BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ HYDROCARBON VÀ DẪN XUẤT HALOGEN I. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM – Điều chế alkane (methane), xác định tính chất của hidrocarbon no. – Điều chế và tính chất của alkene. – Điều chế và tính chất của alkine. – Tính chất của benzen và toluen. – Tính chất của dẫn xuất halogen. II. THỰC HÀNH Phần A: Hydrocarbon Thí nghiệm 1: Điều chế và đốt cháy methane 1. Điều chế a) Quy trình Methane được điều chế bằng cách đun hỗn hợp vôi tôi xút (tỉ lệ khối lượng tương ứng là CaO : NaOH = 1.5:1) với CH3COONa đã được làm khan bằng cách đun nóng. Thu khí methane sinh ra bằng cách đẩy nước. b) Giải thích Phương trình phản ứng: Dùng vôi tôi trộn với xút là để ngăn không cho NaOH làm thủng ống nghiệm bằng thủy tinh (SiO2) dẫn đến nguy hiểm theo phản ứng sau: SiO2 + 2NaOH → Na2SiO3 + H2O Muối CH3COONa thường không khan phản ứng với NaOH là chất hút ẩm mạnh sẽ gây cản trở do đó trước khi tiến hành phải được làm khan để loại nước. Thu khí methane qua nước để làm giảm bớt tạp chất khí do khi qua nước bị nước hấp thụ → thu khí methane tinh khiết hơn. 2. Tính chất Thử tính chất của khí methane bằng cách cho que đóm đến đầu ống dẫn khí thì thấy que đóm cháy với ngọn lửa màu xanh → khí methane duy trì sự cháy. Đưa nắp chén sứ chạm vào ngọn lửa của methane đang cháy thì có hơi đọng lại trên chén và có hơi đen do phản ứng oxy hóa xảy ra, kèm theo các sản phẩm phụ sinh muội than. Ngoài ra, lượng CH4 ít dẫn đến lượng sản phẩm cũng ít. Thí nghiệm 2: Phản ứng brom hóa hydrocarbon 1. Quy trình Cho vài giọt brom trong carbontetraclorua vào ống nghiệm đã chứa nhexan hoặc ether dầu hỏa > dung dịch brom ban đầu màu vàng > lắc nhẹ hỗn hợp phản ứng để một thời gian dung dịch bị mất màu. 2. Giải thích Do tốc độ phản ứng thế brom vào alkane thường chậm nên dùng dung dịch CCl4 làm dung môi vì nó có khả năng hòa tan tốt cả brom và alkane làm cho phản ứng xảy ra nhanh và biến đổi màu rõ hơn. Phản ứng thế brom hóa hidrocarbon no xảy ra theo cơ chế gốc tự do (SR), bao gồm các giai đoạn: (R – gốc ankyl) Trong các giai đoạn trên, giai đoạn chậm quyết định tốc độ phản ứng chung là giai đoạn hình thành góc tự do ankyl, giai đoạn này đòi hỏi năng lượng hoạt hóa cao hơn nên mang tính chất quyết định chung cho vận tốc cả phản ứng, nên nhìn chung phản ứng khó xảy ra hơn. Khi dùng nhexan ta thường thu được hỗn hợp sản phẩm là đồng phân của nhau Khi dùng nhaxan ta thu được: Thí nghiệm 3: Điều chế và tính chất của ethylene 1. Điều chế Đun ống nghiệm chứa hỗn hợp C2H5OH và H2SO4 trên ngọn lửa đèn cồn, tiến hành thu khí C2H4 sinh ra. Sau một thời gian, hỗn hợp có màu vàng nâu và sinh khí C2H4 không màu. Trước khi đun, ta thêm vào hỗn hợp vài hạt cát hoặc viên sứ xốp để làm hỗn hợp sôi đều. Ngoài ra ta có thể lắp thêm ống đựng vôi tôi xút để hấp thụ nước, SO2, các sản phẩm phụ khác của phản ứng trên để thu được ethylene tinh khiết. 2. Tính chất Tiếp tục quá trình, đốt khí ethylene ở đầu ống dẫn khí thì ta thấy ngọn lửa cháy có màu xanh hơi vàng ở trên và có ít khói thoát ra. Đưa nắp chén sứ vào ngọn lửa đang cháy thấy có muội than bám trên nắp chén sứ vì phản ứng oxy hóa xảy ra sinh ra CO2, H2O kèm theo muội than là sản phẩm phụ, lửa màu vàng thường cho thấy có muội than. Dẫn khí ethylene vào ống nghiệm chứa nước brom bão hòa > dung dịch từ màu vàng hơi cam (màu của dung dịch brom) chuyển sang nhạt dần, nếu cứ cho tiếp sục tiếp khí ethylene vào thì dung dịch mất màu. Hiện tượng trên là do phản ứng xảy ra theo cơ chế cộng hợp ái điện tử thông thường bẻ gảy liên kết giữa ethylene và brom tạo sản phẩm không màu. Dẫn ethylene vào ống nghiệm chứa KMnO4 thì dung dịch từ màu tím dần nhạt màu và xuất hiện kết tủa đen. Do nối đôi ethylene bị KMnO4 oxy hóa thành 1,2 diol đồng thời tạo MnO2 dạng kết tủa đen H2C = CH2 + KMnO4 +H2O→ HOCH2CH2OH + KOH + MnO2↓ Thí nghiệm 4: Điều chế và tính chất của acetylene 1. Điều chế Cho nước vào ống nghiệm đã chứa sẵn calci carbua và đậy thật nhanh bằng nút cao su có ống dẫn khí thì thấy trong ống ngiệm sủi bọt, đầu ống dẫn khí có khí không màu, có mùi hôi thoát ra, đó là khí acetylene. CaC2 + H2O → HC CH + Ca(OH)2 Thực tế acetylene không có mùi, nhưng sản phẩm thu được có mùi là do trong sản phẩm có lẫn nhiều tạp chất như H2S, NH3, PH3 … và các hợp chất gây mùi. 2. Tính chất a. Đốt cháy khí ở đầu ống dẫn thì ngọn lửa có màu sáng chói, muội than bám vào ống nghiệm và muội than bay ra nhiều hơn so với trường hợp methane và ethylen. Đưa nắp chén sứ vào ngọn lửa đang cháy, thì ở nắp chén có vệt đen là muội than sinh ra từ phản ứng oxy hóa acetylene. b. Dẫn khí acetylene vào dung dịch nước brom bão hòa thì nước brom cũng bị mất màu, nhưng tốc độ mất màu chậm hơn so với ethylen. Phản ứng cộng diễn ra qua 2 giai đoạn: c. Khi dẫn khí vào dung dịch KMnO4 thì màu dung dịch từ tím chuyển sang nhạt dần, có tủa nâu đen của MnO2. d. Phản ứng với phức amiacat bạc và amiacat đồng Phản ứng với amiacat bạc Amiacat bạc được điều chế theo phương trình sau: • Cho dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm, nhỏ vào đó dung dịch NH3 đến khi nào kết tủa Ag2O vừa sinh ra tan hoàn toàn. • AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH + NH4NO3 • 2AgOH Ag2O + H2O • Ag2O + 2NH3 + H2O → 2(Ag(NH3)2)OH Dẫn acetylene vào hỗn hợp mới tạo thành trên thì ta thấy xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt (AgC CAg ) và có khí mùi khai (NH3) bay ra HC CH + 2(Ag(NH3)2)OH → AgC CAg↓ + 4NH3 ↑ + 2H2O Lấy một ít kết tủa và nhỏ vào vài giọt HCl đặc thì thấy kết tủa từ vàng chuyển dần thành kết tủa trắng, do sự thay thế dần tủa AgC CAg bằng tủa AgCl màu trắng. Lấy tủa AgC Cag đem nung trên lưới amiang > xuất hiện tiếng nổ nhỏ và mẫu bị phân hủy thành màu đen. Phản ứng với amiacat đồng Amiacat đồng được điều chế theo phương trình sau Trường hợp có lẫn Cu2+, tinh chế lại bằng cách sau 4Cu2+ + 2NH2OH → 4Cu+ + 4H+ + N2O + H2O Dẫn khí C2H2 vào ống nghiệm chứa phức Cu (I) amiacat thì xuất hiện kết tủa đỏ do tạo thành CuC CCu↓ theo phương trình HC CH + 2(Cu(NH3)2)Cl → CuC CCu↓ +2NH4Cl + 2NH3 Khi cho HCl đặc vào kết tủa thì thấy tủa tan ra dung dịch có màu xanh do xảy ra theo phản ứng Thí nghiệm 5: Phản ứng oxy hóa benzen và toluen 1. Quy trình Chuẩn bị 2 ống: • Ống 1: KMnO4, H2SO4 và C6H6. • Ống 2: KMnO4, H2SO4 và C6H5CH3 2. Hiện tượng Khi tiến hành đun nóng cả ống nghiệm thì ống 1 không có hiện tượng, ống 2 màu tím nhạt dần, xuất hiện tủa nâu đen (MnO2) chứng tỏ toluen đã phản ứng với chất oxi hóa là KMnO4 theo phương trình: 3. Giải thích Do bezen có cấu trúc bền và tương đối trơ với các tác nhân oxi hóa nên không thấy hiện tượng gì xảy ra. Do toluen có nhóm –CH3 gắn với vòng khi đó không phải nhân benzen tham gia phản ứng mà phản ứng xảy ra tại các góc ankyl tạo thành nhóm carboxyl –COOH. Phần B: Dẫn xuất halogen của hydrocarbon Thí nghiệm 6: Điều chế CHI3 1. Điều chế từ alcol ethylic Cho alcol ethylic vào dung dịch KI bão hòa và NaOH. Đun nhẹ cho đến khi dung dịch vẫn đục. Sau đó làm lạnh ống nghiệm bằng nước lạnh. Khi cho KI vào ta thấy dung dịch có màu tím đó là màu của I2, do trong dung dịch có chứa I2. Sau khi cho NaOH vào đun nhẹ và làm lạnh thì thấy có xuất hiện kết tủa vàng. 2. Điều chế từ acetone Cho dung dịch KI và NaOH vào ống có chứa acetone Lắc nhẹ ống nghiệm, đun nhẹ sau đó làm nguội, ta thu được kết tủa vàng nhạt của CHI3 Trong thí nghiệm trên, ta chỉ tiến hành đun nhẹ, vì các hợp chất này dễ bay hơi, lượng acetone nếu ta đun sôi sẽ bay hơi hết, ngoài ra do có lẫn I2 trong dung dịch KI nên khi đun nóng sẽ dẫn đến hiện tượng thăng hoa I2. Thí nghiệm 7: Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen 1. Phản ứng của chloform với dung dịch kiềm Cho CHCl3 vào dung dịch NaOH, lắc đều và đun sôi rồi làm lạnh hỗn hợp phản ứng. Sau quá trình ta thu được dung dịch tách thành 2 lớp, lớp dưới có dạng tủa màu trắng đục, lớp trên trong hơn. Ta phải rữa sạch CHCl3 bằng nước cất, kiểm tra việc tách ion halogen bằng dung dịch AgNO3 nếu thấy không có tủa trắng của AgCl→ dung dịch CHI3 đã rữa sạch ion halogen. Giai đoạn đầu phản ứng tạo CH(OH)2 kém bền nên xảy ra phản ứng tách nước trong môi trường kiềm → tạo muối natri formate HCOONa. 2. Tính chất Cho HCOONa vào 3 ống nghiệm: • Ống 1: Thực hiện acid hóa bằng HNO3 loãng và nhỏ thêm vài giọt AgNO3. Ta thấy có xuất hiện kết tủa đen đó có thể là do có một phần NaOH dư ở trên đã phản ứng với Ag+ thêm vào tạo Ag2O. Ag+ + Cl → AgCl↓ Ag+ + OH → AgOH↓→Ag2O + H2O • Ồng 2: cho thêm 1ml phức bạc amoniacat, tạo ra kết tủa bạc màu đen và khí có mùi khai (NH3) thoát ra. Thực chất đây là phản ứng tráng gương. • Ống 3: nhỏ vào vài giọt KMnO4 thì dung dịch chuyển sang màu xanh. HCOONa + KMnO4 + 3NaOH → Na2CO3 + K2MnO4 + Na2MnO4 + 2H2O Màu xanh của dung dịch là màu của muối K2MnO4 và Na2MnO4
BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ HYDROCARBON VÀ DẪN XUẤT HALOGEN I MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM – Điều chế alkane (methane), xác định tính chất hidrocarbon no – Điều chế tính chất alkene – Điều chế tính chất alkine – Tính chất benzen toluen – Tính chất dẫn xuất halogen AI THỰC HÀNH Phần A: Hydrocarbon Thí nghiệm 1: Điều chế đốt cháy methane Điều chế a) Quy trình Methane điều chế cách đun hỗn hợp vôi xút (tỉ lệ khối lượng tương ứng CaO : NaOH = 1.5:1) với CH 3COONa làm khan cách đun nóng Thu khí methane sinh cách đẩy nước b) Giải thích − Phương trình phản ứng: − Dùng vơi tơi trộn với xút để ngăn không cho NaOH làm thủng ống nghiệm thủy tinh (SiO2) dẫn đến nguy hiểm theo phản ứng sau: SiO2 + 2NaOH → Na2SiO3 + H2O − Muối CH3COONa thường không khan phản ứng với NaOH chất hút ẩm mạnh gây cản trở trước tiến hành phải làm khan để loại − nước Thu khí methane qua nước để làm giảm bớt tạp chất khí qua nước bị nước hấp thụ → thu khí methane tinh khiết Tính chất − Thử tính chất khí methane cách cho que đóm đến đầu ống dẫn khí thấy que đóm cháy với lửa màu xanh → khí methane trì − cháy Đưa nắp chén sứ chạm vào lửa methane cháy có đọng lại chén có đen phản ứng oxy hóa xảy ra, kèm theo sản phẩm phụ sinh muội than Ngoài ra, lượng CH dẫn đến lượng sản phẩm Thí nghiệm 2: Phản ứng brom hóa hydrocarbon Quy trình Cho vài giọt brom carbontetraclorua vào ống nghiệm chứa n-hexan ether dầu hỏa -> dung dịch brom ban đầu màu vàng -> lắc nhẹ hỗn hợp − phản ứng để thời gian dung dịch bị màu Giải thích Do tốc độ phản ứng brom vào alkane thường chậm nên dùng dung dịch CCl4 làm dung mơi có khả hòa tan tốt brom alkane làm − cho phản ứng xảy nhanh biến đổi màu rõ Phản ứng brom hóa hidrocarbon no xảy theo chế gốc tự (S R), bao gồm giai đoạn: (R – gốc ankyl) − Trong giai đoạn trên, giai đoạn chậm định tốc độ phản ứng chung giai đoạn hình thành góc tự ankyl, giai đoạn đòi hỏi lượng hoạt hóa cao nên mang tính chất định chung cho vận tốc phản − ứng, nên nhìn chung phản ứng khó xảy Khi dùng n-hexan ta thường thu hỗn hợp sản phẩm đồng phân − Khi dùng n-haxan ta thu được: Thí nghiệm 3: Điều chế tính chất ethylene − Điều chế Đun ống nghiệm chứa hỗn hợp C 2H5OH H2SO4 lửa đèn cồn, tiến hành thu khí C2H4 sinh Sau thời gian, hỗn hợp có màu vàng nâu sinh khí C2H4 khơng màu − Trước đun, ta thêm vào hỗn hợp vài hạt cát viên sứ xốp để làm hỗn hợp sơi Ngồi ta lắp thêm ống đựng vôi xút để hấp thụ nước, SO2, sản phẩm phụ khác phản ứng để thu ethylene tinh khiết − Tính chất Tiếp tục q trình, đốt khí ethylene đầu ống dẫn khí ta thấy lửa cháy có màu xanh vàng có khói Đưa nắp chén sứ vào lửa cháy thấy có muội than bám nắp chén sứ phản ứng oxy hóa xảy sinh CO2, H2O kèm theo muội than sản phẩm phụ, lửa màu vàng thường cho thấy có muội than − Dẫn khí ethylene vào ống nghiệm chứa nước brom bão hòa -> dung dịch từ màu vàng cam (màu dung dịch brom) chuyển sang nhạt dần, cho tiếp sục tiếp khí ethylene vào dung dịch màu Hiện tượng phản ứng xảy theo chế cộng hợp điện tử thông thường bẻ gảy liên kết ethylene brom tạo sản phẩm không màu − Dẫn ethylene vào ống nghiệm chứa KMnO4 dung dịch từ màu tím dần nhạt màu xuất kết tủa đen Do nối đôi ethylene bị KMnO oxy hóa thành 1,2 diol đồng thời tạo MnO2 dạng kết tủa đen H2C = CH2 + KMnO4 +H2O→ HOCH2-CH2OH + KOH + MnO2↓ Thí nghiệm 4: Điều chế tính chất acetylene Điều chế − Cho nước vào ống nghiệm chứa sẵn calci carbua đậy thật nhanh nút cao su có ống dẫn khí thấy ống ngiệm sủi bọt, đầu ống dẫn khí có khí khơng màu, có mùi ra, khí acetylene CaC2 + H2O → HC CH + Ca(OH)2 − Thực tế acetylene mùi, sản phẩm thu có mùi sản phẩm có lẫn nhiều tạp chất H 2S, NH3, PH3 … hợp chất gây mùi Tính chất a Đốt cháy khí đầu ống dẫn lửa có màu sáng chói, muội than bám vào ống nghiệm muội than bay nhiều so với trường hợp methane ethylen Đưa nắp chén sứ vào lửa cháy, nắp chén có vệt đen muội than sinh từ phản ứng oxy hóa acetylene b Dẫn khí acetylene vào dung dịch nước brom bão hòa nước brom bị màu, tốc độ màu chậm so với ethylen Phản ứng cộng diễn qua giai đoạn: c Khi dẫn khí vào dung dịch KMnO4 màu dung dịch từ tím chuyển sang nhạt dần, có tủa nâu đen MnO2 d Phản ứng với phức amiacat bạc amiacat đồng − • Phản ứng với amiacat bạc Amiacat bạc điều chế theo phương trình sau: Cho dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm, nhỏ vào dung dịch NH3 đến kết tủa Ag2O vừa sinh tan hồn tồn • AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH + NH4NO3 • 2AgOH Ag2O + H2O • Ag2O + 2NH3 + H2O → 2(Ag(NH3)2)OH − Dẫn acetylene vào hỗn hợp tạo thành ta thấy xuất kết tủa màu vàng nhạt (AgC HC CAg ) có khí mùi khai (NH3) bay CH + 2(Ag(NH3)2)OH → AgC CAg↓ + 4NH3 ↑ + 2H2O − Lấy kết tủa nhỏ vào vài giọt HCl đặc thấy kết tủa từ vàng chuyển dần thành kết tủa trắng, thay dần tủa AgC CAg tủa AgCl màu trắng − Lấy tủa AgC Cag đem nung lưới amiang -> xuất tiếng nổ nhỏ − mẫu bị phân hủy thành màu đen Phản ứng với amiacat đồng Amiacat đồng điều chế theo phương trình sau − Trường hợp có lẫn Cu2+, tinh chế lại cách sau 4Cu − 2+ + Dẫn khí C2H2 vào ống nghiệm chứa phức Cu (I) amiacat xuất kết tủa đỏ tạo thành CuC HC − + + 2NH2OH → 4Cu + 4H + N2O + H2O CCu↓ theo phương trình CH + 2(Cu(NH3)2)Cl → CuC CCu↓ +2NH4Cl + 2NH3 Khi cho HCl đặc vào kết tủa thấy tủa tan dung dịch có màu xanh xảy theo phản ứng Thí nghiệm 5: Phản ứng oxy hóa benzen toluen Quy trình Chuẩn bị ống: • Ống 1: KMnO4, H2SO4 C6H6 • Ống 2: KMnO4, H2SO4 C6H5CH3 Hiện tượng Khi tiến hành đun nóng ống nghiệm ống khơng có tượng, ống màu tím nhạt dần, xuất tủa nâu đen (MnO 2) chứng tỏ toluen phản ứng với chất oxi hóa KMnO4 theo phương trình: − Giải thích Do bezen có cấu trúc bền tương đối trơ với tác nhân oxi hóa nên − khơng thấy tượng xảy Do toluen có nhóm –CH3 gắn với vòng khơng phải nhân benzen tham gia phản ứng mà phản ứng xảy góc ankyl tạo thành nhóm carboxyl –COOH Phần B: Dẫn xuất halogen hydrocarbon Thí nghiệm 6: Điều chế CHI3 Điều chế từ alcol ethylic Cho alcol ethylic vào dung dịch KI bão hòa NaOH Đun nhẹ dung dịch đục Sau làm lạnh ống nghiệm nước lạnh Khi cho KI vào ta thấy dung dịch có màu tím màu I2, dung dịch có chứa I2 Sau cho NaOH vào đun nhẹ làm lạnh thấy có xuất kết tủa vàng Điều chế từ acetone − Cho dung dịch KI NaOH vào ống có chứa acetone Lắc nhẹ ống nghiệm, đun nhẹ sau làm nguội, ta thu kết tủa vàng nhạt CHI3 − Trong thí nghiệm trên, ta tiến hành đun nhẹ, hợp chất dễ bay hơi, lượng acetone ta đun sơi bay hết, ngồi có lẫn I dung dịch KI nên đun nóng dẫn đến tượng thăng hoa I2 Thí nghiệm 7: Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen Phản ứng chloform với dung dịch kiềm − Cho CHCl3 vào dung dịch NaOH, lắc đun sôi làm lạnh hỗn hợp phản ứng Sau trình ta thu dung dịch tách thành lớp, lớp − có dạng tủa màu trắng đục, lớp Ta phải rữa CHCl3 nước cất, kiểm tra việc tách ion halogen dung dịch AgNO3 thấy khơng có tủa trắng AgCl→ dung dịch CHI − rữa ion halogen Giai đoạn đầu phản ứng tạo CH(OH)2 bền nên xảy phản ứng tách nước môi trường kiềm → tạo muối natri formate HCOONa Tính chất Cho HCOONa vào ống nghiệm: 10 • Ống 1: Thực acid hóa HNO3 loãng nhỏ thêm vài giọt AgNO3 Ta thấy có xuất kết tủa đen có phần NaOH dư phản ứng với Ag+ thêm vào tạo Ag2O Ag+ + Cl- → AgCl↓ Ag+ + OH- → AgOH↓→Ag2O + H2O • Ồng 2: cho thêm 1ml phức bạc amoniacat, tạo kết tủa bạc màu đen khí có mùi khai (NH3) thoát Thực chất phản ứng tráng gương • Ống 3: nhỏ vào vài giọt KMnO4 dung dịch chuyển sang màu xanh HCOONa + KMnO4 + 3NaOH → Na2CO3 + K2MnO4 + Na2MnO4 + 2H2O Màu xanh dung dịch màu muối K2MnO4 Na2MnO4 11 12 13 ... chén sứ vào lửa cháy th y có muội than bám nắp chén sứ phản ứng oxy hóa xảy sinh CO2, H2O kèm theo muội than sản phẩm phụ, lửa màu vàng th ờng cho th y có muội than − Dẫn khí ethylene vào ống nghiệm... Hydrocarbon Th nghiệm 1: Điều chế đốt cháy methane Điều chế a) Quy trình Methane điều chế cách đun hỗn hợp vôi xút (tỉ lệ khối lượng tương ứng CaO : NaOH = 1. 5 :1) với CH 3COONa làm khan cách đun nóng Thu... Tính chất Cho HCOONa vào ống nghiệm: 10 • Ống 1: Th c acid hóa HNO3 lỗng nhỏ th m vài giọt AgNO3 Ta th y có xuất kết tủa đen có phần NaOH dư phản ứng với Ag+ th m vào tạo Ag2O Ag+ + Cl- → AgCl↓