Báo cáo Hóa hữu cơ gồm nhiều bài báo cáo thực tập khi học thực tập hóa hữu cơ cho các bạn chuyên nngafnh hóa học và dược học. Nó sẽ là tài liệu tham khảo hữu ích giúp các bạn đạt điểm cao khi làm bài báo cáo cuối kỳ.
BÀI BÁO CÁO THỰC HÀNH HÓA HỌC HỮU CƠ Ngày 3/10/2018 Nhóm BÀI 1: ANCOL – PHENOL – ETE I Thí nghiệm 1: Nhận biết nước lẫn ancol: 1.1 Các bước tiến hành: Cho 0,5g CuSO4 vào chén sứ Đun nóng chén sứ CuSO4 khan (có màu trắng) Để nguội Cho CuSO4 khan vào ống nghiệm khác nhau: - Ống 1: chứa ml C2H5OH - Ống 2: chứa ml H2O Quan sát thay đổi màu CuSO4 1.2 Hiện tượng thí nghiệm: - Ống 1: CuSO4 giữ nguyên màu trắng Báo cáo thực hành Hóa học Hữu Nhóm - Ống 2: CuSO4 chuyển sang màu xanh 1.3 Giải thích tượng: Ống 1: CuSO4 giữ màu trắng chứng tỏ khơng tiếp xúc với nước, trạng thái khan Nói cách khác, C2H5OH ống nghiệm tinh khiết khơng có lẫn nước Ống 2: CuSO4 gặp nước nên ngậm nước trở lại màu xanh ban đầu II Thí nghiệm 2: Phản ứng kim loại kiềm với ancol: 2.1 Các bước tiến hành: Cho mẫu Na (bằng hạt đậu xanh nhỏ) cạo (lớp oxit…) vào ống nghiệm khô chứa sẵn ml C2H5OH Quan sát tượng Sau nhỏ vào ống nghiệm 0,5 – 1ml nước cất Nhỏ vào ống nghiệm vài giọt phenolphtalein So sánh phản ứng Na với ancol Na với H2O học trước Báo cáo thực hành Hóa học Hữu Nhóm 2.2 Hiện tượng thí nghiệm: - Na nguyên chất chưa phản ứng: - Ống nghiệm xuất bọt khí cho Na vào C2H5OH: Báo cáo thực hành Hóa học Hữu Nhóm - Khi Na tan hết ống nghiệm xuất màu trắng đục: - Khi thêm vài giọt nước cất nhỏ Phenolphtalein vào ống nghiệm hóa hồng dung dịch ống nghiệm lúc base Báo cáo thực hành Hóa học Hữu Nhóm 2.3 Giải thích tượng: Khi cho Na vào dung dịch C2H5OH có xuất bọt khí xảy phản ứng: 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑ Khí khơng màu thoát H2, Na tác dụng với C2H5OH khơng mãnh liệt tác dụng với nước Vì C2H5OH có gốc –C2H5 đẩy điện tử làm H+ linh động, cản trở phản ứng Khi nhỏ thêm vài giọt nươc cất, ống nghiệm xảy phản ứng: C2H5ONa + H2O → NaOH + C2H5OH C2H5ONa có tính base mạnh, bị thủy phân nước tạo NaOH base mạnh nên làm phenolphatalein hóa hồng III Thí nghiệm 3: Oxi hóa ancol etylic đồng(II) oxit : 3.1 Các bước tiến hành: Cho 0.5 ÷ 1ml ancol etylic vào ống nghiệm khơ Nung nóng sợi dây đồng (phần vịng xoắn) lửa đèn cồn tạo lớp đồng (II) oxit màu đen Nhúng sợi dây đồng cịn nóng vào ống nghiệm chứa ancol etylic Quan sát biến đổi màu sợi dây đồng 3.2 Hiện tượng thí nghiệm: Sợi dây đồng ban đầu có màu đỏ ánh kim sáng óng ánh: Báo cáo thực hành Hóa học Hữu Nhóm Sau nung ngọ lửa đèn cồn, dây đồng chuyển màu đen: Khi cho sợi dây đồng màu đen cịn nóng đỏ vào dung dịch C2H5OH, dây đồng màu đen sáng óng ánh trở lại: Báo cáo thực hành Hóa học Hữu Nhóm 3.3 Giải thích tượng: Khi đốt dây đồng lửa đèn cồn, xảy phản ứng: 2Cu + O2 → 2CuO Cu tác dụng với oxi khơng khí tạo CuO có màu đen Khi cho sợi dây đồng màu đen nóng đỏ vào dung dịch C2H5OH xảy phản ứng: CuO + C2H5OH → Cu + CH3CHO + H2O CuO bị khử trở lại thành Cu sáng óng ánh ban đầu IV Thí nghiệm : Oxi hóa ancol etylic dung dịch KMnO4: 4.1 Các bước tiến hành: Cho 1ml Etanol (C2H5OH), 1ml dung dịch KMnO4 0.1N 0,2ml dung dịch H2SO4 2N vào ống nghiệm Đun nóng nhẹ ống nghiệm lửa đèn cồn (đun nhẹ để tránh rượu, đặc biệt sản phẩm sinh dễ bay hơi) quan sát thay đổi màu dung dịch 4.2 Hiện tượng thí nghiệm: Ống nghiệm ban đầu có màu tím, màu tím dần chuyển sang màu nâu nhạt: Báo cáo thực hành Hóa học Hữu Nhóm Sau nung, màu nâu hẳn ống nghiệm suốt khơng màu: 4.3 Giải thích tượng: Ban đầu, Mn+7 màu tím bị khử thành Mn+4 có màu nâu: 3C2H5OH + 4KMnO4 → 3CH3COOH + 4MnO2 + 4KOH + H2O Màu tím Màu nâu Khi nung nóng, phản ứng xảy hóa tồn, Mn+7 màu tím bị khử đến Mn+2 không màu: 5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 → 5CH3COOH + 11H2O + 2K2SO4 + 4MnSO4 Màu tím Khơng màu V Thí nghiệm 5: Thử ancol etylic với thuốc thử Jones: 5.1 Các bước tiến hành: Cho 1ml ancol etylic vào ống nghiệm khô, cho thêm 1ml K2Cr2O7 vài giọt H2SO4 2N Đun nhẹ ống nghiệm, quan sát giải thích tượng Báo cáo thực hành Hóa học Hữu Nhóm 5.2 Hiện tượng thí nghiệm: Ban đấu ống nghiệm có màu cam, ống nghiệm chuyển sang màu xanh sau đun 5.3 Giải thích tượng: Trong ống nghiệm Cr6+ màu cam bị khử thành Cr3+ màu xanh phản ứng: 3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O Màu cam Màu xanh VI Thí nghiệm 6: Phản ứng este hóa (với axit axetic): 6.1 Các bước tiến hành: Đun sôi nhẹ 1ml ancol isoamylic với 1ml axit axetic (CH3COOH) giọt axit H2SO4 đậm đặc khoảng phút, thêm vài ml nước lạnh Nhận xét mùi đặc trưng sản phẩm 6.2 Hiện tượng thí nghiệm: Ancol isoamylic tan axit axetic tạo dung dịch suốt Khi thêm nước vào, dung dịch tách thành lớp Lớp trắng đục ngửi có mùi dầu chuối Báo cáo thực hành Hóa học Hữu Nhóm VIII Thí nghiệm 8: Kết tủa protit muối kim loại nặng 8.1 Các bước tiến hành Rót vào hai ống nghiệm, ống - 1.5ml dung dịch protit Trong lắc nhẹ, nhỏ từ từ giọt CuSO4 bão hòa vào ống nghiệm thứ giọt Pb(CH3COO)2 20% vào ống nghiệm thứ hai Quan sát xuất kết tủa màu kết tủa protit hai trường hợp Tiếp tục nhỏ thêm lượng dư dung dịch muối CuSO4 Pb(CH3COO)2 vào hai ống nghiệm Nhận xét biến đổi lượng kết tủa protit hai ống nghiệm 8.2 Hiện tượng thí nghiệm: Khi cho CuSO4 Pb(CH3COO)2 vào hai ống nghiệm 1, chứa sẵng lòng trắng trứng Thì ống nghiệm thứ xuất kết tủa màu xanh nhạt, ống nghiệm thứ hai xuất kết tủa trắng đục Ống Báo cáo thực hành Hóa học Hữu Ống 89 Nhóm Tiếp tục nhỏ thêm lượng dư hai chất kết tủa hai ống nghiệm tan Ống Ống 8.3 Giải thích tượng: Các muối kim loại nặng tác dụng với protein làm biến tính tạo phức chất không tan nước tan trở lại có lượng muối dư tương ứng trừ (AgNO3 HgCl2) Hiện tượng xảy hấp thu ion kim loại nặng bề mặt tiểu phân tử protein làm chúng tích điện dương Muối kim loại nặng tạo tủa làm biến tính protein phá hủy sâu sắc cấu trúc bậc 2, phân tử protein IX Thí nghiệm 9: Kết tủa protit phenol fomalin 9.1 Các bước tiến hành: Cho vào hai ống nghiệm, ống 1ml dung dịch protit bão hòa Cho thêm vào ống nghiệm thứ vài tinh thể phenol, vào ống nghiệm thứ hai 1ml fomalin Lắc nhẹ ống nghiệm theo dõi xuất kết tủa Báo cáo thực hành Hóa học Hữu 90 Nhóm 9.2 Hiện tượng thí nghiệm: Có kết tủa lòng trắng trứng xảy hai ống nghiệm Ống Ống 9.3 Giải thích tượng: Vì phenol fomalin có khả làm biến tính đơng tụ protein Nên ta cho hai chất vào ống nghiệm chứa sẵng lịng trắng trứng lịng trắng trứng đơng tụ lại tách khỏi dung dịch X Thí nghiệm 10: Sự đơng tụ protit đun nóng 10.1 Các bước tiến hành: - Cho -3ml protit vào ống nghiệm, đun nóng lửa đèn cồn sôi khoảng phút Quan sát xuất protit đông tụ - Làm lạnh hỗn hợp, chia hỗn hợp thành hai phần Nhỏ vào phần thứ - giọt acid axetic, nhỏ vào phần thứ hai - giọt dung dịch (NH4)2SO4 15% Lắc đun nóng hai ống nghiệm sôi Nhận xét thay đổi lượng protit đông tụ hai ống nghiệm - Làm lạnh hai ống nghiệm Rót vào ống nghiệm thể tích nước tương đương với dung dịch chứa kết tủa protit lắc nhẹ hỗn hợp Sau cho tiếp vào phần ống nghiệm 1ml dung dịch NaOH 10% lắc nhẹ hỗn hợp Nhận xét thay đổi lượng protit đông tụ cho thêm nước cho thêm dung dịch kiềm Báo cáo thực hành Hóa học Hữu 91 Nhóm 10.2 Hiện tượng thí nghiệm: - Sau đun nóng, dung dịch protit đục dần có màu trắng không kết tủa - Chia dung dịch làm phần: Ống 1: Nhỏ 1-2 giọt acid axetic vào, thấy có xuất kết tủa Đun nóng, kết tủa tan dần Báo cáo thực hành Hóa học Hữu 92 Nhóm Ống 2: Cho (NH4)2SO4 vào, thấy xuất kết tủa trắng Đun nóng, dung dịch lại - Làm lạnh hai ống nghiệm Thêm nước, lắc nhẹ Thêm NaOH, lắc nhẹ, ta thấy hai ống nghiệm suốt Ống 1: Báo cáo thực hành Hóa học Hữu Ống 2: 93 Nhóm 10.3 Giải thích tượng: - Ống 1: Có kết tủ trắng đục cho 1-2 giọt axit acetic 1% tạo môi trường axit yếu, nhóm –COO- bị ức chế phân ly nên tiểu phân tử protein điện tích, pH mơi trường đạt gần tới điểm đẳng điện Khi đun nóng, nhóm –COO- phục hồi nên kết tủa tan - Ống 2: (NH4)2SO4 làm lớp hydrat bề mặt phân tử protit làm chúng gắn kết với tạo kết tủa Đun nóng, làm hình thành trở lại lớp hydrat, tiểu phân tử protit tách nên kết tủa tan - Khi thêm nước NaOH: hai ống nghiệm khơng xuất kết tủa giọt NaOH 10% gây mơi trường kiềm, nhóm NH3+ trung hịa, đun sơi, điện tử âm protein cịn Protein tích điện âm khơng tạo tủa XI Thí nghiệm 11: Các phản ứng màu protit 11.1 Phản ứng biure: - Cách tiến hành: Cho vào ống nghiệm 1ml dung dịch protit, 1ml dung dịch NaOH 30% giọt CuSO4 2% Quan sát màu đặc trưng dung dịch - Hiện tượng thí nghiệm: Ban đầu thấy xuất kết tủa xanh Cu(OH)2↓, lắc nhẹ kết tủa xanh lam tan tạo thành dung dịch màu tím Báo cáo thực hành Hóa học Hữu 94 Nhóm - Giải thích: Trong mơi trường bazơ, protit có phản ứng thủy phân tạo aminoacid, sau tham gia tạo phức với Cu2+ 2NaOH + CuSO4 → Cu(OH)2↓ + Na2SO4 Xanh lam 11.2 Phản ứng với ninhidrin - Các bước tiến hành: Cho vào ống nghiệm 1ml dung dịch protit, - giọt dung dịch ninhidrin Lắc nhẹ ống nghiệm đun sôi vài phút Quan sát màu đặc trưng dung dịch - Hiện tượng thí nghiệm: Dung dịch chuyển sang màu tím Báo cáo thực hành Hóa học Hữu 95 Nhóm - Giải thích tượng: Ninhidrin hyrat triextohidrinden, phản ứng với aminoacid phản ứng deamin oxi hóa cho sản phẩm muối màu tím 11.3 Phản ứng xangtoprotein - Các bước tiến hành: Cho vào ống nghiệm 1ml dung dịch protit 0.2 0.3ml HNO3 đặc Lắc nhẹ thấy dung dịch xuất kết tủa trắng Đun nóng hỗn hợp lửa đèn cồn sôi khoảng - phút Nhận xét màu đặc trưng hỗn hợp Làm lạnh hỗn hợp, cẩn thận nhỏ giọt NaOH 30% (khoảng 1-2ml) Theo dõi biến đổi màu hỗn hợp - Hiện tượng thí nghiệm: Cho HNO3đặc, lắc nhẹ: xuất kết tủa dạng keo màu vàng Đun nóng sơi 1-2 phút: protit tan cho màu đặc trưng vàng sáng Làm lạnh cho NaOH vào: dung dịch chuyển sang màu da cam Báo cáo thực hành Hóa học Hữu 96 Nhóm Báo cáo thực hành Hóa học Hữu 97 Nhóm - Giải thích tượng: + Màu vàng sinh hợp chất polinitro tạo thành từ phản ứng nitro hóa tiriozin: + Trong mơi trường kiềm, màu vàng sáng chuyển thành màu da cam phản ứng: 11.4 Phản ứng nhận biết lưu huỳnh protit - Các bước tiến hành: Cho vào ống nghiệm - 2ml dung dịch protit thể tích dung dịch NaOH 30% gấp đôi Đun sôi hỗn hợp khoảng 2-3 phút Nhận xét mùi hỗn hợp Cho vào dung dịch nóng 1ml dung dịch Pb(CH3COO)2 10% đun sôi hỗn hợp Theo dõi xuất màu kết tủa dung dịch - Hiện tượng thí nghiệm: + Đun sôi hỗn hợp protit NaOH, ngửi thấy mùi khai + Cho tiếp vào hỗn hợp 1ml dung dịch Pb(CH3COO)2 đun nóng, thấy xuất hạt tủa màu xám đen lơ lửng dung dịch Báo cáo thực hành Hóa học Hữu 98 Nhóm - Giải thích tượng: Trong lịng trắng trứng có chứa axit amin có S (xystein, xystin) Khi đun với kiềm dư muối chì tạo kết tủa sunfua chì lơ lửng dung dịch Xám đen Báo cáo thực hành Hóa học Hữu 99 Nhóm CHIẾT TÁCH CURCUMIN TỪ BỘT NGHỆ VÀNG I Các bước tiến hành: - Sử dụng erlen 250 ml, cân g bột nghệ sấy khô - Cho vào erlen 100 ml n-hexan cho lên bếp khấy từ khuấy giở - Lọc lấy phần rắn - Thêm 50 ml dung môi chiết ethanol chloroform (7:3) vào erlen - Đặt erlen lên bếp khuấy từ khuấy - Tiến hành lọc lấy dung dịch chiết - Đem dung dịch sấy đến khơ hồn tồn để thu curcurmin thô - Tinh chế curcurmin lại với ethanol II Hiện tượng thí nghiệm: Khi cho n-hexan vào khuấy bếp ta thấy dung dịch lỏng có màu vàng nhạt chất sáp hữu nghệ bị n-hexan khỏi hỗn hợp rắn: Báo cáo thực hành Hóa học Hữu 100 Nhóm Lọc lấy phần rắn thêm ethanol chloroform (7:3) ta thấy dung dịch lỏng có màu đậm hơn, màu curcumin bị dung môi khỏi hỗn hợp rắn: Báo cáo thực hành Hóa học Hữu 101 Nhóm Tiếp tục lọc lấy dung dịch lỏng màu vàng sẫm đem cô quay đuổi hết dung môi, ta thu curcumin thô Tiếp tục tinh chế ethanol thu sản phẩm tinh khiết III Trả lời câu hỏi: - Nhiệt độ bay etanol: 78,37℃ Nhiệt độ bay chloroform: 61,2℃ Nhiệt độ nóng chảy curcumin: 183℃ Bước sóng hấp thụ curcumin: 426 nm Câu 1: Ảnh hưởng nhiệt độ tới trình chiết tách: Khi tăng nhiệt độ đến giá trị thích hợp, thu nhiều curcumin hơn, giúp cho hiệu suất cao hơn.Vì nhiệt độ tăng dẫn đến giảm số điện môi, độ nhớt độ căng bề mặt tăng tính chất khuếch tán curcumin, giúp trình chiết tách diễn tối ưu Câu 2: Ảnh hưởng thời gian đến trình chiết tách: Tổng khối lượng curcumin tăng theo thời gian chiết tách khoảng thích hợp, thời gian lâu curcumin bị phân hủy Báo cáo thực hành Hóa học Hữu 102 Nhóm Sự khác biệt q trình trùng hợp độ hòa tan tương tác thành phần phenoic gây thời gian cân khác Câu 3: Ảnh hưởng dung mơi đến q trình chiết tách: Dung mơi thích hợp giúp hiệu suất chiết tách cao Do curcumin không tan nước, tan tốt dung môi hữu Phải lựa chọ dung môi với tỷ lệ phù hợp giúp curcumin tan tốt để thu hiệu suất cao Câu 4: Phương pháp kiểm tra độ tinh khiết curcumin: Lấy 1g curcumin hòa tan cồn 96° Thử với H2SO4 đặc cho màu đỏ tím, thử với KOH 10% cho màu đỏ sẫm, thử với NaOH 10% cho màu đỏ máu Nếu màu sắc chuẩn curcumin đạt độ tinh khiết cao Câu 5: Các phương pháp tách chiết hỗn hợp pha rắn: Các phương pháp tách hỗn hợp pha rắn: phương pháp chia cắt pha, phương pháp li tách (chiết),… Câu 6: Lợi ích curcurmin người: Lợi ích curcurmin: chữa lành vết thương, kháng viêm, tác nhân chống oxi hóa, tăng cường trí não, phịng trị ung thư, phịng ngừa điều trị Alzheimer, hỗ trợ điều trị viêm loét dày,… Câu 7: Các yếu tố ảnh hưởng đến trình chiết tách curcurmin: Yếu tố ảnh hưởng đến trình chiết tách curcurmin là: nhiệt độ, thời gian, dung mơi, áp suất, tỉ lệ dược liệu-dung mơi, kích thước hạt, pH,… Câu 8: Phương pháp tinh chế sản phẩm curcurmin: Loại bỏ tạp chất: dùng hỗn hợp acetone / ete dầu hỏa (1:9) hịa tan curcurmin thơ, lọc bỏ dịch lọc Phần chất rắn đem sấy khô 600 C Chất rắn sau sấy khơ hịa tan vào cồn tuyệt đối để loại bỏ tạp chất không tan hỗn hợp dung môi Lọc, thu curcurmin Sấy cắn nhiệt độ 600 C 30 phút thu tinh thể curcurmin màu vàng có ánh kim./ Báo cáo thực hành Hóa học Hữu 103 ... nghiệm 1: Cho HCl vào :Kết tủa tan có mùi sốc: Báo cáo thực hành Hóa học Hữu 31 Nhóm o Ống nghiệm 2: Cho Na2CO3 vào: Kết tủa tan b) Xuất kết tủa trắng đục: Báo cáo thực hành Hóa học Hữu 32 Nhóm. .. 4I2 + NaOH → CHI3↓ + 5HI + HCOONa vàng nhạt Báo cáo thực hành Hóa học Hữu 15 Nhóm XI Thí nghiệm 11 : Phản ứng etylen glicol glyxerol với Cu(OH)2: 11 .1 Các bước tiến hành: Chuẩn bị ống nghiệm, cho... Vàng nhạt Báo cáo thực hành Hóa học Hữu 37 Nhóm BÀI 3: AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT I Thí nghiệm 1: Tính Acid 1. 1 Cách tiến hành: Lấy ml dung dịch CH3COOH 10 % (0,1N) cho vào ống nghiệm 1, - Lấy