BÀI GIẢNG ANTHRAQUINON ĐHYD

Anthraquinon +H2 -H2 O H H OH H Athraquinon Anthron Anthranol DihydroanthranolDạng khử có tác dụng xổ mạnh nhưng gây đau bụng nên một sốdược liệu phải để 1 năm mới dùng dạng khử → dạng o

ANTHRANOID

ANTHRANOID – Khái niệm chung

Anthranoid thuộc nhóm hydroxyquinon

ANTHRANOID – Khái niệm chung

Anthraquinon hay anthranoid tồn tại dưới hai dạng:

Dạng glycoside được gọi là anthraglycosid hay anthracenosid

ANTHRANOID – Phân loại

ANTHRANOID – Phân loại

2 Nhóm nhuận tẩy

- Có 2 nhóm OH đính ở vị trí 1,8 và ở vị trí 3 thường lànhóm thế - CH3, -CH2OH, - CHO hoặc -COOH

- Tên thường gọi oxymethylanthraquinon (OMA)

- Thường được dùng với tác dụng nhuận tẩy

Chrysophanol R = CH3Aloe emodin R= CH2OH

Anthraquinon

+H2 -H2 O

H

H OH

H Athraquinon Anthron

Anthranol DihydroanthranolDạng khử có tác dụng xổ mạnh nhưng gây đau bụng nên một sốdược liệu phải để 1 năm mới dùng (dạng khử → dạng oxi hóa)

ANTHRANOID – Tính chất

- Màu sắc: Màu vàng, vàng cam, đến đỏ

- Anthraquinon dễ thăng hoa

- Dạng glycosid dễ tan trong nước, dạng tự do (aglycon) tan trongdung môi hữu cơ kém phân cực (ether, chloroform, benzen…)

- Dẫn chất có α-OH tan trong NaOH, dẫn chất có β-OH tan trongNaOH và Na2CO3

Tính acid mạnh hơn

tính acid yếu hơn

O

O OH

HO

OH

HO

OH

ANTHRANOID – Tính chất

Tạo phức với Mg acetat

+ 1,2-dihydroxy cho màu tím

+ 1,4-dihydroxy cho màu đỏ tía

+ 1,6 và 1,8-dihydroxy cho màu đỏ cam

Dẫn chất thuộc nhóm nhuận tẩy: phenolat màu đỏ/ dd kiềmDưới UV (365 nm) huznh quang tím hay đỏ nâu

+ NaOH 10%

Lớp kiềm có màu đỏ → có anthraquinon

ANTHRANOID – Định tính

Định tính bằng SKLM

Hệ dung môi: Phân tích anthraquinon dạng glycosid

EtOAc – MeOH – H2O (100: 17: 13)EtOAc – n-propanol- H2O (4: 4: 3)CHCl3 – MeOH (4:1)

Thuốc thử phát hiện: hơi amoniac

KOH/cồn

Chiết glycosid: dùng cồn EtOH hay MeOH, hoặc hỗn hợp cồn- nướcChiết alycon: Thủy phân bằng acid sau đó chiết bằng ether hoặc CHCl3

Chiết xuất

Sắc kí đồ định tính dịch chiết các loài Aloe

ANTHRANOID – Tác dụng và công dụng

1 Nhóm 1,2-dihydroanthraquinon

Chủ yếu sử dụng làm chất nhuộm màu

Một số chất thông dụng:

alizarin, purpurin, acid ruberythric

acid carminic, acid kermesic, acid laccaic A, B, C, D.

ANTHRANOID – Tác dụng và công dụng

2 Nhóm 1,8-dihydroanthraquinon

Dạng anthraglycosid (chủ yếu là β – glycosid)

- không chuyển hóa tại ruột non

- tại ruột già: thủy phân thành aglycon

- rồi tiếp tục khử hóa → anthron, anthranol (có hoạt tính)

- làm tăng nhu động ruột , tác dụng nhuận tẩyDạng aglycon

- bị hấp thu tại ruột non nên không có tác dụng nhuận tẩy

ANTHRANOID – Tác dụng và công dụng

2 Nhóm 1,8-dihydroanthraquinon

-  nhu động cơ trơn (ruột, bàng quang, tử cung…)

- tác dụng chậm (uống: sau 6-10 giờ) nhuận tẩy

- đẩy sỏi thận, thông mật

- bài tiết qua phân, nước tiểu…

- tránh sử dụng lâu dài

- không dùng cho phụ nữ có thai, cho con bú

- dùng ngoài có tác dụng trị nấm ngoài da (hắc lào, lang ben): chrysophanol

MUỒNG TRÂU

Senna alata (Cassia alata)

Phân họ Vang – Caesalpinoidae- họ Đậu

Bộ phận dùng: Lá

MUỒNG TRÂU

Thành phần hóa học

- Trong lá, quả, rễ đều có anthraquinon

- Anthraquinon trong lá: chrysophanol, aloe amodin, rhein, emodin

- Antraquinon trong quả nhiều hơn lá → tác dụng nhuận tẩy mạnhhơn

Tác dụng công dụng

- Nhân dân ta dùng lá để chữa hắc lào bằng cách giã nát rồi xát vàonơi bị nấm

Fallopia multiflora (Thunb.) - Polygonum multiforum (Thunb.)

Họ Rau răm - Polygonaceae

Bộ phận dùng: rễ củ

HÀ THỦ Ô ĐỎ

HÀ THỦ Ô ĐỎ

Công dụng

Y học cổ truyền: Thuốc bổ gan thận, bổ máu dùng cho

- người râu tóc bạc sớm

- đau lưng mỏi gối, di tinh, đại tiện ra máu

- thần kinh suy nhược, sốt rét lâu ngày

HÀ THỦ Ô ĐỎ

Chế biến

Cửu chưng cửu sái với nước đậu đen

Hà thủ ô đã thái + nước đậu đen +rượu, đun cách thủy khi cạnhết nước, phơi khô (100kg HTO + 10 kg đâu đen + 25 l rượu)Cách chế nước đậu đen: 10 k đậu đen + 15 l nước, đun 4 tiếng; thêm tiếp 10 lít nước, đun 3 tiếng Gộp 2 dịch chiết của 2 lần

Chú ý

Hà thủ ô trắng (Streptocaulon juventas Merr.) – họ Thiên lý

Asclepiadaceae

HÀ THỦ Ô TRẮNG

LÔ HỘI

Hai loài lô hội được sử dụng nhiều Aloe ferox và Aloe vera

Họ Lô hội - Asphodelaceae

Bộ phận dùng: lá, dịch chảy từ lá được cô đặc

LÔ HỘI

Nhựa Lô hội tốt phải tan hoàn toàn

• trong dung dịch amoniac loãng

• trong cồn 60%

LÔ HỘI

Thành phần hóa học

- Trong nhựa thành phần chính là các dẫn chất anthraquinon

+ aloe emodin+ barbaloin+ các dẫn chất anthraquinon khác

- Trong phần lá tươi có nhiều polysaccharid

O

OH OH

O OH

CH2OR HO

HO

HOCH2

Aloin A và Aloin B R=H Aloinosid B R = rha

Morinda citrifolia L.

Họ Cà phê – Rubiaceae

Bộ phận dùng: Quả và rễ

Tác dụng công dụng

- Dịch chiết nước rễ nhàu có tác dụng giảm đau, an thần, gâyngủ

- Nhân dân ta dùng rễ sắc uống chữa đau lưng, cao huyết áp

- Quả nhàu làm thuốc điều kinh, dễ tiêu, nhuận tràng, chữacao huyết áp

- Lá chữa vết thương, chữa sốt

29

- Quả có thành phần polysaccharid là đáng chú ý