BÀI GIẢNG ANTHRAQUINON ĐHYD

ANTHRANOID ANTHRANOID – Khái niệm chung Anthranoid thuộc nhóm hydroxyquinon Là sắc tố có màu vàng, vàng cam, đỏ Có động vật, nấm, địa y, thực vật bật cao O O OH O OH OH Dạng oxy hóa Dạng khử ANTHRANOID – Khái niệm chung Anthraquinon hay anthranoid tồn hai dạng: Dạng glycoside gọi anthraglycosid hay anthracenosid Dạng aglycon dẫn chất 9,10-anthracendion O O O      Dạng oxy hóa 9, 10 - anthracendion OH Dạng khử  OH OH   ANTHRANOID – Phân loại Nhóm phẩm nhuộm - Có nhóm OH kế cận vị trí α β - Thường có màu đỏ cam đến tía - Thường dùng để làm phẩm nhuộm Alizarin Acid ruberythric Purpurin ANTHRANOID – Phân loại Nhóm nhuận tẩy - Có nhóm OH đính vị trí 1,8 vị trí thường nhóm - CH3, -CH2OH, - CHO -COOH - Tên thường gọi oxymethylanthraquinon (OMA) - Thường dùng với tác dụng nhuận tẩy Chrysophanol Aloe emodin Rhein R = CH3 R= CH2OH R = COOH ANTHRANOID Anthraquinon O O +H2 -H2 O Athraquinon H H Anthron OH H OH H H +H2 -H2 Anthranol Dihydroanthranol Dạng khử có tác dụng xổ mạnh gây đau bụng nên số dược liệu phải để năm dùng (dạng khử → dạng oxi hóa) ANTHRANOID – Tính chất - Màu sắc: Màu vàng, vàng cam, đến đỏ - Anthraquinon dễ thăng hoa - Dạng glycosid dễ tan nước, dạng tự (aglycon) tan dung môi hữu phân cực (ether, chloroform, benzen…) - Dẫn chất có α-OH tan NaOH, dẫn chất có β-OH tan tính acid yếu NaOH Na2CO3 OH HO O HO O Tính acid mạnh OH OH ANTHRANOID – Tính chất Tạo phức với Mg acetat + 1,2-dihydroxy cho màu tím + 1,4-dihydroxy cho màu đỏ tía + 1,6 1,8-dihydroxy cho màu đỏ cam Dẫn chất thuộc nhóm nhuận tẩy: phenolat màu đỏ/ dd kiềm Dưới UV (365 nm) huznh quang tím hay đỏ nâu ANTHRANOID – Định tính Phản ứng Borntrager Mẫu thử NaOH hay KOH Màu đỏ (1,8 di-OH) loãng xanh tím (1,2 di-OH) Cách thực hiện: - Trong ống nghiệm - Trên mỏng - Trên mô thực vật ANTHRANOID – Định tính Phản ứng Borntrager Dược liệu + H2SO4 25 %, t0 + FeCl3/ H2O2 ( chuyển dạng oxy hóa) + Ether, Benzen, DCM… Dịch chiết Ether/Benzen/DCM + NaOH 10% Lớp kiềm có màu đỏ → có anthraquinon ANTHRANOID – Tác dụng công dụng Nhóm 1,8-dihydroanthraquinon -  nhu động trơn (ruột, bàng quang, tử cung…) - tác dụng chậm (uống: sau 6-10 giờ) nhuận tẩy - đẩy sỏi thận, thông mật - tiết qua phân, nước tiểu… - tránh sử dụng lâu dài - không dùng cho phụ nữ có thai, cho bú - dùng có tác dụng trị nấm da (hắc lào, lang ben): chrysophanol MUỒNG TRÂU Senna alata (Cassia alata) Phân họ Vang – Caesalpinoidae- họ Đậu Bộ phận dùng: Lá MUỒNG TRÂU Thành phần hóa học - Trong lá, quả, rễ có anthraquinon - Anthraquinon lá: chrysophanol, aloe amodin, rhein, emodin - Antraquinon nhiều → tác dụng nhuận tẩy mạnh Tác dụng công dụng - Nhân dân ta dùng để chữa hắc lào cách giã nát xát vào nơi bị nấm HÀ THỦ Ô ĐỎ Fallopia multiflora (Thunb.) - Polygonum multiforum (Thunb.) Họ Rau răm - Polygonaceae Bộ phận dùng: rễ củ HÀ THỦ Ô ĐỎ Thành phần hóa học: - Tanin - Dẫn chất anthranoid - Stilben glycoside: rhaponticosid HÀ THỦ Ô ĐỎ Công dụng Y học cổ truyền: Thuốc bổ gan thận, bổ máu dùng cho - người râu tóc bạc sớm - đau lưng mỏi gối, di tinh, đại tiện máu - thần kinh suy nhược, sốt rét lâu ngày HÀ THỦ Ô ĐỎ Chế biến Cửu chưng cửu sái với nước đậu đen Hà thủ ô thái + nước đậu đen +rượu, đun cách thủy cạn hết nước, phơi khô (100kg HTO + 10 kg đâu đen + 25 l rượu) Cách chế nước đậu đen: 10 k đậu đen + 15 l nước, đun tiếng; thêm tiếp 10 lít nước, đun tiếng Gộp dịch chiết lần Chú ý Hà thủ ô trắng (Streptocaulon juventas Merr.) – họ Thiên lý Asclepiadaceae HÀ THỦ Ô TRẮNG LÔ HỘI Hai loài lô hội sử dụng nhiều Aloe ferox Aloe vera Họ Lô hội - Asphodelaceae Bộ phận dùng: lá, dịch chảy từ cô đặc LÔ HỘI Nhựa Lô hội tốt phải tan hoàn toàn • dung dịch amoniac loãng • cồn 60% LÔ HỘI Thành phần hóa học - Trong nhựa thành phần dẫn chất anthraquinon + aloe emodin + barbaloin + dẫn chất anthraquinon khác - Trong phần tươi có nhiều polysaccharid HO O OH CH2OR HOCH2 O OH Aloin A Aloin B R=H Aloinosid B R = rha HO OH LÔ HỘI Công dụng - Liều nhỏ: 0,02 -0,06 g thuốc bổ giúp tiêu hóa kích thích nhẹ niêm mạc ruột, thông mật - Liều 0,1g : nhuận - Liều 0,2 -0,5 g: tẩy sổ Tác dụng chậm Tác dụng phụ: gây sung huyết ruột già → người bệnh trĩ phụ nữ có thai không dùng Dịch tươi có tác dụng kháng khuẩn Gel lô hội tươi dùng làm mỹ phẩm NHÀU Morinda citrifolia L Họ Cà phê – Rubiaceae Bộ phận dùng: Quả rễ NHÀU Thành phần hóa học - Vỏ rễ chứa dẫn chất anthranoid Alizarin-1-methylether damnacanthol Rubiadin -1-methylether Soranjidiol morindinol NHÀU - Quả có thành phần polysaccharid đáng ý Tác dụng công dụng - Dịch chiết nước rễ nhàu có tác dụng giảm đau, an thần, gây ngủ - Nhân dân ta dùng rễ sắc uống chữa đau lưng, cao huyết áp - Quả nhàu làm thuốc điều kinh, dễ tiêu, nhuận tràng, chữa cao huyết áp - Lá chữa vết thương, chữa sốt 29 ... CHO -COOH - Tên thường gọi oxymethylanthraquinon (OMA) - Thường dùng với tác dụng nhuận tẩy Chrysophanol Aloe emodin Rhein R = CH3 R= CH2OH R = COOH ANTHRANOID Anthraquinon O O +H2 -H2 O Athraquinon... chiết Ether/Benzen/DCM + NaOH 10% Lớp kiềm có màu đỏ → có anthraquinon ANTHRANOID – Định tính Định tính SKLM Hệ dung môi: Phân tích anthraquinon dạng glycosid EtOAc – MeOH – H2O (100: 17: 13)... Caesalpinoidae- họ Đậu Bộ phận dùng: Lá MUỒNG TRÂU Thành phần hóa học - Trong lá, quả, rễ có anthraquinon - Anthraquinon lá: chrysophanol, aloe amodin, rhein, emodin - Antraquinon nhiều → tác dụng