Thực hành hóa hữu cơ

Giải thích -Chia dung dịch này vào 2 ống nghiệm để thực hiện tiếp các thí nghiệm sau: + Ống 1: thêm 3ml dd HCl, lắc đều.. Phản ứng với FeCl 3 - Cho vài tinh thể phenol vào ống nghiệm 1 v

1

10

BÀI 1 ALCOL - PHENOL

Hóa chất: isopropyl alcolhol, glixerol, etanol, phenol, acid salicylic, dung dịch

K2Cr2O7, dung dịch H2SO4 loãng, Na2CO3, HCl loãng, NaOH, Cu(OH)2, dung dịchKMnO4

Dụng cụ: ống nghiệm, nút cao su, ống dẫn khí, đèn cồn

Lấy 1 ít K2Cr2O7 (khoảng 0,1g) vào cốc có mỏ thêm 10ml nước, khuấy tan hoàn toàn.Lấy ống nghiệm: cho vào 2ml dd H2SO4 loãng + 2ml dd K2Cr2O7 + 3ml isopropylalcolhol Lắc kỹ Rồi để yên 15 phút, sau đó quan sát màu dung dịch

Lấy ống nghiệm khác: làm tương tự, thay rượu isopropylic bằng nước

So sánh màu 2 ống nghiệm Giải thích

Lấy 2 ống nghiệm mỗi ống 1ml dd CuSO4 10% và 1ml dd NaOH 10% Lắc đều.Quan sát hiện tượng

Sau đó thêm tiếp vào các ống nghiệm:

 Ống nghiệm 1: cho thêm vào 3 ml glycerol

 Ống nghiệm 2: cho thêm vào 3 ml rượu isopropylic

Lắc đều cả 2 ống nghiệm và quan sát hiện tượng ở 2 ống nghiệm

Câu hỏi

1 Trình bày các hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm trên Giải thích Viết ptpứ

26

2 Suy luận hiện tượng gì sẽ xảy ra nếu thay các rượu trên bằng các rượu khác nhưetanol, etylenglicol, 1,3-propandiol,…

Thí nghiệm 3 Tính chất của phenol

a Tính acid của phenol

-Cân 0,5 gam phenol vào cốc có mỏ 100, sau đó thêm 10ml nước Lắc kỹ, quan sát.-Sau đó thêm từ từ từng giọt dung dịch NaOH 10%, lắc đều đến khi dung dịch trongsuốt Giải thích

-Chia dung dịch này vào 2 ống nghiệm để thực hiện tiếp các thí nghiệm sau:

+ Ống 1: thêm 3ml dd HCl, lắc đều Quan sát

+ Ống 2: sục khí CO2 từ một ống nghiệm khác (ống nghiệm 3: lấy khoảng 2-4g

Na2CO3 lắp ống dẫn khí đi qua ống nghiệm 2 Sau đó thêm 10 ml dd HCl vào ốngnghiệm 3 Lắp ống dẫn khí ngay sau khi cho HCl vào Quan sát hiện tượng

Câu hỏi

1.Viết phương trình phản ứng xảy ra, giải thích hiện tượng

2 Suy luận hiện tượng sẽ thế nào nếu thay phenol bằng etanol (Etanol có xảy ra phảnứng với NaOH hay không?)

b Phản ứng với FeCl 3

- Cho vài tinh thể phenol vào ống nghiệm 1 và vài tinh thể axit salicylic vào ống

nghiệm 2 Thêm vào mỗi ống nghiệm vài giọt nước, lắc đều Đun nóng nhẹ cả 2 ốngnghiệm

- Để nguội cả 2 ống nghiệm rồi nhỏ vào mỗi ống vài giọt dd FeCl3 Quan sát

Câu hỏi:

Giải thích hiện tượng xảy ra

Thí nghiệm 4 Phản ứng ester hóa rượu bằng acid acetic

Cho vào ống nghiệm 5ml etanol và 5ml acid acetic, sau đó cho thêm 5 giọt H2SO4 đậmđặc, đun nóng cách thủy ống nghiệm khoảng 80oC trong 10 phút Quan sát, và nhận xétmùi của sản phẩm

Câu hỏi

1.Viết phương trình phản ứng xảy ra Đọc tên sản phẩm

27

2 Nếu thay etanol bằng phenol, phản ứng ester hóa có xảy ra không? Muốn thực hiệnphản ứng ester hóa phenol phải dùng tác nhân nào?

3 Nếu thay acid acetic bằng anhydride acetic, phản ứng có xảy ra không? So sánh khảnăng phản ứng của anhydride acetic với acid acetic

28

BÀI 2 ALDEHYD – CETONThí nghiệm 1 Oxy hóa aldehyde bằng Cu(OH) 2

Hóa chất: Dung dịch formanđehit 40% trong nước, dd axetanđehit, dd CuSO4 2%, dd

 Đun nóng phần trên của dd trong ống nghiệm đến sôi

 Quan sát sự biến đổi màu trong ống nghiệm

Câu hỏi:

1 Viết các phương trình phản ứng xảy ra?

2 Ở phần trên của dd (phần được đun nóng) có sự thay đổi màu như thế nào? Vì sao?

3 Sự biến đổi màu sắc trong ống nghiệm tương ứng với sự có mặt của những hợp chấtnào?

Thí nghiệm 2 Oxy hóa anđehit bằng hợp chất phức của bạc (thuốc thử Tollens) Hóa chất: Dung dịch fomanđehit 40%, dd NH3 5%, dd AgNO3 1%

Dụng cụ: Ống nghiệm

Cách tiến hành thí nghiệm:

 Cho 1ml dd AgNO3 1% và ống nghiệm

 Nhỏ từ từ từng giọt dd NH3 5% cho đến khi xuất hiện kết tủa

 Nhỏ thêm 1-2 giọt dd NH3 5% cho đến khi kết tủa tan

 Nhỏ tiếp 1-2 giọt dd anđehit vào ống nghiệm trên

 Đun nóng ống nghiệm trên nồi nước (600C-700C)

 Quan sát hiện tượng xảy ra

29

Lưu ý: Các ống nghiệm cần rửa thật sạch bằng cách nhỏ vài giọt dd kiềm rồi đun nóng

nhẹ, tráng đều, sau đó đổ đi và tráng lại ống nghiệm bằng nước cất

Câu hỏi:

1 Viết các phương trình phản ứng xảy ra

2 Khi điều chế phức bạc tại sao không làm theo trình tự ngược lại (nghĩa là cho NH3

vào ống nghiệm trước rồi mới cho AgNO3

Thí nghiệm 3 Thí nghiệm ngưng tụ aldol của andehit acetic

Hóa chất: andêhit axetic, dung dịch NaOH 10%

1 Viết phương trình phản ứng xảy ra

2 Giải thích hiện tượng xảy ra

Bài 3 ACID CARBOXYLIC VÀ DẪN XUẤTThí nghiệm 1 Tính chất của axit carboxylic

Hóa chất: axit axetic, dd Na2CO3 10%, dd metyl da cam 1%, phenolphtalein 1%, CuO,giấy quỳ, dung dịch NaOH 0,1N

Dụng cụ: Ống nghiệm, ống dẫn khí thủy tinh vuốt nhọn

Cách tiến hành thí nghiệm:

- Nhỏ vào 3 ống nghiệm, mỗi ống 5 giọt dd CH3COOH 10% Thêm vào ống thứ nhất 1giọt metyl da cam, ống thứ hai 1 giọt phenolphthalein, ống thứ ba nhúng giấy quỳvào.Theo dõi hiện tượng trong cả 3 ống nghiệm

- Lấy một ít CuO (khoảng 0,01g) vào ống nghiệm khác Rót tiếp vào đó 2-3ml

CH3COOH và đun nhẹ hỗn hợp trên ngọn lửa đèn cồn Quan sát màu của dd

- Rót 1-2ml dung dịch axit acetic nguyên chất vào ống nghiệm đã chứa sẵn 1-2ml ddNa2CO3 10% Đưa que diêm đang cháy vào miệng ống nghiệm Quan sát hiện tượngxảy ra trong dd và ngọn lửa ở đầu que diêm

- Lấy chính xác 5ml dung dịch acid acetic bình nón, thêm 2 giọt phenolphthalein, vàthêm 20ml nước Lắc đều rồi tiến hành chuẩn độ với dung dịch NaOH 0,1N từ buret

30

đến khi dung dịch xuất hiện màu hồng nhạt thì dừng Đọc thể tích NaOH 0,1N trênburet.

Câu hỏi:

1 Nêu các hiện tượng xảy ra trong quá trình thí nghiệm và giải thích

2 Viết các phương trình phản ứng xảy ra

3 Mục đích của việc chuẩn độ acid acetic bằng NaOH

4 Suy luận phương pháp xác định hàm lượng vitamin C (acid ascorbic) trong mẫudược phẩm Cách tính nồng độ hay hàm lượng vitamin C sau khi chuẩn độ

Thí nghiệm 2: Tính chất của anhiđrit axetic

Hóa chất: Anhiđrit axetic, dd NaOH 1%, ancol etylic (tuyệt đối), dd NaHCO3 10%

Dụng cụ: Ống nghiệm

Cách tiến hành thí nghiệm:

a Phản ứng của anhiđrit axetic với nước

- Cho 1ml anhidrit axetic và 2ml nước vào ống nghiệm

- Lắc mạnh hỗn hợp sau đó để yên Hỗn hợp phân lớp, lớp dưới là anhidrit axetic Tiếptục lắc, đồng thời đun nóng hỗn hợp trong nước sôi cho đến khi được hỗn hợp đồngnhất

b Phản ứng của anhidrit axetic với dd kiềm

- Cho 0,5ml anhidrit axetic và 1ml dd NaOH 1% vào ống nghiệm

- Lắc đều hỗn hợp cho đến khi được dd đồng nhất

c Phản ứng của anhidrit axetic với etanol

- Cho 2ml etanol và 1ml anhidrit acetic vào ống nghiệm khô

- Đun nóng hỗn hợp phản ứng trong nồi nước nóng 65-750C khoảng vài phút

- Để nguội, rót 1-2ml nước vào hỗn hợp sản phẩm, lắc nhẹ và nhỏ thêm từng giọt dungdịch NaHCO3 cho đến khi ngừng tách ra bọt khí

Theo dõi sự phân lớp của chất lỏng và mùi của sản phẩm

Câu hỏi:

1 Viết các phương trình phản ứng của anhidrit axetic với nước, dd kiềm và etanol

31

2 So sánh tốc độ xảy ra phản ứng ở cả 3 thí nghiệm a, b,c Giải thích?

3 Tại sao sau khi kết thúc thí nghiệm giữa anhidrit với etanol phải cho thêm ddNaHCO3?

32

Bài 4 AMINThí nghiệm 1 Tính chất của amin mạch hở

Hóa chất: Dung dịch metylamin, dd phenolphtalein, dd CuSO4 5%, dd FeCl3 3%, giấyquỳ tím, dung dịch methyl da cam

Dụng cụ: Ống nghiệm, pipet

Cách tiến hành thí nghiệm

a Thử với phenolphthalein, metyl da cam và giấy đo pH

- Nhỏ 1 giọt dung dịch metylamin lên giấy đo pH Quan sát

- Nhỏ 5 giọt dd metylamin vào ống nghiệm thêm 1 giọt dd phenolphtalein Quan sát

- Nhỏ 5 giọt dd metylamin vào ống nghiệm thêm 1 giọt dd methyl da cam Quan sát

b Phản ứng với dd CuSO 4

- Cho 5 giọt dd CuSO4 5% vào ống nghiệm

- Nhỏ từ từ từng giọt dd metylamin cho đến khi xuất hiện kết tủa rồi nhỏ tiếp cho đếnkhi kết tủa tan

c Phản ứng với dd FeCl 3

- Cho 5 giọt dd FeCl3 vào ống nghiệm

- Nhỏ từ từ từng giọt metylamin vào cho đến khi xuất hiện kết tủa Quan sát màu

Câu hỏi

1 Quan sát và ghi nhận lại tất cả các hiện tượng Giải thích Viết phương trình phảnứng

Thí nghiệm 2 Phản ứng điazo hóa anilin

Hóa chất: Anilin, dung dịch HCl 7%, dung dịch NaNO2 25%, giấy iot hồ tinh bột

Dụng cụ: ống nghiệm

Tiến hành thí nghiệm:

Cho 5 giọt anilin, 25 giọt dd HCl và vài viên đá nhỏ vào ống nghiệm Lắc nhẹ ống nghiệm và

để vào nước đá (để nhiệt độ khoảng 0oC)

Nhỏ từ từ từng giọt dd NaNO2 vào ống nghiệm (25 giọt)

33

Câu hỏi:

1 Viết phương trình phản ứng xảy ra

2 Vì sao khi cho anilin và HCl vào ống nghiệm phải nhúng ống nghiệm vào nước đá rồimới cho tiếp NaNO2

Thí nghiệm 3 Phản ứng axyl hóa anilin (tổng hợp axetanilit)

Hóa chất: Anilin, anhydrit axetic, HCl đặc

Dụng cụ: Ống nghiệm, pipet

Cách tiến hành thí nghiệm

- Cho vào bình nón 60 ml nước Sau đó thêm 2ml dd HCl đặc Khuấy đều hỗn hợp

- Cho tiếp 2,3 gam anilin vào bình nón Khuấy đều hỗn hợp trong 5 phút

- Đun nóng cách thủy bình nón đến 50oC rồi thêm 3ml anhydrit acetic vào bình nón.Khuấy tan hoàn toàn

- Lấy hỗn hợp ra, đổ qua cốc có mỏ chứa sẵn 3,8 gam natri acetate và 12ml nước

- Kết tinh trong chậu nước đá đến khi xuất hiện tinh thể

- Lọc chân không lấy tinh thể Sau đó rửa lại tinh thể với nước

(Nếu muốn thu được tinh thể acetanilid tinh khiết, ta cho tinh thể hòa tan lại vào nước

và tiến hành đun sôi Sau đó kết tinh lại)

Câu hỏi:

1 Viết phương trình phản ứng xảy ra?

2 Ngoài anhydrit axetic có thể dùng tác nhân nào khác để axyl hóa anilin Nêu vài ứngdụng của acetanilid trong ngành dược

3 Viết sơ đồ khối tổng hợp acetanilid

4 Tìm công thức paracetamol, so sánh với acetanilid Suy luận để sản xuấtparacetamol thì cần hóa chất nào

5 Đề xuất quy trình tổng hợp paracetamol

34

3 Tiến hành thí nghiệm tổng hợp Aspirin (axit axetylsalixylic)

1 Cân chính xác 3,00 gam axit salixylic cho vào bình tam giác

2 Thêm 6,00 mL anhyđrit axetic và 4 – 8 giọt axit phosphoric đậm đặc vào bình vàkhuấy

3 Đun nóng cách thủy dung dịch đến khoảng 80 – 100oC trong khoảng 30 phút

4 Lấy bình ra và thêm 30mL nước rồi làm mát dung dịch trong chậu nước đá trongthời gian 15-30 phút

5.Tiến hành lọc chất rắn bằng cách lọc hút thông qua phễu Buchner và rửa các tinh thểvới nước Trước khi tiến hành lọc, cân đĩa petri và giấy lọc (m0)

(Nếu muốn thu được các tinh thể aspirin tinh khiết, ta hòa tan các tinh thể vào cốc vàthêm 10ml etanol, sau đó thêm 10ml nước ấm, đun cách thủy và khuấy cho tan hoàntoàn, và tiến hành kết tinh lại trong chậu đá Sau đó lọc thu tinh thể)

6 Sau khi lọc, cho toàn bộ giấy lọc và sản phẩm vào đĩa petri, sấy ở 100oC (khoảng1giờ) đến khối lượng không đổi Làm nguội trong bình hút ẩm, cân lại m1

Câu hỏi

1/ Trình bày sơ đồ khối quy trình tổng hợp aspirin

2/ Viết các phương trình phản ứng xảy ra

3/ Tính hiệu suất tổng hợp aspirin Nêu ứng dụng của Aspirin Cách sấy aspirin đểtính maspirin

6/ Có thể thay anhydride acetic bằng hóa chất nào khác trong thí nghiệm này

35

Bài 6 PHẢN ỨNG ESTER HÓA

1 Chuẩn bị lý thuyết

a Phản ứng ester là gì?

b Các tính chất cơ bản của acid carboxylic?

c Các tính chất cơ bản của rượu?

- Cho thêm vài viên đá bọt cho hỗn hợp sôi đều

- Lắp hệ thống sinh hàn hoàn lưu, đun nhẹ hỗn hợp trong vòng 60 phút (đun cáchthủy)

- Để nguội bình phản ứng, tháo ống sinh hàn hoàn lưu

- Chuẩn bị nước soda: cân 3g Na2CO3 vào cốc có mỏ, thêm 15ml nước Khuấy tan

36

- Cho nước soda trên vào phễu chiết, rồi cho hỗn hợp trong bình cầu vào phễu chiết.Đậy nắp Lắc đều thực hiện phản ứng trung hòa (Thử giấy quì tím pH ~ 7) Chiếttách bỏ lớp nước bên dưới.

- Chuẩn bị dung dịch CaCl2: cân 3g CaCl2 vào cốc có mỏ, thêm 15ml nước Khuấytan

- Cho dd CaCl2 vừa pha vào phễu chiết còn chứa ester ở trên Đậy nắp Lắc đều.Chiết tách bỏ lớp nước bên dưới

- Lấy lớp ester ở trên làm khan bằng 5g CaCl2 khan hoặc Na2SO4 khan

- Sau đó gạn chất rắn rồi chuyển vào hệ thống chưng cất phân đoạn

- Cất phân đoạn thu sản phẩm ở 76-780C

Câu hỏi:

1 Trình bày sơ đồ khối quy trình tổng hợp etyl acetate Nhận xét sản phẩm

2 Nêu vai trò của H2SO4 đặc

3 Tại sao khi ester hóa sản phẩm phải xử lý và chưng cất lại?

4 Vai trò của CaCl2 trong thí nghiệm ?

5 Vai trò của Na2CO3 trong thí nghiệm?

6 Có thể thay thế acid acetic bằng chất nào khác So sánh khả năng phản ứng củachất đó với acid acetic Giải thích

37

BÀI 7 TRÍCH LY TINH DẦU

1 Chuẩn bị lý thuyết

a Tinh dầu là gì?

b Các ứng dụng của tinh dầu?

c Các phương pháp trích ly tinh dầu?

d Tính hiệu suất trích ly tinh dầu?

 100g nguyên liệu thực vật có tinh dầu

 Etanol công nghiệp

 Đá bọt

4 Thực hành

- Cân 100g thực vật mang tinh dầu

- Rửa sạch, xắt nhỏ hoặc xay nhuyễn tùy loại thực vật

- Cho vào bình cầu 1 cổ có nhám, cho thêm một ít đá bọt chống sôi trào

- Lấy khoảng 250ml nước cho vào bình cầu

- Lắp bộ dụng cụ chưng cất lôi cuốn hơi nước

- Kiểm tra nước hoàn lưu, điện

- Đun sôi đều hỗn hợp

- Chưng cất khoảng 3 tiếng

- Đọc thể tích tinh dầu

- Lấy phần tinh dầu nổi lên trên nước, cho vào chai thu hồi

Câu hỏi chuẩn bị

38

1 Cấu tử chính trong tinh dầu đã ly trích được?

2 Tính chất vật lý của một số loại tinh dầu thường gặp? (nhiệt độ sôi, tính tan trongnước,…)

3 Tại sao lại phải bảo quản tinh dầu trong lọ màu tối ở nơi mát?

4 Một vài dung môi dùng để ly trích tinh dầu?

5 Các phương pháp ly trích tinh dầu

39

- BÀI 4 ACID CARBOXYLIC

- BÀI 6 TRÍCH LY TINH DẦU