BÀI GIẢNG COUMARIN ĐHYD

COUMARIN – KHÁI NIỆM CHUNGCoumarin là những dẫn chất của benzo-α-pyron có cấu trúc C6 – C3 Trong kỹ nghệ, benzo-α-pyron được tổng hợp từ aldehyd salicylic, anhydric acetic và natri aceta

COUMARIN

COUMARIN – KHÁI NIỆM CHUNG

Coumarin là những dẫn chất của benzo-α-pyron có cấu trúc C6 – C3

Trong kỹ nghệ, benzo-α-pyron được tổng hợp từ aldehyd salicylic, anhydric acetic và natri acetat

α - pyron Benzo α - pyron

COUMARIN – KHÁI NIỆM CHUNG

Vòng lacton của coumarin có thể đóng mở vòng thuận nghịch theo pH

COUMARIN – PHÂN LOẠI

- Coumarin đơn giản

+ Nhóm oxycoumarin

umbelliferon Scopoletin

+ Nhóm alkyl-oxycoumarin

COUMARIN – PHÂN LOẠI

- Furanocoumarin

+ Nhóm 6,7-furanocoumarin (nhóm psoralen)

+ Nhóm dihydro 6,7-furanocoumarin

COUMARIN – PHÂN LOẠI

- Furanocoumarin

+ Nhóm 7,8-furanocoumarin (nhóm angelicin)

+ Nhóm dihydro -7,8-furanocoumarin

COUMARIN – PHÂN LOẠI

- Pyranocoumarin

+ Nhóm 6,7-pyranocoumarin (nhóm xanthyletin)

- Phenylcoumarin

Wedelolacton

COUMARIN – ĐẶC ĐIỂM CẤU TRÚC

- Hầu hết các nhóm coumarin đều có nguyên tử Oxi nối vào C-7

- Các nhóm thế OH thường bị methyl hóa

- Trong tự nhiên coumarin ít tồn tại dưới dạng glycosid

COUMARIN – TÍNH CHẤT

Hóa tính

- Vòng lacton (ester nội) mở vòng bởi kiềm loãng tạo muối tan, acid hóa sẽ đóng vòng trở lại

- Kiềm cắt các nhóm acyl trong dẫn chất acylcoumarin

- Trong kiềm yếu, coumarin có vị trí ortho- hoặc para- vớinhóm OH, tác dụng với thuốc thử diazo

COUMARIN – ĐỊNH TÍNH

Định tính các nhóm OH phenol

-Thuốc thử FeCl3 → màu xanh

-Thuốc thử diazoni → màu vàng, cam, đỏ (tùy theo cấu trúc của coumarin)

-Thử nghiệm vi thăng hoa

-Thử nghiệm đóng mở vòng lacton (dựa vào độ tan)

+ Ống 1: 2ml dịch chiết + 0,5ml NaOH 10%, + 4 ml nước+ Ống 2: 2 ml dịch chiết + 4,5 ml nước

Ống 2 đục hơn ống 1 → sơ bộ kết luận có coumarin

COUMARIN – ĐỊNH TÍNH

-Thử nghiệm tăng phát huznh quang trong môi trường kiềm

COUMARIN – SẮC KÍ

- Dịch chiết chấm sắc kí: dịch chiết MeOH

-Chất hấp phụ: Silicagel G

-Dung môi khai triển:

- Toluen- ethylformat-acid formic (50:40:10)

- Benzen – aceton (9:1)

- Benzen – ethylacetat (9:1)

- Phát hiện: soi UV 254nm, UV 365 nm, hơi iod, KOH/cồn

UV 365nm UV 254nm

Sắc kí đồ định tính coumarin của Bạch chỉ (Angelia dahuricae)

BA DÓT

Ba dót – mần tưới tía

Epatorium triplinerve (Eupatorium ayapana)

họ Cúc Asteraceae

BA DÓT

Thành phần hóa học

Comarin: ayapanin, ayapin và umbelliferon

Tinh dầu: thymolquinol dimethyl ether, 1-8 cineol……

BA DÓT

Công dụng

Ba dót có tác dụng làm hạ huyết áp và giãn mạch

→ dân gian dùng chữa cao huyết áp

Y học dân gian các nước dùng với công dụng

MÙ U

Mù u

Calophyllum inophyllum

Họ Bứa Clusiaceae

MÙ U

Tác dụng và công dụng

- tác dụng kháng khuẩn, kháng viêm, làm lành vết thương

- dùng để chữa phỏng (lửa, điện, nước sôi, acid )

- chữa vết thương hở, chữa nước ăn chân

- trị trĩ

- làm mau lên da non, mau lành sẹo, làm sẹo mờ