Báo cáo thực hành hóa hữu cơ 1

 Mục tiêu học tập: Sau khi học xong bài này, người học có thể: - Biết và hiểu được phương pháp kết tinh lại một chất và cách chọn dung môi để kết tinh; - Kỹ năng làm việc nhóm... Những

1

CHƯƠNG 2 PHƯƠNG PHÁP KẾT TINH SẢN PHẨM

Bài 1: KẾT TINH LẠI BENZOIC ACID

I Các bước tiến hành

1 Kiểm tra sự hoà tan của benzoic acid trong các dung môi

 Dung môi ethanol:

- Cân 30mg benzoic acid cho vào beacher 100ml, cho 10 giọt dung môi ethanol, khuấy Ta thấy được benzoic acid tan hoàn toàn

- Tiếp theo cho theo nước từ từ vào cho đến khi xuất hiện kết tủa Sau đó đem đun cách thủy cho kết tủa tan

- Kết quả: benzoic acid kết tinh khi làm nguội ở nhiệt phòng

 Dung môi acetone:

- Cân 30mg benzoic acid cho vào beacher 100ml, cho 10 giọt dung môi acetone, khuấy Ta thấy được benzoic acid tan hoàn toàn

- Tiếp theo cho theo nước từ từ vào cho đến khi xuất hiện kết tủa Sau đó đem đun cách thủy cho kết tủa tan

- Kết quả: benzoic acid kết tinh khi làm nguội ở nhiệt phòng

 Dung môi acetic acid:

- Cân 30mg benzoic acid cho vào beacher 100ml, cho 10 giọt dung môi acetic acid, khuấy Ta thấy được benzoic acid tan (tan ít)

- Tiếp theo cho theo nước từ từ vào cho đến khi xuất hiện kết tủa Sau đó đem đun cách thủy cho kết tủa tan

- Kết quả: benzoic acid kết tinh khi làm lạnh ở nhiệt độ 27oC

 Dung môi nước:

- Cân 30mg benzoic acid cho vào beacher 100ml, cho 10 giọt dung môi nước, khuấy Ta thấy được benzoic acid không tan

 Mục tiêu học tập: Sau khi học xong bài này, người học có thể:

- Biết và hiểu được phương pháp kết tinh lại một chất và cách chọn dung môi để kết tinh;

- Kỹ năng làm việc nhóm

-

2

- Sau đó đem đun cách thủy ta thấy benzoic acid cũng không tan

- Thêm từng giọt ethanol vào thì thấy bezoic acid tan

- Kết quả: benzoic acid kết tinh khi làm lạnh ở nhiệt độ 25oC

2 Kết tinh lại benzoic acid:

Cho 1,gam benzoic acid vào beacher 250ml, vừa khuấy vừa thêm nước sôi vào cho đến khi benzoic acid tan hết Đun sôi và lọc nóng, để yên cho nguội từ từ, acid benzoic sẽ kết tinh Lọc bằng áp suất kém, làm khô ở 65 – 70oC

II Kết quả

Khối lượng kết tinh lại benzoic acid là 0,4455(g)

III Trả lời câu hỏi

1 Những dung môi nào có thể dùng để kết tinh lại benzoic acid?

Những dung môi có thể dùng để kết tinh lại benzoic acid là:nước, nước là dung môi tốt và hiệu quả nhất, ngoài ra còn có thể sử dụng acetic acid vì ít tan

2 Tính hiệu suất quá trình kết tinh lại benzoic acid

Hiệu suất quá trình kết tinh lại benzoic acid là:

𝐻 =0.4455

1 × 100 = 44,55%

3

CHƯƠNG 3 PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH XÁC ĐỊNH NHÓM CHỨC

CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

Bài 1: HIDROCARBON

I Cơ sở lý thuyết

1 Tính chất của hydrocarbon no

Alkanes không phản ứng được với dung dịch Br2, dung dịch Potassium Permanganate (KMnO4)

2 Tính chất của hydrocarbon không no

Alkenes và Alkynes làm mất màu dung dịch Br2(phản ứng cộng AE), dung dịch Potassium Permanganate (KMnO4) (phản ứng oxi hoá – khử)

II Hoá chất và dụng cụ

1 Hoá chất

- Sodium acetate khan (CH3COONa)

- Potassium Permanganate 1 % (KMnO4)

- Ammonia solution 5% (dung dịch NH3)

- Copper (I) clorua (CuCl)

- Ethanol

- - Cancium oxide (CaO)

- Sodium carbonate 5 % (Na2CO3)

- Calcium carbide (CaC2)

III Hiện tượng và kết quả thí nghiệm

1 Điều chế và tính chất của methane

1.1 Điều chế methane

Khi cho vào ống nghiệm khô có nút và ống dẫn khí khoảng 4,5 gam hỗn hợp sodium axetate khan và vôi tôi xút (1,5 gam sodium axetate và 3gam vôi tôi xút) đã được nghiền nhỏ và trộn đều sau đó đem đun nóng bằng ngọn lửa đèn cồn Thấy trong ống nghiệm sủi bọt và có khí thoát ra khoảng một lúc sau đốt khí methane ở đầu ống dẫn khí tạo ra ngọn lửa màu xanh

 Mục tiêu học tập: Sau khi học xong bài này, người học có thể:

- Biết phản ứng đặc trưng nhận biết hydrocarbon no, không no

- Điều chế được khí methan, ethylene, acetylene trong phòng thí nghiệm

- Kỹ năng làm việc nhóm

4

Phương trình phản ứng:

CH3COONa + NaOH CH4↑ + Na2CO3

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

Tiến hành điều chế methane như phần 1.1 và đưa khí methane vào ống nghiệm

chứa 2ml dung dịch KMnO4 1% và 1ml dung dịch Na2CO3 5% Ta thấy phản ứng không xảy màu của dung dịch KMnO4 không bị mất

2 Điều chế ethylene và tính chất của ethene

Khi cho 2ml ethanol vào ống nghiệm , nhỏ từng giọt 4ml H2SO4

đặc vào và đun ống nghiệm có lắp ống dẫn khí Thấy hỗn hợp trong ống

nghiệm nóng và sôi lên đồng thời xuất hiện có khí thoát ra (ethylene) sau

đó đốt ethylene ở đầu ống dẫn khí xuất hiện ngọn lửa có màu xanh hơi

vàng

Phương trình phản ứng:

C2H5OH C2H4↑ + H2O

C2H4 + 3O2 → 2CO2↑ + 2H2O

Tiến hành điều chế ethene như phần 1.1 và đưa khí ethene vào

ống nghiệm chứa 2ml dung dịch KMnO4 1% và 0,5ml dung dịch Na2CO3

5% Ta thấy màu của dung dịch KMnO4 bị có chất kết tủa màu nâu đen

(MnO2) và sau đó kết tủa tan dân, dung dịch trở nên trong suốt điều này

cho thấy khí ethene tạo ra chưa tinh khiết có lẫn các phân tử acid sulfuric

Khi cho vào ống nghiệm có ống dẫn khí vài viên canxi cacbua và

thêm khoảng 1ml nước vào Quan sát thấy trong ống nghiệm có sủi bọt (có

khí thoát ra,C2H2) Sau đó đốt axetylene ở đầu ống dẫn khí thì cháy, ngọn

lửa có màu trắng sáng

Phương trình phản ứng:

CaC2(đất đèn) + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2

2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O

Khi cho khí axetylene vừa điều chế được vào ống nghiệm có chứa 2ml dung dịch KMnO4 1% và 0,5ml dung dịch Na2CO3 5% Ta thấy màu dung dịch bị mất dần có kết tủa nâu đen MnO2

H 2 SO4 đặc, t0

CaO,NaOH

t0

IV Trả lời câu hỏi, bài tập củng cố

1 Trong phản ứng điều chế ethene:

Tại sao phải thêm vào hỗn hợp vài hạt cát?

Để tạo cho hỗn hợp được xốp hơn giúp phản ứng xảy ra nhanh và đạt hiệu suất cao hơn tương tự như chất xúc tác

Tại sao phải nối ống dẫn khí với ống đựng vôi tôi xút?

Tại vì khí thoát ra ngoại trừ ethylene mà còn có phân tử H2SO4 điều này làm cho khí ethylene được tinh khiết

H2SO4 + CaO → CaSO4 + H2O

H2SO4 + 2 NaOH → Na2SO4 + 2H2O

Tại sao hỗn hợp sauphanr ứng có màu đen?

Hỗn hợp có màu đen là do ảnh hưởng của MnO2

chất nào? Tại sao?

Có thể dùng dung dịch brom (Br2) hoặc dung dịch potassium permanganate có thể phân biệt được alkane với alkene và ankyne, vì alkane không tác dụng với các chất này

Dùng dung dịch AgNO3 hay muối đồng (I) halogen để phân biệt alkyne và

alkene, vì chỉ có alkyne phản ứng với các chất đó còn alkene thì không phản ứng

HC≡CH + 2(Cu(NH3)2)Cl → CuC≡CCu↓(đỏ) + NH4Cl + NH3↑

6

Bài 2: AKYL HALIDES

I Cơ sở lý thuyết

1 Tính chất của Alkyl halides

- Alkyl halides phản ứng với dung dịch NaOH tạo ra NaX

- Nitric acid 20% (HNO3)

- Silver nitrate 1% (AgNO3)

- Sodium hydroxide 10% (NaOH)

- Acetone (CH3COCH3)

- I2/KI

2 Dụng cụ (số lƣợng)

III Hiện tƣợng và kết quả thí nghiệm

1 Phản ứng của alkyl halides với dung dịch kiềm

Sau khi loại bỏ ion halogen (ion Cl- trong ehtylchloride, ion Br- trong ethylbromide)và cho 2ml dung dịch NaOH 10% ta thấy NaOH nổi lên trên, sau đó lắc

- Kẹp ống nghiệm(1)

- Đèn cồn (1)

- Ống nghiệm (4)

- Ống nhỏ giọt (4)

 Mục tiêu học tập: Sau khi học xong bài này, người học có thể:

- Biết phản ứng đặc trưng nhận biết Akyl halides

- Hiểu phản ứng SN1 và SN2

- Kỹ năng làm việc nhóm

7

nhẹ và đun hỗn hợp phản ứng đến sôi, rồi để nguội, gạn lớp nước ở trên sang ống nghiệm khác, và acid hoá lớp nước này bằng HNO3 20% tiếp đến nhỏ thêm vài giọt dung dịch AgNO3 Hai ống nghiệm điều có hiện tượng sảy ra như sau: nước bên ống của ethylchloride xuất hiện kết tủa màu trắng (AgCl); nước bên ống của ethylbromide

có xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt (AgBr)

2 Điều chế iodoform từ ethanol và axetone

2.1 Điều chế iodoform từ alcol

Do nồng độ dung dịch iodua quá cao nên màu của nó trở nên vàng đỏ đậm nên sau khi cho ethanol và sodium hydroxide vào thì khó quan sát hiện tượng, nên pha loãng các dung dịch ra và xem hiện tượng ta thấy, dung dịch iodua có màu vàng đỏ, còn trong trong ống nghiệm khảo sát thì có màu vàng Điều này cho thấy đã có hiện tượng phản ứng xảy ra có tạo ra iodoform (chất kết tủa màu vàng) do hiệu suất thấp nên hiện tượng kết tủa không rõ ràng

Phương trình phản ứng:

Hiện tượng và kết quả cũng giống như điều chế từ alcohol

Phương trình phản ứng:

Tại sao không đun sôi hỗn hợp phản ứng?

Do iodine là chất rắn dễ bị thăng hoa nếu đun sôi nó sẽ bay mất

8

Bài 3: ALCOHOLS, ETHERS

Bài 3: ALCOHOLS, ETHERS

I Các bước tiến hành

1 Điều chế ethanol tuyệt đối

- Cho 1 gam CuSO4 vào chén sứ Đun nóng chén sứ cho đến khi được CuSO4 khan (màu trắng) Để nguội

- Cho CuSO4 khan và 2ml ethanol 96o vào ống nghiệm khô Lắc đều hỗn hợp và đun nóng nhẹ ống nghiệm thì thấy màu của CuSO4 từ khan trắng chuyển sang xanh

2 Phản ứng của ethanol với KMnO 4 và K 2 Cr 2 O 7

Lấy 4 ống nghiệm, cho vào mỗi ống 1ml etanol rồi lần lượt thêm vào:

+ Ống 1: 1ml dung dịch K2Cr2O7 10% và 3 giọt H2SO4 2N, lắc mạnh thì thấy dung dịch đục hơn ban đầu

+ Ống 2: 1 giọt dung dịch KMnO4 5% và 1 giọt H2SO4 2N, lắc đều thì thấy dung dịch chuyển sang hồng nâu (màu tối)

+ Ống 3: 1 giọt dung dịch KMnO4 5% và 1 giọt NaOH 10%, lắc đều thì thấy dung dịch có màu nâu đen (màu tối hơn ống 2)

+ Ống 4: 5 giọt dung dịch KMnO4 5% đun nóng một lúc thì thấy dung dịch chuyển sang đen và có kết tủa xuất hiện

3 Nhận biết bậc rượu bằng thuốc thử Lucas

- Bước 1: Cho vào 4 ống nghiệm:

+ Ống 1: 1ml ethanol + 1ml thuốc thử Lucas

 Mục tiêu học tập: Sau khi học xong bài này, người học có thể:

- Biết phản ứng đặc trưng nhận biết Alcohol, Ether

- Hiểu phản ứng SN1 và SN2

- Hiểu phản ứng nhận biết bậc rượu

- Kỹ năng làm việc nhóm

9

+ Ống 2: 1ml isoamylic alcohol + 1ml thuốc thử Lucas

+ Ống 3: 1ml tertbutylic alcohol + 1ml thuốc thử Lucas

- Bước 2: Lắc đều hỗn hợp rồi để yên trên giá khoảng 3phút

- Bước 3: Quan sát hiện tượng và giải thích

+ Ống 1: dung dịch trong suốt Vì rượu bậc 1 không phản ứng với thuốc thử

ở nhiệt độ phòng

+ Ống 2: dung dịch chuyển sang màu vàng nhạt

+ Ống 3: dung dịch bị vẫn đục ngay tức khắc và phân thành 2 lớp và lớp trên đục hơn Vì đây là rượu bậc 3 nên có hiện tượng nhanh chóng

II Trả lời câu hỏi

1 Viết phương trình phản ứng của ethanol với dung dịch KMnO 4 và K 2 Cr 2 O 7

3C2H5OH + 4KMnO4 → 3CH3COOH + 4MnO2 + 4KOH

2 Trong thí nghiệm nhận biết bậc rượu bằng thuốc thử Lucas: Viết phương trình phản ứng xảy ra? Giải thích

- Phương trình phản ứng:

+ Ống 2:

10

+ Ống 3:

Thuốc thử Lucas là hỗn hợp HCl đậm đặc và ZnCl2, có khả năng biến đổi Ancol thành dẫn xuất Clo tương ứng, không tan trong hỗn hợp phản ứng, và tùy theo hàm lượng, có thể làm vẩn đục dung dịch hoặc có hiện tượng tách lớp Đây

là thuốc thử thường được dùng để nhận biết bậc rượu dựa trên hiện tượng vẫn đục của dung khi cho thuốc thử vào:

- Rượu bậc 1: không phản ứng thuốc thử

- Rượu bậc 2: dung dịch vẫn đục khi cho thuốc thử vào khoảng 5 phút

- Rượu bậc 3: hiện tượng vẫn đục xảy ra tức thời

- Giải thích: Đó là do phản ứng xảy ra theo cơ chế SN1 hoặc SN2: tạo thành gốc R+ Trong đó tùy thuộc vào bậc rượu mà gốc R+ có độ bền khác nhau, bậc

3 thường bền hơn bậc 2

11

CHƯƠNG 4 TỔNG HỢP HỮU CƠ

Bài 1: ĐỒNG PHÂN CIS - TRANS

Erlen 250ml (1) Ống đong 25ml (1) Phiễu lọc áp suất kém (1)

Hệ thống đun hoàn lưu (1) Giấy lọc

cho 10 gam anhyride maleic vào erlen 250ml với 10ml nước cất và đun sôi Khi anhydric maleic tan hết, làm lạnh dưới vòi nước, acid maleic sẽ kết tinh Đem lọc dưới áp suất kém để lấy riêng tinh thể acid maleic Lưu ý không rữa tinh thể acid maleic trên phễu, vì acid maleic tan nhiều trong nước

Để phần dung dịch qua lọc vào erlen 250ml thêm vào đó 10ml HCl đậm đặc

 Mục tiêu học tập: Sau khi học xong bài này, người học có thể:

- Hiểu tính chất và mối quan hệ giữa hai đồng phân cis - trans

- Biết ý nghĩa quá trình kết tinh sản phẩm

- Biết và hiểu phương pháp lọc áp suất kém

- Kỹ năng làm việc nhóm

12

Gắn ống hoàn lưu và đun nhẹ hỗn hợp trong 10 phút Những tinh tinh thể acid fumaric hiện ra trong dung dịch nóng

Để nguội hỗn hợp rồi lọc dưới áp suất thấp

Khối lượng anhydride maleic cân được là: mC4H2O3= 10,0623gam

Khi thêm nước cất thì anhydride maleic không tan trong nước lạnh, nhưng khi gia nhiệt thì anhydride maleic tan dần cho đến hết ⟹ anhydride maleic phản ứng với nước hoàn toàn tạo ra acid maleic Sau đó để nguội thì tinh thể caid maleic kết tinh lại

có màu trắng, sau đó lọc dưới áp suất thấp, đem sấy tinh thể và trừ khối lượng của giấy lọc ban đầu (mgiấy lọc =0,7779 gam) ta được khối lượng của tinh thể acid maleic là: macid maleic =7,3211 gam

Khi thêm acid hydrochloric đặc vào dung dịch vừa lọc lấy, sau đó đem đun hoàn lưu thì thấy thấy xuất hiện nhiều tin thể trắng , đun xong, làm nguội, lọc áp suất thấp, sấy tinh thể và trừ ra khối lượng của giấy lọc (mgiấy lọc =0,7779 gam) ta được khối lượng của tinh thể acid fumaric (macid fumaric = 4,0210 gam)

Ta biết acid maleic và acid fumaric là hai đồng phân cis – trans của nhau nên có công thức cấu tạo giống nhau, do đó ta có khối lượng tổng cộng của thựcnghiệm là:

mthực nghiệm = macid maleic + macid fumaric = 11,3421 gam

khối lượng trên lý thuyết là:

Vậy khối lượng trên lý thuyết là: mlý thuyết = 0,1027 x 116 = 11,9132 gam

Qua hai kết quả có sự thất thoát trong quá trình thí nghiệm do còn sót lại trên dụng cụ, và một phần nhỏ do các tinh thể acid chưa kết tinh hết

+ O

H H

H

13

Phương trình phản ứng điều chế acid fumaric:

2 So sánh độ bền và giá trị pKa 1, pK a 2 của 2 acid maleic và acid fumaric

pk1(M) =1.83 < pk1(F)= 3.03 là do M có khả năng tạo liên kết hydro nội phân

tử, liên kết O–H của M trong quá trình phân li thứ nhất phân cực hơn so với F và bazơ

liên hợp M’ cũng bền hơn F’

pk2(M)= 6,07 > pk2(F)= 4.44 là do liên kết hydro nội phân tử làm cho M’ bền,

khó nhường proton hơn so với F’ Ngoài ra, bazơ liên hợp M’’ lại kém bền hơn (Do

năng lượng tương tác giữa các nhóm –COO- lớn hơn) bazơ liên hợp F’’

t0nc: acid fumaric > acid maleic (Do cấu trúc tinh thể khít hơn)

t0S: acid maleic > acid fumaric (Do phân tử phân cực hơn: acid maleric

_𝜇=2,87D_ acid fumaric _𝜇=0)

H+

14

Bài 2: ĐIỀU CHẾ ASPIRIN

I Các bước tiến hành

1 Điều chế Aspirin thô:

1 - Cho vào erlen 100ml: 5,0021g

salicylic acid + 7,5231g anhydride acetic + 3 giọt H2SO4

- Dung dịch trong suốt có chất rắn chưa tan

2 - Đem erlen đun cách thủy trong 30

phút

- Chất rắn tan

3 - Để nguội, thêm 100ml nước, khuấy

kỹ

- Xuất hiện kết tủa màu trắng

4 - Lọc dưới áp suất kém - Aspirin thô: m = 5,761g

2 Kết tinh lại Aspirin:

1 - Hòa tan 4,1010g aspirin thô trong 1

lượng tối thiểu ethanol nóng

- Dung dịch trong suốt

2 - Thêm nước từ từ vào - Xuất hiện kết tủa bền

3 - Thêm vài giọt ethanol nóng - Kết tủa tan hết

4 - Để nguội dung dịch - Aspirin kết tinh thành tinh

- Ống 1 cho vào vài tinh thể acid salicylic + 1ml ethanol + vài giọt FeCl3 10%

 Mục tiêu học tập: Sau khi học xong bài này, người học có thể:

- Biết phản ứng SN

- Biết và hiểu quá trình kết tinh lại trong tổng hợp hữu cơ

- Biết và hiểu phương pháp lọc áp suất kém

- Kỹ năng làm việc nhóm