Báo cáo hóa hữu cơ điều chế NAPHTOL DA CAM

Báo cáo thí nghiệm hóa hữu cơ điều chế NAPHTOL DA CAM. Tóm tắt mục đích thí nghiệm lý thuyết cụ thể về các chất dùng để điều chế. Hình ảnh lắp ráp dụng cụ. Sơ đồ khối các bước tiến hành điều chế. Câu hỏi và câu trả lời các câu hỏi khi thí nghiệm

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ

Bài 9 : PHẢN ỨNG DIAZÔ HOÁ VÀ GHÉP ĐÔI AZÔ

A PHẦN RIÊNG CHO MỖI SINH VIÊN: 5 điểm

(Chuẩn bị trước khi thí nghiệm)

1.Mục đích

- Tổng hợp β-naphthol da cam bằng phản ứng Dizô hóa và ghép đôi Azô

2 Thực hành

2.1 Phương trình phản ứng

2.2 Bảng tính chất vật lý*

Hóa chất-Sản

phẩm K/l p/tử (g/mol)

Nhiệt

độ sôi ( o C)

Tỷ trọng

công thức C10H7OH, tan trong rượu,ete, cloroform/tổn thương nếu hít phải, gây hại môi trường, không bị hóa hơi

nhiệt độ cao hơn 100oC/tiếp xúc với nắt gây kích ứng, hít phải tiếp xúc với da rất nguy hại, ảnh hưởng mãn tính lên người gây độc cho máu; hệ thần kinh;gan

tan tốt trong nước

* The Merck Index

2.3 Tính hiệu suất:

nAcid sunfanilic=

nNaoH= 2 0,005= 0,01 mol

nβ-naphthol=

Tính m theo nβ-naphthol

nβ-naphthol= nβ-naphthol da cam= 0,00972 mol

mβ-naphthol da cam=n m = 0,00972 350,34= 3,405 g

H=

2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ:

1 Thau nhựa

2 Hỗn hợp sinh hàn nước đá + muối

3 Becher chứa dung dịch diazo hoá

4 Đũa khuấy

5 Becher chứa dung dịch 2-naphtholat natri

2.5 Sơ đồ thí nghiệm

2/3lượng NaNO2

1,5mL HC đặc

0-5oC 1mL HCl đặc

1/3 lượng NaNO2 KI tẩm hồ tinh bột cĩ màu xanh

Acid sunfanilic 2g

NaOH 2N 5mL

Hịa tan

Làm lạnh

Khuấy đều

Khuấy đều

Tinh thể muối diazoni

Tinh thể diazoni

30 phút 5g NaCl ngâm trong đá, 1h

β-naphthol

1,4g

NaOH 5%

5mL

Làm lạnh

Khuấy

Khuấy

Lọc

Rửa

Ép khô

Sấy

β-naphthol

da cam

3 Trả lời câu hỏi

1 Cho biết vai trò của HCl đđ trong hai lần cho vào cốc phản ứng? Tại sao phải cho HCl từ từ vào cốc?

2 Tại sao hiệu suất bài này lại lớn hơn 100%?

3 Tại sao khi tiến hành phản ứng diazo hoá amin thơm thì lượng acid vô cơ dùng dư so với lượng amin thơm ban đầu? (1 mol amin thơm phải dùng 2.2-3 mol HCl)/ Viết các phương trình phản ứng xảy ra khi dư acid?

4 Cho biết vai trò của NaCl trong bài thí nghiệm này?

5 Tại sao khí tiến hành phản ứng diazoni hoá amin thơm phải ở nhiệt độ rất thấp (0 – 5oC)? Viết phương trình phản ứng khi muối diazoni ở nhiệt độ cao?

6 Cho biết vai trò của NaOH 5% dùng để hoà tan -naphthol trước khi tiến hành phản ứng ghép đôi azo?

7 Giải thích vai trò của việc kiểm tra phản ứng diazo hoá amin thơm bằng giấy KI tẩm hồ tinh bột và giấy côngo đỏ?

8 Cho biết các ứng dụng của màu azo?

9 Tại sao phải hoà tan acid sulfanilic vào dung dịch NaOH 2N?

10 Tại sao phải cho dd NaNO2 làm hai lần vào cốc phản ứng ?

11 Trình bày phương pháp xác định hàm lượng màu tinh khiết có trong sản phẩm thô tổng hợp được?

1) Vai trò của HCl đđ trong hai lần cho vào cốc phản ứng:vì HNO2 không bền nên cho HCl 2 lần

để đảm bảo HNO2 sinh ra phản ứng hết

phải cho HCl từ từ vào cốc vì:phản ứng xẩy ra chậm,HNO2 không bền

2) Hiệu suất bài này lại lớn hơn 100% là do: - Vừa khấy, vừa rót cốc chứa dung dịch diazoni ( môi

trường acid) vào cốc β- naphtola chuyển thành β-napthol làm giảm hiệu suất

- Cho NaCl vào sản phẩm tạo thành để làm giảm khả năng tan dẫn đến hiệu suất cao

- Làm lạnh dung dịch chậm để thu được β-naphthol da cam tinh khiết hơn

- Lọc dưới áp suất thấp vừa phải để tránh thất thoát sản phẩm

3) Khi tiến hành p/u diazo hóa amin thơm thì lượng acid vô cơ dùng dư so với lượng amin thơm

bạn đầu để: - Tránh sự tạo thành hợp chất diazomino tạo môi trường acid

[ArN+ = N] Cl- + ArNH2 ArNHN=N Ar + HClArNHN=N Ar + HCl

- Muối diazomino phân tách hành mối diazoni và muối arylamoni

ArNHN=NAr+ 2HCl [ArN+= N]Cl- +[ArNH 3+ ]Cl-ArNHN=N Ar + HCl

4) Vai trò của NaOH 5% dùng hòa tan -naphthol da cam trước khi tiến hành phản ứng ghép đôi

azo là để: hoạt hóa vòng thơm dễ hơn, tạo thuận lợi cho phản ứng ghép đôi

5) Tiến hành phản ứng diazoni hoá amin thơm phải ở nhiệt độ rất thấp (0 – 5oC)vì:

- Nó không bền với nhiệt độ và ánh sáng, không bền trong môi trường kiềm, bền trong môi trường acid, ở nhiệt độ cao, nó phân hủy:

ArN2+X- + H2O ArOH + N2 + HX ArOH + N2 + HX

6) Ứng dụng màu azo: -Thuốc nhuộm trong công nghiệp

-Phụ gia thêm vào sáp, chất đánh bóng -Chất tạo màu trong thực phẩm ở mức độ nhất định