Nghiên cứu một số thành phần hoá học của cây Bách bệnh (Eurycoma Longifolia Jack)

Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Trƣờng đại học sƣ phạm Hà Nội Khoa Hoá học - Trần Thị Huyền Nghiên cứu số thành phần hoá học bách bệnh (EURYCOMA LONGIFoLIA JACK) Khóa luận tốt nghiệp đại học Chuyên ngành: Hoá hữu Hà nội – 2009 Trần Thị Huyền K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Trƣờng đại học sƣ phạm Hà Nội Khoa Hoá học Trần Thị Huyền Nghiên cứu số thành phần hoá học bách bệnh (EURYCOMA LONGIFOLIA JACK) Khóa luận tốt nghiệp đại học Chuyên ngành: Hoá hữu Ngƣời hƣớng dẫn khoa học TS Nguyễn Văn Bằng Hà nội - 2009 Trần Thị Huyền K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Lời cảm ơn Khóa luận tốt nghiệp thực phịng xúc tác hữu cơ, Viện Hóa học hợp chất thiên nhiên- Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam Trước tiên, em xin bày tỏ lời cảm ơn chân thành sâu sắc tới thầy giáo- TS Nguyễn Văn Bằng, khoa Hóa học- Đại học Sư phạm Hà Nội nhiệt tình, tận tâm hướng dẫn em suốt q trình thực khóa luận Em trân trọng cảm ơn bày tỏ lòng kính trọng tới giúp đỡ tận tình thầy giáo- TS Phan Văn Kiệm, Viện Hóa học hợp chất thiên nhiênViện Khoa học Công nghệ Việt Nam Em xin gửi lời cảm ơn tới toàn thể thầy mơn Hóa hữu cơ-Trường Đại học sư phạm Hà Nội cán phòng xúc tác hữu cơ, Viện Hóa học hợp chất thiên nhiên- Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam ủng hộ tận tình bảo tạo điều kiện thuận lợi cho em hồn thành khóa luận tốt nghiệp Mặc dù em cố gắng khóa luận tốt nghiệp cịn số sai sót Vì vậy, em kính mong nhận góp ý bảo thầy, cô bạn sinh viên quan tâm Hà Nội, ngày 10 tháng năm 2009 Sinh viên Trần Thị Huyền Trần Thị Huyền K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Lời cam đoan Tơi xin cam đoan kết khóa luận tốt nghiệp: “Nghiên cứu số thành phần hóa học Bách bệnh” hướng dẫn khoa học thầy giáo- TS Nguyễn Văn Bằng, hoàn toàn trung thực, nghiên cứu mà không chép Nếu có vấn đề khơng tơi xin hồn tồn chịu trách nhiệm Trần Thị Huyền K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Mục lục Danh mục chữ viết tắt Danh mục hình, sơ đồ bảng biểu Trang Mở đầu Chƣơng 1: Tổng quan 1.1 Những nghiên cứu tổng quan Bách bệnh………… 1.1.1 Thực vật học…………………………………………… 1.1.2 Phân bố, sinh thái……………………………………… 1.1.3 Một số nghiên cứu thành phần hóa học Bách bệnh……………………………………………… 1.1.4 Bộ phận dùng ………………………………………… 1.1.5 Tác dụng dược lý……………………………………… 1.1.6 Tính vị cơng năng………………………………… 1.2 Các phƣơng pháp chiết mẫu thực vật…………………… 1.2.1 Chọn dung môi chiết………………………………… 1.2.2 Quá trình chiết………………………………………… 10 1.3 Các phƣơng pháp sắc ký…………………………………… 11 1.3.1 Sắc ký cột……………………………………………… 12 1.3.2 Sắc ký lớp mỏng……………………………………… 13 1.4 Các phƣơng pháp xác định cấu trúc hợp chất hữu cơ……………………………………………………… 14 1.4.1 Phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy)……………… 14 Trần Thị Huyền K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp 1.4.2 Phổ khối lượng (Mass Spectroscopy)………………… 15 1.4.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear MagnetiResonance Spectroscopy)…………… 16 Chƣơng 2: Thực nghiệm phƣơng pháp nghiên cứu 20 2.1 Dụng cụ thiết bị………………………………………… 20 2.1.1 Dụng cụ thiết bị tách chiết………………………… 20 2.1.2 Dụng cụ thiết bị xác định cấu trúc……………… 20 2.2 Hóa chất……………………………………………………… 21 2.3 Chiết phân đoạn phân lập hợp chất………………… 21 2.4 Hằng số vật lý kiện phổ hợp chất……… 24 2.4.1 Hợp chất (11-Dehydroklaineanone) 24 2.4.2 Hợp chất (9-Methoxycanthin-6-one)………… 24 Chƣơng 3: Kết thảo luận 26 3.1 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất (11-Dehydroklaineanone )…………………………………… 26 3.2 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất (9-Methoxycanthin-6-one)……………………………………… 3.3 Tổng hợp hợp chất phân lập đƣợc từ Bách bệnh Trần Thị Huyền 33 38 Kết luận 39 Tài liệu tham khảo 40 K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Danh mục chữ viết tắt [ỏ]D Độ quay cực (Specific Optical Rotation) 13 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13 C- NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy H- NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy H-1H COSY H-1H Chemical Shift Correlation Spectroscopy 2D-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều Two-Dimensional NMR CC Sắc ký cột (Column Chromatography) DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer EI-MS Phổ khối lượng va chạm electron Electron Impact Mass Spectrometry FAB-MS Phổ khối lượng bắn phá nguyên tử nhanh Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry HMBC Heteronuclear Multiple Bond Connectivity HMQC Heteronuclear Multiple Quantum Coherence HR-FAB-MS Phổ khối lượng bắn phá nguyên tử nhanh phân giải cao High Resolution Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry IR Phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy) Me Nhóm metyl MS Phổ khối lượng (Mass Spectroscopy) Trần Thị Huyền K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội NOESY TLC Khóa luận tốt nghiệp Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy Sắc ký lớp mỏng (Thin Layer Chromatography) Trần Thị Huyền K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Danh mục hình, sơ đồ bảng biểu Trang Hình 1.1 Cây Bách bệnh (Eurycoma longifolia Jack)……………… Hình 1.2 Một số cấu trúc đặc trưng có thành phần hóa học Bách bệnh……………………………………………………… Hình 3.1.a Cấu trúc hóa học hợp chất 1……………………… 26 Hình 3.1.b Phổ 1H-NMR hợp chất 1…………………………… 27 Hình 3.1.c Phổ 13C-NMR hợp chất 1…………………………… 27 Hình 3.1.d Phổ 13C-NMR phổ DEPT hợp chất 1……… 28 Hình 3.1.e Phổ HSQC hợp chất 1……………………………… 28 Hình 3.1.f Phổ HMBC hợp chất 1…………………………… 29 Hình 3.1.g Phổ ESI - MS hợp chất 1…………………………… 30 Hình 3.2.a Phổ 1H-NMR hợp chất 2…………………………… 32 Hình 3.2.b Cấu trúc hóa học hợp chất 2……………………… 33 Hình 3.2c Phổ 1H-NMR dãn rộng hợp chất 2………………… 33 Hình 3.2d Phổ 13C-NMR hợp chất 2…………………………… 35 Hình 3.2.e Phổ 13C-NMR phổ DEPT hợp chất 2……… 35 Bảng 3.1.Kết phổ NMR hợp chất 11-Dehydroklaineanone…………………………………………… 31 Bảng 3.2 Kết phổ NMR hợp chất 9-Methoxycanthin-6-one……………………………………… 36 Bảng 3.3 Bảng tổng hợp hợp chất phân lập từ phân đoạn Clorofoc……………………………………………………………… 37 Sơ đồ 1: Sơ đồ chiết phân đoạn Bách bệnh……………… 21 Sơ đồ 2: Sơ đồ phân lập chất tinh khiết………………………… 22 Trần Thị Huyền K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Mở đầu Các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học đóng vai trị quan trọng đời sống người Các chất có hoạt tính sinh học sử dụng làm thuốc chữa bệnh cho người, vật nuôi, thuốc bảo vệ thực vật, chất kích thích, điều hịa sinh trưởng động thực vật làm nguyên liệu cho công nghiệp thực phẩm, dược phẩm, mĩ phẩm Không nguồn tài nguyên hóa thạch khác (các loại quặng, khống vật, dầu mỏ, khí đốt,…) tài ngun sinh học (cụ thể tài nguyên thực vật) tái tạo Bảo vệ sử dụng hợp lí nguồn tài ngun khơng bị cạn kiệt, trái lại làm phong phú lượng chất để phục vụ người Ngày với phương pháp thiết bị thử hoạt tính sinh học đại với độ nhạy độ tin cậy cao người ta kiểm tra hoạt tính sinh học hàng triệu mẫu dịch chiết từ thực vật, chất tách từ dịch chiết thời gian ngắn Bởi phát nhiều hoạt tính quý giá nhiều hợp chất thiên nhiên mà trước cho khơng có hoạt tính Ví dụ: axit betulenic dẫn xuất hợp chất phổ biến số lồi thực vật vừa phát có hoạt tính chống HIV Việt Nam nằm vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa Độ ẩm cao khoảng 80%, lượng mưa lớn, nhiệt độ trung bình khoảng 15- 270C, khí hậu nên tài nguyên sinh vật nước ta vô phong phú đa dạng, đặc biệt tài nguyên rừng Rừng Việt Nam có thảm thực vật phong phú vào loại bậc giới với khoảng 12000 lồi, có 4000 lồi nhân dân ta dùng làm thảo dược [1] Đó nguồn tài nguyên Trần Thị Huyền 10 K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 3.1.c Phổ 13C-NMR hợp chất Hình 3.1.d Phổ 13C-NMR phổ DEPT hợp chất Trần Thị Huyền 40 K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 3.1.e Phổ HSQC hợp chất Trần Thị Huyền 41 K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 3.1.f Phổ HMBC hợp chất Trần Thị Huyền 42 K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Phân tích chi tiết phổ HSQC HMBC xác định cấu trúc hình 3.1.a Kết chi tiết nêu bảng 3.1 Ngoài ra, kết phổ NMR so sánh với kiện phổ NMR tương ứng 11-Dehydroklaineanone [8] cho kết phù hợp hồn tồn Để chứng minh thêm, tơi đo thêm phổ khối lượng Kết phổ ESI-MS xuất píc ion phân tử m/z 363 [M+H]+, tương ứng với công thức phân tử C20H26O6 11-Dehydroklaineanone Những kết nêu cho phép khẳng định hợp chất 11-Dehydroklaineanone Đây ancaloit biết đến từ lồi Eurycoma longifolia [8] Hình 3.1.g Phổ ESI-MS hợp chất Trần Thị Huyền 43 K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Bảng 3.1 Kết phổ NMR hợp chất 11-Dehydroklaineanone C C# 84,5 d Ca,b 86,06 d Ha,c (J, Hz) HMBC 4,04 (1H, s) 2, 3, 5, 9, 10, 19 197,2 s 200,17 s 124,9 d 126,11 d 5,99 (1H, d, 3,0) 163,1 s 165,01 s - 42,6 d 44,16 d 2,9 (1H, brd) 3, 4, 6, 18, 19 25,2 t 26,17 t 2,18 (2H, m) 81,7 d 82,88 d 3,73 (1H, brd, 3,0) 40,0 s 41,08 s - 46,4 d 47,68 d 3,74 (1H, s) 1, 5, 18 16, 20 1, 11, 12, 19, 20 10 45,9 s 47,10 s - 11 210,1 s 212,83 s - 12 82,1 d 83,87 d 4,51 (1H, dd, 2,5, 5,0) 13 35,2 d 36,55 d 2,26 (1H, m) 21 14 45,1 d 45,83 d 1,93 (1H, m) 12, 21, 15 15 28,9 t 29,71 t (2,65, 1H, dd, 6,5, 19,0) 8, 14, 16 9, 14, 21 (3,69, 1H, dd, 12,0 19,0) 16 170,8 s 173,85 s - 18 22,4 q 22,39 q 1,99 (3H, s) 3, 4, 19 9,6 q 10,03 q 1,26 (3H, s) 1, 5, 20 22,7 q 22,81 q 1,14 (3H, s) 7, 8, Trần Thị Huyền 44 K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 21 # 13,3 q 13,74 q Khóa luận tốt nghiệp 1,11 (3H, d, 6,5) 12, 13, 14 C 11-Dehydroklaineanone [8], aĐo CDCl3, b125 MHz, c500 MHz 3.2 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất (9-Methoxycanthin-6one): Hợp chất thu dạng tinh thể có màu vàng ngà, có nhiệt độ nóng chảy 178-179oC Phổ 1H-NMR xuất hai tín hiệu doublet tại:  8,15 (1H, d, J = 5,0 Hz, H-1) 8,76 (1H, d, J = 5,0 Hz, H-2), hai tín hiệu doublet khác  8,10 (1H, d, J = 10,0 Hz, H-4) tín hiệu vịng thơm có hệ tương tác ABX ba proton  6,95 (1H, d, J = 10,0 Hz, H-5), 8,23 (1H, d, J = 2,5 Hz, H-8) 7,15 (1H, dd, J = 2,5, 8,5 Hz, H-10), 8,23 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-11) Ngoài ra, phổ cịn xuất tín hiệu singlet nhóm metoxi  8,93(s, OCH3) Trần Thị Huyền 45 K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 3.2.a Phổ 1H-NMR hợp chất 10 11 12 13 H3CO 14 15 N N 16 O Hình 3.2.b Cấu trúc hố học hợp chất Trần Thị Huyền 46 K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 3.2.c Phổ 1H-NMR dãn rộng hợp chất Phổ 13 C-NMR xuất tín hiệu 15 cacbon, phổ DEPT 90 DEPT 135 xác định hợp chất có cacbon bậc bốn  158,93 (C-6), 116,93 (C-12), 140,29 (C-13), 129,43 (C-14), 131,69 (C-15), 135,15 (C-16), cacbon metin  116,32 (C-1), 145,92 (C-2), 139,98 (C-4), 128,14 (C-5), 100,78 (C-8), 113,14 (C-10), 124,40 (C-11), nhóm metoxi taị  55,79 (OCH3) nhóm cacbonyl  161,70 (s, C-9) So với tín hiệu nhóm cacbonyl thơng thường tín hiệu nhóm cacbonyl lại dịch chuyển mạnh phía trường cao, mà giá trị độ dịch chuyển hóa học thấp tín hiệu nhóm este Đây điểm đáng ý hợp chất thuộc vòng canthin, tức hợp chất chứa nitơ Kiểm tra định tính lại thuốc thử dragendoff cho kết phản ứng dương tính, chứng tỏ Trần Thị Huyền 47 K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp ancaloit Dự đoán có mặt vịng canthin khẳng định thêm giá trị số tương tác J H-1 H-2 (J = 5,0 Hz) H-4 H-5 (J = 10,0 Hz) [7] Hình 3.2.d Phổ 13C-NMR hợp chất Trần Thị Huyền 48 K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 3.2.e Phổ 13C-NMR phổ DEPT hợp chất Những kiện phổ nêu cho phép dự đốn cơng thức phân tử C15H10N2O2 với khung vịng canthin có ngun tử nitơ Kết khẳng định thêm phổ khối lượng với xuất píc ion m/z 251 [M+H]+ Kết so sánh kiện phổ 9-Methoxycanthin-6one hoàn toàn phù hợp (Bảng 3.2) Bảng 3.2 Kết phổ NMR hợp chất 9-Methoxycanthin-6-one C C# 115,59 d 116,32 d 8,15 (1H, d, 5,0) 146,02 d 145,92 d 8,76(d) 5,0 Hz 139,92 d 139,98 d 8,10 (1H, d, 10,0) 128,56 d 128,14 d 6,95 (1H, d, 10,0) 159,61 s 158,93 s Trần Thị Huyền Ha,c (J, Hz) Ca,b 49 K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp 101,41 d 100,78 d 8,23 (1H, d, 2,5) 163,20 s 161,70 10 114,26 d 113,14 d 7,15 (1H, dd, 2,5, 8,5) 11 123,47 d 124,40 d 8,23 (1H, d, 8,5) 12 117,03 s 116,93 s - 13 142,02 s 140,29 s - 14 129,24 s 129,43 s - 15 131,16 s 131,69 s - 16 136,04 s 135,15 s - OCH 56,03 q 55,79 q 3,93(s) # C 9-methoxycanthin - 6-one đo CDCl3 [7], aĐo DMSO, b125 MHz, c500 MHz Từ chứng phổ nêu trên, hợp chất khẳng định 9-methoxycanthin-6-one, canthin biết đến từ loài Eurycoma longifolia [7] 3.3 Tổng hợp hợp chất phân lập đƣợc từ Bách bệnh (Eurycoma longifolia Jack) Việc phân tích, so sánh, tổng hợp kết thu từ phổ, ta xác định cấu trúc hóa học hợp chất phân lập từ phân đoạn Clorofoc thể bảng 3.3 Bảng 3.3 Bảng tổng hợp hợp chất phân lập từ phân đoạn Clorofoc 11-Dehydroklaineanone Trần Thị Huyền 9-Methoxycanthin-6-one 50 K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp M= 362; C20H26O6 M= 250; C15H10N2O2 Mp: 141-142oC Mp: 178-179oC [ỏ]25C: -15,0 (c, 1,0: CHCl3) [ỏ]25C: +85,0 (c, 1,0: CHCl3) ESI-MS m/z: 263 [M+H]+ ESI-MS m/z: 251 [M+H]+ OH 21 O OH 10 13 11 CH3 14 CH3 H 9 10 11 12 14 15 20 19 O CH3 12 H 15 16 H H O 13 H3CO N 16 O N O 18 CH3 Trần Thị Huyền 51 K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Kết luận Sau thời gian làm khóa luận với đề tài: “Nghiên cứu số thành phần hóa học Bách bệnh (Eurycoma longifolia Jack)” thu số kết sau: Nghiên cứu định tính Bách bệnh (thực vật học, phân bố sinh thái, tác dụng dược lý, tính vị, cơng năng) Sử dụng phương pháp sắc ký lớp mỏng, sắc ký cột phương pháp phổ đại bao gồm: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR, 13 C-NMR, DEPT 135, DEPT 90, HMBC, HMQC) phổ khối lượng ESI-MS, phân lập xác định cấu trúc hai hợp chất từ 21g dịch chiết Clorofoc Bách bệnh Các hợp chất là:  11-Dehydroklaineanone (C20H26O6)  9-Methoxycanthin-6-one (C15H10N2O2) Kết nghiên cứu khơng đóng góp vào việc làm sáng tỏ thành phần hóa học thuốc Bách bệnh mà cịn có tác dụng định hướng nghiên cứu nhằm khai thác có hiệu nguồn tài nguyên dược liệu nước Trần Thị Huyền 52 K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Tài liệu tham khảo Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Trung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Thu, Nguyễn Tập Trần Toàn Cây thuốc động vật làm thuốc Việt nam, Nhà xuất Khoa học kỹ thuật Hà Nội, tập 1,năm 2004, trang 717-119 Đỗ Tất Lợi Những thuốc vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất Y học Hà Nội, 2001, trang 316- 318 PGS.TS Nguyễn Hữu Đĩnh (chủ biên), PGS.TS Đỗ Đình Rãng Hóa học hữu 1, NXB Giáo dục, năm 2003, trang 121-209 Thoi, L.V and Suong, N.N (1970), J Org Chem, 35, pp 1104 Darise, M., Kohda, H., Mizutani, K., and Tanaka, O., 1982 Eurycomanone and eurycomanol, quassinoids from the roots of Eurycoma longifolia Phytochemistry 21, pp 2091–2093 Bates, R.B et al., J.O.C, 1984, 49, 2820-2821 Leonardus B S Kardono, Cindy K Angerhofer, Soefjan Tsauri, Kosasih Padmawinata, John M Pezzuto and A Douglas Kinghorn Cytotoxic and antimalarial constituens of the root of Eurycoma longifolia, Journal of Natural Products, Vol 54(3), 1360-1367(1991) Hideji Itokawa, Etsuko Kishi, Hiroshi Morita and Koichi Takeya, Cytotoxic Quassinoids and Tirucallane-type triterpenes from the woods of Eurycoma longifolia, Chem Pharm Bull., 40(4), 1053-1055 (1992) Chan, K.L., Lee, S P., Sam,T.W., Tan, S C., Noguchi, H., and Sankawa, U., 1991 13,18-dihydroeurycomanol, a quassinoid from Eurycoma longifolia Phytochemistry 30, pp 3138–3141 10 Suratwadee Jiwajinda, Vilai Santisopasri, Akira Murakami, Trần Thị Huyền 53 K31- Khoa Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Nobuhiro Hirai and Hajime Ohigashi, Phytochemistry, Volume 58, Issue 6, November 2001, Pages 959-962 11 Hooi Hoon Ang, Yukio Hitotsuyanagi, Haruhiko Fukaya and Koichi Takeya, Phytochemistry, 2002, Volume 59, Issue 8, Pages 833-837 12 Kuo, P.C et al., Journal of Natural Products., 2003, Volume 66, pp1324-1327 Trần Thị Huyền 54 K31- Khoa Hóa Học ... ? ?Nghiên cứu số thành phần hóa học Bách bệnh (Eurycoma Longifolia Jack)? ?? Cây Bách bệnh (Eurycoma Longifolia Jack) thuộc họ Thanh thất (Simaroubaceae) đối tượng nghiên cứu quan trọng Bách bệnh dùng... 1.1.3 Một số nghiên cứu thành phần hóa học Bách bệnh Cây Bách bệnh thuốc tiếng Cây chữa nhiều chứng bệnh (nên có tên Bách- nghĩa 100) Trên giới có nhiều cơng trình nghiên cứu thành phần hóa học. ..Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Trƣờng đại học sƣ phạm Hà Nội Khoa Hoá học Trần Thị Huyền Nghiên cứu số thành phần hoá học bách bệnh (EURYCOMA LONGIFOLIA JACK) Khóa