1. Trang chủ
  2. » Giáo án - Bài giảng

BÀI GIẢNG COUMARIN ĐHYD

21 916 13

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 21
Dung lượng 0,94 MB

Nội dung

COUMARIN COUMARIN – KHÁI NIỆM CHUNG Coumarin dẫn chất benzo-α-pyron có cấu trúc C6 – C3 α - pyron Benzo α - pyron Trong kỹ nghệ, benzo-α-pyron tổng hợp từ aldehyd salicylic, anhydric acetic natri acetat COUMARIN – KHÁI NIỆM CHUNG Vòng lacton coumarin đóng mở vòng thuận nghịch theo pH COUMARIN – PHÂN LOẠI - Coumarin đơn giản + Nhóm oxycoumarin umbelliferon Scopoletin + Nhóm alkyl-oxycoumarin osthenol suberosin COUMARIN – PHÂN LOẠI - Furanocoumarin + Nhóm 6,7-furanocoumarin (nhóm psoralen) + Nhóm dihydro 6,7-furanocoumarin COUMARIN – PHÂN LOẠI - Furanocoumarin + Nhóm 7,8-furanocoumarin (nhóm angelicin) + Nhóm dihydro -7,8-furanocoumarin COUMARIN – PHÂN LOẠI - Pyranocoumarin + Nhóm 6,7-pyranocoumarin (nhóm xanthyletin) - Phenylcoumarin Wedelolacton COUMARIN – ĐẶC ĐIỂM CẤU TRÚC - Hầu hết nhóm coumarin có nguyên tử Oxi nối vào C-7 - Các nhóm OH thường bị methyl hóa - Trong tự nhiên coumarin tồn dạng glycosid COUMARIN – TÍNH CHẤT Lý tính -Kết tinh, không màu -Dễ kết tinh -Thăng hoa -Có mùi thơm -Phát huznh quang đèn tử ngoại (phát huznh quang mạnh có nhóm OH vị trí C-7 -Dạng aglycon tan dm phân cực, dạng glycosid tan dung môi phân cực COUMARIN – TÍNH CHẤT Hóa tính - Vòng lacton (ester nội) mở vòng kiềm loãng tạo muối tan, acid hóa đóng vòng trở lại - Kiềm cắt nhóm acyl dẫn chất acylcoumarin - Trong kiềm yếu, coumarin có vị trí ortho- para- với nhóm OH, tác dụng với thuốc thử diazo COUMARIN – ĐỊNH TÍNH Định tính nhóm OH phenol -Thuốc thử FeCl3 → màu xanh -Thuốc thử diazoni → màu vàng, cam, đỏ (tùy theo cấu trúc coumarin) -Thử nghiệm vi thăng hoa -Thử nghiệm đóng mở vòng lacton (dựa vào độ tan) + Ống 1: 2ml dịch chiết + 0,5ml NaOH 10%, + ml nước + Ống 2: ml dịch chiết + 4,5 ml nước Ống đục ống → sơ kết luận có coumarin COUMARIN – ĐỊNH TÍNH -Thử nghiệm tăng phát huznh quang môi trường kiềm COUMARIN – SẮC KÍ - Dịch chiết chấm sắc kí: dịch chiết MeOH -Chất hấp phụ: Silicagel G -Dung môi khai triển: - Toluen- ethylformat-acid formic (50:40:10) - Benzen – aceton (9:1) - Benzen – ethylacetat (9:1) - Phát hiện: soi UV 254nm, UV 365 nm, iod, KOH/cồn UV 365nm UV 254nm Sắc kí đồ định tính coumarin Bạch (Angelia dahuricae) TÁC DỤNG CÔNG DỤNG - Chống co thắt, giãn mạch vành - Tác dụng chống đông máu - Tác dụng vitamin P - Tác dụng chữa bệnh bạch biến, lang ben - Kháng khuẩn, chống viêm Chú ý: Nhiều coumarin có tác hại (viêm da, tổn thương gan, ung thư chế chưa rõ) BA DÓT Ba dót – mần tưới tía Epatorium triplinerve (Eupatorium ayapana) họ Cúc Asteraceae BA DÓT Thành phần hóa học Comarin: ayapanin, ayapin umbelliferon Tinh dầu: thymolquinol dimethyl ether, 1-8 cineol…… BA DÓT Công dụng Ba dót có tác dụng làm hạ huyết áp giãn mạch → dân gian dùng chữa cao huyết áp Y học dân gian nước dùng với công dụng - Thuốc kích thích tim - Thuốc chống đông máu - Giảm đau - Nhuận trường - Trị ho, giun sán, kiết lỵ MÙ U Mù u Calophyllum inophyllum Họ Bứa Clusiaceae MÙ U Thành phần hóa học - Dầu béo : acid oleic (49%), acid linoleic (21%), acid palmitic (15%), acid stearic (13%) -Coumarin: calophylloid, inophylloid… -Xanthon Calophylloid Jacareubin MÙ U Tác dụng công dụng - tác dụng kháng khuẩn, kháng viêm, làm lành vết thương - dùng để chữa (lửa, điện, nước sôi, acid ) - chữa vết thương hở, chữa nước ăn chân - trị trĩ - làm mau lên da non, mau lành sẹo, làm sẹo mờ ... osthenol suberosin COUMARIN – PHÂN LOẠI - Furanocoumarin + Nhóm 6,7-furanocoumarin (nhóm psoralen) + Nhóm dihydro 6,7-furanocoumarin COUMARIN – PHÂN LOẠI - Furanocoumarin + Nhóm 7,8-furanocoumarin (nhóm... dihydro -7,8-furanocoumarin COUMARIN – PHÂN LOẠI - Pyranocoumarin + Nhóm 6,7-pyranocoumarin (nhóm xanthyletin) - Phenylcoumarin Wedelolacton COUMARIN – ĐẶC ĐIỂM CẤU TRÚC - Hầu hết nhóm coumarin có nguyên... acetat COUMARIN – KHÁI NIỆM CHUNG Vòng lacton coumarin đóng mở vòng thuận nghịch theo pH COUMARIN – PHÂN LOẠI - Coumarin đơn giản + Nhóm oxycoumarin umbelliferon Scopoletin + Nhóm alkyl-oxycoumarin

Ngày đăng: 24/09/2017, 09:57

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

w