanoperhydrophenanthren STEROID CẤU HÌNH Cholestan : A/B : trans Coprostan : A/B : cis Dãy 5α hay dãy normal Dãy 5β hay dãy allo R R 17 10 14 10 H 10 α a H (a) H 13 H H (e) H R 10 14 H H R 17 β e 13 17 14 H H e 13 H H H β H 17 13 H H H 14 H a α STEROID STEROL Dẫn xuất Cholestan (3-OH, 17-R) Tồn dạng tự hay ester với acid béo cao R 17 10 H H 13 H 14 H HO H STEROID STEROL ♣ STEROL ĐỘNG VẬT ♣ STEROL THỰC VẬT 22 17 10 H 17 13 H 14 H H HO 10 H H 23 13 H 14 H HO Cholesterol (3β-OH) Epicholesterol (3α-OH) Ergosterol tiền Vit D STEROID ACID MẬT 12 COOH 12 H COOH H Acid cholanic Acid allo cholanic Nhóm OH acid cholic 3α, 7α, 12α acid desoxycholic 3α, 12α acid lithocholic 3α STEROID CÁC HORMON 21 18 18 19 Khung Estran Estrogen Khung Androstan Androgen 18 20 19 Khung Pregnan Progestagen Mineralocorticoid Glucocorticoid STEROID CÁC HORMON O OH OH 17 17 17 3 O HO Estradiol O Progesteron Testosteron OH 21 O X HO 11 17 O Hormon vỏ thượng thận X = H : Mineralocorticoid X = OH : Glucocorticoid STEROID CÁC HORMON MINERALOCORTICOID tăng thải K+, H+ tái hấp thu Na +, giữ nước OH OH 21 21 O CHO O HO HO 11 11 17 17 3 O O Desoxycorticosteron (D.O.C) Aldosteron : ELECTROCORTINE ® SYNCORTYL ® STEROID CÁC HORMON GLUCOCORTICOID Tác động chuyển hóa glucid, protid lipid Tự nhiên OH (acetat) 21 OH (acetat) O 21 OH O 11 HO 17 OH 11 O O 17 O Cortison Hydrocortison (Cortisol) 10 STEROID GLUCOCORTICOID CÁC HORMON OH 21 nối đôi Prednison Prednisolon 11 -SH, -Cl O 16 O Tixocortol Clobetasol OH 17 HO Tổng hợp -F 9α Fluorocortison -OH 16α -CH3 16α hay β =CH2 16 Triamcinolon : 16α-OH, 9α-F, 1,2-en Dexamethason : 16α-CH3, 9α-F, 1,2-en Betamethason : 16β-OH, 9α-F, 1,2-en -CH3 6α -F 6α Metylprednisolon : 6α-CH3, 1,2-en Paramethason : 6α-F, 16α- CH3, 1,2-en Biến đổi Kháng viêm Mineralocorticoid 9α−F × 10 - 20 × 300 1,2-en × 4-5 thay đổi 6α-CH3 × thay đổi Nhóm 16 × 10 - 20 giảm (loại trừ tác động 9α−F) 11 .. .STEROID KHUNG CƠ BẢN 12 18 11 C A B D 19 13 10 14 R 17 16 15 Cyclopentanoperhydrophenanthren STEROID CẤU HÌNH Cholestan : A/B : trans Coprostan... SYNCORTYL ® STEROID CÁC HORMON GLUCOCORTICOID Tác động chuyển hóa glucid, protid lipid Tự nhiên OH (acetat) 21 OH (acetat) O 21 OH O 11 HO 17 OH 11 O O 17 O Cortison Hydrocortison (Cortisol) 10 STEROID. .. Ergosterol tiền Vit D STEROID ACID MẬT 12 COOH 12 H COOH H Acid cholanic Acid allo cholanic Nhóm OH acid cholic 3α, 7α, 12α acid desoxycholic 3α, 12α acid lithocholic 3α STEROID CÁC HORMON 21