BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HOÁ HỮU CƠ - ĐIỀU CHẾ ACETALNILIT

Họ và tên : jaychou Thứ hai, Ngày 10 tháng 03 năm 2009 Lớp : ĐHHO3 MSSV :0771366 BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HOÁ HỮU CƠ BÀI : 12 ĐIỀU CHẾ ACETALNILIT Điểm Lời phê của giáo viên 1. Mục đích thí nghiệm: - Tìm hiểu phương pháp điều chế Acetalnilit. -Tính hiệu suất của quá trình . 2. Chuẩn bị lý thuyết:  Khái niệm phản ứng acetyl hóa amin : Khái niệm phản ứng acetyl hóa amin : Phản ứng acetyl hóa là quá trình thay thế nguyên tử khác của nhóm chức (-OH, -NH 2 , hydrocacbon thơm …) bằng nhóm acetyl : Ar NH 2 RCOOH Ar NH C OH R OH t 0 Ar NHCOR H 2 O Amin thơm được acetyl hóa bằng các tác nhân khác nhau như : Clorua acetyl CH 3 COCl, anhydric acetic (CH 3 CO) 2 O hay axit acetic .  Acetyl hóa bằng anhydric axetic (CH Acetyl hóa bằng anhydric axetic (CH 3 3 CO) CO) 2 2 O : O : Acetyl hóa amin bậc 1 bằng anhydric acetic xảy ra rất nhanh chóng với hiệu suất cao cho sản phẩm một lần acetyl hóa. 1 R C O NH 2 NH C O CH 3 (CH 3 CO) 2 O CH 3 COOH Nếu đun nóng lấy một lượng dư anhydric axetic tạo dẫn xuất hai lần acetyl hóa . + (CH 3 CO) 2 O Ar + CH 3 COOH Ar NHCOCH 3 N(COCH 3 ) 2 Amin với những nhóm thế lớn phản ứng rất chậm với anhydric axêtic , nhưng nếu có axit sunfuric đậm đặc làm xúc tác thì phản ứng xảy ra nhanh chóng . + (CH 3 CO) 2 O + CH 3 COOH H 2 SO 4 NH 2 BrBr Br NH BrBr Br C O CH 3 2,4,6 tribromanilin 2,4,6 tribromacetanilin 3. Tiến trình thí nghiệm: Cho 6 ml HCl 35% + 150 ml nước cất + 7 ml anilin → (1) dung dịch có màu vàng đun đến 50 0 C (khoảng 5’) dung dịch trong suốt. 12g muối natriaxetat + 40 ml nước cất + 8,5 ml anhiđric axetic → (2) . Đổ bercher (2) vào bercher (1) , chất rắn + 100 ml nước cất chất rắn tan sản phẩm . 2 lọc, rửa 4. Giải thích tiến trình thí nghiệm:   Các phương trình phản ứng : Các phương trình phản ứng : + HCl Anilin clohydrat NH 2 NH 3 Cl CH 3 COONa + HCl CH 3 COOH + NaCl + (CH 3 CO) 2 O + CH 3 COOH + HCl Axetanilit NH 3 Cl NH C O CH 3   Giải thích thí nghiệm : Giải thích thí nghiệm : Khi cho anhydric axetic tác dụng trực tiếp với amin không có dung môi, tất cả chất tạp chất trong amin sẽ hiện diện trong sản phẩm. Để tránh điều đó, amin được hoà tan trong nước chứa một lượng axit clohydric, sau đó cho một ít than hoạt tính vào và đun đến 50 0 C để hấp phụ tạp chất, tiến hành lọc để loại bỏ tạp chất và than hoạt tính ⇒ dung dịch còn lại anilin clohydrat (do anilin phản ứng với HCl) và HCl dư (becher 1). Trong becher 2 ta hoà tan natri acetat vào nước rồi sau đó cho anhydric acetic vào. Rót becher 1 vào becher 2: CH 3 COONa phản ứng với HCl tạo CH 3 COOH và NaCl, anilin clohydrat phản ứng với anydrid acetic tạo sản phẩm acetatnilit và HCl, HCl tiếp tục phản ứng với CH 3 COONa còn dư ở trên. Các bước tiếp theo là đề loại bỏ các tạp chất trong hỗn hợp sản phẩm phản ứng, thu được sản phẩm tinh khiết.   Trạng thái sản phẩm thu được và tính chất : Trạng thái sản phẩm thu được và tính chất : Acetanilit là chất rắn kết tinh vẩy trắng, độ tan trong nước ở: 0 0 C là 0,53g / 100g H 2 O 100 0 C là 5g / 100g H 2 O Nhiệt độ nóng chảy : 114 0 C 3 5. Hiệu suất phản ứng : Ta có : d HCl = 1210 kg/m 3 = 1,21 g/ml ddHCl m = d.V = 1,21 6 = 7,26 (g) × ⇒ dd HCl m C% 7,26 35 n = = = 0,0696 (mol) 100 M 100 36,5 × × × × ⇒ n n acetalnilit acetalnilit = n = n HCl HCl = 0,0696 mol = 0,0696 mol ⇒ 0.0696.135 9,396 axetalnilit lt m m g = = = Khối lượng sản phẩm thực tế thu được trong thí nghiệm: m tt = 9,1g. Vậy hiệu suất là : tt lt m 9,1 H = ×100% = ×100% = 96,85 % m 9,396 4 . :0771366 BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HOÁ HỮU CƠ BÀI : 12 ĐIỀU CHẾ ACETALNILIT Điểm Lời phê của giáo viên 1. Mục đích thí nghiệm: - Tìm hiểu phương pháp điều chế Acetalnilit. . + CH 3 COOH + HCl Axetanilit NH 3 Cl NH C O CH 3   Giải thích thí nghiệm : Giải thích thí nghiệm : Khi cho anhydric axetic tác dụng trực tiếp với amin