thực hành hóa hữu cơ 2

BÀI 1: TỔNG HỢP PARACETAMOLI.Cơ sở lý thuyết 1.Phương pháp tổng hợp Paracetamol Paracetamol được tổng hợp từ phản ứng giữa p – Amino Phenol và Acetic Anhydride trong môi trường Acid Phos

TRƯỜNG ĐẠI HỌC TRÀ VINH KHOA HÓA HỌC ỨNG DỤNG

-BÁO CÁO THỰC HÀNH

HÓA HỮU CƠ 2

Trà Vinh, tháng 3 năm 2018

GVHD: Nguyễn Xuân Thị Diễm Trinh SVTH: Nhóm 2 (DA15HHA)

Nguyễn Minh Trí Nguyễn Thị Tú Quyên

Lê Trúc Ân Phạm Nguyễn Bình Khương

BÀI 1: TỔNG HỢP PARACETAMOL

I.Cơ sở lý thuyết

1.Phương pháp tổng hợp Paracetamol

Paracetamol được tổng hợp từ phản ứng giữa p – Amino Phenol và Acetic

Anhydride trong môi trường Acid Phosphoric theo quy trình như sau:

- Cho khoảng 250 (ml) nước cất vào beaker 500 (ml) Tiến hành đun đến sôi

- Cân A (g) p – Amino Phenol vào erlen 100 (ml)

- Thêm B (ml) nước cất vào erlen 100 (ml) chứa p – Amino Phenol

- Tiếp tục thêm từng giọt Acid Phosphoric và khuấy đều đến khi p – Amino Phenol tan hoàn toàn

- Sau khi nước trong beaker 500 (ml) sôi, tắt bếp

- Đặt erlen chứa dung dịch p – Amino Phenol vào trong beaker 500 (ml) có chứa nước nóng

- Thêm cẩn thận C (ml) Acetic Anhydride vào erlen và khuấy đều trong 10 phút

- Sau 10 phút, lấy erlen ra và đặt vào trong bồn nước đá để tiến hành kết tinh sản phẩm

- Lọc sản phẩm bằng hệ thống lọc chân không Rửa lại với nước lạnh nhiều lần

- Sấy khô sản phẩm ở 100oC trong 30 phút

- Cân và ghi lại khối lượng

- Tính toán hiệu suất phản ứng

- Xác định nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm

- Khảo sát phổ Uv – Vis

2.Cơ chế

HO

NH 2 O

OH O

HO

NH

O O

O OH H

O

Một nhóm ahydride bức electron của nitrogen và thế vào vị trí đó, tạo nên Paracetamol.

II.Thực nghiệm

1.Hóa chất

- p – Amino Phenol

- Acid Phosphoric

- Acetic Anhydride

- Ethanol

2.Thao tác

2.1 Tổng hợp Paracetamol

- Cho khoảng 250 (ml) nước cất vào beaker 500 (ml) Tiến hành đun đến sôi

- Cân 2 (g) p – Amino Phenol vào erlen 100 (ml)

- Thêm 10 (ml) nước cất vào erlen 100 (ml) chứa p – Amino Phenol

- Tiếp tục thêm từng giọt Acid Phosphoric (thêm khoảng 3.5 ml) và khuấy

đều đến khi p – Amino Phenol tan hoàn toàn

- Sau khi nước trong beaker 500 (ml) sôi, tắt bếp

- Đặt erlen chứa dung dịch p – Amino Phenol vào trong beaker 500 (ml) có

chứa nước nóng

- Thêm cẩn thận 5 (ml) Acetic Anhydride vào erlen và khuấy đều trong 10

phút

- Sau 10 phút, lấy erlen ra và đặt vào trong bồn nước đá để tiến hành kết tinh

sản phẩm

- Lọc sản phẩm bằng hệ thống lọc chân không Rửa lại với nước lạnh nhiều

lần

- Sấy khô sản phẩm ở 100oC trong 30 phút

- Cân và ghi lại khối lượng

- Tính toán hiệu suất phản ứng

2.2.Kiểm tra độ tinh khiết của sản phẩm Paracetamol

a) Phương pháp thực hiện

Đo độ tinh khiết của sản phẩm Paracetamol bằng máy đo phổ Uv – Vis

b) Tiến hành thực hiện

- Pha 2ml Paracetamol vào 20ml nước

- Tiến hành cho dung môi vào 2 cuvet rồi sau đó lấy 1 cuvet ra cho dung dịch pha ở trên vào

- Tiến hành đo

III.Kết quả

1.Tổng hợp Paracetamol

Khối lượng Paracetamol thực tế tổng hợp được:

mParacetamol = 1.4465 (g)

Khối lượng Paracetamol theo lý thuyết:

mParacetamol theo lý thuyết = 2.7982 (g)

Hiệu suất:

%H = m TT

m¿ 100=

1.4465 2.7892 100=51.8607 %

2 Kiểm tra độ tinh khiết của sản phẩm Paracetamol

Bước sóng 242.50 nm ≈243.90 nm cho thấy Paracetamol tổng hợp được là tinh khiết

BÀI 2: CHIẾT XUẤT CURCUMIN

I.Cơ sở lý thuyết

Phương pháp chiết xuất Curcumin

Curcumin được chiết xuất chủ yếu từ củ nghệ vàng Quá trình chiết xuất có thể

sử dụng nhiều loại dung môi khác nhau:

- Sử dụng erlen 100 (ml), cân 5 (g) bột nghệ sấy khô (hoặc 5g củ nghệ tươi cắt nhỏ)

- Thêm 50 (ml) dung môi chiết A vào erlen

- Đặt erlen lên bếp và cài nhiệt độ B

- Thực hiện quá trình chiết trong C phút

- Tiến hành lọc lấy dung dịch chiết

- Đem dung dịch sấy đến khô hoàn toàn để thu Curcumin thô

- Tinh chế curcurmin lại với ethanol

- Tính toán hiệu suất chiết

- Xác định nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm

- Xác định chất lượng sản phẩm thông qua phổ Uv – Vis với dung môi Ethanol

II.Thực nghiệm

1.Hóa chất

- Ethanol

- Acetone

2.Thao tác

2.1.Chiết xuất Curcurmin

- Sử dụng erlen 100 (ml), cân 5 (g) bột nghệ sấy khô (hoặc 5g củ nghệ tươi cắt nhỏ)

- Thêm 50 (ml) dung môi chiết Acetone vào erlen

- Đặt erlen lên bếp và cài nhiệt độ 80oC

- Thực hiện quá trình chiết trong 90 phút

- Tiến hành lọc lấy dung dịch chiết

- Đem dung dịch sấy đến khô hoàn toàn để thu Curcumin thô

- Tinh chế curcurmin lại với 20 (ml) Ethanol

- Tính toán hiệu suất chiết

- Xác định chất lượng sản phẩm thông qua phổ Uv – Vis với dung môi Ethanol

2.2.Kiểm tra độ tinh khiết của sản phẩm Curcumin

a) Phương pháp thực hiện

- Hoà tan 5 (mg) sản phẩm Curcumin trong 5 (ml) Ethanol

- Chấm 2 dung dịch trên lên bản sắc ký Để cho khô

- Đặt bản sắc ký vào beaker 100 (ml) có chứa sẵn 5 (ml) Acetone

- Quan sát bản mỏng sắc ký

- Nếu vệt sản phẩm đi từ dưới lên chỉ có một chấm duy nhất thì sản phẩm tinh khiết Ngược lại, vệt chia thành nhiều chấm nhỏ trải dài trong quá trình

di chuyển thì sản phẩm có lẫn tạp chất

b) Tiến hành thực hiện

Lấy sản phẩm thu được đem kiểm tra độ tinh khiết bằng sắc ký bản mỏng

III.Kết quả

1.Chiết xuất Curcurmin

Khối lượng Curcumin thô thu được:

m1 = 211.4 (mg)

Khối lượng Curcumin tinh chế thu được:

m2 = 125.4 (mg)

Hiệu suất chiết:

%H =125.4

5000 100=2.5 %

2.Kiểm tra độ tinh khiết của sản phẩm Curcumin

Sản phẩm tinh khiết chỉ chứa Curcumin

IV.Trả lời câu hỏi

1.Tác dụng của Curcumin

Curcumin có tính chất chống ung thư, chống ôxi hóa, chống viêm khớp, chống thoái hóa, chống thiếu máu cục bộ và kháng viêm

Curcumin làm vô hiệu hóa tế bào ung thư và ngăn chặn hình thành các tế bào ung thư mới Curcumin giúp cơ thể phòng ngừa và chống ung thư Curcumin là một chất có triển vọng lớn trong điều trị viêm gan B, C và nhiễm HIV

Theo quan điểm của các nhà khoa học, và một con số rất lớn các nghiên cứu cho thấy curcumin có tác dụng tốt cho não, các notron, giảm stress, trầm cảm, trạng thái lo âu

2.Tính chất hóa lý của Curcumin

 Tính chất vật lý:

- Curcumin là hợp chất có màu vàng , nhiệt độ nóng chảy khoảng 184-1850C

- Curcumin không tan trong nước, tan trong cồn, aceton, metanol,

dichloromethane,benzene, acid acetic

- Màu của Curcumin bền với nhiệt độ, không bền với ánh sáng và khi có sự hiện diện của SO2 với nồng độ >=10 ppm Ngoài ra trong môi trường trung tính, dung dịch curcumin có màu màu vàng, trong môi trường acid dung dịch

có màu vàng chanh, trong môi trường kiềm dung dịch co màu cam tới đỏ tím Dung dịch Curcumin trong dung môi hữu cơ có độ hấp thụ cực đại ở bước sóng khoảng 420-430 nm

 Tính chất hóa học:

- Curcumin dễ bị phân hủy dưới tác dụng của ánh sáng hoặc môi trường pH thích hợp

- Phản ứng cộng với Hydro

- Phản ứng tạo phức với kim loại tạo nhiều dược tính

- Phản ứng của nhóm OH trên vòng benzene

- Phản ứng amin hóa

BÀI 3: TỔNG HỢP SODIUM

METHYLBENZENE SULFONATE

I.Cơ sở lý thuyết

1.Phương pháp tổng hợp Sodium MethylBenzene Sulfonate

Sodium MethylBenzene Sulfonate được tổng hợp từ phản ứng giữa Toluene, Acid Sulfuric và Sodium Bicarbonate theo quy trình như sau:

- Lấy A (ml) Toluene cho vào bình cầu 100 (ml)

- Thêm từ từ B (ml) Acid Sulfuric đậm đặc vào bình cầu 100 (ml)

- Thả cá từ bình cầu vào và lắp vào hệ thống đun hoàn lưu

- Thực hiện đun đến khi dung dịch hỗn hợp đồng nhất

- Ngừng đun, cho toàn bộ dung dịch vào beaker 100 ml Trán bình cầu với nước lạnh

- Thêm từng lượng nhỏ tinh thể Sodium Bicarbonate vào dung dịch hỗn hợp sau phản ứng và khuấy đều Tiếp tục thêm đến khi thấy dung dịch hết sũi bọt

- Thêm C (g) Sodium Chloride vào dung dịch hỗn hợp, khuấy tan Nếu dung dịch có màu thì thêm khoảng D (g) than hoạt tính Đun sôi nhẹ trong 10 phút

- Tiến hành lọc nóng sản phẩm

- Làm lạnh dung dịch hỗn hợp, sản phẩm sẽ kết tinh

- Tiến hành lọc sản phẩm bằng hệ thống lọc chân không

- Rửa sản phẩm nhiều lần bằng nước lạnh

- Cân sản phẩm và ghi lại khối lượng

- Tính toán hiệu suất phản ứng

- Xác định nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm

2.Cơ chế

 Phản ứng tổng quát:

CH3

SO3H

CH3

Phản ứng trên tạo ra o - MethylBenzene Sulfonate theo cơ chế tương tự p – Methyl Benzene Sulfonate

 Cơ chế:

SO3

H

CH3

S O

O

-SO3

H

HSO4

-CH3

SO3

CH3

H2SO4

SO3

CH3

H3O+

SO3H

CH3

H2O

o - MethylBenzene Sulfonate hay p - MethylBenzene Sulfonate sẽ phản ứng với ion Na+ tại vị trí H+ ( trong – SO3H ) tạo ra Sodium MethylBenzene Sulfonate

CH3

O ONa

II.Thực nghiệm

1.Hóa chất

- Toluene

- Acid Sulfric

- Sodium Bicarbonate

- Sodium Chloride

2.Thao tác

 Tổng hợp Sodium MethylBenzene Sulfonate

 Lần 1: V (toluene : Acid Sulfuric ) = V (1:1.5)

- Lấy 10 (ml) Toluene cho vào bình cầu 100 (ml)

- Thêm từ từ 8 (ml) Acid Sulfuric đậm đặc vào bình cầu 100 (ml)

- Thả cá từ bình cầu vào và lắp vào hệ thống đun hoàn lưu

- Thực hiện đun đến khi dung dịch hỗn hợp đồng nhất

- Ngừng đun, cho toàn bộ dung dịch vào beaker 100 ml Trán bình cầu với nước lạnh

- Thêm từng lượng nhỏ tinh thể Sodium Bicarbonate vào dung dịch hỗn hợp sau phản ứng và khuấy đều Tiếp tục thêm đến khi thấy dung dịch hết sũi bọt

- Thêm 3 (g) Sodium Chloride vào dung dịch hỗn hợp, khuấy tan Do dung dịch không màu nên không thêm than hoạt tính Đun sôi nhẹ trong 10 phút

- Tiến hành lọc nóng sản phẩm

- Làm lạnh dung dịch hỗn hợp, sản phẩm sẽ kết tinh

- Tiến hành lọc sản phẩm bằng hệ thống lọc chân không

- Rửa sản phẩm nhiều lần bằng nước lạnh

- Cân sản phẩm và ghi lại khối lượng

- Tính toán hiệu suất phản ứng

 Lần 2: V (toluene : Acid Sulfuric ) = V (1:1) = V (10ml : 5.3ml)

III.Kết quả

 Tổng hợp Sodium MethylBenzene Sulfonate

V(toluene :

Acid

Sulfuric)

Khối lượng thu được (g)

Hiệu suất phản ứng (%H)

1:1.5 3.0368 H = (mTT/mLT)*100 = (3.0368/18.8141)*100 =16.14%

1:1 1.3852

H = (m TT /m LT )*100 = (1.3852/18.8141)*100 = 7.36%

Kết luận Khi V(toluene : Acid Sulfuric ) = V (1:1) thì toluene không phảng ứng hoàn toàn