Giáo trình thực hành hóa hữu cơ

Hóa học hữu cơ là ngành khoa học về những cấu trúc, tính chất, thành phần, phản ứng, và cách tổng hợp của những hợp chất hữu cơ

TRƯỜNG ðẠI HỌC QUY NHƠN NGUYỄN LÊ TUẤN - HOÀNG NỮ THÙY LIÊN - NGUYỄN THỊ VIỆT NGA GIÁO TRÌNH THỰC HÀNH HĨA HỮU CƠ Quy Nhơn, 2009 LỜI NĨI ðẦU Thực hành giữ vai trị quan trọng việc giảng dạy nghiên cứu hóa học Sự kết hợp chặt chẽ lý thuyết thực hành không giúp cho người học nắm bắt kiến thức cách chuẩn xác mà rèn luyện ñược tính thận trọng, phát huy tính sáng tạo kỹ thuật thực nghiệm Nhằm ñáp ứng nhu cầu trên, tập thể tác giả Bộ mơn Hóa hữu khoa Hóa học trường ðại học Quy Nhơn biên soạn Giáo trình Thực hành Hóa hữu cơ, với nội dung gồm phần: Phần I: Giới thiệu thao tác kỹ thuật phịng thí nghiệm thực hành hóa hữu Phần giới thiệu dụng cụ cách sử dụng Các phương pháp tách biệt, tinh chế cách xác ñịnh số vật lý hợp chất hữu ñược ñề cập Phần II: A Thí nghiệm lượng nhỏ: Gồm 12 thực hành với 100 thí nghiệm Phần nhằm minh chứng tính chất hóa học điển hình hợp chất hữu B Thí nghiệm lượng lớn: Gồm thực hành, ñây tổng hợp ñặc trưng cho phản ứng hữu cơ Giáo trình biên soạn dựa sở nội dung học phần Hóa hữu cơ, phù hợp với đổi chương trình đào tạo kinh nghiệm thực tế nhiều năm giảng dạy tác giả Giáo trình Thực hành Hóa hữu tài liệu sử dụng cho sinh viên hệ sư phạm, hệ tổng hợp khoa Hóa học, ngồi cịn dùng làm giáo trình thực hành cho sinh viên số khoa, ngành không chuyên khoa Sinh, Hóa dầu Tập thể tác giả chân thành cảm ơn đồng nghiệp đóng góp nhiều ý kiến quý báu cho thảo mong muốn nhận nhiều ý kiến phê bình xây dựng để Giáo trình ngày hồn thiện Các tác giả MỤC LỤC Trang Lời nói đầu Mục lục Phần I ðẠI CƯƠNG Chương Những quy tắc làm việc phịng thí nghiệm Hóa hữu 1.1 Nội quy làm việc phịng thí nghiệm 1.2 Quy tắc làm việc với chất ñộc, chất dễ nổ 1.3 Quy tắc làm việc với chất dễ cháy 1.4 Quy tắc làm việc với dụng cụ thuỷ tinh 1.5 Quy tắc làm việc với áp suất thấp 1.6 Quy tắc làm việc với khí nén 1.7 Quy tắc làm việc với áp suất cao 1.8 Phương pháp cấp cứu sơ 1.9 Phương pháp dập tắt ñám cháy 1.10 Giới thiệu số dụng cụ phịng thí nghiệm hóa hữu Chương Những kỹ thí nghiệm cần thiết 23 2.1 Rửa làm khô dụng cụ 23 2.2 Lắc khuấy 23 2.3 Gạn, ép, lọc li tâm 24 2.4 ðun nóng làm lạnh 25 2.5 Cô cạn hay cho bay dung môi 27 2.6 Làm khô chất làm khô 27 2.7 Dung môi tinh chế dung môi 30 2.8 Cách xử lý hóa chất dư hay phế thải 31 2.9 Cách viết tường trình thí nghiệm hữu 32 Chương Phương pháp tách biệt tinh chế hợp chất hữu 33 3.1 Phương pháp chưng cất 33 3.2 Phương pháp kết tinh 37 3.3 Phương pháp chiết 38 3.4 Phương pháp thăng hoa 39 3.5 Phương pháp sắc ký 41 Chương Phương pháp xác ñịnh số vật lý hợp chất hữu 42 4.1 Xác định nhiệt độ nóng chảy 42 4.2 Xác ñịnh nhiệt độ sơi 44 4.3 Xác ñịnh tỉ khối 44 4.4 Xác ñịnh suất quay cực 46 A THÍ NGHIỆM LƯỢNG NHỎ 47 Phần II Chương Phân tích định tính ngun tố hợp chất hữu 47 Chương Hrocacbon no, khơng no, thơm 51 Chương Dẫn xuất halogen hiñrocacbon 58 Chương Ancol, phenol, ete 61 Chương Anñehit, xeton 72 Chương Axit cacboxylic dẫn xuất 80 Chương Amin 86 Chương Hợp chất dị vòng 93 Chương Hiñroxiaxit xetoaxit 99 Chương 10 Gluxit 105 Chương 11 Aminoaxit protein 114 Chương 12 Polime tổng hợp 119 B THÍ NGHIỆM LƯỢNG LỚN 128 Chương Phản ứng hiñroxi halogen - Tổng hợp etyl bromua 128 Chương Phản ứng sunfo hóa hiđrocacbon thơm - Tổng hợp natri benzensunfonat 131 Chương Phản ứng este hóa – Tổng hợp este etyl ax/etat 133 Chương Phản ứng thủy phân este – Tổng hợp xà phòng 137 Chương Phản ứng oxi hóa hiđrocacbon thơm – Tổng hợp axit benzoic 139 Chương Phản ứng ghép azo – Tổng hợp β-naphtol da cam 142 Tài liệu tham khảo 145 PHẦN I Chương ðẠI CƯƠNG NHỮNG QUY TẮC LÀM VIỆC TRONG PHỊNG THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ 1.1 Nội quy làm việc phịng thí nghiệm - Trước làm thí nghiệm, sinh viên phải đọc kỹ tài liệu, hiểu rõ chi tiết thí nghiệm trước làm lường trước cố xảy để chủ động phịng tránh Làm xong thí nghiệm, phải báo cáo kết thí nghiệm với giáo viên ghi vào sổ tường trình Làm khơng có kết quả, phải làm lại - Trong làm thí nghiệm, phải giữ trật tự, im lặng, phải có tính nghiêm túc, xác khoa học Phải tuân theo quy tắc bảo hiểm Phải giữ chỗ làm việc gọn gàng - Mỗi sinh viên phải làm việc chỗ quy định, làm thí nghiệm ñã ñược giáo viên thông qua giám sát giáo viên - Khơng ăn uống, hút thuốc, tiếp khách phịng thí nghiệm - Khơng vứt giấy lọc, chất rắn, axit, kiềm, chất dễ cháy chất dễ bay vào bể nước rửa, mà phải đổ vào chỗ quy định phịng thí nghiệm - Phải rửa dụng cụ sẽ, tránh làm ñổ vỡ Nếu vỡ phải báo cáo với giáo viên hay với nhân viên phịng thí nghiệm ghi vào sổ phịng thí nghiệm - Khơng tự tiện mang dụng cụ, hóa chất khỏi phịng thí nghiệm, khơng dùng dụng cụ, máy móc khơng thuộc phạm vi thí nghiệm dụng cụ, máy móc chưa hiểu tính cách sử dụng - Phải tiết kiệm điện, nước, hóa chất - Khi làm thí nghiệm phải khốc áo chồng - Làm xong thí nghiệm, phải dọn chỗ làm việc, rửa dụng cụ làm thí nghiệm để trả lại cho phịng thí nghiệm Phải tắt đèn điện, khóa nước báo cáo với giáo viên nhân viên phịng thí nghiệm kiểm tra lại ñược 1.2 Quy tắc làm việc với chất ñộc, chất dễ nổ ðại ña số hợp chất hữu nhiều ñều ñộc, tiếp xúc với hóa chất, phải biết đầy đủ tính độc quy tắc chống độc - Khi làm việc với hóa chất độc phải đeo kính hay mặt nạ bảo hiểm, phải làm tủ hốt - Khi làm việc với natri, kali kim loại, phải ñeo kính bảo hiểm; lấy kim loại K, Na, khỏi bình cặp khơng dùng tay; lau khô kim loại giấy lọc, phải tránh cho kim loại tiếp xúc với nước hay cacbon tetraclorua, phải hủy kim loại dư, chưa phản ứng hết lượng nhỏ ancol etylic khan Phải giữ natri, kali dầu hỏa khan - Khi làm việc với dung dịch H2SO4 đặc, oleum, NH3 phải rót cẩn thận vào bình qua phễu làm tủ hốt Khi pha lỗng dung dịch H2SO4, phải rót cẩn thận phần axit vào nước khuấy, khơng pha lỗng oleum - Khơng chưng cất ete etylic, tetrahiđrofuran đioxan chưa biết chất lượng chúng Trong tất trường hợp, phải tiến hành khử peoxit trước chưng cất chúng Hình 1 Thí nghiệm thực tủ hốt mơ hình di chuyển dịng khơng khí tủ hốt 1.3 Quy tắc làm việc với chất dễ cháy - Khi làm việc với ancol, ete, benzen, axeton, etyl axetat, cacbon ñisunfua, ete dầu hỏa chất dễ cháy khác phải ñể xa lửa, khơng đun nóng lửa đèn trần hay lưới bình hở Khi ñun nóng hay chưng cất, phải dùng bếp cách thủy, cách dầu, cách cát hay bếp ñiện bọc - Trước tháo máy có chất dễ cháy, phải tắt lửa hay đèn bếp điện trần gần - Khơng giữ chất dễ cháy chỗ nóng, gần bếp điện hay đèn, tủ sấy nóng - Khơng giữ chất dễ cháy chất lỏng hay rắn dễ tách khí dễ cháy bình mỏng có nút chặt, phải giữ ete lọ nút chặt có mao quản hay ống canxi clorua - Khơng đổ chất dễ cháy vào thùng rác hay máng nước - Tất hóa chất chỗ làm việc phải đựng lọ có dán nhãn rõ ràng Bảng Một số kí hiệu ý nghĩa hóa chất nguy hiểm Kí hiệu Ý nghĩa kí hiệu Cách phịng tránh Chất dễ nổ Tránh khuấy, lắc, lửa nhiệt (E: Explosive) Chất dễ oxi hóa Tránh tiếp xúc với chất dễ bén lửa, tránh xa lửa, ánh sáng (O: Oxidizing) Chất ñộc Chất gây nguy hiểm ñến sức khỏe, tiếp xúc cần phải ñược bảo vệ (T: Toxic, T+: cực ñộc) Chất nguy hại Chất gây nguy hiểm ñến sức khỏe, gây kích ứng da mắt, tiếp xúc cần có dụng cụ bảo hộ Chất ăn mịn Tránh tiếp xúc với mắt, da, áo quần, tiếp xúc cần có dung cụ bảo hộ Chất dễ cháy Tránh xa lửa, nguồn nóng (F, chất dễ cháy F+) 1.4 Quy tắc làm việc với dụng cụ thủy tinh - Khi cắt hay bẻ ống thủy tinh, phải ý khơng để đầu ống thủy tinh chạm vào tay Trước bẻ, phải dùng dao cắt thủy tinh cắt phần tư ống bẻ chỗ cắt ống - Khi cho nút vào ống thủy tinh, ống sinh hàn, phễu nhỏ giọt hay nhiệt kế cần phải dùng tay giữ gần chỗ cho nút vào, không ấn mạnh mà xoay nhẹ dần vào Nếu dùng nút cao su, phải bôi ống thủy tinh hay nút glixerin, sau cho nút vào xong phải lau glixerin cịn lại bên ngồi - Khơng đun nóng khơng đổ dung dịch nóng vào chậu hay bình thủy tinh dày 1.5 Quy tắc làm việc với áp suất thấp - Khi làm việc với thiết bị chân khơng, thiết phải đeo kính bảo hiểm dùng mặt nạ hay màng bảo vệ thủy tinh hữu - Khi chưng cất hay lọc dung môi chất dễ bay hơi, hay dễ phân tích chất có tính axit hệ chân khơng khơng dùng bơm dầu mà dùng bơm chân khơng dịng nước - Khơng dùng bình đáy để chưng cất chân không Phải tuân thủ nghiêm ngặt quy tắc chưng cất áp suất thấp hay chân không 1.6 Quy tắc làm việc với khí nén - Phải cẩn thận làm việc với khí nén (hiđro, oxi, clo, metan, axetilen, amoniac, ) dễ gây nổ, cháy ngộ độc - Phải để bình khí nén trạng thái đứng chắn tránh đổ vỡ hay đựng vào bàn làm việc vịng sắt - Phải để bình khí nén cách xa chỗ ñun nóng nơi gây tiếng ñộng mạnh Bảo vệ chúng tránh tiếp xúc với ánh sáng mặt trời - Khi di chuyển bình khí, phải dùng xe hay cáng, khơng vác vai - Tất bình khí phải lắp áp kế van điều chỉnh để điều chỉnh khí lấy - Trước làm việc với bình khí nén phải xem màu đặc trưng cho loại khí dùng nhãn cho chắn, đặt bình chỗ ổn định, kiểm tra van áp kế, dây dẫn khí vào máy phản ứng Hình Một số dụng cụ phục vụ cho an tồn phịng thí nghiệm (1 Tạp dề PVC, Giỏ lưới inox dùng chứa dụng cụ thủy tinh bị vỡ, Rãnh kẹp cao su, Tấm chắn thủy tinh acrylic, 5.6.7.8 Găng tay, Tấm bảo vệ phần mặt, 10.11.12.13 Kính bảo vệ mắt) 1.7 Quy tắc làm việc với áp suất cao - Nếu tiến hành phản ứng nhiệt ñộ cao nhiệt độ sơi cấu tử có hệ hay cần phải có nồng độ cao chất khí phải tiến hành phản ứng hệ kín áp suất cao Với lượng nhỏ chất áp suất khơng cao dùng ống hàn kín, cịn áp suất cao dùng nồi hấp kim loại - Trước làm việc, cần phải biết áp suất dung mơi dùng, đánh giá áp suất mao quản thời gian phản ứng với chất tạo thành Khi làm việc với nồi hấp, phải tuân theo quy tắc sử dụng nồi hấp phòng thí nghiệm 1.8 Phương pháp cấp cứu sơ - Khi bỏng nhiệt, bơi dung dịch KMnO4 lỗng hay ancol etylic vào chỗ bỏng, sau bơi glixerin mỡ vazơlin vào vết thương - Khi bị bỏng axit, rửa chỗ bị bỏng nhiều lần nước dung dịch NaHCO3 3% hay dung dịch NaOH 3% - Khi bị bỏng kiềm ñặc, rửa chỗ bị bỏng nhiều lần nước, axit axetic loãng hay dung dịch axit boric 1% - Khi bị bỏng brom, rửa nhiều lần ancol etylic hay benzen, dung dịch natri thiosunfat 10%, sau bơi mỡ vazơlin vào chỗ bị bỏng - Khi bị bỏng phenol, rửa nhiều lần glixerin màu da trở lại bình thường, nước, sau băng chỗ bỏng tẩm glixerin - Khi rơi chất hữu da, ña số trường hợp rửa nước khơng có tác dụng, rửa dung mơi thích hợp (ancol etylic, benzen, ) Cần rửa nhanh với lượng lớn dung mơi dung mơi dễ làm thâm nhập chất ñộc hữu qua da nên tránh tạo thành dung dịch ñậm ñặc chất hữu da - Khi hít phải nhiều chất khí clo hay brom, ngửi dung dịch amoniac lỗng hay ancol chỗ thống - Khi bị đầu ñộc hóa chất, uống lượng tương ñối nhiều nước, sau đó, bị đầu độc axit uống cốc dung dịch NaHCO3 2%, bị ñầu ñộc kiềm uống cốc dung dịch axit axetic 2% - Khi bị ñầu ñộc nặng, ñưa chỗ thống, làm hơ hấp nhân tạo gọi y bác sĩ ñưa ñi cấp cứu - Khi bị thương thủy tinh, gắp hết mảnh thủy tinh khỏi vết thương, bôi cồn iot 3%, băng vết thương lại Nếu chảy máu nhiều cột garơ đưa bệnh xá 1.9 Phương pháp dập tắt ñám cháy - Trường hợp chất lỏng bị cháy, phải tắt hết ñiện hay ñèn phủ lửa khăn mặt, hay khăn amiăng, chăn hay cát bình khí CO2 - Nếu chất cháy tan nước (ancol, axeton, ) dập tắt nước Nếu chất cháy khơng tan nước (ete, benzen, ) khơng dùng nước mà dùng cát hay bình cứu hỏa - Khi quần áo bị cháy, không chạy mà dội nước vào chỗ cháy hay nằm lăn sàn nhà áp chỗ cháy xuống sàn nhà hay phủ khăn vào chỗ cháy Khi áo chồng bị cháy cởi áo chồng - Khi có đám cháy lớn, phải gọi trực nhật quan phòng cháy chữa cháy 1.10 Giới thiệu số dụng cụ phòng thí nghiệm hóa hữu 1.10.1 Bình cầu: Có nhiều loại bình cầu thủy tinh với nhiều kiểu dáng khác nhau: bình cầu đáy trịn, đáy bằng, bình hình lê, bình cổ ngắn, bình cổ dài, bình có nhánh, bình khơng nhánh, bình cổ, cổ, cổ, với dung tích khác tùy thuộc vào mục đích sử dụng ... NGUYỄN THỊ VIỆT NGA GIÁO TRÌNH THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ Quy Nhơn, 2009 LỜI NÓI ðẦU Thực hành giữ vai trò quan trọng việc giảng dạy nghiên cứu hóa học Sự kết hợp chặt chẽ lý thuyết thực hành không giúp... chương trình ñào tạo kinh nghiệm thực tế nhiều năm giảng dạy tác giả Giáo trình Thực hành Hóa hữu tài liệu sử dụng cho sinh viên hệ sư phạm, hệ tổng hợp khoa Hóa học, ngồi cịn dùng làm giáo trình thực. .. chứng tính chất hóa học điển hình hợp chất hữu B Thí nghiệm lượng lớn: Gồm thực hành, ñây tổng hợp ñặc trưng cho phản ứng hữu cơ Giáo trình biên soạn dựa sở nội dung học phần Hóa hữu cơ, phù hợp